2-Ferrocenyl-6-methyl-pyridin-3-ol.

In the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(11)H(10)NO)], the dihedral angle between the pyridyl and substituted cyclo-penta-dienyl rings is 20.4 (3)°. The H atoms of the methyl group are disordered over two positions; their site-occupation factors were fixed at 0.5. The crystal structure is stabilized by well defined inter-molecular O-H⋯N and C-H⋯O hydrogen bonds, leading to the formation of a two-dimensional network parallel to (101).

Related literature

For ferrocene and its derivatives, see: Beletskaya et al. (2001 ▶); Hayashi & Togni (1995 ▶); Kealy & Pauson (1951 ▶); Sarhan & Izumi (2003 ▶); Staveren & Metzler-Nolte (2004 ▶); Xu et al. (2007 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C11H10NO)]

M = 293.14

Monoclinic,

a = 10.4370 (13) Å

b = 12.7196 (15) Å

c = 10.5424 (13) Å

β = 111.0330 (10)°

V = 1306.3 (3) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 1.14 mm−1

T = 291 (2) K

0.37 × 0.23 × 0.21 mm

Data collection

Bruker SMART APEX CCD diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 ▶) T min = 0.675, T max = 0.793

7569 measured reflections

2422 independent reflections

1970 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.021

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.037

wR(F 2) = 0.099

S = 1.08

2422 reflections

173 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.63 e Å−3

Δρmin = −0.54 e Å−3

Data collection: SMART (Bruker, 2004 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2004 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks global, I. DOI: 10.1107/S1600536808039597/fj2173sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536808039597/fj2173Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C11H10NO)]	F000 = 608
Mr = 293.14	Dx = 1.491 Mg m−3
Monoclinic, P21/n	Mo Kα radiation λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2yn	Cell parameters from 2766 reflections
a = 10.4370 (13) Å	θ = 2.4–25.0º
b = 12.7196 (15) Å	µ = 1.14 mm−1
c = 10.5424 (13) Å	T = 291 (2) K
β = 111.0330 (10)º	Block, red
V = 1306.3 (3) Å3	0.37 × 0.23 × 0.21 mm
Z = 4

Bruker SMART APEX CCD diffractometer	2422 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	1970 reflections with I > 2σ(I)
Monochromator: graphite	Rint = 0.021
T = 291(2) K	θmax = 25.5º
φ and ω scans	θmin = 2.4º
Absorption correction: multi-scan(SADABS; Sheldrick, 1996)	h = −10→12
Tmin = 0.675, Tmax = 0.794	k = −15→15
7569 measured reflections	l = −12→12

Refinement on F2	Secondary atom site location: difference Fourier map
Least-squares matrix: full	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.037	H-atom parameters constrained
wR(F2) = 0.099	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.046P)2 + 0.7167P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
S = 1.09	(Δ/σ)max = 0.001
2422 reflections	Δρmax = 0.63 e Å−3
173 parameters	Δρmin = −0.54 e Å−3
Primary atom site location: structure-invariant direct methods	Extinction correction: none

