Literature DB >> 21581220

4-ferrocenylphenol.

Vincent O Nyamori1, Muhammad D Bala.   

Abstract

The title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(11)H(9)O)], is of inter-est as a precursor to the synthesis of cheap ferrocene-based liquid crystals. The -OH substituent only results in weak C-H⋯O weak inter-actions between one of cyclo-penta-dienyl (Cp) ring H atoms and the O atom of a neighbouring mol-ecule with a distance of 3.308 (3) Å between the donor and acceptor atoms. The inter-planar angle between the Cp and benzene rings is 13.0 (4)°. There are also weak O-H⋯π and C-H⋯π inter-actions involving the unsubstituted Cp and the benzene ring, respectively.

Entities:  

Year:  2008        PMID： 21581220      PMCID： PMC2960122          DOI： 10.1107/S1600536808039524

Source DB:  PubMed          Journal:  Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online        ISSN： 1600-5368


Related literature

For general background, see: Togni & Hayashi (1995 ▶); Imrie et al. (2002 ▶). For related structures, see: Imrie et al. (2003 ▶); Nyamori & Bala (2008a ▶,b ▶). For related syntheses, see: Guillaneux & Kagan (1995 ▶); Foxman & Rosenblum (1993 ▶); Tsukazaki et al. (1996 ▶); Lin et al. (1995 ▶); Knapp & Rehahn, (1993 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C11H9O)] M = 278.12 Orthorhombic, a = 9.950 (2) Å b = 7.9205 (17) Å c = 31.046 (6) Å V = 2446.8 (9) Å3 Z = 8 Mo Kα radiation μ = 1.22 mm−1 T = 173 (2) K 0.42 × 0.22 × 0.07 mm

Data collection

Bruker APEXII CCD area-detector diffractometer Absorption correction: integration (XPREP; Bruker, 2005 ▶) T min = 0.750, T max = 0.929 14324 measured reflections 3039 independent reflections 2214 reflections with I > 2σ(I) R int = 0.051

