{1-[(3,5-Dimethyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino]eth-yl}ferrocene.

In the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(11)H(13)N(4))], the triazolyl and Cp ring form a dihedral angle of 76.6 (3)°. In the crystal structure, there are both intra- and inter-molecular C-H⋯π inter-actions, forming a one-dimensional chain structure along [010].

Related literature

For related literature, see: Hao et al. (2007 ▶); Huo et al. (1994 ▶); Wu et al. (2001 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C11H13N4)]

M = 322.19

Monoclinic,

a = 8.7851 (18) Å

b = 13.271 (3) Å

c = 13.035 (3) Å

β = 104.49 (3)°

V = 1471.4 (5) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 1.02 mm−1

T = 293 (2) K

0.30 × 0.26 × 0.20 mm

Data collection

Rigaku Saturn724 CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 ▶) T min = 0.749, T max = 0.822

14449 measured reflections

2583 independent reflections

2485 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.026

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.029

wR(F 2) = 0.068

S = 1.09

2583 reflections

193 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.22 e Å−3

Δρmin = −0.18 e Å−3

Data collection: CrystalClear (Rigaku/MSC, 2006 ▶); cell refinement: CrystalClear; data reduction: CrystalClear; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: Bruker SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks global, I. DOI: 10.1107/S1600536808028973/si2106sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536808028973/si2106Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C11H13N4)]	F(000) = 672
Mr = 322.19	Dx = 1.454 Mg m−3
Monoclinic, P21/c	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 8.7851 (18) Å	Cell parameters from 4008 reflections
b = 13.271 (3) Å	θ = 2.5–26.1°
c = 13.035 (3) Å	µ = 1.02 mm−1
β = 104.49 (3)°	T = 293 K
V = 1471.4 (5) Å3	Block, red
Z = 4	0.30 × 0.26 × 0.20 mm

Rigaku/MSC MODEL? CCD area-detector diffractometer	2583 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	2485 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.026
φ and ω scans	θmax = 25.0°, θmin = 3.0°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996)	h = −10→10
Tmin = 0.749, Tmax = 0.822	k = −15→15
14449 measured reflections	l = −15→15