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes)are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are takeninto account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, anglesand torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are onlyused when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic)treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR andgoodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are basedon F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression ofF2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and isnot relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors basedon F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R-factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq	Occ. (<1)
Fe1	0.35569 (4)	1.02041 (3)	0.20685 (4)	0.04595 (16)
O1	0.5672 (2)	0.78281 (18)	0.36235 (18)	0.0576 (5)
H1	0.6489	0.7688	0.3993	0.086*
N1	0.3444 (2)	0.74252 (16)	0.0124 (2)	0.0424 (5)
C1	0.3813 (5)	1.1764 (3)	0.1792 (5)	0.0962 (14)
H1A	0.3075	1.2283	0.1454	0.115*
C2	0.4350 (5)	1.1151 (3)	0.0982 (4)	0.0905 (13)
H2	0.4057	1.1177	−0.0011	0.109*
C3	0.5377 (4)	1.0523 (3)	0.1836 (4)	0.0788 (11)
H3	0.5932	1.0019	0.1552	0.095*
C4	0.5481 (4)	1.0718 (3)	0.3185 (4)	0.0827 (11)
H4	0.6125	1.0386	0.4004	0.099*
C5	0.4490 (4)	1.1502 (3)	0.3136 (4)	0.0856 (12)
H5	0.4325	1.1806	0.3918	0.103*
C6	0.3115 (3)	0.8626 (2)	0.1744 (3)	0.0452 (6)
C7	0.3146 (3)	0.8949 (3)	0.3049 (3)	0.0573 (7)
H7	0.3754	0.8666	0.3922	0.069*
C8	0.2150 (3)	0.9752 (3)	0.2872 (4)	0.0693 (9)
H8	0.1948	1.0114	0.3600	0.083*
C9	0.1511 (3)	0.9943 (3)	0.1476 (4)	0.0778 (11)
H9	0.0787	1.0462	0.1061	0.093*
C10	0.2095 (3)	0.9257 (3)	0.0766 (3)	0.0638 (9)
H10	0.1849	0.9227	−0.0222	0.077*
C11	0.3946 (2)	0.78116 (19)	0.1409 (2)	0.0389 (6)
C12	0.5209 (3)	0.7445 (2)	0.2335 (2)	0.0419 (6)
C13	0.5943 (3)	0.6722 (2)	0.1894 (3)	0.0487 (7)
H13	0.6780	0.6472	0.2490	0.058*
C14	0.5436 (3)	0.6372 (2)	0.0573 (3)	0.0489 (6)
H14	0.5936	0.5896	0.0264	0.059*
C15	0.4175 (3)	0.6734 (2)	−0.0295 (3)	0.0455 (6)
C16	0.3599 (3)	0.6378 (3)	−0.1758 (3)	0.0637 (8)
H16A	0.2724	0.6705	−0.2207	0.096*	0.50
H16B	0.3490	0.5628	−0.1790	0.096*	0.50
H16C	0.4217	0.6574	−0.2206	0.096*	0.50
H16D	0.4230	0.5900	−0.1929	0.096*	0.50
H16E	0.3464	0.6977	−0.2345	0.096*	0.50
H16F	0.2737	0.6030	−0.1929	0.096*	0.50

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.0494 (3)	0.0480 (3)	0.0396 (2)	0.00711 (17)	0.01483 (18)	−0.00218 (16)
O1	0.0420 (11)	0.0758 (14)	0.0404 (10)	0.0147 (10)	−0.0031 (8)	−0.0069 (9)
N1	0.0351 (11)	0.0414 (12)	0.0407 (11)	−0.0034 (9)	0.0014 (9)	0.0023 (9)
C1	0.143 (4)	0.044 (2)	0.120 (4)	0.011 (2)	0.070 (3)	−0.003 (2)
C2	0.150 (4)	0.059 (2)	0.088 (3)	−0.012 (2)	0.074 (3)	−0.002 (2)
C3	0.080 (3)	0.067 (2)	0.110 (3)	−0.024 (2)	0.058 (2)	−0.031 (2)
C4	0.063 (2)	0.089 (3)	0.092 (3)	−0.021 (2)	0.022 (2)	−0.033 (2)
C5	0.102 (3)	0.076 (2)	0.091 (3)	−0.020 (2)	0.050 (2)	−0.039 (2)
C6	0.0298 (13)	0.0498 (16)	0.0499 (15)	−0.0026 (11)	0.0069 (11)	0.0015 (12)
C7	0.0532 (18)	0.068 (2)	0.0575 (17)	0.0024 (15)	0.0282 (14)	0.0088 (14)
C8	0.0517 (19)	0.085 (2)	0.084 (2)	0.0068 (17)	0.0393 (19)	−0.0064 (18)
C9	0.0382 (17)	0.090 (3)	0.089 (3)	0.0194 (17)	0.0033 (18)	−0.013 (2)
C10	0.0414 (16)	0.071 (2)	0.0606 (18)	0.0121 (15)	−0.0037 (14)	−0.0132 (16)
C11	0.0315 (13)	0.0380 (13)	0.0413 (13)	−0.0045 (10)	0.0060 (11)	0.0036 (10)
C12	0.0370 (14)	0.0419 (14)	0.0375 (13)	−0.0012 (11)	0.0019 (11)	0.0020 (10)
C13	0.0405 (15)	0.0439 (15)	0.0489 (15)	0.0084 (12)	0.0003 (12)	0.0034 (12)
C14	0.0488 (16)	0.0385 (14)	0.0525 (15)	0.0045 (12)	0.0097 (13)	−0.0019 (11)
C15	0.0464 (16)	0.0372 (14)	0.0450 (14)	−0.0056 (12)	0.0067 (12)	−0.0005 (11)
C16	0.063 (2)	0.0625 (19)	0.0502 (17)	0.0023 (16)	0.0019 (15)	−0.0102 (14)

