1-Ferrocenyl-3-(4-methyl-anilino)propan-1-one.

In the title ferrocene derivative, [Fe(C(5)H(5))(C(15)H(16)NO)], the dihedral angle between the best planes of the benzene and the substituted cyclo-penta-dienyl ring is 83.4 (1)°. The presence of a methyl substituent in the para position of the aniline group does not alter the crystal packing compared to that of 3-anilino-1-ferrocenylpropan-1-one [Leka et al. (2012 ▶). Acta Cryst. E68, m229]. The molecules are connected into centro-symmetric dimers via N-H⋯O hydrogen bonds. In addition, C-H⋯O and C-H⋯N contacts stabilize the crystal packing.

Related literature

For the physico-chemical properties of ferrocene-based compounds, see: Togni & Hayashi (1995 ▶). For related crystal structures and details of the synthesis, see: Damljanović et al. (2011 ▶); Stevanović et al. (2012 ▶); Leka et al. (2012a ▶,b ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C15H16NO)]

M = 347.23

Triclinic,

a = 7.553 (2) Å

b = 9.778 (3) Å

c = 13.640 (4) Å

α = 86.83 (2)°

β = 74.62 (3)°

γ = 67.71 (3)°

V = 897.6 (5) Å3

Z = 2

Mo Kα radiation

μ = 0.84 mm−1

T = 293 K

0.22 × 0.18 × 0.16 mm

Data collection

Enraf–Nonius CAD-4 diffractometer

3804 measured reflections

3519 independent reflections

2829 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.016

3 standard reflections every 60 min intensity decay: none

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.041

wR(F 2) = 0.115

S = 1.05

3519 reflections

213 parameters

H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement

Δρmax = 0.41 e Å−3

Δρmin = −0.41 e Å−3

Data collection: CAD-4 Software (Enraf–Nonius, 1989 ▶); cell refinement: CAD-4 Software; data reduction: CAD-4 Software; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: ORTEP-3 (Farrugia, 1997 ▶) and POV-RAY (Persistence of Vision, 2004 ▶); software used to prepare material for publication: WinGX (Farrugia, 1999 ▶), PLATON (Spek, 2009 ▶) and PARST (Nardelli, 1995 ▶).

Crystal structure: contains datablock(s) I, global. DOI: 10.1107/S1600536812003509/bt5791sup1.cif

Structure factors: contains datablock(s) I. DOI: 10.1107/S1600536812003509/bt5791Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C15H16NO)]	Z = 2
Mr = 347.23	F(000) = 364
Triclinic, P1	Dx = 1.285 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 7.553 (2) Å	Cell parameters from 25 reflections
b = 9.778 (3) Å	θ = 11.2–15.5°
c = 13.640 (4) Å	µ = 0.84 mm−1
α = 86.83 (2)°	T = 293 K
β = 74.62 (3)°	Prismatic, orange
γ = 67.71 (3)°	0.22 × 0.18 × 0.16 mm
V = 897.6 (5) Å3

Enraf–Nonius CAD-4 diffractometer	Rint = 0.016
Radiation source: fine-focus sealed tube	θmax = 26.0°, θmin = 1.6°
graphite	h = 0→9
ω/2θ scans	k = −11→12
3804 measured reflections	l = −16→16
3519 independent reflections	3 standard reflections every 60 min
2829 reflections with I > 2σ(I)	intensity decay: none

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.041	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.115	H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement
S = 1.05	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.065P)2 + 0.2205P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
3519 reflections	(Δ/σ)max < 0.001
213 parameters	Δρmax = 0.41 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.40 e Å−3