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.029	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.068	H-atom parameters constrained
S = 1.09	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.031P)2 + 0.6853P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
2583 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
193 parameters	Δρmax = 0.22 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.18 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.14717 (3)	0.155436 (19)	0.83336 (2)	0.02657 (10)
N1	0.36589 (18)	0.41476 (13)	0.94499 (13)	0.0366 (4)
N2	0.49929 (18)	0.37952 (13)	0.91279 (13)	0.0351 (4)
N3	0.7280 (2)	0.31235 (17)	0.92302 (18)	0.0566 (5)
N4	0.6890 (2)	0.37255 (17)	0.83286 (17)	0.0538 (5)
C1	0.2665 (3)	0.06374 (16)	0.95248 (17)	0.0456 (5)
H1	0.3811	0.0571	0.9763	0.055*
C2	0.1664 (3)	0.00600 (16)	0.87231 (18)	0.0454 (5)
H2	0.1988	−0.0480	0.8310	0.054*
C3	0.0112 (3)	0.03956 (17)	0.86285 (19)	0.0482 (6)
H3	−0.0834	0.0131	0.8135	0.058*
C4	0.0157 (3)	0.11866 (18)	0.93709 (19)	0.0498 (6)
H4	−0.0749	0.1562	0.9482	0.060*
C5	0.1738 (3)	0.13290 (17)	0.99218 (17)	0.0469 (6)
H5	0.2127	0.1826	1.0482	0.056*
C6	0.3048 (2)	0.23320 (14)	0.77318 (15)	0.0302 (4)
H6	0.4194	0.2305	0.7996	0.036*
C7	0.2125 (2)	0.17029 (15)	0.69381 (15)	0.0346 (4)
H7	0.2523	0.1162	0.6564	0.042*
C8	0.0526 (2)	0.19765 (16)	0.67915 (15)	0.0360 (5)
H8	−0.0371	0.1655	0.6300	0.043*
C9	0.0439 (2)	0.27709 (14)	0.74964 (15)	0.0324 (4)
H9	−0.0528	0.3100	0.7568	0.039*
C10	0.2013 (2)	0.30161 (13)	0.80928 (14)	0.0260 (4)
C11	0.2331 (2)	0.37758 (14)	0.89329 (14)	0.0270 (4)
C12	0.0945 (2)	0.42209 (15)	0.92519 (16)	0.0359 (4)
H12A	0.1309	0.4672	0.9838	0.054*
H12B	0.0338	0.3691	0.9457	0.054*
H12C	0.0301	0.4585	0.8665	0.054*
C13	0.6131 (2)	0.31904 (17)	0.97039 (19)	0.0440 (5)
C14	0.6040 (3)	0.2679 (2)	1.0694 (2)	0.0640 (7)
H14A	0.6814	0.2153	1.0854	0.096*
H14B	0.5011	0.2394	1.0608	0.096*
H14C	0.6236	0.3158	1.1264	0.096*
C15	0.5514 (2)	0.41269 (16)	0.82868 (17)	0.0402 (5)
C16	0.4626 (3)	0.48245 (19)	0.7469 (2)	0.0550 (6)
H16A	0.5297	0.5061	0.7042	0.083*
H16B	0.4264	0.5387	0.7806	0.083*
H16C	0.3740	0.4478	0.7030	0.083*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.02826 (16)	0.02453 (16)	0.02769 (16)	−0.00021 (11)	0.00847 (11)	0.00028 (11)
N1	0.0289 (8)	0.0381 (10)	0.0449 (10)	−0.0003 (7)	0.0130 (7)	−0.0112 (8)
N2	0.0232 (8)	0.0385 (9)	0.0442 (10)	−0.0042 (7)	0.0098 (7)	−0.0095 (8)
N3	0.0298 (10)	0.0669 (13)	0.0758 (15)	0.0070 (9)	0.0181 (10)	0.0068 (12)
N4	0.0339 (10)	0.0674 (14)	0.0661 (14)	−0.0006 (9)	0.0237 (9)	0.0013 (11)
C1	0.0567 (14)	0.0391 (12)	0.0384 (12)	0.0102 (10)	0.0072 (10)	0.0107 (10)
C2	0.0691 (15)	0.0249 (10)	0.0455 (12)	0.0014 (10)	0.0208 (11)	0.0024 (9)
C3	0.0534 (14)	0.0409 (12)	0.0550 (14)	−0.0139 (11)	0.0223 (11)	0.0045 (11)
C4	0.0596 (15)	0.0439 (13)	0.0588 (15)	0.0053 (11)	0.0393 (13)	0.0130 (12)
C5	0.0758 (17)	0.0389 (12)	0.0298 (11)	0.0017 (11)	0.0202 (11)	0.0021 (9)
C6	0.0281 (9)	0.0323 (10)	0.0325 (10)	−0.0012 (8)	0.0116 (8)	−0.0007 (8)
C7	0.0439 (11)	0.0349 (11)	0.0274 (10)	−0.0011 (9)	0.0136 (9)	−0.0021 (8)
C8	0.0378 (11)	0.0371 (11)	0.0284 (10)	−0.0042 (9)	−0.0006 (8)	0.0025 (9)
C9	0.0277 (9)	0.0308 (10)	0.0362 (10)	0.0014 (8)	0.0033 (8)	0.0055 (8)
C10	0.0249 (9)	0.0247 (9)	0.0295 (9)	0.0008 (7)	0.0088 (7)	0.0040 (8)
C11	0.0262 (9)	0.0251 (9)	0.0315 (10)	0.0002 (7)	0.0104 (8)	0.0034 (8)
C12	0.0314 (10)	0.0386 (11)	0.0397 (11)	0.0054 (9)	0.0125 (9)	−0.0026 (9)
C13	0.0271 (10)	0.0469 (13)	0.0550 (14)	−0.0032 (9)	0.0050 (10)	−0.0010 (11)
C14	0.0489 (14)	0.0784 (19)	0.0629 (16)	0.0037 (13)	0.0106 (12)	0.0135 (15)
C15	0.0291 (10)	0.0438 (12)	0.0490 (12)	−0.0102 (9)	0.0122 (9)	−0.0073 (10)
C16	0.0437 (13)	0.0599 (15)	0.0623 (15)	−0.0071 (11)	0.0150 (12)	0.0090 (13)

