1-Ferrocenylmeth-yl-1H-imidazole.

In the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(9)H(9)N(2))], the distances of the Fe atom from the centroids of the unsubstituted and the substituted cyclo-penta-dienyl (cp) rings are 1.639 (1) and 1.647 (1) Å, respectively. The ferrocenyl unit deviates from an eclipsed geometry with tilted cp rings; the inter-planar angle between the cp and imidazole rings is 114.11 (4)°.

Related literature

For a related structure, see: Hua et al. (2004 ▶). For applications of aryl­imidazoles, see: Broggini & Togni (2002 ▶); César et al. (2004 ▶); Cozzi et al. (1993 ▶); Herrmann & Köcher (1997 ▶); Lee & Nolan (2000 ▶); Ohmori et al. (1996 ▶); Snegur et al. (2004 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C9H9N2)]

M = 266.12

Monoclinic,

a = 14.8914 (6) Å

b = 7.5587 (3) Å

c = 10.7854 (4) Å

β = 96.862 (2)°

V = 1205.30 (8) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 1.23 mm−1

T = 293 (2) K

0.39 × 0.26 × 0.05 mm

Data collection

Bruker APEXII CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: integration (XPREP; Bruker, 2005 ▶) T min = 0.646, T max = 0.941

17808 measured reflections

2904 independent reflections

1852 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.054

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.040

wR(F 2) = 0.114

S = 1.00

2904 reflections

154 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.63 e Å−3

Δρmin = −0.38 e Å−3

Data collection: APEX2 (Bruker, 2005 ▶); cell refinement: SAINT-Plus (Bruker, 2005 ▶); data reduction: SAINT-Plus; program(s) used to solve structure: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXTL; molecular graphics: PLATON (Spek, 2003 ▶) and ORTEP-3 (Farrugia, 1997 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks global, I. DOI: 10.1107/S1600536808029231/dn2373sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536808029231/dn2373Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C9H9N2)]	F(000) = 552
Mr = 266.12	Dx = 1.467 Mg m−3
Monoclinic, P21/c	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ybc	Cell parameters from 3993 reflections
a = 14.8914 (6) Å	θ = 2.8–26.6°
b = 7.5587 (3) Å	µ = 1.23 mm−1
c = 10.7854 (4) Å	T = 293 K
β = 96.862 (2)°	Plate, yellow
V = 1205.30 (8) Å3	0.39 × 0.26 × 0.05 mm
Z = 4

Bruker APEXII CCD area-detector diffractometer	2904 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	1852 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.054
φ and ω scans	θmax = 28.0°, θmin = 1.4°
Absorption correction: integration (XPREP; Bruker, 2005)	h = −19→18
Tmin = 0.646, Tmax = 0.941	k = −9→9
17808 measured reflections	l = −14→14

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.040	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.114	H-atom parameters constrained
S = 1.00	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0573P)2 + 0.4185P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
2904 reflections	(Δ/σ)max = 0.015
154 parameters	Δρmax = 0.63 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.38 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
C1	0.74936 (18)	−0.0973 (4)	0.4338 (2)	0.0367 (6)
C2	0.7628 (2)	−0.2266 (4)	0.3419 (3)	0.0426 (7)
H2	0.7177	−0.2780	0.2863	0.051*
C3	0.8561 (2)	−0.2636 (4)	0.3494 (3)	0.0464 (7)
H3	0.8832	−0.3434	0.2996	0.056*
C4	0.9012 (2)	−0.1589 (4)	0.4453 (3)	0.0465 (7)
H4	0.9633	−0.1568	0.4695	0.056*
C5	0.8361 (2)	−0.0576 (4)	0.4985 (3)	0.0412 (7)
H5	0.8477	0.0216	0.5645	0.049*
C6	0.6610 (2)	−0.0148 (4)	0.4525 (3)	0.0473 (7)
H6A	0.6717	0.1044	0.4841	0.057*
H6B	0.6239	−0.0065	0.3724	0.057*
C7	0.5876 (2)	−0.2876 (4)	0.5291 (3)	0.0520 (8)
H7	0.6011	−0.3673	0.4683	0.062*
C8	0.5399 (2)	−0.3206 (5)	0.6267 (3)	0.0517 (8)
H8	0.5150	−0.4296	0.6434	0.062*
C9	0.5771 (2)	−0.0511 (4)	0.6399 (3)	0.0483 (8)
H9	0.5835	0.0657	0.6667	0.058*
C10	0.7592 (4)	0.1645 (8)	0.1970 (6)	0.104 (2)
H10	0.6964	0.1723	0.1886	0.125*
C11	0.8049 (4)	0.0625 (7)	0.1300 (4)	0.0887 (15)
H11	0.7791	−0.0120	0.0669	0.106*
C12	0.8918 (3)	0.0786 (6)	0.1630 (4)	0.0750 (12)
H12	0.9365	0.0184	0.1268	0.090*
C13	0.9071 (4)	0.1987 (7)	0.2598 (5)	0.0973 (18)
H13	0.9625	0.2337	0.3017	0.117*
C14	0.8167 (6)	0.2588 (5)	0.2818 (5)	0.123 (3)
H14	0.8017	0.3416	0.3397	0.148*
N1	0.61150 (15)	−0.1138 (3)	0.5390 (2)	0.0407 (5)
N2	0.53352 (17)	−0.1716 (4)	0.6965 (2)	0.0518 (7)
Fe1	0.83161 (2)	−0.00206 (5)	0.31303 (3)	0.03545 (14)

