2-Ferrocenyl-3-meth-oxy-6-methyl-pyridine.

In the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(12)H(12)NO)], the dihedral angle between the pyridyl and substituted cyclo-penta-dienyl rings is 23.58 (3)°. The crystal structure is characterized by weak inter-molecular C-H⋯N hydrogen-bonding contacts, leading to the formation of chains running parallel to the n-glide planes. A weak inter-molecular C-H⋯π contact is also present.

Related literature

For historical background and for properties of ferrocenes and derivatives, see: Wang et al. (2008 ▶) and references cited therein. For the structure of (Z)-2,3-di(ferrocen­yl)-2-butenedionate, see: Beletskaya et al. (2001 ▶). For cyclo­palladated ferrocen­yl–pyrimidine complexes, see: Xu et al. (2009 ▶). For the structure of {1-[(3,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-imino]eth­yl}ferrocene, see: Hao et al. (2008 ▶). For the synthesis of functional compounds related to ferrocene-bearing units, see: Sarhan & Izumi (2003 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C12H12NO)]

M = 307.17

Monoclinic,

a = 5.9949 (13) Å

b = 20.284 (4) Å

c = 12.035 (2) Å

β = 100.036 (3)°

V = 1441.0 (5) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 1.04 mm−1

T = 294 K

0.43 × 0.35 × 0.27 mm

Data collection

Bruker SMART APEX CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 ▶) T min = 0.663, T max = 0.767

8219 measured reflections

2673 independent reflections

2280 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.020

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.029

wR(F 2) = 0.076

S = 1.06

2673 reflections

183 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.23 e Å−3

Δρmin = −0.27 e Å−3

Data collection: SMART (Bruker, 2004 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2004 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL .

Crystal structure: contains datablocks global, I. DOI: 10.1107/S1600536809012288/si2164sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536809012288/si2164Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C12H12NO)]	F(000) = 640
Mr = 307.17	Dx = 1.416 Mg m−3
Monoclinic, P21/n	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2yn	Cell parameters from 3338 reflections
a = 5.9949 (13) Å	θ = 2.7–26.2°
b = 20.284 (4) Å	µ = 1.04 mm−1
c = 12.035 (2) Å	T = 294 K
β = 100.036 (3)°	Block, red
V = 1441.0 (5) Å3	0.43 × 0.35 × 0.27 mm
Z = 4

Bruker SMART APEX CCD area-detector diffractometer	2673 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	2280 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.020
φ and ω scans	θmax = 25.5°, θmin = 2.6°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996)	h = −7→7
Tmin = 0.663, Tmax = 0.767	k = −24→23
8219 measured reflections	l = −14→10