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.033 wR(F 2) = 0.084 S = 1.02 3039 reflections 164 parameters H-atom parameters constrained Δρmax = 0.31 e Å−3 Δρmin = −0.42 e Å−3 Data collection: APEX2 (Bruker, 2005 ▶); cell refinement: SAINT-NT (Bruker, 2005 ▶); data reduction: SAINT-NT; program(s) used to solve structure: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXTL; molecular graphics: ORTEP-3 (Farrugia, 1997 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL. Crystal structure: contains datablocks global, I. DOI: 10.1107/S1600536808039524/dn2401sup1.cif Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536808039524/dn2401Isup2.hkl Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report
[Fe(C5H5)(C11H9O)]F000 = 1152
Mr = 278.12Dx = 1.51 Mg m−3
Orthorhombic, PbcaMo Kα radiation λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ac 2abCell parameters from 946 reflections
a = 9.950 (2) Åθ = 3.9–27.6º
b = 7.9205 (17) ŵ = 1.22 mm−1
c = 31.046 (6) ÅT = 173 (2) K
V = 2446.8 (9) Å3Plate, orange
Z = 80.42 × 0.22 × 0.07 mm
Bruker APEXII CCD area-detector diffractometerRint = 0.051
φ and ω scansθmax = 28.3º
Absorption correction: integration(XPREP; Bruker, 2005)θmin = 2.4º
Tmin = 0.750, Tmax = 0.929h = −13→8
14324 measured reflectionsk = −9→10
3039 independent reflectionsl = −41→41
2214 reflections with I > 2σ(I)
Refinement on F2H-atom parameters constrained
Least-squares matrix: full  w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0424P)2 + 0.544P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.033(Δ/σ)max = 0.001
wR(F2) = 0.084Δρmax = 0.31 e Å−3
S = 1.02Δρmin = −0.42 e Å−3
3039 reflectionsExtinction correction: none
164 parameters
Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.
xyzUiso*/Ueq
C1−0.1342 (2)0.1001 (3)0.11907 (7)0.0408 (6)
H1−0.15860.14890.14590.049*
C2−0.1895 (2)0.1413 (3)0.07829 (8)0.0354 (5)
H2−0.25750.22280.07290.042*
C3−0.1253 (2)0.0396 (3)0.04727 (7)0.0347 (5)
H3−0.14260.04010.01720.042*
C4−0.0312 (2)−0.0627 (3)0.06860 (9)0.0380 (6)
H40.0263−0.14310.05540.046*
C5−0.0366 (2)−0.0263 (3)0.11265 (9)0.0420 (6)
H50.0163−0.07780.13450.05*
C60.10992 (19)0.3807 (2)0.10912 (6)0.0210 (4)
C70.0405 (2)0.4386 (2)0.07116 (6)0.0250 (4)
H7−0.02810.5220.07040.03*
C80.0926 (2)0.3492 (2)0.03499 (6)0.0263 (4)
H80.0650.36290.00590.032*
C90.1930 (2)0.2361 (3)0.04994 (7)0.0267 (4)
H90.24410.16080.03260.032*
C100.20381 (19)0.2549 (2)0.09535 (7)0.0237 (4)
H100.26340.19410.11350.028*
C110.09297 (19)0.4446 (2)0.15359 (6)0.0218 (4)
C12−0.0132 (2)0.5527 (3)0.16436 (7)0.0281 (4)
H12−0.07890.57910.14320.034*
C13−0.0248 (2)0.6219 (3)0.20519 (7)0.0332 (5)