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
C1	0.0351 (14)	0.0369 (15)	0.0384 (14)	−0.0031 (12)	0.0057 (11)	0.0063 (11)
C2	0.0457 (17)	0.0350 (15)	0.0472 (16)	−0.0136 (13)	0.0058 (13)	−0.0007 (12)
C3	0.0472 (17)	0.0345 (15)	0.0586 (18)	0.0027 (13)	0.0106 (14)	0.0007 (13)
C4	0.0345 (15)	0.0484 (17)	0.0556 (18)	0.0019 (13)	0.0013 (13)	0.0107 (14)
C5	0.0464 (17)	0.0405 (15)	0.0359 (14)	−0.0038 (13)	0.0016 (12)	0.0027 (11)
C6	0.0422 (15)	0.0494 (18)	0.0523 (17)	0.0031 (14)	0.0142 (13)	0.0135 (14)
C7	0.059 (2)	0.0536 (19)	0.0461 (17)	−0.0088 (15)	0.0189 (15)	−0.0071 (14)
C8	0.0466 (17)	0.063 (2)	0.0465 (17)	−0.0092 (15)	0.0106 (14)	0.0064 (15)
C9	0.0448 (17)	0.0511 (19)	0.0506 (18)	0.0072 (14)	0.0129 (14)	−0.0042 (14)
C10	0.090 (3)	0.097 (4)	0.135 (5)	0.044 (3)	0.049 (3)	0.084 (4)
C11	0.107 (4)	0.097 (3)	0.058 (2)	−0.029 (3)	−0.009 (2)	0.035 (2)
C12	0.088 (3)	0.074 (3)	0.072 (3)	0.008 (2)	0.042 (2)	0.024 (2)
C13	0.107 (4)	0.097 (4)	0.082 (3)	−0.069 (3)	−0.015 (3)	0.041 (3)
C14	0.286 (9)	0.0223 (19)	0.081 (3)	0.009 (3)	0.104 (5)	0.0110 (18)
N1	0.0374 (13)	0.0450 (14)	0.0411 (13)	−0.0004 (11)	0.0108 (10)	0.0031 (11)
N2	0.0479 (15)	0.0667 (18)	0.0434 (14)	0.0045 (13)	0.0161 (12)	0.0017 (13)
Fe1	0.0377 (2)	0.0310 (2)	0.0387 (2)	−0.00352 (17)	0.00896 (15)	0.00289 (17)

