1-(6-Ferrocenylhex-yl)-1H-imidazole.

The title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(14)H(19)N(2))], is characterized by a ferrocenyl group separated from an imidazole functionality by a straight-chain hexyl unit. The two cyclo-penta-dienyl rings of the ferrocenyl group show a marginal inward tilt of 2.17 (2)°. The imidazole unit, which is essentially planar (with a maximum deviation of 0.007 A for one of the N atoms) and tilted away from the ferrocenyl group [dihedral angle between the substituted ferrocenyl ring and the imidazole = 122.6 (1)°], is involved in inter-molecular C-H⋯N inter-actions.

Related literature

For related structures, see: Hua et al. (2004 ▶); Nyamori & Bala (2008 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C14H19N2)]

M = 336.25

Orthorhombic,

a = 15.587 (3) Å

b = 7.6042 (12) Å

c = 27.773 (4) Å

V = 3291.9 (9) Å3

Z = 8

Mo Kα radiation

μ = 0.91 mm−1

T = 173 K

0.40 × 0.24 × 0.02 mm

Data collection

Bruker SMART APEXII CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 2005 ▶) T min = 0.666, T max = 0.751

24220 measured reflections

3061 independent reflections

2017 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.121

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.042

wR(F 2) = 0.101

S = 0.98

3061 reflections

199 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.27 e Å−3

Δρmin = −0.44 e Å−3

Data collection: APEX2 (Bruker, 2005 ▶); cell refinement: SAINT-NT (Bruker, 2005 ▶); data reduction: SAINT-NT (Bruker, 2005 ▶); program(s) used to solve structure: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXTL; molecular graphics: ORTEP-3 (Farrugia, 1997 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks global, I. DOI: 10.1107/S1600536810007737/dn2540sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810007737/dn2540Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C14H19N2)]	F(000) = 1424
Mr = 336.25	Dx = 1.357 Mg m−3
Orthorhombic, Pbca	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ac 2ab	θ = 1.5–25.5°
a = 15.587 (3) Å	µ = 0.91 mm−1
b = 7.6042 (12) Å	T = 173 K
c = 27.773 (4) Å	Plate, yellow
V = 3291.9 (9) Å3	0.40 × 0.24 × 0.02 mm
Z = 8

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer	3061 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	2017 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.121
φ and ω scans	θmax = 25.5°, θmin = 1.5°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 2005)	h = −18→18
Tmin = 0.666, Tmax = 0.751	k = −9→8
24220 measured reflections	l = −33→33

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.042	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.101	H-atom parameters constrained
S = 0.98	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0515P)2] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
3061 reflections	(Δ/σ)max < 0.001
199 parameters	Δρmax = 0.27 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.44 e Å−3