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.029	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.076	H-atom parameters constrained
S = 1.06	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0389P)2 + 0.3178P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
2673 reflections	(Δ/σ)max < 0.001
183 parameters	Δρmax = 0.23 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.27 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes)are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are takeninto account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, anglesand torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are onlyused when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic)treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR andgoodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are basedon F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression ofF2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and isnot relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors basedon F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R-factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
C1	0.2209 (3)	0.19049 (9)	0.27110 (15)	0.0381 (4)
C2	0.3488 (4)	0.20189 (10)	0.37922 (17)	0.0454 (5)
C3	0.2693 (4)	0.24755 (11)	0.44894 (18)	0.0555 (6)
H3	0.3500	0.2563	0.5207	0.067*
C4	0.0683 (4)	0.27974 (10)	0.4098 (2)	0.0576 (6)
H4	0.0137	0.3108	0.4552	0.069*
C5	−0.0523 (4)	0.26628 (9)	0.30382 (18)	0.0483 (5)
C6	−0.2728 (4)	0.29957 (11)	0.2575 (2)	0.0636 (6)
H6A	−0.2499	0.3305	0.2002	0.095*
H6B	−0.3277	0.3224	0.3172	0.095*
H6C	−0.3818	0.2671	0.2255	0.095*
C7	0.6707 (4)	0.17331 (14)	0.5189 (2)	0.0729 (7)
H7A	0.7117	0.2187	0.5333	0.109*
H7B	0.8054	0.1469	0.5263	0.109*
H7C	0.5794	0.1587	0.5722	0.109*
C8	0.2889 (3)	0.14341 (9)	0.18926 (15)	0.0375 (4)
C9	0.5096 (3)	0.11890 (9)	0.18035 (17)	0.0416 (4)
H9	0.6521	0.1303	0.2298	0.050*
C10	0.4844 (4)	0.07527 (9)	0.08687 (17)	0.0461 (5)
H10	0.6071	0.0510	0.0611	0.055*
C11	0.2523 (4)	0.07186 (10)	0.03813 (17)	0.0477 (5)
H11	0.1868	0.0450	−0.0271	0.057*
C12	0.1309 (3)	0.11391 (9)	0.10025 (16)	0.0415 (4)
H12	−0.0333	0.1210	0.0856	0.050*
C13	0.0699 (4)	−0.01181 (13)	0.2693 (2)	0.0722 (8)
H13	−0.0952	−0.0068	0.2529	0.087*
C14	0.1998 (5)	−0.05346 (11)	0.2134 (2)	0.0665 (7)
H14	0.1411	−0.0819	0.1491	0.080*
C15	0.4275 (5)	−0.04656 (11)	0.2624 (3)	0.0683 (7)
H15	0.5550	−0.0696	0.2386	0.082*
C16	0.4429 (5)	−0.00088 (13)	0.3495 (2)	0.0722 (8)
H16	0.5830	0.0132	0.3984	0.087*
C17	0.2229 (6)	0.02140 (14)	0.3562 (2)	0.0769 (8)
H17	0.1820	0.0530	0.4109	0.092*
Fe1	0.29948 (4)	0.042837 (12)	0.20323 (2)	0.03896 (11)
N1	0.0252 (3)	0.22223 (7)	0.23573 (14)	0.0416 (4)
O1	0.5451 (3)	0.16693 (8)	0.40698 (12)	0.0597 (4)

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
C1	0.0488 (11)	0.0324 (9)	0.0342 (10)	−0.0068 (8)	0.0100 (9)	−0.0025 (8)
C2	0.0538 (12)	0.0421 (10)	0.0399 (11)	−0.0080 (9)	0.0073 (9)	−0.0020 (9)
C3	0.0814 (16)	0.0475 (12)	0.0389 (12)	−0.0181 (11)	0.0144 (11)	−0.0122 (10)
C4	0.0811 (17)	0.0412 (11)	0.0560 (14)	−0.0047 (11)	0.0269 (13)	−0.0144 (10)
C5	0.0627 (13)	0.0330 (10)	0.0549 (13)	−0.0036 (9)	0.0255 (11)	−0.0037 (9)
C6	0.0650 (15)	0.0465 (13)	0.0848 (18)	0.0062 (11)	0.0283 (13)	−0.0044 (12)
C7	0.0755 (17)	0.0905 (19)	0.0452 (14)	−0.0078 (14)	−0.0108 (12)	−0.0013 (13)
C8	0.0477 (10)	0.0313 (9)	0.0336 (10)	0.0011 (7)	0.0073 (8)	0.0007 (7)
C9	0.0451 (10)	0.0355 (10)	0.0449 (12)	−0.0024 (8)	0.0096 (9)	0.0001 (8)
C10	0.0565 (12)	0.0390 (11)	0.0456 (12)	0.0068 (9)	0.0166 (10)	−0.0004 (9)
C11	0.0680 (14)	0.0393 (10)	0.0330 (11)	0.0080 (9)	0.0014 (10)	−0.0046 (8)
C12	0.0491 (11)	0.0379 (10)	0.0345 (10)	0.0061 (8)	−0.0011 (8)	0.0011 (8)
C13	0.0561 (14)	0.0766 (17)	0.085 (2)	−0.0117 (13)	0.0144 (14)	0.0298 (15)
C14	0.0759 (17)	0.0432 (12)	0.0765 (19)	−0.0133 (11)	0.0025 (14)	0.0082 (12)
C15	0.0702 (16)	0.0464 (13)	0.084 (2)	0.0045 (11)	0.0009 (14)	0.0224 (13)
C16	0.0786 (18)	0.0742 (17)	0.0542 (16)	−0.0149 (14)	−0.0153 (13)	0.0319 (14)
C17	0.127 (3)	0.0601 (15)	0.0502 (15)	−0.0075 (16)	0.0338 (16)	0.0152 (12)
Fe1	0.04316 (17)	0.03381 (16)	0.03740 (18)	−0.00120 (11)	0.00003 (12)	0.00266 (11)
N1	0.0508 (9)	0.0325 (8)	0.0433 (9)	−0.0001 (7)	0.0133 (8)	−0.0012 (7)
O1	0.0649 (10)	0.0689 (10)	0.0398 (9)	0.0010 (8)	−0.0063 (7)	−0.0086 (7)