C1—C2	1.423 (4)	C8—N2	1.365 (4)
C1—C5	1.424 (4)	C8—H8	0.9300
C1—C6	1.492 (4)	C9—N2	1.311 (4)
C1—Fe1	2.024 (3)	C9—N1	1.343 (4)
C2—C3	1.410 (4)	C9—H9	0.9300
C2—Fe1	2.026 (3)	C10—C11	1.303 (7)
C2—H2	0.9300	C10—C14	1.375 (8)
C3—C4	1.408 (4)	C10—Fe1	1.998 (4)
C3—Fe1	2.040 (3)	C10—H10	0.9300
C3—H3	0.9300	C11—C12	1.305 (6)
C4—C5	1.410 (4)	C11—Fe1	2.026 (4)
C4—Fe1	2.040 (3)	C11—H11	0.9300
C4—H4	0.9300	C12—C13	1.382 (6)
C5—Fe1	2.037 (3)	C12—Fe1	2.035 (3)
C5—H5	0.9300	C12—H12	0.9300
C6—N1	1.463 (3)	C13—C14	1.467 (8)
C6—H6A	0.9700	C13—Fe1	2.013 (3)
C6—H6B	0.9700	C13—H13	0.9300
C7—C8	1.361 (4)	C14—Fe1	2.008 (4)
C7—N1	1.362 (4)	C14—H14	0.9300
C7—H7	0.9300
C2—C1—C5	106.9 (2)	Fe1—C12—H12	126.3
C2—C1—C6	125.5 (3)	C12—C13—C14	104.7 (4)
C5—C1—C6	127.5 (3)	C12—C13—Fe1	70.9 (2)
C2—C1—Fe1	69.49 (15)	C14—C13—Fe1	68.4 (2)
C5—C1—Fe1	69.97 (15)	C12—C13—H13	127.7
C6—C1—Fe1	123.35 (19)	C14—C13—H13	127.7
C3—C2—C1	108.4 (2)	Fe1—C13—H13	124.7
C3—C2—Fe1	70.25 (16)	C10—C14—C13	104.1 (4)
C1—C2—Fe1	69.36 (15)	C10—C14—Fe1	69.5 (2)
C3—C2—H2	125.8	C13—C14—Fe1	68.8 (2)
C1—C2—H2	125.8	C10—C14—H14	128.0
Fe1—C2—H2	126.2	C13—C14—H14	128.0
C4—C3—C2	108.1 (3)	Fe1—C14—H14	125.4
C4—C3—Fe1	69.80 (17)	C9—N1—C7	106.4 (2)
C2—C3—Fe1	69.15 (16)	C9—N1—C6	127.4 (3)
C4—C3—H3	126.0	C7—N1—C6	126.2 (2)
C2—C3—H3	126.0	C9—N2—C8	104.2 (2)
Fe1—C3—H3	126.7	C10—Fe1—C14	40.1 (2)
C3—C4—C5	108.3 (3)	C10—Fe1—C13	68.0 (2)
C3—C4—Fe1	69.82 (17)	C14—Fe1—C13	42.8 (2)
C5—C4—Fe1	69.66 (16)	C10—Fe1—C1	107.71 (16)
C3—C4—H4	125.9	C14—Fe1—C1	113.20 (19)
C5—C4—H4	125.9	C13—Fe1—C1	148.6 (2)
Fe1—C4—H4	126.2	C10—Fe1—C2	112.3 (2)
C4—C5—C1	108.3 (3)	C14—Fe1—C2	143.2 (3)
C4—C5—Fe1	69.87 (17)	C13—Fe1—C2	170.3 (2)
C1—C5—Fe1	68.97 (15)	C1—Fe1—C2	41.15 (11)
C4—C5—H5	125.9	C10—Fe1—C11	37.8 (2)
C1—C5—H5	125.9	C14—Fe1—C11	66.1 (2)
Fe1—C5—H5	126.9	C13—Fe1—C11	65.89 (18)
N1—C6—C1	113.1 (2)	C1—Fe1—C11	130.50 (18)
N1—C6—H6A	109.0	C2—Fe1—C11	107.92 (16)
C1—C6—H6A	109.0	C10—Fe1—C12	64.48 (18)
N1—C6—H6B	109.0	C14—Fe1—C12	67.83 (18)