Geometry. All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
C1	0.0402 (2)	0.4449 (4)	0.43353 (12)	0.0507 (9)
H1	0.0651	0.4976	0.4603	0.061*
C2	−0.0306 (2)	0.3298 (4)	0.43400 (12)	0.0508 (9)
H2	−0.0611	0.2938	0.4611	0.061*
C3	−0.0470 (2)	0.2788 (4)	0.38591 (13)	0.0508 (9)
H3	−0.0902	0.2031	0.3757	0.061*
C4	0.0136 (2)	0.3629 (4)	0.35620 (12)	0.0463 (8)
H4	0.0175	0.3516	0.3229	0.056*
C5	0.0669 (2)	0.4665 (4)	0.38522 (13)	0.0493 (8)
H5	0.1119	0.5369	0.3746	0.059*
C6	0.10463 (19)	−0.0075 (4)	0.44559 (12)	0.0410 (8)
H6	0.0737	−0.0490	0.4719	0.049*
C7	0.0912 (2)	−0.0557 (4)	0.39673 (12)	0.0493 (9)
H7	0.0501	−0.1343	0.3854	0.059*
C8	0.1513 (2)	0.0373 (4)	0.36845 (12)	0.0499 (9)
H8	0.1568	0.0307	0.3352	0.060*
C9	0.20114 (19)	0.1412 (5)	0.39933 (11)	0.0448 (8)
H9	0.2453	0.2155	0.3897	0.054*
C10	0.17368 (18)	0.1155 (4)	0.44742 (11)	0.0368 (7)
C11	0.21197 (19)	0.1987 (4)	0.49179 (11)	0.0439 (8)
H11A	0.2667	0.1426	0.4983	0.053*
H11B	0.2233	0.3216	0.4849	0.053*
C12	0.15795 (19)	0.1885 (4)	0.53670 (10)	0.0438 (8)
H12A	0.1481	0.0658	0.5445	0.053*
H12B	0.1026	0.2419	0.5302	0.053*
C13	0.1980 (2)	0.2788 (4)	0.58019 (11)	0.0464 (8)
H13A	0.2554	0.2331	0.5849	0.056*
H13B	0.2028	0.4037	0.5736	0.056*
C14	0.14718 (19)	0.2535 (4)	0.62592 (11)	0.0445 (8)
H14A	0.1445	0.1287	0.6330	0.053*
H14B	0.0890	0.2938	0.6204	0.053*
C15	0.1825 (2)	0.3479 (4)	0.66974 (10)	0.0450 (8)
H15A	0.1868	0.4724	0.6625	0.054*
H15B	0.2400	0.3048	0.6761	0.054*
C16	0.1286 (2)	0.3249 (4)	0.71481 (12)	0.0491 (9)
H16A	0.1496	0.4046	0.7394	0.059*
H16B	0.0699	0.3578	0.7076	0.059*
C17	0.0772 (2)	0.0108 (5)	0.72108 (11)	0.0513 (9)
H17	0.0329	0.0137	0.6987	0.062*
C18	0.1031 (2)	−0.1306 (5)	0.74738 (13)	0.0577 (9)
H18	0.0784	−0.2419	0.7461	0.069*
C19	0.1837 (2)	0.0833 (5)	0.76738 (11)	0.0496 (8)
H19	0.2255	0.1507	0.7825	0.060*
N1	0.12910 (15)	0.1475 (4)	0.73396 (9)	0.0434 (7)
N2	0.17139 (18)	−0.0843 (4)	0.77628 (10)	0.0572 (7)
Fe1	0.07515 (2)	0.20943 (5)	0.405519 (14)	0.03346 (15)

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
C1	0.055 (2)	0.041 (2)	0.057 (2)	0.0156 (17)	−0.0107 (18)	−0.0145 (17)
C2	0.051 (2)	0.048 (2)	0.054 (2)	0.0168 (17)	0.0168 (17)	0.0046 (17)
C3	0.0330 (16)	0.046 (2)	0.074 (2)	0.0070 (15)	−0.0059 (16)	−0.0014 (19)
C4	0.0495 (19)	0.046 (2)	0.0437 (19)	0.0134 (17)	−0.0033 (16)	0.0051 (16)
C5	0.048 (2)	0.0306 (18)	0.069 (2)	0.0056 (15)	−0.0020 (18)	0.0077 (17)
C6	0.0401 (17)	0.0340 (18)	0.049 (2)	0.0011 (14)	0.0006 (14)	0.0104 (16)
C7	0.048 (2)	0.0349 (19)	0.065 (2)	0.0036 (15)	−0.0140 (17)	−0.0059 (17)
C8	0.053 (2)	0.049 (2)	0.048 (2)	0.0177 (17)	0.0018 (17)	−0.0085 (17)
C9	0.0358 (16)	0.0439 (19)	0.055 (2)	0.0078 (14)	0.0064 (15)	0.0071 (17)
C10	0.0357 (16)	0.0313 (17)	0.0433 (19)	0.0038 (14)	−0.0035 (14)	0.0061 (15)
C11	0.0367 (16)	0.0397 (19)	0.055 (2)	−0.0007 (14)	−0.0069 (14)	0.0066 (16)
C12	0.0376 (17)	0.049 (2)	0.0451 (19)	−0.0048 (15)	−0.0033 (14)	0.0016 (16)
C13	0.0424 (18)	0.046 (2)	0.0505 (19)	−0.0038 (15)	−0.0007 (15)	0.0042 (16)
C14	0.0409 (17)	0.045 (2)	0.048 (2)	−0.0015 (15)	−0.0062 (15)	0.0029 (15)
C15	0.0459 (18)	0.0388 (19)	0.050 (2)	−0.0022 (15)	−0.0051 (15)	0.0022 (16)
C16	0.054 (2)	0.041 (2)	0.053 (2)	0.0070 (15)	−0.0014 (17)	−0.0021 (16)
C17	0.0445 (19)	0.063 (2)	0.0463 (19)	−0.0051 (18)	0.0012 (17)	−0.0018 (18)
C18	0.061 (2)	0.053 (2)	0.059 (2)	−0.0041 (19)	0.0139 (19)	−0.003 (2)
C19	0.0413 (18)	0.056 (2)	0.052 (2)	0.0039 (17)	−0.0037 (16)	−0.0029 (18)
N1	0.0406 (15)	0.0482 (17)	0.0413 (16)	0.0016 (13)	0.0005 (12)	−0.0042 (13)
N2	0.0596 (19)	0.058 (2)	0.0542 (18)	0.0079 (16)	0.0053 (15)	0.0055 (16)
Fe1	0.0323 (2)	0.0293 (2)	0.0388 (3)	0.00365 (19)	0.00101 (19)	0.0008 (2)