Fe1—C9	2.0310 (19)	C4—H4	0.9800
Fe1—C6	2.0350 (19)	C5—H5	0.9800
Fe1—C10	2.0402 (18)	C6—C7	1.416 (3)
Fe1—C3	2.042 (2)	C6—C10	1.444 (3)
Fe1—C2	2.044 (2)	C6—H6	0.9800
Fe1—C1	2.044 (2)	C7—C8	1.417 (3)
Fe1—C4	2.045 (2)	C7—H7	0.9800
Fe1—C5	2.046 (2)	C8—C9	1.413 (3)
Fe1—C7	2.0494 (19)	C8—H8	0.9800
Fe1—C8	2.051 (2)	C9—C10	1.444 (3)
N1—C11	1.290 (2)	C9—H9	0.9800
N1—N2	1.419 (2)	C10—C11	1.463 (3)
N2—C13	1.354 (3)	C11—C12	1.503 (2)
N2—C15	1.363 (3)	C12—H12A	0.9600
N3—C13	1.311 (3)	C12—H12B	0.9600
N3—N4	1.391 (3)	C12—H12C	0.9600
N4—C15	1.310 (3)	C13—C14	1.479 (3)
C1—C5	1.409 (3)	C14—H14A	0.9600
C1—C2	1.412 (3)	C14—H14B	0.9600
C1—H1	0.9800	C14—H14C	0.9600
C2—C3	1.410 (3)	C15—C16	1.478 (3)
C2—H2	0.9800	C16—H16A	0.9600
C3—C4	1.421 (3)	C16—H16B	0.9600
C3—H3	0.9800	C16—H16C	0.9600
C4—C5	1.407 (4)
C9—Fe1—C6	69.23 (8)	C5—C4—C3	107.6 (2)
C9—Fe1—C10	41.54 (7)	C5—C4—Fe1	69.94 (12)
C6—Fe1—C10	41.52 (7)	C3—C4—Fe1	69.53 (12)
C9—Fe1—C3	119.75 (9)	C5—C4—H4	126.2
C6—Fe1—C3	160.23 (9)	C3—C4—H4	126.2
C10—Fe1—C3	156.19 (9)	Fe1—C4—H4	126.2
C9—Fe1—C2	154.55 (9)	C4—C5—C1	108.2 (2)
C6—Fe1—C2	124.47 (9)	C4—C5—Fe1	69.82 (13)
C10—Fe1—C2	162.36 (9)	C1—C5—Fe1	69.75 (12)
C3—Fe1—C2	40.38 (9)	C4—C5—H5	125.9
C9—Fe1—C1	163.11 (9)	C1—C5—H5	125.9
C6—Fe1—C1	109.00 (9)	Fe1—C5—H5	125.9
C10—Fe1—C1	126.01 (9)	C7—C6—C10	108.47 (16)
C3—Fe1—C1	67.77 (10)	C7—C6—Fe1	70.26 (11)
C2—Fe1—C1	40.41 (9)	C10—C6—Fe1	69.43 (10)
C9—Fe1—C4	107.15 (9)	C7—C6—H6	125.8
C6—Fe1—C4	158.00 (9)	C10—C6—H6	125.8
C10—Fe1—C4	121.37 (8)	Fe1—C6—H6	125.8
C3—Fe1—C4	40.71 (10)	C6—C7—C8	108.32 (17)
C2—Fe1—C4	68.24 (9)	C6—C7—Fe1	69.17 (11)
C1—Fe1—C4	67.84 (10)	C8—C7—Fe1	69.87 (11)
C9—Fe1—C5	125.62 (9)	C6—C7—H7	125.8
C6—Fe1—C5	123.19 (9)	C8—C7—H7	125.8
C10—Fe1—C5	108.82 (8)	Fe1—C7—H7	125.8
C3—Fe1—C5	67.89 (10)	C9—C8—C7	108.47 (17)
C2—Fe1—C5	68.00 (9)	C9—C8—Fe1	68.98 (11)
C1—Fe1—C5	40.30 (9)	C7—C8—Fe1	69.71 (11)
C4—Fe1—C5	40.24 (10)	C9—C8—H8	125.8