H13−0.09750.69530.21170.04*
C140.0701 (3)0.5840 (3)0.23658 (7)0.0339 (5)
C150.1749 (2)0.4741 (3)0.22686 (7)0.0322 (5)
H150.2390.44580.24840.039*
C160.1861 (2)0.4061 (3)0.18597 (6)0.0266 (4)
H160.25840.33170.17970.032*
O10.0663 (2)0.6509 (3)0.27745 (5)0.0519 (5)
H1A−0.00330.70990.28030.078*
Fe10.01267 (3)0.18508 (3)0.078786 (8)0.02002 (10)
U11U22U33U12U13U23
C10.0393 (14)0.0524 (15)0.0306 (12)−0.0248 (12)0.0100 (10)−0.0062 (11)
C20.0181 (10)0.0312 (11)0.0567 (16)−0.0031 (8)−0.0022 (10)0.0064 (10)
C30.0340 (12)0.0417 (13)0.0286 (11)−0.0154 (10)−0.0044 (9)−0.0013 (10)
C40.0294 (12)0.0196 (10)0.0650 (17)−0.0067 (9)0.0036 (11)−0.0031 (10)
C50.0360 (13)0.0390 (14)0.0511 (15)−0.0137 (10)−0.0123 (11)0.0252 (12)
C60.0207 (10)0.0187 (9)0.0236 (10)−0.0036 (7)0.0012 (8)0.0020 (7)
C70.0273 (11)0.0198 (9)0.0278 (11)−0.0011 (8)0.0005 (8)0.0027 (8)
C80.0334 (12)0.0248 (10)0.0207 (10)−0.0065 (8)0.0018 (8)0.0026 (8)
C90.0237 (10)0.0268 (10)0.0295 (11)−0.0047 (8)0.0069 (9)−0.0064 (8)
C100.0192 (10)0.0218 (10)0.0303 (10)−0.0020 (8)−0.0016 (8)−0.0009 (8)
C110.0234 (10)0.0190 (9)0.0230 (10)−0.0025 (8)0.0012 (8)0.0009 (7)
C120.0285 (11)0.0295 (11)0.0262 (10)0.0035 (9)−0.0027 (8)0.0009 (8)
C130.0378 (13)0.0323 (11)0.0294 (11)0.0078 (10)0.0053 (10)−0.0026 (9)
C140.0487 (14)0.0327 (12)0.0202 (10)−0.0010 (10)0.0032 (10)−0.0029 (8)
C150.0369 (12)0.0348 (12)0.0249 (11)−0.0015 (10)−0.0052 (9)0.0032 (9)
C160.0265 (11)0.0255 (11)0.0278 (11)0.0015 (8)−0.0005 (9)0.0025 (8)
O10.0721 (14)0.0599 (12)0.0237 (8)0.0148 (10)−0.0012 (9)−0.0124 (8)
Fe10.01885 (16)0.01960 (15)0.02160 (15)−0.00114 (11)−0.00087 (11)0.00129 (11)
C1—C51.409 (4)C7—H70.95
C1—C21.419 (3)C8—C91.420 (3)
C1—Fe12.038 (2)C8—Fe12.0425 (19)
C1—H10.95C8—H80.95
C2—C31.409 (3)C9—C101.422 (3)
C2—Fe12.041 (2)C9—Fe12.046 (2)
C2—H20.95C9—H90.95
C3—C41.404 (3)C10—Fe12.046 (2)
C3—Fe12.042 (2)C10—H100.95
C3—H30.95C11—C121.400 (3)
C4—C51.399 (4)C11—C161.401 (3)
C4—Fe12.036 (2)C12—C131.386 (3)
C4—H40.95C12—H120.95
C5—Fe12.037 (2)C13—C141.390 (3)
C5—H50.95C13—H130.95
C6—C101.431 (3)C14—O11.376 (2)
C6—C71.441 (3)C14—C151.392 (3)
C6—C111.480 (3)C15—C161.384 (3)
C6—Fe12.0550 (19)C15—H150.95
C7—C81.425 (3)C16—H160.95
C7—Fe12.041 (2)O1—H1A0.84
C5—C1—C2107.7 (2)C16—C11—C6121.30 (18)
C5—C1—Fe169.74 (13)C13—C12—C11121.55 (19)
C2—C1—Fe169.79 (12)C13—C12—H12119.2
C5—C1—H1126.1C11—C12—H12119.2
C2—C1—H1126.1C12—C13—C14119.9 (2)
Fe1—C1—H1125.9C12—C13—H13120
C3—C2—C1107.6 (2)C14—C13—H13120
C3—C2—Fe169.83 (12)O1—C14—C13123.0 (2)
C1—C2—Fe169.51 (12)O1—C14—C15117.5 (2)
C3—C2—H2126.2C13—C14—C15119.50 (19)
C1—C2—H2126.2C16—C15—C14120.2 (2)
Fe1—C2—H2126C16—C15—H15119.9