C1—C2	1.409 (5)	C10—C11	1.508 (4)
C1—C5	1.414 (4)	C10—Fe1	2.055 (3)
C1—Fe1	2.027 (3)	C11—C12	1.507 (4)
C1—H1	0.9300	C11—H11A	0.9700
C2—C3	1.414 (5)	C11—H11B	0.9700
C2—Fe1	2.044 (3)	C12—C13	1.523 (4)
C2—H2	0.9300	C12—H12A	0.9700
C3—C4	1.408 (4)	C12—H12B	0.9700
C3—Fe1	2.049 (3)	C13—C14	1.509 (4)
C3—H3	0.9300	C13—H13A	0.9700
C4—C5	1.401 (4)	C13—H13B	0.9700
C4—Fe1	2.039 (3)	C14—C15	1.517 (4)
C4—H4	0.9300	C14—H14A	0.9700
C5—Fe1	2.039 (3)	C14—H14B	0.9700
C5—H5	0.9300	C15—C16	1.518 (4)
C6—C7	1.421 (4)	C15—H15A	0.9700
C6—C10	1.427 (4)	C15—H15B	0.9700
C6—Fe1	2.042 (3)	C16—N1	1.450 (4)
C6—H6	0.9300	C16—H16A	0.9700
C7—C8	1.412 (5)	C16—H16B	0.9700
C7—Fe1	2.046 (3)	C17—C18	1.361 (5)
C7—H7	0.9300	C17—N1	1.365 (4)
C8—C9	1.402 (4)	C17—H17	0.9300
C8—Fe1	2.045 (3)	C18—N2	1.379 (4)
C8—H8	0.9300	C18—H18	0.9300
C9—C10	1.416 (4)	C19—N2	1.312 (4)
C9—Fe1	2.038 (3)	C19—N1	1.351 (4)
C9—H9	0.9300	C19—H19	0.9300
C2—C1—C5	108.2 (3)	H13A—C13—H13B	107.7
C2—C1—Fe1	70.42 (18)	C13—C14—C15	115.1 (3)
C5—C1—Fe1	70.09 (17)	C13—C14—H14A	108.5
C2—C1—H1	125.9	C15—C14—H14A	108.5
C5—C1—H1	125.9	C13—C14—H14B	108.5
Fe1—C1—H1	125.2	C15—C14—H14B	108.5
C1—C2—C3	107.6 (3)	H14A—C14—H14B	107.5
C1—C2—Fe1	69.08 (18)	C14—C15—C16	114.0 (3)
C3—C2—Fe1	69.98 (17)	C14—C15—H15A	108.8
C1—C2—H2	126.2	C16—C15—H15A	108.8
C3—C2—H2	126.2	C14—C15—H15B	108.8
Fe1—C2—H2	126.3	C16—C15—H15B	108.8
C4—C3—C2	107.9 (3)	H15A—C15—H15B	107.7
C4—C3—Fe1	69.48 (17)	N1—C16—C15	114.0 (3)
C2—C3—Fe1	69.61 (17)	N1—C16—H16A	108.8
C4—C3—H3	126.0	C15—C16—H16A	108.8
C2—C3—H3	126.0	N1—C16—H16B	108.8
Fe1—C3—H3	126.4	C15—C16—H16B	108.8
C5—C4—C3	108.5 (3)	H16A—C16—H16B	107.6
C5—C4—Fe1	69.89 (18)	C18—C17—N1	106.6 (3)
C3—C4—Fe1	70.25 (18)	C18—C17—H17	126.7
C5—C4—H4	125.8	N1—C17—H17	126.7
C3—C4—H4	125.8	C17—C18—N2	109.8 (3)
Fe1—C4—H4	125.7	C17—C18—H18	125.1
C4—C5—C1	107.8 (3)	N2—C18—H18	125.1
C4—C5—Fe1	69.94 (18)	N2—C19—N1	112.9 (3)