C1—C6—H6B	109.0	C13—Fe1—C12	39.91 (19)
H6A—C6—H6B	107.8	C1—Fe1—C12	167.51 (17)
C8—C7—N1	105.8 (3)	C2—Fe1—C12	130.71 (17)
C8—C7—H7	127.1	C11—Fe1—C12	37.50 (18)
N1—C7—H7	127.1	C10—Fe1—C5	134.2 (2)
C7—C8—N2	110.7 (3)	C14—Fe1—C5	110.93 (16)
C7—C8—H8	124.7	C13—Fe1—C5	118.80 (16)
N2—C8—H8	124.7	C1—Fe1—C5	41.06 (11)
N2—C9—N1	113.0 (3)	C2—Fe1—C5	68.54 (12)
N2—C9—H9	123.5	C11—Fe1—C5	170.4 (2)
N1—C9—H9	123.5	C12—Fe1—C5	151.27 (17)
C11—C10—C14	110.5 (5)	C10—Fe1—C4	174.5 (2)
C11—C10—Fe1	72.3 (3)	C14—Fe1—C4	136.4 (3)
C14—C10—Fe1	70.3 (3)	C13—Fe1—C4	112.53 (16)
C11—C10—H10	124.8	C1—Fe1—C4	68.85 (11)
C14—C10—H10	124.8	C2—Fe1—C4	68.27 (12)
Fe1—C10—H10	124.2	C11—Fe1—C4	147.7 (2)
C10—C11—C12	111.1 (5)	C12—Fe1—C4	119.68 (16)
C10—C11—Fe1	69.9 (3)	C5—Fe1—C4	40.47 (12)
C12—C11—Fe1	71.6 (2)	C10—Fe1—C3	143.3 (2)
C10—C11—H11	124.4	C14—Fe1—C3	175.9 (3)
C12—C11—H11	124.4	C13—Fe1—C3	133.8 (2)
Fe1—C11—H11	125.6	C1—Fe1—C3	68.89 (12)
C11—C12—C13	109.7 (5)	C2—Fe1—C3	40.59 (12)
C11—C12—Fe1	70.9 (2)	C11—Fe1—C3	115.5 (2)
C13—C12—Fe1	69.2 (2)	C12—Fe1—C3	110.95 (16)
C11—C12—H12	125.2	C5—Fe1—C3	68.13 (12)
C13—C12—H12	125.2	C4—Fe1—C3	40.37 (12)
C5—C1—C2—C3	−0.7 (3)	C5—C1—Fe1—C11	−173.4 (3)
C6—C1—C2—C3	176.6 (3)	C6—C1—Fe1—C11	−51.0 (4)
Fe1—C1—C2—C3	59.6 (2)	C2—C1—Fe1—C12	54.4 (7)
C5—C1—C2—Fe1	−60.26 (19)	C5—C1—Fe1—C12	172.2 (7)
C6—C1—C2—Fe1	117.0 (3)	C6—C1—Fe1—C12	−65.4 (8)
C1—C2—C3—C4	0.1 (3)	C2—C1—Fe1—C5	−117.8 (2)
Fe1—C2—C3—C4	59.1 (2)	C6—C1—Fe1—C5	122.4 (3)
C1—C2—C3—Fe1	−59.04 (19)	C2—C1—Fe1—C4	−80.75 (18)
C2—C3—C4—C5	0.5 (3)	C5—C1—Fe1—C4	37.09 (17)
Fe1—C3—C4—C5	59.3 (2)	C6—C1—Fe1—C4	159.5 (3)
C2—C3—C4—Fe1	−58.7 (2)	C2—C1—Fe1—C3	−37.33 (17)
C3—C4—C5—C1	−0.9 (3)	C5—C1—Fe1—C3	80.52 (19)
Fe1—C4—C5—C1	58.42 (19)	C6—C1—Fe1—C3	−157.1 (3)
C3—C4—C5—Fe1	−59.4 (2)	C3—C2—Fe1—C10	148.6 (3)
C2—C1—C5—C4	1.0 (3)	C1—C2—Fe1—C10	−91.8 (3)
C6—C1—C5—C4	−176.2 (3)	C3—C2—Fe1—C14	−177.6 (3)
Fe1—C1—C5—C4	−59.0 (2)	C1—C2—Fe1—C14	−58.0 (3)
C2—C1—C5—Fe1	59.95 (18)	C3—C2—Fe1—C1	−119.6 (2)
C6—C1—C5—Fe1	−117.2 (3)	C3—C2—Fe1—C11	108.5 (3)