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.82439 (5)	−0.29783 (4)	0.68484 (3)	0.04989 (14)
O1	0.7296 (3)	−0.01261 (19)	0.48727 (13)	0.0550 (4)
N1	0.3609 (3)	0.2268 (2)	0.63329 (17)	0.0487 (5)
C1	0.9228 (3)	−0.1577 (2)	0.59236 (17)	0.0434 (5)
C2	1.0021 (4)	−0.1826 (3)	0.6791 (2)	0.0522 (6)
H2	0.9830	−0.1105	0.7269	0.063*
C3	1.1144 (4)	−0.3355 (3)	0.6796 (2)	0.0626 (7)
H3	1.1817	−0.3814	0.7278	0.075*
C4	1.1072 (4)	−0.4068 (3)	0.5945 (2)	0.0619 (7)
H4	1.1689	−0.5076	0.5771	0.074*
C5	0.9901 (4)	−0.2987 (3)	0.5400 (2)	0.0525 (6)
H5	0.9617	−0.3161	0.4807	0.063*
C6	0.5242 (5)	−0.2197 (5)	0.7206 (5)	0.119 (2)
H6	0.4437	−0.1340	0.6968	0.142*
C7	0.5913 (10)	−0.2274 (8)	0.8092 (5)	0.154 (3)
H7	0.5661	−0.1504	0.8545	0.185*
C8	0.7072 (8)	−0.3819 (7)	0.8128 (3)	0.1120 (17)
H8	0.7720	−0.4250	0.8625	0.134*
C9	0.7059 (5)	−0.4533 (4)	0.7321 (3)	0.0885 (11)
H9	0.7712	−0.5546	0.7169	0.106*
C10	0.5963 (5)	−0.3570 (5)	0.6763 (3)	0.0930 (12)
H10	0.5739	−0.3812	0.6169	0.112*
C11	0.7851 (3)	−0.0189 (2)	0.56467 (17)	0.0416 (5)
C12	0.7182 (3)	0.1184 (2)	0.63237 (18)	0.0452 (5)
H12B	0.8298	0.1477	0.6260	0.054*
H12A	0.6756	0.0955	0.7027	0.054*
C13	0.5489 (4)	0.2475 (3)	0.6063 (2)	0.0497 (5)
H13B	0.5316	0.3370	0.6416	0.060*
H13A	0.5848	0.2613	0.5337	0.060*
C14	0.2552 (4)	0.2300 (3)	0.73370 (19)	0.0466 (5)
C15	0.2798 (5)	0.2977 (3)	0.8142 (2)	0.0643 (7)
H15	0.3764	0.3382	0.8020	0.077*
C16	0.1612 (6)	0.3046 (4)	0.9115 (2)	0.0861 (10)
H16	0.1805	0.3503	0.9636	0.103*
C17	0.0152 (6)	0.2468 (4)	0.9352 (3)	0.0878 (10)
C18	−0.0069 (5)	0.1779 (4)	0.8545 (3)	0.0789 (9)
H18	−0.1029	0.1367	0.8673	0.095*
C19	0.1089 (4)	0.1693 (3)	0.7571 (2)	0.0575 (6)
H19	0.0901	0.1223	0.7055	0.069*
C20	−0.1148 (9)	0.2559 (7)	1.0428 (3)	0.154 (2)
H20A	−0.0632	0.2899	1.0895	0.230*
H20B	−0.1157	0.1597	1.0605	0.230*