C1—C5—Fe1	69.19 (17)	N2—C19—H19	123.6
C4—C5—H5	126.1	N1—C19—H19	123.6
C1—C5—H5	126.1	C19—N1—C17	106.1 (3)
Fe1—C5—H5	126.3	C19—N1—C16	126.3 (3)
C7—C6—C10	108.3 (3)	C17—N1—C16	127.5 (3)
C7—C6—Fe1	69.80 (18)	C19—N2—C18	104.6 (3)
C10—C6—Fe1	70.11 (16)	C1—Fe1—C4	68.03 (13)
C7—C6—H6	125.8	C1—Fe1—C9	121.05 (14)
C10—C6—H6	125.8	C4—Fe1—C9	122.84 (13)
Fe1—C6—H6	125.8	C1—Fe1—C5	40.72 (13)
C8—C7—C6	107.7 (3)	C4—Fe1—C5	40.18 (12)
C8—C7—Fe1	69.76 (19)	C9—Fe1—C5	106.32 (14)
C6—C7—Fe1	69.52 (17)	C1—Fe1—C6	124.39 (14)
C8—C7—H7	126.2	C4—Fe1—C6	159.09 (13)
C6—C7—H7	126.2	C9—Fe1—C6	67.90 (12)
Fe1—C7—H7	126.1	C5—Fe1—C6	159.95 (13)
C9—C8—C7	108.1 (3)	C1—Fe1—C2	40.50 (13)
C9—C8—Fe1	69.68 (17)	C4—Fe1—C2	67.94 (13)
C7—C8—Fe1	69.85 (18)	C9—Fe1—C2	157.40 (14)
C9—C8—H8	126.0	C5—Fe1—C2	68.11 (14)
C7—C8—H8	126.0	C6—Fe1—C2	109.39 (13)
Fe1—C8—H8	126.1	C1—Fe1—C8	156.16 (15)
C8—C9—C10	109.4 (3)	C4—Fe1—C8	107.53 (13)
C8—C9—Fe1	70.17 (18)	C9—Fe1—C8	40.15 (13)
C10—C9—Fe1	70.40 (16)	C5—Fe1—C8	120.74 (14)
C8—C9—H9	125.3	C6—Fe1—C8	68.08 (13)
C10—C9—H9	125.3	C2—Fe1—C8	161.64 (14)
Fe1—C9—H9	125.7	C1—Fe1—C7	161.63 (14)
C9—C10—C6	106.6 (3)	C4—Fe1—C7	122.76 (13)
C9—C10—C11	126.4 (3)	C9—Fe1—C7	67.78 (14)
C6—C10—C11	127.1 (3)	C5—Fe1—C7	156.86 (14)
C9—C10—Fe1	69.12 (16)	C6—Fe1—C7	40.68 (12)
C6—C10—Fe1	69.14 (16)	C2—Fe1—C7	125.83 (14)
C11—C10—Fe1	127.8 (2)	C8—Fe1—C7	40.39 (13)
C12—C11—C10	115.7 (2)	C1—Fe1—C3	67.98 (13)
C12—C11—H11A	108.4	C4—Fe1—C3	40.27 (12)
C10—C11—H11A	108.4	C9—Fe1—C3	159.74 (14)
C12—C11—H11B	108.4	C5—Fe1—C3	67.75 (13)
C10—C11—H11B	108.4	C6—Fe1—C3	124.18 (13)
H11A—C11—H11B	107.4	C2—Fe1—C3	40.42 (13)
C11—C12—C13	113.9 (2)	C8—Fe1—C3	124.75 (14)
C11—C12—H12A	108.8	C7—Fe1—C3	109.58 (13)
C13—C12—H12A	108.8	C1—Fe1—C10	106.89 (13)
C11—C12—H12B	108.8	C4—Fe1—C10	158.58 (13)
C13—C12—H12B	108.8	C9—Fe1—C10	40.48 (11)
H12A—C12—H12B	107.7	C5—Fe1—C10	122.47 (13)