C9—Fe1—C7	68.49 (8)	C7—C8—H8	125.8
C6—Fe1—C7	40.57 (8)	Fe1—C8—H8	125.8
C10—Fe1—C7	69.16 (8)	C8—C9—C10	108.53 (17)
C3—Fe1—C7	123.13 (9)	C8—C9—Fe1	70.53 (11)
C2—Fe1—C7	106.84 (8)	C10—C9—Fe1	69.57 (10)
C1—Fe1—C7	121.81 (9)	C8—C9—H9	125.7
C4—Fe1—C7	160.03 (10)	C10—C9—H9	125.7
C5—Fe1—C7	157.74 (10)	Fe1—C9—H9	125.7
C9—Fe1—C8	40.50 (8)	C9—C10—C6	106.20 (16)
C6—Fe1—C8	68.38 (8)	C9—C10—C11	122.42 (16)
C10—Fe1—C8	69.05 (8)	C6—C10—C11	131.23 (16)
C3—Fe1—C8	106.12 (9)	C9—C10—Fe1	68.89 (10)
C2—Fe1—C8	119.77 (9)	C6—C10—Fe1	69.05 (10)
C1—Fe1—C8	155.79 (9)	C11—C10—Fe1	123.25 (13)
C4—Fe1—C8	123.78 (10)	N1—C11—C10	129.26 (17)
C5—Fe1—C8	161.24 (9)	N1—C11—C12	113.23 (16)
C7—Fe1—C8	40.43 (8)	C10—C11—C12	117.50 (16)
C11—N1—N2	115.15 (16)	C11—C12—H12A	109.5
C13—N2—C15	106.71 (17)	C11—C12—H12B	109.5
C13—N2—N1	125.56 (18)	H12A—C12—H12B	109.5
C15—N2—N1	126.86 (17)	C11—C12—H12C	109.5
C13—N3—N4	107.64 (18)	H12A—C12—H12C	109.5
C15—N4—N3	107.37 (18)	H12B—C12—H12C	109.5
C5—C1—C2	108.4 (2)	N3—C13—N2	109.1 (2)
C5—C1—Fe1	69.95 (12)	N3—C13—C14	126.6 (2)
C2—C1—Fe1	69.79 (12)	N2—C13—C14	124.2 (2)
C5—C1—H1	125.8	C13—C14—H14A	109.5
C2—C1—H1	125.8	C13—C14—H14B	109.5
Fe1—C1—H1	125.8	H14A—C14—H14B	109.5
C3—C2—C1	107.6 (2)	C13—C14—H14C	109.5
C3—C2—Fe1	69.74 (12)	H14A—C14—H14C	109.5
C1—C2—Fe1	69.80 (12)	H14B—C14—H14C	109.5
C3—C2—H2	126.2	N4—C15—N2	109.1 (2)
C1—C2—H2	126.2	N4—C15—C16	126.8 (2)
Fe1—C2—H2	126.2	N2—C15—C16	124.03 (19)
C2—C3—C4	108.2 (2)	C15—C16—H16A	109.5
C2—C3—Fe1	69.88 (12)	C15—C16—H16B	109.5
C4—C3—Fe1	69.76 (12)	H16A—C16—H16B	109.5
C2—C3—H3	125.9	C15—C16—H16C	109.5
C4—C3—H3	125.9	H16A—C16—H16C	109.5
Fe1—C3—H3	125.9	H16B—C16—H16C	109.5
C11—N1—N2—C13	−110.8 (2)	C8—Fe1—C6—C10	82.38 (12)
C11—N1—N2—C15	81.3 (2)	C10—C6—C7—C8	0.0 (2)
C13—N3—N4—C15	−0.5 (3)	Fe1—C6—C7—C8	59.08 (14)
C9—Fe1—C1—C5	38.3 (4)	C10—C6—C7—Fe1	−59.11 (13)
C6—Fe1—C1—C5	119.29 (15)	C9—Fe1—C7—C6	82.77 (12)