Fe1—C8	2.024 (3)	C6—C7	1.426 (4)
Fe1—C9	2.025 (3)	C6—C10	1.433 (4)
Fe1—C7	2.029 (3)	C6—C11	1.473 (4)
Fe1—C2	2.032 (4)	C7—C8	1.421 (4)
Fe1—C4	2.036 (3)	C7—H7	0.9800
Fe1—C1	2.036 (4)	C8—C9	1.401 (5)
Fe1—C5	2.038 (4)	C8—H8	0.9800
Fe1—C10	2.040 (3)	C9—C10	1.421 (5)
Fe1—C3	2.041 (4)	C9—H9	0.9800
Fe1—C6	2.061 (3)	C10—H10	0.9800
O1—C12	1.358 (3)	C11—C12	1.408 (3)
O1—H1	0.8200	C12—C13	1.381 (4)
N1—C15	1.339 (3)	C13—C14	1.374 (4)
N1—C11	1.357 (3)	C13—H13	0.9300
C1—C5	1.377 (6)	C14—C15	1.385 (4)
C1—C2	1.412 (5)	C14—H14	0.9300
C1—H1A	0.9800	C15—C16	1.509 (4)
C2—C3	1.381 (6)	C16—H16A	0.9600
C2—H2	0.9800	C16—H16B	0.9600
C3—C4	1.408 (5)	C16—H16C	0.9600
C3—H3	0.9800	C16—H16D	0.9600
C4—C5	1.425 (6)	C16—H16E	0.9600
C4—H4	0.9800	C16—H16F	0.9600
C5—H5	0.9800
C8—Fe1—C9	40.49 (16)	C1—C5—Fe1	70.2 (2)
C8—Fe1—C7	41.06 (13)	C4—C5—Fe1	69.5 (2)
C9—Fe1—C7	68.66 (15)	C1—C5—H5	126.2
C8—Fe1—C2	155.18 (17)	C4—C5—H5	126.2
C9—Fe1—C2	121.4 (2)	Fe1—C5—H5	126.2
C7—Fe1—C2	163.08 (15)	C7—C6—C10	106.6 (3)
C8—Fe1—C4	124.23 (16)	C7—C6—C11	128.5 (2)
C9—Fe1—C4	160.47 (16)	C10—C6—C11	124.9 (3)
C7—Fe1—C4	107.62 (16)	C7—C6—Fe1	68.41 (17)
C2—Fe1—C4	67.60 (19)	C10—C6—Fe1	68.77 (17)
C8—Fe1—C1	119.26 (17)	C11—C6—Fe1	127.50 (18)
C9—Fe1—C1	107.08 (18)	C8—C7—C6	108.5 (3)
C7—Fe1—C1	154.37 (15)	C8—C7—Fe1	69.29 (19)
C2—Fe1—C1	40.61 (16)	C6—C7—Fe1	70.80 (16)
C4—Fe1—C1	67.5 (2)	C8—C7—H7	125.7
C8—Fe1—C5	105.90 (16)	C6—C7—H7	125.7
C9—Fe1—C5	123.03 (16)	Fe1—C7—H7	125.7
C7—Fe1—C5	120.16 (16)	C9—C8—C7	108.2 (3)
C2—Fe1—C5	67.68 (17)	C9—C8—Fe1	69.8 (2)
C4—Fe1—C5	40.93 (16)	C7—C8—Fe1	69.66 (17)
C1—Fe1—C5	39.52 (16)	C9—C8—H8	125.9
C8—Fe1—C10	68.53 (15)	C7—C8—H8	125.9
C9—Fe1—C10	40.92 (14)	Fe1—C8—H8	125.9
C7—Fe1—C10	68.58 (14)	C8—C9—C10	108.3 (3)
C2—Fe1—C10	109.16 (17)	C8—C9—Fe1	69.71 (19)
C4—Fe1—C10	157.32 (14)	C10—C9—Fe1	70.09 (18)