C2—C1—C6—N1	89.2 (3)	C1—C2—Fe1—C11	−131.9 (2)
C5—C1—C6—N1	−94.1 (3)	C3—C2—Fe1—C12	73.8 (3)
Fe1—C1—C6—N1	176.54 (19)	C1—C2—Fe1—C12	−166.6 (2)
N1—C7—C8—N2	0.1 (4)	C3—C2—Fe1—C5	−81.00 (19)
C14—C10—C11—C12	0.3 (5)	C1—C2—Fe1—C5	38.61 (16)
Fe1—C10—C11—C12	−59.9 (3)	C3—C2—Fe1—C4	−37.32 (18)
C14—C10—C11—Fe1	60.2 (3)	C1—C2—Fe1—C4	82.29 (18)
C10—C11—C12—C13	0.5 (5)	C1—C2—Fe1—C3	119.6 (2)
Fe1—C11—C12—C13	−58.5 (3)	C12—C11—Fe1—C10	121.7 (5)
C10—C11—C12—Fe1	58.9 (3)	C10—C11—Fe1—C14	−37.5 (4)
C11—C12—C13—C14	−1.0 (5)	C12—C11—Fe1—C14	84.2 (4)
Fe1—C12—C13—C14	−60.5 (2)	C10—C11—Fe1—C13	−84.6 (4)
C11—C12—C13—Fe1	59.5 (3)	C12—C11—Fe1—C13	37.1 (3)
C11—C10—C14—C13	−0.9 (5)	C10—C11—Fe1—C1	63.3 (4)
Fe1—C10—C14—C13	60.5 (3)	C12—C11—Fe1—C1	−174.9 (3)
C11—C10—C14—Fe1	−61.4 (3)	C10—C11—Fe1—C2	103.5 (4)
C12—C13—C14—C10	1.1 (4)	C12—C11—Fe1—C2	−134.8 (3)
Fe1—C13—C14—C10	−61.0 (3)	C10—C11—Fe1—C12	−121.7 (5)
C12—C13—C14—Fe1	62.1 (3)	C10—C11—Fe1—C4	−179.0 (3)
N2—C9—N1—C7	0.6 (4)	C12—C11—Fe1—C4	−57.3 (5)
N2—C9—N1—C6	177.8 (3)	C10—C11—Fe1—C3	146.6 (3)
C8—C7—N1—C9	−0.4 (3)	C12—C11—Fe1—C3	−91.7 (3)
C8—C7—N1—C6	−177.6 (3)	C11—C12—Fe1—C10	−35.3 (4)
C1—C6—N1—C9	127.7 (3)	C13—C12—Fe1—C10	85.6 (4)
C1—C6—N1—C7	−55.7 (4)	C11—C12—Fe1—C14	−79.2 (4)
N1—C9—N2—C8	−0.5 (4)	C13—C12—Fe1—C14	41.6 (3)
C7—C8—N2—C9	0.3 (4)	C11—C12—Fe1—C13	−120.8 (5)
C11—C10—Fe1—C14	120.3 (5)	C11—C12—Fe1—C1	18.1 (9)
C11—C10—Fe1—C13	78.7 (3)	C13—C12—Fe1—C1	138.9 (7)
C14—C10—Fe1—C13	−41.6 (3)	C11—C12—Fe1—C2	63.0 (4)
C11—C10—Fe1—C1	−134.5 (3)	C13—C12—Fe1—C2	−176.2 (3)
C14—C10—Fe1—C1	105.2 (3)	C13—C12—Fe1—C11	120.8 (5)
C11—C10—Fe1—C2	−90.8 (3)	C11—C12—Fe1—C5	−172.6 (3)
C14—C10—Fe1—C2	148.9 (3)	C13—C12—Fe1—C5	−51.8 (5)
C14—C10—Fe1—C11	−120.3 (5)	C11—C12—Fe1—C4	148.8 (3)
C11—C10—Fe1—C12	35.0 (3)	C13—C12—Fe1—C4	−90.3 (3)
C14—C10—Fe1—C12	−85.3 (3)	C11—C12—Fe1—C3	105.0 (3)
C11—C10—Fe1—C5	−172.0 (3)	C13—C12—Fe1—C3	−134.2 (3)
C14—C10—Fe1—C5	67.7 (4)	C4—C5—Fe1—C10	−178.0 (3)
C11—C10—Fe1—C3	−56.3 (4)	C1—C5—Fe1—C10	62.0 (3)