C4—C3—C2108.1 (2)C14—C15—H15119.9
C4—C3—Fe169.63 (12)C15—C16—C11121.37 (19)
C2—C3—Fe169.80 (12)C15—C16—H16119.3
C4—C3—H3126C11—C16—H16119.3
C2—C3—H3126C14—O1—H1A109.5
Fe1—C3—H3126.2C4—Fe1—C540.17 (10)
C5—C4—C3108.5 (2)C4—Fe1—C167.84 (10)
C5—C4—Fe169.96 (13)C5—Fe1—C140.45 (10)
C3—C4—Fe170.11 (13)C4—Fe1—C7163.72 (9)
C5—C4—H4125.8C5—Fe1—C7154.33 (10)
C3—C4—H4125.8C1—Fe1—C7119.58 (10)
Fe1—C4—H4125.7C4—Fe1—C267.88 (9)
C4—C5—C1108.1 (2)C5—Fe1—C268.10 (9)
C4—C5—Fe169.86 (13)C1—Fe1—C240.70 (9)
C1—C5—Fe169.81 (13)C7—Fe1—C2107.46 (9)
C4—C5—H5125.9C4—Fe1—C340.27 (9)
C1—C5—H5125.9C5—Fe1—C367.76 (10)
Fe1—C5—H5126C1—Fe1—C368.01 (9)
C10—C6—C7106.89 (17)C7—Fe1—C3126.24 (9)
C10—C6—C11126.23 (17)C2—Fe1—C340.37 (9)
C7—C6—C11126.81 (18)C4—Fe1—C8126.43 (10)
C10—C6—Fe169.26 (11)C5—Fe1—C8163.85 (10)
C7—C6—Fe168.89 (11)C1—Fe1—C8153.91 (10)
C11—C6—Fe1129.17 (13)C7—Fe1—C840.86 (8)
C8—C7—C6108.17 (18)C2—Fe1—C8119.13 (9)
C8—C7—Fe169.62 (11)C3—Fe1—C8107.58 (9)
C6—C7—Fe169.92 (11)C4—Fe1—C9108.10 (9)
C8—C7—H7125.9C5—Fe1—C9126.82 (10)
C6—C7—H7125.9C1—Fe1—C9164.34 (10)
Fe1—C7—H7126.1C7—Fe1—C968.65 (8)
C9—C8—C7108.17 (18)C2—Fe1—C9153.46 (9)
C9—C8—Fe169.80 (11)C3—Fe1—C9119.42 (9)
C7—C8—Fe169.52 (11)C8—Fe1—C940.65 (8)
C9—C8—H8125.9C4—Fe1—C10119.95 (9)
C7—C8—H8125.9C5—Fe1—C10108.43 (9)
Fe1—C8—H8126.3C1—Fe1—C10126.98 (9)
C8—C9—C10108.12 (17)C7—Fe1—C1068.71 (8)
C8—C9—Fe169.55 (12)C2—Fe1—C10164.51 (9)
C10—C9—Fe169.69 (11)C3—Fe1—C10153.85 (9)
C8—C9—H9125.9C8—Fe1—C1068.49 (8)
C10—C9—H9125.9C9—Fe1—C1040.66 (8)
Fe1—C9—H9126.4C4—Fe1—C6154.05 (9)
C9—C10—C6108.65 (17)C5—Fe1—C6119.77 (9)
C9—C10—Fe169.65 (11)C1—Fe1—C6107.79 (9)
C6—C10—Fe169.90 (11)C7—Fe1—C641.19 (8)
C9—C10—H10125.7C2—Fe1—C6126.55 (9)
C6—C10—H10125.7C3—Fe1—C6164.07 (9)
Fe1—C10—H10126.4C8—Fe1—C669.01 (8)
C12—C11—C16117.44 (18)C9—Fe1—C668.82 (8)
C12—C11—C6121.19 (17)C10—Fe1—C640.84 (8)
C5—C1—C2—C30.0 (2)C6—C7—Fe1—C9−81.82 (13)
Fe1—C1—C2—C359.70 (15)C8—C7—Fe1—C1081.31 (13)
C5—C1—C2—Fe1−59.65 (15)C6—C7—Fe1—C10−38.02 (12)
C1—C2—C3—C4−0.2 (2)C8—C7—Fe1—C6119.33 (18)
Fe1—C2—C3—C459.31 (15)C3—C2—Fe1—C4−37.48 (14)
C1—C2—C3—Fe1−59.50 (15)C1—C2—Fe1—C481.26 (16)
C2—C3—C4—C50.3 (2)C3—C2—Fe1—C5−80.96 (15)
Fe1—C3—C4—C559.67 (15)C1—C2—Fe1—C537.78 (15)
C2—C3—C4—Fe1−59.42 (15)C3—C2—Fe1—C1−118.7 (2)
C3—C4—C5—C1−0.2 (2)C3—C2—Fe1—C7125.93 (14)
Fe1—C4—C5—C159.54 (15)C1—C2—Fe1—C7−115.34 (14)
C3—C4—C5—Fe1−59.76 (15)C1—C2—Fe1—C3118.7 (2)
C2—C1—C5—C40.1 (2)C3—C2—Fe1—C883.02 (15)
Fe1—C1—C5—C4−59.58 (15)C1—C2—Fe1—C8−158.25 (14)
C2—C1—C5—Fe159.68 (15)C3—C2—Fe1—C948.9 (2)
C10—C6—C7—C8−0.3 (2)C1—C2—Fe1—C9167.63 (18)
C11—C6—C7—C8176.84 (18)C3—C2—Fe1—C10−160.9 (3)
Fe1—C6—C7—C8−59.33 (14)C1—C2—Fe1—C10−42.2 (4)