C1—Fe1—C10	125.72 (18)	C8—C9—H9	125.8
C5—Fe1—C10	160.69 (16)	C10—C9—H9	125.8
C8—Fe1—C3	162.32 (18)	Fe1—C9—H9	125.8
C9—Fe1—C3	156.78 (18)	C9—C10—C6	108.3 (3)
C7—Fe1—C3	126.37 (16)	C9—C10—Fe1	68.99 (19)
C2—Fe1—C3	39.63 (17)	C6—C10—Fe1	70.33 (16)
C4—Fe1—C3	40.41 (15)	C9—C10—H10	125.9
C1—Fe1—C3	67.29 (18)	C6—C10—H10	125.9
C5—Fe1—C3	67.95 (15)	Fe1—C10—H10	125.9
C10—Fe1—C3	122.69 (14)	N1—C11—C12	120.2 (2)
C8—Fe1—C6	68.91 (13)	N1—C11—C6	116.3 (2)
C9—Fe1—C6	68.94 (13)	C12—C11—C6	123.5 (2)
C7—Fe1—C6	40.79 (11)	O1—C12—C13	122.3 (2)
C2—Fe1—C6	126.58 (13)	O1—C12—C11	118.9 (2)
C4—Fe1—C6	121.60 (15)	C13—C12—C11	118.8 (2)
C1—Fe1—C6	163.36 (16)	C14—C13—C12	119.9 (2)
C5—Fe1—C6	156.22 (16)	C14—C13—H13	120.0
C10—Fe1—C6	40.90 (11)	C12—C13—H13	120.0
C3—Fe1—C6	109.62 (13)	C13—C14—C15	119.4 (3)
C12—O1—H1	109.5	C13—C14—H14	120.3
C15—N1—C11	120.4 (2)	C15—C14—H14	120.3
C5—C1—C2	108.7 (4)	N1—C15—C14	121.3 (2)
C5—C1—Fe1	70.3 (2)	N1—C15—C16	118.0 (2)
C2—C1—Fe1	69.5 (2)	C14—C15—C16	120.7 (3)
C5—C1—H1A	125.7	C15—C16—H16A	109.5
C2—C1—H1A	125.7	C15—C16—H16B	109.5
Fe1—C1—H1A	125.7	H16A—C16—H16B	109.5
C3—C2—C1	108.0 (4)	C15—C16—H16C	109.5
C3—C2—Fe1	70.5 (2)	H16A—C16—H16C	109.5
C1—C2—Fe1	69.9 (2)	H16B—C16—H16C	109.5
C3—C2—H2	126.0	C15—C16—H16D	109.5
C1—C2—H2	126.0	H16A—C16—H16D	141.1
Fe1—C2—H2	126.0	H16B—C16—H16D	56.3
C2—C3—C4	108.5 (4)	H16C—C16—H16D	56.3
C2—C3—Fe1	69.8 (2)	C15—C16—H16E	109.5
C4—C3—Fe1	69.6 (2)	H16A—C16—H16E	56.3
C2—C3—H3	125.8	H16B—C16—H16E	141.1
C4—C3—H3	125.8	H16C—C16—H16E	56.3
Fe1—C3—H3	125.8	H16D—C16—H16E	109.5
C3—C4—C5	107.2 (4)	C15—C16—H16F	109.5
C3—C4—Fe1	70.0 (2)	H16A—C16—H16F	56.3
C5—C4—Fe1	69.6 (2)	H16B—C16—H16F	56.3
C3—C4—H4	126.4	H16C—C16—H16F	141.1
C5—C4—H4	126.4	H16D—C16—H16F	109.5
Fe1—C4—H4	126.4	H16E—C16—H16F	109.5
C1—C5—C4	107.7 (3)
C8—Fe1—C1—C5	79.3 (3)	C8—Fe1—C6—C11	−160.5 (3)