H20C	−0.2477	0.3237	1.0464	0.230*
H1N	0.366 (4)	0.163 (3)	0.595 (2)	0.047 (7)*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.0419 (2)	0.0508 (2)	0.0630 (2)	−0.02310 (15)	−0.01730 (16)	0.01293 (16)
O1	0.0657 (11)	0.0563 (10)	0.0499 (9)	−0.0244 (9)	−0.0245 (8)	0.0024 (8)
N1	0.0461 (11)	0.0494 (11)	0.0521 (12)	−0.0159 (9)	−0.0168 (9)	−0.0059 (9)
C1	0.0377 (11)	0.0467 (12)	0.0505 (12)	−0.0219 (9)	−0.0105 (9)	0.0024 (10)
C2	0.0483 (13)	0.0542 (14)	0.0653 (15)	−0.0255 (11)	−0.0246 (12)	0.0070 (12)
C3	0.0440 (13)	0.0614 (16)	0.090 (2)	−0.0211 (12)	−0.0318 (13)	0.0194 (14)
C4	0.0434 (13)	0.0440 (13)	0.093 (2)	−0.0129 (11)	−0.0158 (13)	0.0033 (13)
C5	0.0456 (13)	0.0493 (13)	0.0637 (15)	−0.0210 (11)	−0.0105 (11)	−0.0018 (11)
C6	0.0384 (16)	0.082 (3)	0.202 (6)	−0.0174 (17)	0.005 (2)	0.052 (3)
C7	0.138 (5)	0.176 (6)	0.143 (5)	−0.121 (5)	0.084 (4)	−0.089 (4)
C8	0.116 (3)	0.182 (5)	0.082 (3)	−0.103 (4)	−0.036 (2)	0.053 (3)
C9	0.074 (2)	0.081 (2)	0.127 (3)	−0.0502 (19)	−0.029 (2)	0.037 (2)
C10	0.067 (2)	0.133 (4)	0.110 (3)	−0.067 (2)	−0.034 (2)	0.036 (3)
C11	0.0382 (11)	0.0468 (12)	0.0458 (12)	−0.0232 (9)	−0.0104 (9)	0.0030 (9)
C12	0.0429 (12)	0.0456 (12)	0.0517 (13)	−0.0192 (10)	−0.0159 (10)	0.0001 (10)
C13	0.0518 (13)	0.0409 (12)	0.0584 (14)	−0.0187 (10)	−0.0163 (11)	0.0043 (10)
C14	0.0454 (12)	0.0420 (12)	0.0518 (13)	−0.0117 (10)	−0.0190 (11)	0.0020 (10)
C15	0.0695 (18)	0.0727 (18)	0.0577 (16)	−0.0324 (14)	−0.0173 (13)	−0.0090 (13)
C16	0.110 (3)	0.098 (3)	0.0526 (17)	−0.040 (2)	−0.0206 (18)	−0.0092 (16)
C17	0.094 (3)	0.092 (2)	0.0623 (19)	−0.033 (2)	−0.0009 (18)	0.0047 (17)
C18	0.070 (2)	0.084 (2)	0.082 (2)	−0.0381 (17)	−0.0089 (17)	0.0137 (17)
C19	0.0534 (14)	0.0577 (15)	0.0657 (16)	−0.0227 (12)	−0.0196 (12)	0.0005 (12)
C20	0.172 (6)	0.180 (6)	0.074 (3)	−0.069 (5)	0.028 (3)	−0.001 (3)