C14—C10—Fe1—C3	−176.6 (3)	C4—C5—Fe1—C14	−138.3 (3)
C13—C14—Fe1—C10	−115.0 (4)	C1—C5—Fe1—C14	101.7 (3)
C10—C14—Fe1—C13	115.0 (4)	C4—C5—Fe1—C13	−91.7 (3)
C10—C14—Fe1—C1	−90.3 (3)	C1—C5—Fe1—C13	148.4 (3)
C13—C14—Fe1—C1	154.7 (3)	C4—C5—Fe1—C1	119.9 (2)
C10—C14—Fe1—C2	−52.9 (4)	C4—C5—Fe1—C2	81.24 (19)
C13—C14—Fe1—C2	−168.0 (2)	C1—C5—Fe1—C2	−38.70 (17)
C10—C14—Fe1—C11	35.4 (3)	C4—C5—Fe1—C12	−56.6 (4)
C13—C14—Fe1—C11	−79.7 (3)	C1—C5—Fe1—C12	−176.5 (3)
C10—C14—Fe1—C12	76.2 (3)	C1—C5—Fe1—C4	−119.9 (2)
C13—C14—Fe1—C12	−38.8 (3)	C4—C5—Fe1—C3	37.41 (17)
C10—C14—Fe1—C5	−134.7 (3)	C1—C5—Fe1—C3	−82.53 (18)
C13—C14—Fe1—C5	110.3 (3)	C3—C4—Fe1—C14	−176.2 (3)
C10—C14—Fe1—C4	−173.5 (3)	C5—C4—Fe1—C14	64.3 (3)
C13—C14—Fe1—C4	71.5 (3)	C3—C4—Fe1—C13	−132.0 (3)
C12—C13—Fe1—C10	−76.1 (3)	C5—C4—Fe1—C13	108.5 (3)
C14—C13—Fe1—C10	39.1 (3)	C3—C4—Fe1—C1	81.89 (19)
C12—C13—Fe1—C14	−115.2 (4)	C5—C4—Fe1—C1	−37.61 (17)
C12—C13—Fe1—C1	−164.2 (3)	C3—C4—Fe1—C2	37.52 (17)
C14—C13—Fe1—C1	−49.0 (4)	C5—C4—Fe1—C2	−81.98 (18)
C12—C13—Fe1—C11	−34.9 (3)	C3—C4—Fe1—C11	−51.9 (4)
C14—C13—Fe1—C11	80.2 (3)	C5—C4—Fe1—C11	−171.4 (3)
C14—C13—Fe1—C12	115.2 (4)	C3—C4—Fe1—C12	−88.0 (2)
C12—C13—Fe1—C5	154.5 (3)	C5—C4—Fe1—C12	152.5 (2)
C14—C13—Fe1—C5	−90.4 (3)	C3—C4—Fe1—C5	119.5 (3)
C12—C13—Fe1—C4	109.9 (3)	C5—C4—Fe1—C3	−119.5 (3)
C14—C13—Fe1—C4	−135.0 (3)	C4—C3—Fe1—C10	−173.4 (3)
C12—C13—Fe1—C3	68.0 (3)	C2—C3—Fe1—C10	−53.8 (3)
C14—C13—Fe1—C3	−176.8 (3)	C4—C3—Fe1—C13	72.0 (3)
C2—C1—Fe1—C10	103.8 (3)	C2—C3—Fe1—C13	−168.4 (2)
C5—C1—Fe1—C10	−138.3 (3)	C4—C3—Fe1—C1	−81.78 (19)
C6—C1—Fe1—C10	−15.9 (3)	C2—C3—Fe1—C1	37.83 (17)
C2—C1—Fe1—C14	146.4 (3)	C4—C3—Fe1—C2	−119.6 (3)
C5—C1—Fe1—C14	−95.7 (3)	C4—C3—Fe1—C11	152.3 (2)
C6—C1—Fe1—C14	26.7 (4)	C2—C3—Fe1—C11	−88.1 (2)
C2—C1—Fe1—C13	−179.6 (3)	C4—C3—Fe1—C12	111.6 (2)
C5—C1—Fe1—C13	−61.8 (4)	C2—C3—Fe1—C12	−128.8 (2)
C6—C1—Fe1—C13	60.6 (4)	C4—C3—Fe1—C5	−37.50 (18)
C5—C1—Fe1—C2	117.8 (2)	C2—C3—Fe1—C5	82.10 (18)
C6—C1—Fe1—C2	−119.7 (3)	C2—C3—Fe1—C4	119.6 (3)
C2—C1—Fe1—C11	68.7 (3)