C9—Fe1—C1—C5	121.6 (3)	C9—Fe1—C6—C11	155.9 (3)
C7—Fe1—C1—C5	45.4 (5)	C7—Fe1—C6—C11	−122.7 (3)
C2—Fe1—C1—C5	−119.8 (4)	C2—Fe1—C6—C11	41.8 (3)
C4—Fe1—C1—C5	−38.5 (2)	C4—Fe1—C6—C11	−42.4 (3)
C10—Fe1—C1—C5	162.7 (2)	C1—Fe1—C6—C11	76.9 (6)
C3—Fe1—C1—C5	−82.4 (3)	C5—Fe1—C6—C11	−79.0 (4)
C6—Fe1—C1—C5	−165.0 (4)	C10—Fe1—C6—C11	118.3 (3)
C8—Fe1—C1—C2	−160.9 (3)	C3—Fe1—C6—C11	0.7 (3)
C9—Fe1—C1—C2	−118.6 (3)	C10—C6—C7—C8	0.8 (3)
C7—Fe1—C1—C2	165.3 (3)	C11—C6—C7—C8	−179.3 (3)
C4—Fe1—C1—C2	81.3 (3)	Fe1—C6—C7—C8	59.2 (2)
C5—Fe1—C1—C2	119.8 (4)	C10—C6—C7—Fe1	−58.4 (2)
C10—Fe1—C1—C2	−77.4 (3)	C11—C6—C7—Fe1	121.5 (3)
C3—Fe1—C1—C2	37.4 (3)	C9—Fe1—C7—C8	−37.4 (2)
C6—Fe1—C1—C2	−45.2 (7)	C2—Fe1—C7—C8	−167.0 (5)
C5—C1—C2—C3	−0.9 (5)	C4—Fe1—C7—C8	122.3 (2)
Fe1—C1—C2—C3	−60.5 (3)	C1—Fe1—C7—C8	47.7 (5)
C5—C1—C2—Fe1	59.6 (3)	C5—Fe1—C7—C8	79.3 (3)
C8—Fe1—C2—C3	161.4 (3)	C10—Fe1—C7—C8	−81.5 (2)
C9—Fe1—C2—C3	−162.0 (2)	C3—Fe1—C7—C8	163.0 (2)
C7—Fe1—C2—C3	−39.2 (6)	C6—Fe1—C7—C8	−119.5 (3)
C4—Fe1—C2—C3	37.5 (2)	C8—Fe1—C7—C6	119.5 (3)
C1—Fe1—C2—C3	118.6 (4)	C9—Fe1—C7—C6	82.08 (19)
C5—Fe1—C2—C3	81.9 (3)	C2—Fe1—C7—C6	−47.5 (6)
C10—Fe1—C2—C3	−118.5 (2)	C4—Fe1—C7—C6	−118.27 (18)
C6—Fe1—C2—C3	−76.1 (3)	C1—Fe1—C7—C6	167.2 (4)
C8—Fe1—C2—C1	42.8 (5)	C5—Fe1—C7—C6	−161.19 (19)
C9—Fe1—C2—C1	79.4 (3)	C10—Fe1—C7—C6	37.99 (17)
C7—Fe1—C2—C1	−157.8 (5)	C3—Fe1—C7—C6	−77.6 (2)
C4—Fe1—C2—C1	−81.1 (3)	C6—C7—C8—C9	−0.8 (4)
C5—Fe1—C2—C1	−36.6 (3)	Fe1—C7—C8—C9	59.4 (3)
C10—Fe1—C2—C1	123.0 (3)	C6—C7—C8—Fe1	−60.1 (2)
C3—Fe1—C2—C1	−118.6 (4)	C7—Fe1—C8—C9	−119.4 (3)
C6—Fe1—C2—C1	165.4 (3)	C2—Fe1—C8—C9	51.6 (5)
C1—C2—C3—C4	1.0 (5)	C4—Fe1—C8—C9	163.5 (2)
Fe1—C2—C3—C4	−59.1 (3)	C1—Fe1—C8—C9	82.1 (3)
C1—C2—C3—Fe1	60.1 (3)	C5—Fe1—C8—C9	122.6 (2)
C8—Fe1—C3—C2	−153.9 (4)	C10—Fe1—C8—C9	−37.8 (2)
C9—Fe1—C3—C2	42.0 (5)	C3—Fe1—C8—C9	−170.4 (4)