C14—C13—C12	113.3 (3)	C6—Fe1—C10	40.75 (11)
C14—C13—H13A	108.9	C2—Fe1—C10	122.62 (13)
C12—C13—H13A	108.9	C8—Fe1—C10	68.22 (13)
C14—C13—H13B	108.9	C7—Fe1—C10	68.52 (12)
C12—C13—H13B	108.9	C3—Fe1—C10	159.11 (13)
C5—C1—C2—C3	0.6 (4)	C1—C5—Fe1—C7	169.6 (3)
Fe1—C1—C2—C3	−59.6 (2)	C4—C5—Fe1—C3	−37.51 (19)
C5—C1—C2—Fe1	60.2 (2)	C1—C5—Fe1—C3	81.6 (2)
C1—C2—C3—C4	−0.1 (4)	C4—C5—Fe1—C10	163.07 (18)
Fe1—C2—C3—C4	−59.1 (2)	C1—C5—Fe1—C10	−77.8 (2)
C1—C2—C3—Fe1	59.0 (2)	C7—C6—Fe1—C1	165.47 (19)
C2—C3—C4—C5	−0.5 (3)	C10—C6—Fe1—C1	−75.2 (2)
Fe1—C3—C4—C5	−59.7 (2)	C7—C6—Fe1—C4	44.1 (4)
C2—C3—C4—Fe1	59.2 (2)	C10—C6—Fe1—C4	163.4 (3)
C3—C4—C5—C1	0.8 (3)	C7—C6—Fe1—C9	−81.2 (2)
Fe1—C4—C5—C1	−59.0 (2)	C10—C6—Fe1—C9	38.15 (17)
C3—C4—C5—Fe1	59.9 (2)	C7—C6—Fe1—C5	−158.0 (4)
C2—C1—C5—C4	−0.9 (3)	C10—C6—Fe1—C5	−38.7 (5)
Fe1—C1—C5—C4	59.5 (2)	C7—C6—Fe1—C2	122.9 (2)
C2—C1—C5—Fe1	−60.4 (2)	C10—C6—Fe1—C2	−117.8 (2)
C10—C6—C7—C8	−0.2 (3)	C7—C6—Fe1—C8	−37.70 (19)
Fe1—C6—C7—C8	59.5 (2)	C10—C6—Fe1—C8	81.6 (2)
C10—C6—C7—Fe1	−59.7 (2)	C10—C6—Fe1—C7	119.3 (3)
C6—C7—C8—C9	0.0 (4)	C7—C6—Fe1—C3	80.3 (2)
Fe1—C7—C8—C9	59.4 (2)	C10—C6—Fe1—C3	−160.38 (19)
C6—C7—C8—Fe1	−59.4 (2)	C7—C6—Fe1—C10	−119.3 (3)
C7—C8—C9—C10	0.2 (3)	C3—C2—Fe1—C1	119.0 (3)
Fe1—C8—C9—C10	59.7 (2)	C1—C2—Fe1—C4	−81.5 (2)
C7—C8—C9—Fe1	−59.5 (2)	C3—C2—Fe1—C4	37.5 (2)
C8—C9—C10—C6	−0.3 (3)	C1—C2—Fe1—C9	41.7 (4)
Fe1—C9—C10—C6	59.3 (2)	C3—C2—Fe1—C9	160.7 (3)
C8—C9—C10—C11	178.2 (3)	C1—C2—Fe1—C5	−38.1 (2)
Fe1—C9—C10—C11	−122.2 (3)	C3—C2—Fe1—C5	80.9 (2)
C8—C9—C10—Fe1	−59.6 (2)	C1—C2—Fe1—C6	120.7 (2)
C7—C6—C10—C9	0.3 (3)	C3—C2—Fe1—C6	−120.3 (2)
Fe1—C6—C10—C9	−59.26 (19)	C1—C2—Fe1—C8	−160.6 (4)
C7—C6—C10—C11	−178.2 (3)	C3—C2—Fe1—C8	−41.6 (5)
Fe1—C6—C10—C11	122.2 (3)	C1—C2—Fe1—C7	163.14 (19)
C7—C6—C10—Fe1	59.6 (2)	C3—C2—Fe1—C7	−77.9 (2)
C9—C10—C11—C12	164.6 (3)	C1—C2—Fe1—C3	−119.0 (3)
C6—C10—C11—C12	−17.2 (4)	C1—C2—Fe1—C10	77.4 (2)