C1—N1	1.341 (2)	C10—C11	1.415 (3)
C1—C2	1.410 (3)	C10—Fe1	2.041 (2)
C1—C8	1.479 (2)	C10—H10	0.9800
C2—O1	1.364 (3)	C11—C12	1.416 (3)
C2—C3	1.389 (3)	C11—Fe1	2.044 (2)
C3—C4	1.379 (3)	C11—H11	0.9800
C3—H3	0.9300	C12—Fe1	2.0492 (18)
C4—C5	1.379 (3)	C12—H12	0.9800
C4—H4	0.9300	C13—C14	1.399 (4)
C5—N1	1.349 (2)	C13—C17	1.434 (4)
C5—C6	1.503 (3)	C13—Fe1	2.034 (2)
C6—H6A	0.9600	C13—H13	0.9800
C6—H6B	0.9600	C14—C15	1.396 (4)
C6—H6C	0.9600	C14—Fe1	2.053 (2)
C7—O1	1.430 (3)	C14—H14	0.9800
C7—H7A	0.9600	C15—C16	1.390 (4)
C7—H7B	0.9600	C15—Fe1	2.048 (2)
C7—H7C	0.9600	C15—H15	0.9800
C8—C12	1.431 (3)	C16—C17	1.410 (4)
C8—C9	1.435 (3)	C16—Fe1	2.024 (2)
C8—Fe1	2.0470 (18)	C16—H16	0.9800
C9—C10	1.419 (3)	C17—Fe1	2.021 (2)
C9—Fe1	2.0405 (18)	C17—H17	0.9800
C9—H9	0.9800
N1—C1—C2	121.29 (17)	C13—C14—H14	125.6
N1—C1—C8	115.20 (16)	Fe1—C14—H14	125.6
C2—C1—C8	123.50 (18)	C16—C15—C14	108.5 (3)
O1—C2—C3	124.81 (19)	C16—C15—Fe1	69.12 (13)
O1—C2—C1	116.61 (17)	C14—C15—Fe1	70.28 (13)
C3—C2—C1	118.6 (2)	C16—C15—H15	125.8
C4—C3—C2	118.7 (2)	C14—C15—H15	125.8
C4—C3—H3	120.6	Fe1—C15—H15	125.8
C2—C3—H3	120.6	C15—C16—C17	108.5 (2)
C3—C4—C5	120.5 (2)	C15—C16—Fe1	70.96 (14)
C3—C4—H4	119.7	C17—C16—Fe1	69.50 (13)
C5—C4—H4	119.7	C15—C16—H16	125.8
N1—C5—C4	120.8 (2)	C17—C16—H16	125.8
N1—C5—C6	116.5 (2)	Fe1—C16—H16	125.8
C4—C5—C6	122.67 (19)	C16—C17—C13	107.0 (3)
C5—C6—H6A	109.5	C16—C17—Fe1	69.70 (15)
C5—C6—H6B	109.5	C13—C17—Fe1	69.76 (14)
H6A—C6—H6B	109.5	C16—C17—H17	126.5
C5—C6—H6C	109.5	C13—C17—H17	126.5
H6A—C6—H6C	109.5	Fe1—C17—H17	126.5
H6B—C6—H6C	109.5	C17—Fe1—C16	40.81 (12)
O1—C7—H7A	109.5	C17—Fe1—C13	41.42 (11)
O1—C7—H7B	109.5	C16—Fe1—C13	68.62 (11)
H7A—C7—H7B	109.5	C17—Fe1—C10	158.66 (12)
O1—C7—H7C	109.5	C16—Fe1—C10	122.60 (10)
H7A—C7—H7C	109.5	C13—Fe1—C10	158.36 (11)
H7B—C7—H7C	109.5	C17—Fe1—C9	121.95 (11)
C12—C8—C9	107.31 (16)	C16—Fe1—C9	105.66 (9)
C12—C8—C1	123.04 (17)	C13—Fe1—C9	160.15 (11)
C9—C8—C1	129.64 (17)	C10—Fe1—C9	40.68 (8)