C10—Fe1—C1—C5	76.07 (17)	C10—Fe1—C7—C6	38.07 (11)
C3—Fe1—C1—C5	−81.56 (16)	C3—Fe1—C7—C6	−164.92 (12)
C2—Fe1—C1—C5	−119.4 (2)	C2—Fe1—C7—C6	−123.76 (12)
C4—Fe1—C1—C5	−37.43 (15)	C1—Fe1—C7—C6	−82.21 (14)
C7—Fe1—C1—C5	162.25 (14)	C4—Fe1—C7—C6	163.8 (2)
C8—Fe1—C1—C5	−161.34 (19)	C5—Fe1—C7—C6	−50.8 (3)
C9—Fe1—C1—C2	157.8 (3)	C8—Fe1—C7—C6	119.84 (17)
C6—Fe1—C1—C2	−121.27 (14)	C9—Fe1—C7—C8	−37.08 (12)
C10—Fe1—C1—C2	−164.49 (12)	C6—Fe1—C7—C8	−119.84 (17)
C3—Fe1—C1—C2	37.87 (14)	C10—Fe1—C7—C8	−81.77 (12)
C4—Fe1—C1—C2	82.01 (15)	C3—Fe1—C7—C8	75.24 (15)
C5—Fe1—C1—C2	119.4 (2)	C2—Fe1—C7—C8	116.40 (13)
C7—Fe1—C1—C2	−78.31 (16)	C1—Fe1—C7—C8	157.95 (12)
C8—Fe1—C1—C2	−41.9 (3)	C4—Fe1—C7—C8	43.9 (3)
C5—C1—C2—C3	−0.2 (2)	C5—Fe1—C7—C8	−170.7 (2)
Fe1—C1—C2—C3	−59.72 (15)	C6—C7—C8—C9	−0.4 (2)
C5—C1—C2—Fe1	59.54 (15)	Fe1—C7—C8—C9	58.21 (14)
C9—Fe1—C2—C3	−46.5 (3)	C6—C7—C8—Fe1	−58.65 (13)
C6—Fe1—C2—C3	−162.68 (13)	C6—Fe1—C8—C9	−82.91 (12)
C10—Fe1—C2—C3	164.2 (2)	C10—Fe1—C8—C9	−38.20 (11)
C1—Fe1—C2—C3	118.7 (2)	C3—Fe1—C8—C9	117.18 (13)
C4—Fe1—C2—C3	37.77 (15)	C2—Fe1—C8—C9	158.75 (12)
C5—Fe1—C2—C3	81.29 (16)	C1—Fe1—C8—C9	−171.3 (2)
C7—Fe1—C2—C3	−121.70 (14)	C4—Fe1—C8—C9	76.29 (15)
C8—Fe1—C2—C3	−79.70 (16)	C5—Fe1—C8—C9	48.7 (3)
C9—Fe1—C2—C1	−165.18 (18)	C7—Fe1—C8—C9	−120.27 (17)
C6—Fe1—C2—C1	78.62 (16)	C9—Fe1—C8—C7	120.27 (17)
C10—Fe1—C2—C1	45.5 (3)	C6—Fe1—C8—C7	37.36 (11)
C3—Fe1—C2—C1	−118.7 (2)	C10—Fe1—C8—C7	82.06 (12)
C4—Fe1—C2—C1	−80.92 (15)	C3—Fe1—C8—C7	−122.55 (13)
C5—Fe1—C2—C1	−37.41 (14)	C2—Fe1—C8—C7	−80.99 (14)
C7—Fe1—C2—C1	119.60 (14)	C1—Fe1—C8—C7	−51.1 (3)
C8—Fe1—C2—C1	161.61 (13)	C4—Fe1—C8—C7	−163.44 (12)
C1—C2—C3—C4	0.3 (2)	C5—Fe1—C8—C7	169.0 (2)
Fe1—C2—C3—C4	−59.46 (15)	C7—C8—C9—C10	0.7 (2)
C1—C2—C3—Fe1	59.75 (15)	Fe1—C8—C9—C10	59.40 (13)
C9—Fe1—C3—C2	158.96 (13)	C7—C8—C9—Fe1	−58.66 (14)
C6—Fe1—C3—C2	46.5 (3)	C6—Fe1—C9—C8	80.65 (12)
C10—Fe1—C3—C2	−168.23 (18)	C10—Fe1—C9—C8	119.43 (16)