C7—Fe1—C3—C2	166.8 (2)	C6—Fe1—C8—C9	−81.9 (2)
C4—Fe1—C3—C2	−119.8 (3)	C9—Fe1—C8—C7	119.4 (3)
C1—Fe1—C3—C2	−38.3 (2)	C2—Fe1—C8—C7	171.0 (3)
C5—Fe1—C3—C2	−81.2 (3)	C4—Fe1—C8—C7	−77.1 (3)
C10—Fe1—C3—C2	80.6 (3)	C1—Fe1—C8—C7	−158.5 (2)
C6—Fe1—C3—C2	124.2 (2)	C5—Fe1—C8—C7	−117.9 (2)
C8—Fe1—C3—C4	−34.1 (6)	C10—Fe1—C8—C7	81.6 (2)
C9—Fe1—C3—C4	161.8 (4)	C3—Fe1—C8—C7	−51.0 (6)
C7—Fe1—C3—C4	−73.4 (3)	C6—Fe1—C8—C7	37.56 (19)
C2—Fe1—C3—C4	119.8 (3)	C7—C8—C9—C10	0.4 (4)
C1—Fe1—C3—C4	81.5 (3)	Fe1—C8—C9—C10	59.7 (3)
C5—Fe1—C3—C4	38.6 (3)	C7—C8—C9—Fe1	−59.3 (2)
C10—Fe1—C3—C4	−159.6 (2)	C7—Fe1—C9—C8	37.9 (2)
C6—Fe1—C3—C4	−116.1 (2)	C2—Fe1—C9—C8	−157.3 (2)
C2—C3—C4—C5	−0.7 (4)	C4—Fe1—C9—C8	−44.7 (6)
Fe1—C3—C4—C5	−59.9 (3)	C1—Fe1—C9—C8	−115.3 (2)
C2—C3—C4—Fe1	59.2 (3)	C5—Fe1—C9—C8	−75.0 (3)
C8—Fe1—C4—C3	168.1 (2)	C10—Fe1—C9—C8	119.4 (3)
C9—Fe1—C4—C3	−158.4 (5)	C3—Fe1—C9—C8	172.7 (3)
C7—Fe1—C4—C3	125.9 (3)	C6—Fe1—C9—C8	81.8 (2)
C2—Fe1—C4—C3	−36.8 (2)	C8—Fe1—C9—C10	−119.4 (3)
C1—Fe1—C4—C3	−80.9 (3)	C7—Fe1—C9—C10	−81.5 (2)
C5—Fe1—C4—C3	−118.1 (4)	C2—Fe1—C9—C10	83.3 (3)
C10—Fe1—C4—C3	49.4 (5)	C4—Fe1—C9—C10	−164.1 (5)
C6—Fe1—C4—C3	83.4 (3)	C1—Fe1—C9—C10	125.3 (2)
C8—Fe1—C4—C5	−73.8 (3)	C5—Fe1—C9—C10	165.6 (2)
C9—Fe1—C4—C5	−40.3 (6)	C3—Fe1—C9—C10	53.3 (5)
C7—Fe1—C4—C5	−116.0 (3)	C6—Fe1—C9—C10	−37.6 (2)
C2—Fe1—C4—C5	81.3 (3)	C8—C9—C10—C6	0.1 (4)
C1—Fe1—C4—C5	37.2 (2)	Fe1—C9—C10—C6	59.6 (2)
C10—Fe1—C4—C5	167.5 (4)	C8—C9—C10—Fe1	−59.4 (3)
C3—Fe1—C4—C5	118.1 (4)	C7—C6—C10—C9	−0.6 (4)
C6—Fe1—C4—C5	−158.5 (2)	C11—C6—C10—C9	179.6 (3)
C2—C1—C5—C4	0.5 (5)	Fe1—C6—C10—C9	−58.7 (2)
Fe1—C1—C5—C4	59.6 (3)	C7—C6—C10—Fe1	58.1 (2)
C2—C1—C5—Fe1	−59.1 (3)	C11—C6—C10—Fe1	−121.7 (3)
C3—C4—C5—C1	0.2 (5)	C8—Fe1—C10—C9	37.4 (2)
Fe1—C4—C5—C1	−60.0 (3)	C7—Fe1—C10—C9	81.7 (2)
C3—C4—C5—Fe1	60.2 (2)	C2—Fe1—C10—C9	−116.2 (3)