C12—C8—Fe1	69.63 (10)	C17—Fe1—C11	158.83 (12)
C9—C8—Fe1	69.20 (10)	C16—Fe1—C11	159.61 (11)
C1—C8—Fe1	126.65 (13)	C13—Fe1—C11	123.25 (10)
C10—C9—C8	107.66 (17)	C10—Fe1—C11	40.52 (8)
C10—C9—Fe1	69.66 (11)	C9—Fe1—C11	68.61 (8)
C8—C9—Fe1	69.69 (10)	C17—Fe1—C8	106.28 (10)
C10—C9—H9	126.2	C16—Fe1—C8	120.70 (10)
C8—C9—H9	126.2	C13—Fe1—C8	124.18 (10)
Fe1—C9—H9	126.2	C10—Fe1—C8	68.61 (7)
C11—C10—C9	108.69 (17)	C9—Fe1—C8	41.11 (7)
C11—C10—Fe1	69.88 (12)	C11—Fe1—C8	68.66 (7)
C9—C10—Fe1	69.66 (11)	C17—Fe1—C15	67.90 (12)
C11—C10—H10	125.7	C16—Fe1—C15	39.92 (11)
C9—C10—H10	125.7	C13—Fe1—C15	67.65 (11)
Fe1—C10—H10	125.7	C10—Fe1—C15	107.97 (10)
C10—C11—C12	108.09 (17)	C9—Fe1—C15	120.91 (9)
C10—C11—Fe1	69.60 (11)	C11—Fe1—C15	124.95 (10)
C12—C11—Fe1	69.95 (11)	C8—Fe1—C15	156.28 (9)
C10—C11—H11	126.0	C17—Fe1—C12	122.41 (11)
C12—C11—H11	126.0	C16—Fe1—C12	157.56 (11)
Fe1—C11—H11	126.0	C13—Fe1—C12	108.88 (9)
C11—C12—C8	108.25 (17)	C10—Fe1—C12	68.15 (8)
C11—C12—Fe1	69.57 (11)	C9—Fe1—C12	68.74 (8)
C8—C12—Fe1	69.46 (10)	C11—Fe1—C12	40.48 (8)
C11—C12—H12	125.9	C8—Fe1—C12	40.91 (7)
C8—C12—H12	125.9	C15—Fe1—C12	161.55 (10)
Fe1—C12—H12	125.9	C17—Fe1—C14	68.07 (12)
C14—C13—C17	107.2 (2)	C16—Fe1—C14	67.38 (10)
C14—C13—Fe1	70.71 (14)	C13—Fe1—C14	40.03 (11)
C17—C13—Fe1	68.82 (14)	C10—Fe1—C14	123.10 (10)
C14—C13—H13	126.4	C9—Fe1—C14	157.00 (10)
C17—C13—H13	126.4	C11—Fe1—C14	109.84 (10)
Fe1—C13—H13	126.4	C8—Fe1—C14	161.46 (10)
C15—C14—C13	108.8 (2)	C15—Fe1—C14	39.82 (10)
C15—C14—Fe1	69.90 (13)	C12—Fe1—C14	125.97 (9)
C13—C14—Fe1	69.27 (13)	C1—N1—C5	120.02 (17)
C15—C14—H14	125.6	C2—O1—C7	118.28 (18)
N1—C1—C2—O1	179.85 (17)	C9—C10—Fe1—C14	−158.02 (13)
C8—C1—C2—O1	0.2 (3)	C10—C9—Fe1—C17	163.42 (14)
N1—C1—C2—C3	−0.7 (3)	C8—C9—Fe1—C17	−77.75 (16)
C8—C1—C2—C3	179.65 (18)	C10—C9—Fe1—C16	122.15 (15)
O1—C2—C3—C4	179.62 (19)	C8—C9—Fe1—C16	−119.02 (14)
C1—C2—C3—C4	0.2 (3)	C10—C9—Fe1—C13	−167.6 (3)
C2—C3—C4—C5	0.6 (3)	C8—C9—Fe1—C13	−48.8 (3)