C1—Fe1—C3—C2	−37.90 (14)	C3—Fe1—C9—C8	−79.82 (14)
C4—Fe1—C3—C2	−119.3 (2)	C2—Fe1—C9—C8	−47.1 (2)
C5—Fe1—C3—C2	−81.58 (15)	C1—Fe1—C9—C8	167.7 (3)
C7—Fe1—C3—C2	76.51 (16)	C4—Fe1—C9—C8	−122.32 (13)
C8—Fe1—C3—C2	117.25 (14)	C5—Fe1—C9—C8	−162.70 (13)
C9—Fe1—C3—C4	−81.75 (16)	C7—Fe1—C9—C8	37.01 (12)
C6—Fe1—C3—C4	165.8 (2)	C6—Fe1—C9—C10	−38.79 (11)
C10—Fe1—C3—C4	−48.9 (3)	C3—Fe1—C9—C10	160.74 (11)
C2—Fe1—C3—C4	119.3 (2)	C2—Fe1—C9—C10	−166.50 (17)
C1—Fe1—C3—C4	81.39 (16)	C1—Fe1—C9—C10	48.3 (3)
C5—Fe1—C3—C4	37.71 (14)	C4—Fe1—C9—C10	118.25 (12)
C7—Fe1—C3—C4	−164.21 (14)	C5—Fe1—C9—C10	77.86 (14)
C8—Fe1—C3—C4	−123.46 (15)	C7—Fe1—C9—C10	−82.42 (12)
C2—C3—C4—C5	−0.3 (2)	C8—Fe1—C9—C10	−119.43 (16)
Fe1—C3—C4—C5	−59.83 (15)	C8—C9—C10—C6	−0.8 (2)
C2—C3—C4—Fe1	59.54 (15)	Fe1—C9—C10—C6	59.25 (12)
C9—Fe1—C4—C5	−125.37 (13)	C8—C9—C10—C11	−176.81 (17)
C6—Fe1—C4—C5	−48.5 (3)	Fe1—C9—C10—C11	−116.81 (17)
C10—Fe1—C4—C5	−82.20 (15)	C8—C9—C10—Fe1	−60.00 (13)
C3—Fe1—C4—C5	118.7 (2)	C7—C6—C10—C9	0.5 (2)
C2—Fe1—C4—C5	81.21 (14)	Fe1—C6—C10—C9	−59.14 (12)
C1—Fe1—C4—C5	37.49 (13)	C7—C6—C10—C11	176.06 (18)
C7—Fe1—C4—C5	160.6 (2)	Fe1—C6—C10—C11	116.4 (2)
C8—Fe1—C4—C5	−166.69 (13)	C7—C6—C10—Fe1	59.63 (13)
C9—Fe1—C4—C3	115.94 (15)	C6—Fe1—C10—C9	117.91 (15)
C6—Fe1—C4—C3	−167.2 (2)	C3—Fe1—C10—C9	−45.2 (2)
C10—Fe1—C4—C3	159.12 (13)	C2—Fe1—C10—C9	160.7 (2)
C2—Fe1—C4—C3	−37.47 (14)	C1—Fe1—C10—C9	−164.44 (12)
C1—Fe1—C4—C3	−81.20 (15)	C4—Fe1—C10—C9	−80.36 (14)
C5—Fe1—C4—C3	−118.7 (2)	C5—Fe1—C10—C9	−122.90 (13)
C7—Fe1—C4—C3	41.9 (3)	C7—Fe1—C10—C9	80.68 (12)
C8—Fe1—C4—C3	74.63 (17)	C8—Fe1—C10—C9	37.27 (12)
C3—C4—C5—C1	0.2 (2)	C9—Fe1—C10—C6	−117.91 (15)
Fe1—C4—C5—C1	−59.39 (15)	C3—Fe1—C10—C6	−163.1 (2)
C3—C4—C5—Fe1	59.57 (15)	C2—Fe1—C10—C6	42.8 (3)
C2—C1—C5—C4	0.0 (2)	C1—Fe1—C10—C6	77.64 (14)
Fe1—C1—C5—C4	59.44 (15)	C4—Fe1—C10—C6	161.73 (12)
C2—C1—C5—Fe1	−59.44 (15)	C5—Fe1—C10—C6	119.19 (12)