C10—C6—C7—Fe159.07 (13)C3—C2—Fe1—C6167.43 (13)
C11—C6—C7—Fe1−123.83 (19)C1—C2—Fe1—C6−73.83 (16)
C6—C7—C8—C90.2 (2)C2—C3—Fe1—C4119.3 (2)
Fe1—C7—C8—C9−59.30 (14)C4—C3—Fe1—C5−37.40 (14)
C6—C7—C8—Fe159.52 (14)C2—C3—Fe1—C581.89 (15)
C7—C8—C9—C10−0.1 (2)C4—C3—Fe1—C1−81.22 (16)
Fe1—C8—C9—C10−59.22 (14)C2—C3—Fe1—C138.08 (14)
C7—C8—C9—Fe159.13 (14)C4—C3—Fe1—C7167.43 (14)
C8—C9—C10—C6−0.1 (2)C2—C3—Fe1—C7−73.28 (16)
Fe1—C9—C10—C6−59.20 (13)C4—C3—Fe1—C2−119.3 (2)
C8—C9—C10—Fe159.13 (14)C4—C3—Fe1—C8126.14 (14)
C7—C6—C10—C90.2 (2)C2—C3—Fe1—C8−114.56 (14)
C11—C6—C10—C9−176.92 (17)C4—C3—Fe1—C983.45 (16)
Fe1—C6—C10—C959.04 (13)C2—C3—Fe1—C9−157.26 (13)
C7—C6—C10—Fe1−58.84 (13)C4—C3—Fe1—C1049.3 (3)
C11—C6—C10—Fe1124.04 (19)C2—C3—Fe1—C10168.58 (18)
C10—C6—C11—C12−172.01 (19)C4—C3—Fe1—C6−158.9 (3)
C7—C6—C11—C1211.4 (3)C2—C3—Fe1—C6−39.6 (4)
Fe1—C6—C11—C12−80.3 (2)C9—C8—Fe1—C4−74.51 (15)
C10—C6—C11—C1611.2 (3)C7—C8—Fe1—C4166.01 (12)
C7—C6—C11—C16−165.41 (19)C9—C8—Fe1—C5−44.4 (4)
Fe1—C6—C11—C16102.9 (2)C7—C8—Fe1—C5−163.9 (3)
C16—C11—C12—C131.3 (3)C9—C8—Fe1—C1169.29 (18)
C6—C11—C12—C13−175.68 (19)C7—C8—Fe1—C149.8 (2)
C11—C12—C13—C14−0.3 (3)C9—C8—Fe1—C7119.48 (17)
C12—C13—C14—O1178.6 (2)C9—C8—Fe1—C2−157.37 (12)
C12—C13—C14—C15−1.1 (3)C7—C8—Fe1—C283.15 (14)
O1—C14—C15—C16−178.4 (2)C9—C8—Fe1—C3−114.96 (13)
C13—C14—C15—C161.3 (3)C7—C8—Fe1—C3125.56 (13)
C14—C15—C16—C11−0.3 (3)C7—C8—Fe1—C9−119.48 (17)
C12—C11—C16—C15−1.0 (3)C9—C8—Fe1—C1037.57 (12)
C6—C11—C16—C15175.96 (19)C7—C8—Fe1—C10−81.91 (13)
C3—C4—Fe1—C5119.37 (19)C9—C8—Fe1—C681.54 (12)
C5—C4—Fe1—C1−37.69 (14)C7—C8—Fe1—C6−37.94 (12)
C3—C4—Fe1—C181.68 (15)C8—C9—Fe1—C4125.35 (13)
C5—C4—Fe1—C7−158.1 (3)C10—C9—Fe1—C4−115.18 (13)
C3—C4—Fe1—C7−38.8 (4)C8—C9—Fe1—C5165.92 (13)
C5—C4—Fe1—C2−81.80 (15)C10—C9—Fe1—C5−74.61 (15)
C3—C4—Fe1—C237.57 (13)C8—C9—Fe1—C1−162.4 (3)
C5—C4—Fe1—C3−119.37 (19)C10—C9—Fe1—C1−42.9 (4)
C5—C4—Fe1—C8167.52 (13)C8—C9—Fe1—C7−37.69 (12)
C3—C4—Fe1—C8−73.11 (16)C10—C9—Fe1—C781.77 (12)
C5—C4—Fe1—C9126.18 (14)C8—C9—Fe1—C248.8 (2)
C3—C4—Fe1—C9−114.44 (14)C10—C9—Fe1—C2168.24 (17)
C5—C4—Fe1—C1083.30 (15)C8—C9—Fe1—C382.85 (14)
C3—C4—Fe1—C10−157.33 (13)C10—C9—Fe1—C3−157.68 (12)
C5—C4—Fe1—C647.6 (3)C10—C9—Fe1—C8119.47 (16)
C3—C4—Fe1—C6166.92 (17)C8—C9—Fe1—C10−119.47 (16)
C1—C5—Fe1—C4−119.21 (19)C8—C9—Fe1—C6−82.04 (12)
C4—C5—Fe1—C1119.21 (19)C10—C9—Fe1—C637.43 (11)
C4—C5—Fe1—C7166.05 (18)C9—C10—Fe1—C483.08 (15)
C1—C5—Fe1—C746.8 (3)C6—C10—Fe1—C4−156.99 (13)
C4—C5—Fe1—C281.20 (14)C9—C10—Fe1—C5125.56 (14)
C1—C5—Fe1—C2−38.01 (14)C6—C10—Fe1—C5−114.51 (14)
C4—C5—Fe1—C337.48 (13)C9—C10—Fe1—C1166.69 (13)
C1—C5—Fe1—C3−81.73 (15)C6—C10—Fe1—C1−73.37 (15)