C3—C4—C5—N1	−1.0 (3)	C8—C9—Fe1—C10	118.83 (16)
C3—C4—C5—C6	179.5 (2)	C10—C9—Fe1—C11	−37.19 (12)
N1—C1—C8—C12	−23.2 (3)	C8—C9—Fe1—C11	81.64 (12)
C2—C1—C8—C12	156.51 (18)	C10—C9—Fe1—C8	−118.83 (16)
N1—C1—C8—C9	156.33 (18)	C10—C9—Fe1—C15	81.66 (16)
C2—C1—C8—C9	−24.0 (3)	C8—C9—Fe1—C15	−159.51 (13)
N1—C1—C8—Fe1	−111.27 (17)	C10—C9—Fe1—C12	−80.79 (13)
C2—C1—C8—Fe1	68.4 (2)	C8—C9—Fe1—C12	38.04 (11)
C12—C8—C9—C10	0.1 (2)	C10—C9—Fe1—C14	53.4 (3)
C1—C8—C9—C10	−179.48 (18)	C8—C9—Fe1—C14	172.2 (2)
Fe1—C8—C9—C10	59.55 (13)	C10—C11—Fe1—C17	161.5 (3)
C12—C8—C9—Fe1	−59.44 (13)	C12—C11—Fe1—C17	42.3 (3)
C1—C8—C9—Fe1	121.0 (2)	C10—C11—Fe1—C16	−39.8 (3)
C8—C9—C10—C11	−0.4 (2)	C12—C11—Fe1—C16	−159.1 (2)
Fe1—C9—C10—C11	59.16 (14)	C10—C11—Fe1—C13	−160.67 (14)
C8—C9—C10—Fe1	−59.57 (13)	C12—C11—Fe1—C13	80.10 (16)
C9—C10—C11—C12	0.6 (2)	C12—C11—Fe1—C10	−119.24 (17)
Fe1—C10—C11—C12	59.58 (14)	C10—C11—Fe1—C9	37.33 (11)
C9—C10—C11—Fe1	−59.02 (14)	C12—C11—Fe1—C9	−81.91 (12)
C10—C11—C12—C8	−0.5 (2)	C10—C11—Fe1—C8	81.62 (12)
Fe1—C11—C12—C8	58.87 (13)	C12—C11—Fe1—C8	−37.61 (11)
C10—C11—C12—Fe1	−59.36 (14)	C10—C11—Fe1—C15	−76.21 (15)
C9—C8—C12—C11	0.2 (2)	C12—C11—Fe1—C15	164.55 (13)
C1—C8—C12—C11	179.86 (17)	C10—C11—Fe1—C12	119.24 (17)
Fe1—C8—C12—C11	−58.94 (13)	C10—C11—Fe1—C14	−118.13 (13)
C9—C8—C12—Fe1	59.17 (13)	C12—C11—Fe1—C14	122.63 (14)
C1—C8—C12—Fe1	−121.20 (17)	C12—C8—Fe1—C17	−121.03 (15)
C17—C13—C14—C15	−0.5 (3)	C9—C8—Fe1—C17	120.25 (15)
Fe1—C13—C14—C15	58.89 (17)	C1—C8—Fe1—C17	−4.4 (2)
C17—C13—C14—Fe1	−59.40 (16)	C12—C8—Fe1—C16	−162.99 (14)
C13—C14—C15—C16	0.2 (3)	C9—C8—Fe1—C16	78.29 (15)
Fe1—C14—C15—C16	58.73 (16)	C1—C8—Fe1—C16	−46.3 (2)
C13—C14—C15—Fe1	−58.50 (17)	C12—C8—Fe1—C13	−79.27 (15)
C14—C15—C16—C17	0.2 (3)	C9—C8—Fe1—C13	162.01 (13)
Fe1—C15—C16—C17	59.60 (16)	C1—C8—Fe1—C13	37.4 (2)
C14—C15—C16—Fe1	−59.44 (17)	C12—C8—Fe1—C10	80.89 (13)
C15—C16—C17—C13	−0.5 (3)	C9—C8—Fe1—C10	−37.83 (12)
Fe1—C16—C17—C13	60.05 (17)	C1—C8—Fe1—C10	−162.45 (18)