Fe1—C10—C11—C12	74.0 (3)	C3—C2—Fe1—C10	−163.61 (19)
C10—C11—C12—C13	−178.3 (3)	C9—C8—Fe1—C1	45.3 (4)
C11—C12—C13—C14	−174.7 (3)	C7—C8—Fe1—C1	164.5 (3)
C12—C13—C14—C15	−177.4 (3)	C9—C8—Fe1—C4	120.5 (2)
C13—C14—C15—C16	178.1 (3)	C7—C8—Fe1—C4	−120.3 (2)
C14—C15—C16—N1	68.2 (3)	C7—C8—Fe1—C9	119.2 (3)
N1—C17—C18—N2	−0.7 (4)	C9—C8—Fe1—C5	78.6 (2)
N2—C19—N1—C17	0.9 (3)	C7—C8—Fe1—C5	−162.19 (19)
N2—C19—N1—C16	−177.2 (3)	C9—C8—Fe1—C6	−81.3 (2)
C18—C17—N1—C19	−0.1 (3)	C7—C8—Fe1—C6	37.96 (18)
C18—C17—N1—C16	177.9 (3)	C9—C8—Fe1—C2	−166.9 (4)
C15—C16—N1—C19	91.5 (4)	C7—C8—Fe1—C2	−47.7 (5)
C15—C16—N1—C17	−86.2 (4)	C9—C8—Fe1—C7	−119.2 (3)
N1—C19—N2—C18	−1.3 (4)	C9—C8—Fe1—C3	161.50 (19)
C17—C18—N2—C19	1.2 (4)	C7—C8—Fe1—C3	−79.3 (2)
C2—C1—Fe1—C4	81.3 (2)	C9—C8—Fe1—C10	−37.19 (18)
C5—C1—Fe1—C4	−37.42 (19)	C7—C8—Fe1—C10	82.0 (2)
C2—C1—Fe1—C9	−162.62 (19)	C8—C7—Fe1—C1	−160.0 (4)
C5—C1—Fe1—C9	78.7 (2)	C6—C7—Fe1—C1	−41.1 (5)
C2—C1—Fe1—C5	118.7 (3)	C8—C7—Fe1—C4	78.3 (2)
C2—C1—Fe1—C6	−79.5 (2)	C6—C7—Fe1—C4	−162.83 (17)
C5—C1—Fe1—C6	161.76 (18)	C8—C7—Fe1—C9	−37.44 (18)
C5—C1—Fe1—C2	−118.7 (3)	C6—C7—Fe1—C9	81.47 (19)
C2—C1—Fe1—C8	165.0 (3)	C8—C7—Fe1—C5	42.0 (4)
C5—C1—Fe1—C8	46.3 (4)	C6—C7—Fe1—C5	160.9 (3)
C2—C1—Fe1—C7	−48.2 (5)	C8—C7—Fe1—C6	−118.9 (3)
C5—C1—Fe1—C7	−167.0 (4)	C8—C7—Fe1—C2	163.3 (2)
C2—C1—Fe1—C3	37.7 (2)	C6—C7—Fe1—C2	−77.8 (2)
C5—C1—Fe1—C3	−81.0 (2)	C6—C7—Fe1—C8	118.9 (3)
C2—C1—Fe1—C10	−120.8 (2)	C8—C7—Fe1—C3	121.0 (2)
C5—C1—Fe1—C10	120.5 (2)	C6—C7—Fe1—C3	−120.06 (19)
C5—C4—Fe1—C1	37.91 (19)	C8—C7—Fe1—C10	−81.2 (2)
C3—C4—Fe1—C1	−81.4 (2)	C6—C7—Fe1—C10	37.71 (17)
C5—C4—Fe1—C9	−75.8 (2)	C4—C3—Fe1—C1	81.5 (2)
C3—C4—Fe1—C9	164.9 (2)	C2—C3—Fe1—C1	−37.8 (2)
C3—C4—Fe1—C5	−119.3 (3)	C2—C3—Fe1—C4	−119.3 (3)
C5—C4—Fe1—C6	168.5 (3)	C4—C3—Fe1—C9	−39.2 (5)
C3—C4—Fe1—C6	49.2 (4)	C2—C3—Fe1—C9	−158.5 (4)
C5—C4—Fe1—C2	81.8 (2)	C4—C3—Fe1—C5	37.42 (19)