C4—C5—Fe1—C8−38.7 (4)C9—C10—Fe1—C7−81.60 (13)
C1—C5—Fe1—C8−157.9 (3)C6—C10—Fe1—C738.34 (11)
C4—C5—Fe1—C9−73.42 (16)C9—C10—Fe1—C2−160.1 (3)
C1—C5—Fe1—C9167.37 (13)C6—C10—Fe1—C2−40.1 (4)
C4—C5—Fe1—C10−114.89 (14)C9—C10—Fe1—C348.6 (2)
C1—C5—Fe1—C10125.90 (14)C6—C10—Fe1—C3168.58 (18)
C4—C5—Fe1—C6−158.16 (13)C9—C10—Fe1—C8−37.57 (12)
C1—C5—Fe1—C682.62 (15)C6—C10—Fe1—C882.37 (12)
C5—C1—Fe1—C437.44 (14)C6—C10—Fe1—C9119.93 (16)
C2—C1—Fe1—C4−81.38 (15)C9—C10—Fe1—C6−119.93 (16)
C2—C1—Fe1—C5−118.8 (2)C10—C6—Fe1—C450.7 (2)
C5—C1—Fe1—C7−158.69 (14)C7—C6—Fe1—C4169.36 (19)
C2—C1—Fe1—C782.48 (15)C11—C6—Fe1—C4−69.7 (3)
C5—C1—Fe1—C2118.8 (2)C10—C6—Fe1—C583.99 (15)
C5—C1—Fe1—C381.05 (15)C7—C6—Fe1—C5−157.38 (13)
C2—C1—Fe1—C3−37.77 (14)C11—C6—Fe1—C5−36.5 (2)
C5—C1—Fe1—C8166.23 (18)C10—C6—Fe1—C1126.50 (13)
C2—C1—Fe1—C847.4 (3)C7—C6—Fe1—C1−114.87 (13)
C5—C1—Fe1—C9−40.4 (4)C11—C6—Fe1—C16.1 (2)
C2—C1—Fe1—C9−159.2 (3)C10—C6—Fe1—C7−118.63 (16)
C5—C1—Fe1—C10−74.15 (17)C11—C6—Fe1—C7120.9 (2)
C2—C1—Fe1—C10167.03 (12)C10—C6—Fe1—C2167.63 (13)
C5—C1—Fe1—C6−115.30 (14)C7—C6—Fe1—C2−73.74 (15)
C2—C1—Fe1—C6125.87 (14)C11—C6—Fe1—C247.2 (2)
C8—C7—Fe1—C4−43.9 (4)C10—C6—Fe1—C3−161.5 (3)
C6—C7—Fe1—C4−163.3 (3)C7—C6—Fe1—C3−42.8 (3)
C8—C7—Fe1—C5169.75 (19)C11—C6—Fe1—C378.1 (4)
C6—C7—Fe1—C550.4 (3)C10—C6—Fe1—C8−80.98 (13)
C8—C7—Fe1—C1−157.28 (13)C7—C6—Fe1—C837.65 (12)
C6—C7—Fe1—C183.39 (14)C11—C6—Fe1—C8158.6 (2)
C8—C7—Fe1—C2−114.61 (13)C10—C6—Fe1—C9−37.27 (12)
C6—C7—Fe1—C2126.06 (13)C7—C6—Fe1—C981.36 (13)
C8—C7—Fe1—C3−74.04 (15)C11—C6—Fe1—C9−157.7 (2)
C6—C7—Fe1—C3166.62 (12)C7—C6—Fe1—C10118.63 (16)
C6—C7—Fe1—C8−119.33 (18)C11—C6—Fe1—C10−120.4 (2)
C8—C7—Fe1—C937.51 (12)
D—H···AD—HH···AD···AD—H···A
C1—H1···O1i0.952.553.308 (3)137
O1—H1A···Cg3ii0.842.663.281 (2)141
C2—H2···Cg1iii0.952.903.766 (2)155
Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯AD—HH⋯AD⋯AD—H⋯A
C1—H1⋯O1i0.952.553.308 (3)137
O1—H1A⋯Cg3ii0.842.663.281 (2)141
C2—H2⋯Cg1iii0.952.903.766 (2)155

Symmetry codes: (i) ; (ii) ; (iii) . Cg1 and Cg3 are the centroids of the unsubstituted Cp and the benzene rings, respectively.

  3 in total

1.  A short history of SHELX.

Authors:  George M Sheldrick
Journal:  Acta Crystallogr A       Date:  2007-12-21       Impact factor: 2.290

2.  1-(4-Bromo-phen-yl)ferrocene.

Authors:  Vincent O Nyamori; Muhammad D Bala
Journal:  Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online       Date:  2008-10-09

3.  1-Ferrocenylmeth-yl-1H-imidazole.

Authors:  Vincent O Nyamori; Muhammad D Bala
Journal:  Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online       Date:  2008-10-22
  3 in total

北京卡尤迪生物科技股份有限公司 © 2022-2023.