C8—Fe1—C5—C1	−117.0 (3)	C4—Fe1—C10—C9	166.2 (4)
C9—Fe1—C5—C1	−76.2 (3)	C1—Fe1—C10—C9	−73.9 (3)
C7—Fe1—C5—C1	−159.1 (2)	C5—Fe1—C10—C9	−39.1 (6)
C2—Fe1—C5—C1	37.6 (3)	C3—Fe1—C10—C9	−157.9 (3)
C4—Fe1—C5—C1	118.7 (4)	C6—Fe1—C10—C9	119.6 (3)
C10—Fe1—C5—C1	−46.7 (6)	C8—Fe1—C10—C6	−82.2 (2)
C3—Fe1—C5—C1	80.6 (3)	C9—Fe1—C10—C6	−119.6 (3)
C6—Fe1—C5—C1	169.4 (3)	C7—Fe1—C10—C6	−37.89 (17)
C8—Fe1—C5—C4	124.4 (3)	C2—Fe1—C10—C6	124.2 (2)
C9—Fe1—C5—C4	165.1 (2)	C4—Fe1—C10—C6	46.6 (5)
C7—Fe1—C5—C4	82.2 (3)	C1—Fe1—C10—C6	166.5 (2)
C2—Fe1—C5—C4	−81.1 (3)	C5—Fe1—C10—C6	−158.7 (4)
C1—Fe1—C5—C4	−118.7 (4)	C3—Fe1—C10—C6	82.4 (2)
C10—Fe1—C5—C4	−165.4 (4)	C15—N1—C11—C12	−3.4 (4)
C3—Fe1—C5—C4	−38.1 (3)	C15—N1—C11—C6	175.6 (2)
C6—Fe1—C5—C4	50.7 (4)	C7—C6—C11—N1	160.0 (3)
C8—Fe1—C6—C7	−37.80 (19)	C10—C6—C11—N1	−20.3 (4)
C9—Fe1—C6—C7	−81.3 (2)	Fe1—C6—C11—N1	−109.0 (2)
C2—Fe1—C6—C7	164.5 (2)	C7—C6—C11—C12	−21.1 (4)
C4—Fe1—C6—C7	80.3 (2)	C10—C6—C11—C12	158.7 (3)
C1—Fe1—C6—C7	−160.4 (5)	Fe1—C6—C11—C12	70.0 (3)
C5—Fe1—C6—C7	43.7 (4)	N1—C11—C12—O1	−178.5 (2)
C10—Fe1—C6—C7	−118.9 (3)	C6—C11—C12—O1	2.5 (4)
C3—Fe1—C6—C7	123.4 (2)	N1—C11—C12—C13	2.5 (4)
C8—Fe1—C6—C10	81.1 (2)	C6—C11—C12—C13	−176.4 (2)
C9—Fe1—C6—C10	37.6 (2)	O1—C12—C13—C14	−179.0 (3)
C7—Fe1—C6—C10	118.9 (3)	C11—C12—C13—C14	−0.1 (4)
C2—Fe1—C6—C10	−76.6 (3)	C12—C13—C14—C15	−1.4 (4)
C4—Fe1—C6—C10	−160.8 (2)	C11—N1—C15—C14	1.9 (4)
C1—Fe1—C6—C10	−41.5 (6)	C11—N1—C15—C16	−176.7 (2)
C5—Fe1—C6—C10	162.7 (3)	C13—C14—C15—N1	0.5 (4)
C3—Fe1—C6—C10	−117.7 (2)	C13—C14—C15—C16	179.1 (3)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O1—H1···N1i	0.82	1.96	2.774 (3)	169
C7—H7···O1	0.98	2.39	2.866 (4)	109

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
O1—H1⋯N1i	0.82	1.96	2.774 (3)	169
C7—H7⋯O1	0.98	2.39	2.866 (4)	109

Symmetry code: (i) .