C3—C4—Fe1—C2	−37.6 (2)	C2—C3—Fe1—C5	−81.9 (2)
C5—C4—Fe1—C8	−117.2 (2)	C4—C3—Fe1—C6	−160.95 (19)
C3—C4—Fe1—C8	123.5 (2)	C2—C3—Fe1—C6	79.7 (2)
C5—C4—Fe1—C7	−158.9 (2)	C4—C3—Fe1—C2	119.3 (3)
C3—C4—Fe1—C7	81.8 (2)	C4—C3—Fe1—C8	−75.4 (2)
C5—C4—Fe1—C3	119.3 (3)	C2—C3—Fe1—C8	165.2 (2)
C5—C4—Fe1—C10	−42.3 (4)	C4—C3—Fe1—C7	−117.9 (2)
C3—C4—Fe1—C10	−161.6 (3)	C2—C3—Fe1—C7	122.7 (2)
C8—C9—Fe1—C1	−160.4 (2)	C4—C3—Fe1—C10	161.1 (3)
C10—C9—Fe1—C1	79.4 (2)	C2—C3—Fe1—C10	41.8 (4)
C8—C9—Fe1—C4	−77.9 (2)	C9—C10—Fe1—C1	−118.3 (2)
C10—C9—Fe1—C4	161.90 (18)	C6—C10—Fe1—C1	123.5 (2)
C8—C9—Fe1—C5	−118.6 (2)	C11—C10—Fe1—C1	2.1 (3)
C10—C9—Fe1—C5	121.24 (19)	C9—C10—Fe1—C4	−45.6 (4)
C8—C9—Fe1—C6	81.8 (2)	C6—C10—Fe1—C4	−163.8 (3)
C10—C9—Fe1—C6	−38.40 (17)	C11—C10—Fe1—C4	74.9 (4)
C8—C9—Fe1—C2	169.3 (3)	C6—C10—Fe1—C9	−118.2 (3)
C10—C9—Fe1—C2	49.1 (4)	C11—C10—Fe1—C9	120.5 (3)
C10—C9—Fe1—C8	−120.2 (3)	C9—C10—Fe1—C5	−76.6 (2)
C8—C9—Fe1—C7	37.66 (19)	C6—C10—Fe1—C5	165.29 (19)
C10—C9—Fe1—C7	−82.49 (19)	C11—C10—Fe1—C5	43.9 (3)
C8—C9—Fe1—C3	−48.8 (5)	C9—C10—Fe1—C6	118.2 (3)
C10—C9—Fe1—C3	−169.0 (3)	C11—C10—Fe1—C6	−121.4 (3)
C8—C9—Fe1—C10	120.2 (3)	C9—C10—Fe1—C2	−159.8 (2)
C4—C5—Fe1—C1	−119.1 (3)	C6—C10—Fe1—C2	82.0 (2)
C1—C5—Fe1—C4	119.1 (3)	C11—C10—Fe1—C2	−39.3 (3)
C4—C5—Fe1—C9	121.94 (19)	C9—C10—Fe1—C8	36.90 (19)
C1—C5—Fe1—C9	−118.9 (2)	C6—C10—Fe1—C8	−81.3 (2)
C4—C5—Fe1—C6	−168.0 (3)	C11—C10—Fe1—C8	157.4 (3)
C1—C5—Fe1—C6	−48.9 (5)	C9—C10—Fe1—C7	80.5 (2)
C4—C5—Fe1—C2	−81.3 (2)	C6—C10—Fe1—C7	−37.65 (18)
C1—C5—Fe1—C2	37.86 (19)	C11—C10—Fe1—C7	−159.0 (3)
C4—C5—Fe1—C8	80.7 (2)	C9—C10—Fe1—C3	169.3 (3)
C1—C5—Fe1—C8	−160.12 (19)	C6—C10—Fe1—C3	51.2 (4)
C4—C5—Fe1—C7	50.4 (4)	C11—C10—Fe1—C3	−70.2 (5)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
C19—H19···N2i	0.93	2.58	3.399 (5)	147

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
C19—H19⋯N2i	0.93	2.58	3.399 (5)	147

Symmetry code: (i) .