C15—C16—C17—Fe1	−60.51 (17)	C12—C8—Fe1—C9	118.72 (16)
C14—C13—C17—C16	0.6 (3)	C1—C8—Fe1—C9	−124.6 (2)
Fe1—C13—C17—C16	−60.01 (16)	C12—C8—Fe1—C11	37.23 (12)
C14—C13—C17—Fe1	60.60 (17)	C9—C8—Fe1—C11	−81.49 (12)
C13—C17—Fe1—C16	−118.0 (2)	C1—C8—Fe1—C11	153.89 (19)
C16—C17—Fe1—C13	118.0 (2)	C12—C8—Fe1—C15	167.0 (2)
C16—C17—Fe1—C10	−45.6 (3)	C9—C8—Fe1—C15	48.3 (3)
C13—C17—Fe1—C10	−163.6 (2)	C1—C8—Fe1—C15	−76.3 (3)
C16—C17—Fe1—C9	−76.37 (18)	C9—C8—Fe1—C12	−118.72 (16)
C13—C17—Fe1—C9	165.62 (15)	C1—C8—Fe1—C12	116.7 (2)
C16—C17—Fe1—C11	168.8 (2)	C12—C8—Fe1—C14	−51.7 (3)
C13—C17—Fe1—C11	50.8 (3)	C9—C8—Fe1—C14	−170.4 (3)
C16—C17—Fe1—C8	−118.39 (16)	C1—C8—Fe1—C14	65.0 (4)
C13—C17—Fe1—C8	123.61 (16)	C16—C15—Fe1—C17	−38.02 (17)
C16—C17—Fe1—C15	37.22 (16)	C14—C15—Fe1—C17	81.80 (19)
C13—C17—Fe1—C15	−80.78 (17)	C14—C15—Fe1—C16	119.8 (3)
C16—C17—Fe1—C12	−160.05 (15)	C16—C15—Fe1—C13	−82.94 (19)
C13—C17—Fe1—C12	81.95 (18)	C14—C15—Fe1—C13	36.89 (18)
C16—C17—Fe1—C14	80.32 (18)	C16—C15—Fe1—C10	119.66 (17)
C13—C17—Fe1—C14	−37.68 (16)	C14—C15—Fe1—C10	−120.51 (17)
C15—C16—Fe1—C17	119.2 (2)	C16—C15—Fe1—C9	76.98 (19)
C15—C16—Fe1—C13	80.30 (18)	C14—C15—Fe1—C9	−163.20 (16)
C17—C16—Fe1—C13	−38.85 (17)	C16—C15—Fe1—C11	161.22 (16)
C15—C16—Fe1—C10	−78.84 (18)	C14—C15—Fe1—C11	−78.9 (2)
C17—C16—Fe1—C10	162.01 (15)	C16—C15—Fe1—C8	42.1 (3)
C15—C16—Fe1—C9	−119.76 (16)	C14—C15—Fe1—C8	161.9 (2)
C17—C16—Fe1—C9	121.09 (16)	C16—C15—Fe1—C12	−165.7 (3)
C15—C16—Fe1—C11	−49.2 (3)	C14—C15—Fe1—C12	−45.8 (4)
C17—C16—Fe1—C11	−168.4 (2)	C16—C15—Fe1—C14	−119.8 (3)
C15—C16—Fe1—C8	−161.72 (15)	C11—C12—Fe1—C17	−163.27 (15)
C17—C16—Fe1—C8	79.13 (18)	C8—C12—Fe1—C17	76.97 (16)
C17—C16—Fe1—C15	−119.2 (2)	C11—C12—Fe1—C16	161.0 (2)
C15—C16—Fe1—C12	168.2 (2)	C8—C12—Fe1—C16	41.2 (3)
C17—C16—Fe1—C12	49.0 (3)	C11—C12—Fe1—C13	−119.46 (15)
C15—C16—Fe1—C14	37.00 (17)	C8—C12—Fe1—C13	120.79 (14)
C17—C16—Fe1—C14	−82.15 (18)	C11—C12—Fe1—C10	37.65 (12)
C14—C13—Fe1—C17	−118.2 (2)	C8—C12—Fe1—C10	−82.10 (12)