C9—Fe1—C5—C4	73.43 (16)	C7—Fe1—C10—C6	−37.23 (11)
C6—Fe1—C5—C4	160.41 (13)	C8—Fe1—C10—C6	−80.64 (12)
C10—Fe1—C5—C4	116.66 (14)	C9—Fe1—C10—C11	115.73 (19)
C3—Fe1—C5—C4	−38.14 (14)	C6—Fe1—C10—C11	−126.36 (19)
C2—Fe1—C5—C4	−81.87 (15)	C3—Fe1—C10—C11	70.5 (3)
C1—Fe1—C5—C4	−119.4 (2)	C2—Fe1—C10—C11	−83.6 (3)
C7—Fe1—C5—C4	−162.5 (2)	C1—Fe1—C10—C11	−48.71 (18)
C8—Fe1—C5—C4	36.5 (3)	C4—Fe1—C10—C11	35.37 (18)
C9—Fe1—C5—C1	−167.19 (13)	C5—Fe1—C10—C11	−7.17 (17)
C6—Fe1—C5—C1	−80.21 (16)	C7—Fe1—C10—C11	−163.58 (17)
C10—Fe1—C5—C1	−123.96 (14)	C8—Fe1—C10—C11	153.00 (16)
C3—Fe1—C5—C1	81.24 (15)	N2—N1—C11—C10	2.6 (3)
C2—Fe1—C5—C1	37.51 (14)	N2—N1—C11—C12	−176.20 (16)
C4—Fe1—C5—C1	119.4 (2)	C9—C10—C11—N1	−171.86 (19)
C7—Fe1—C5—C1	−43.2 (3)	C6—C10—C11—N1	13.2 (3)
C8—Fe1—C5—C1	155.9 (2)	Fe1—C10—C11—N1	103.5 (2)
C9—Fe1—C6—C7	−80.80 (12)	C9—C10—C11—C12	6.9 (3)
C10—Fe1—C6—C7	−119.61 (16)	C6—C10—C11—C12	−168.03 (18)
C3—Fe1—C6—C7	40.1 (3)	Fe1—C10—C11—C12	−77.7 (2)
C2—Fe1—C6—C7	74.84 (14)	N4—N3—C13—N2	1.5 (3)
C1—Fe1—C6—C7	117.07 (12)	N4—N3—C13—C14	−179.9 (2)
C4—Fe1—C6—C7	−165.2 (2)	C15—N2—C13—N3	−1.8 (2)
C5—Fe1—C6—C7	159.45 (12)	N1—N2—C13—N3	−171.75 (18)
C8—Fe1—C6—C7	−37.23 (12)	C15—N2—C13—C14	179.5 (2)
C9—Fe1—C6—C10	38.81 (11)	N1—N2—C13—C14	9.5 (3)
C3—Fe1—C6—C10	159.7 (2)	N3—N4—C15—N2	−0.6 (3)
C2—Fe1—C6—C10	−165.55 (11)	N3—N4—C15—C16	179.7 (2)
C1—Fe1—C6—C10	−123.32 (11)	C13—N2—C15—N4	1.5 (2)
C4—Fe1—C6—C10	−45.6 (3)	N1—N2—C15—N4	171.25 (18)
C5—Fe1—C6—C10	−80.93 (13)	C13—N2—C15—C16	−178.9 (2)
C7—Fe1—C6—C10	119.61 (16)	N1—N2—C15—C16	−9.1 (3)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
C6—H6···Cg1	0.98	2.52	3.255 (3)	132.
C5—H5···Cg3i	0.98	2.87	3.703 (5)	144.

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
C6—H6⋯Cg1	0.98	2.52	3.255 (3)	132
C5—H5⋯Cg3i	0.98	2.87	3.703 (5)	144

Symmetry code: (i) . Cg1 and Cg3 are the centroids of the triazolyl ring and the Cp rings C6–C10, respectively.