C14—C13—Fe1—C16	−79.86 (17)	C11—C12—Fe1—C9	81.54 (13)
C17—C13—Fe1—C16	38.29 (17)	C8—C12—Fe1—C9	−38.22 (11)
C14—C13—Fe1—C10	45.7 (3)	C8—C12—Fe1—C11	−119.76 (17)
C17—C13—Fe1—C10	163.9 (2)	C11—C12—Fe1—C8	119.76 (17)
C14—C13—Fe1—C9	−156.5 (2)	C11—C12—Fe1—C15	−43.6 (4)
C17—C13—Fe1—C9	−38.4 (3)	C8—C12—Fe1—C15	−163.4 (3)
C14—C13—Fe1—C11	81.39 (17)	C11—C12—Fe1—C14	−78.20 (17)
C17—C13—Fe1—C11	−160.45 (16)	C8—C12—Fe1—C14	162.04 (13)
C14—C13—Fe1—C8	166.76 (14)	C15—C14—Fe1—C17	−81.35 (19)
C17—C13—Fe1—C8	−75.09 (18)	C13—C14—Fe1—C17	38.96 (17)
C14—C13—Fe1—C15	−36.71 (16)	C15—C14—Fe1—C16	−37.10 (18)
C17—C13—Fe1—C15	81.45 (18)	C13—C14—Fe1—C16	83.22 (18)
C14—C13—Fe1—C12	123.92 (15)	C15—C14—Fe1—C13	−120.3 (2)
C17—C13—Fe1—C12	−117.93 (17)	C15—C14—Fe1—C10	78.06 (19)
C17—C13—Fe1—C14	118.2 (2)	C13—C14—Fe1—C10	−161.63 (15)
C11—C10—Fe1—C17	−161.7 (3)	C15—C14—Fe1—C9	39.4 (3)
C9—C10—Fe1—C17	−41.7 (3)	C13—C14—Fe1—C9	159.7 (2)
C11—C10—Fe1—C16	164.63 (13)	C15—C14—Fe1—C11	121.21 (17)
C9—C10—Fe1—C16	−75.38 (16)	C13—C14—Fe1—C11	−118.47 (16)
C11—C10—Fe1—C13	48.7 (3)	C15—C14—Fe1—C8	−156.9 (3)
C9—C10—Fe1—C13	168.6 (2)	C13—C14—Fe1—C8	−36.6 (4)
C11—C10—Fe1—C9	−119.99 (16)	C13—C14—Fe1—C15	120.3 (2)
C9—C10—Fe1—C11	119.99 (16)	C15—C14—Fe1—C12	163.71 (16)
C11—C10—Fe1—C8	−81.77 (12)	C13—C14—Fe1—C12	−75.98 (18)
C9—C10—Fe1—C8	38.22 (11)	C2—C1—N1—C5	0.3 (3)
C11—C10—Fe1—C15	123.19 (13)	C8—C1—N1—C5	−179.98 (16)
C9—C10—Fe1—C15	−116.83 (13)	C4—C5—N1—C1	0.5 (3)
C11—C10—Fe1—C12	−37.61 (11)	C6—C5—N1—C1	180.00 (17)
C9—C10—Fe1—C12	82.37 (12)	C3—C2—O1—C7	5.3 (3)
C11—C10—Fe1—C14	81.99 (15)	C1—C2—O1—C7	−175.28 (19)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
C3—H3···N1i	0.93	2.65	3.577 (3)	172
C4—H4···Cg1ii	0.93	2.96	3.880 (3)	173

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
C3—H3⋯N1i	0.93	2.65	3.577 (3)	172
C4—H4⋯Cg1ii	0.93	2.96	3.880 (3)	173

Symmetry codes: (i) ; (ii) . Cg1 is the centroid of the C8–C12 cyclo­penta­dienyl ring.