Fe1—C7	2.019 (4)	C7—C8	1.436 (8)
Fe1—C8	2.020 (4)	C7—H7	0.9300
Fe1—C6	2.025 (3)	C8—C9	1.339 (6)
Fe1—C1	2.026 (2)	C8—H8	0.9300
Fe1—C9	2.036 (3)	C9—C10	1.347 (5)
Fe1—C5	2.037 (3)	C9—H9	0.9300
Fe1—C2	2.040 (2)	C10—H10	0.9300
Fe1—C10	2.046 (3)	C11—C12	1.512 (3)
Fe1—C4	2.059 (3)	C12—C13	1.524 (3)
Fe1—C3	2.061 (3)	C12—H12B	0.9700
O1—C11	1.225 (3)	C12—H12A	0.9700
N1—C14	1.386 (3)	C13—H13B	0.9700
N1—C13	1.458 (3)	C13—H13A	0.9700
N1—H1N	0.82 (3)	C14—C15	1.400 (4)
C1—C2	1.433 (3)	C14—C19	1.401 (4)
C1—C5	1.433 (3)	C15—C16	1.380 (5)
C1—C11	1.466 (3)	C15—H15	0.9300
C2—C3	1.413 (4)	C16—C17	1.379 (6)
C2—H2	0.9300	C16—H16	0.9300
C3—C4	1.410 (4)	C17—C18	1.400 (5)
C3—H3	0.9300	C17—C20	1.520 (5)
C4—C5	1.416 (4)	C18—C19	1.370 (4)
C4—H4	0.9300	C18—H18	0.9300
C5—H5	0.9300	C19—H19	0.9300
C6—C10	1.351 (7)	C20—H20A	0.9600
C6—C7	1.417 (8)	C20—H20B	0.9600
C6—H6	0.9300	C20—H20C	0.9600
C7—Fe1—C8	41.7 (2)	C1—C5—Fe1	68.92 (14)
C7—Fe1—C6	41.0 (2)	C4—C5—H5	126.0
C8—Fe1—C6	67.5 (2)	C1—C5—H5	126.0
C7—Fe1—C1	122.9 (2)	Fe1—C5—H5	126.1
C8—Fe1—C1	160.1 (2)	C10—C6—C7	108.9 (4)
C6—Fe1—C1	109.62 (13)	C10—C6—Fe1	71.4 (2)
C7—Fe1—C9	67.37 (19)	C7—C6—Fe1	69.3 (2)
C8—Fe1—C9	38.55 (19)	C10—C6—H6	125.5
C6—Fe1—C9	65.48 (16)	C7—C6—H6	125.5
C1—Fe1—C9	159.90 (15)	Fe1—C6—H6	125.3
C7—Fe1—C5	158.2 (3)	C6—C7—C8	103.8 (4)
C8—Fe1—C5	157.6 (2)	C6—C7—Fe1	69.7 (2)
C6—Fe1—C5	121.7 (2)	C8—C7—Fe1	69.2 (2)
C1—Fe1—C5	41.30 (10)	C6—C7—H7	128.1
C9—Fe1—C5	122.86 (15)	C8—C7—H7	128.1
C7—Fe1—C2	109.55 (16)	Fe1—C7—H7	124.7
C8—Fe1—C2	123.88 (17)	C9—C8—C7	108.2 (4)
C6—Fe1—C2	128.16 (18)	C9—C8—Fe1	71.4 (2)
C1—Fe1—C2	41.26 (10)	C7—C8—Fe1	69.2 (2)
C9—Fe1—C2	157.13 (14)	C9—C8—H8	125.9
C5—Fe1—C2	68.80 (11)	C7—C8—H8	125.9
C7—Fe1—C10	67.3 (2)	Fe1—C8—H8	125.1
C8—Fe1—C10	65.57 (17)	C8—C9—C10	110.1 (4)
C6—Fe1—C10	38.8 (2)	C8—C9—Fe1	70.1 (2)
C1—Fe1—C10	125.38 (13)	C10—C9—Fe1	71.1 (2)
C9—Fe1—C10	38.54 (15)	C8—C9—H9	125.0
C5—Fe1—C10	107.63 (15)	C10—C9—H9	125.0
C2—Fe1—C10	163.31 (14)	Fe1—C9—H9	125.4
C7—Fe1—C4	160.8 (3)	C9—C10—C6	109.0 (5)
C8—Fe1—C4	122.6 (2)	C9—C10—Fe1	70.33 (19)
C6—Fe1—C4	155.2 (2)	C6—C10—Fe1	69.8 (2)
C1—Fe1—C4	68.69 (10)	C9—C10—H10	125.5
C9—Fe1—C4	107.10 (14)	C6—C10—H10	125.5
C5—Fe1—C4	40.44 (11)	Fe1—C10—H10	125.9
C2—Fe1—C4	67.92 (11)	O1—C11—C1	121.2 (2)
C10—Fe1—C4	120.67 (17)	O1—C11—C12	120.6 (2)
C7—Fe1—C3	125.8 (3)	C1—C11—C12	118.20 (19)
C8—Fe1—C3	108.53 (16)	C11—C12—C13	112.77 (19)
C6—Fe1—C3	164.3 (2)	C11—C12—H12B	109.0
C1—Fe1—C3	68.62 (10)	C13—C12—H12B	109.0
C9—Fe1—C3	121.62 (14)	C11—C12—H12A	109.0
C5—Fe1—C3	67.99 (12)	C13—C12—H12A	109.0
C2—Fe1—C3	40.30 (11)	H12B—C12—H12A	107.8
C10—Fe1—C3	155.02 (16)	N1—C13—C12	113.48 (19)
C4—Fe1—C3	40.02 (12)	N1—C13—H13B	108.9
C14—N1—C13	121.9 (2)	C12—C13—H13B	108.9
C14—N1—H1N	116.2 (19)	N1—C13—H13A	108.9
C13—N1—H1N	109.9 (19)	C12—C13—H13A	108.9
C2—C1—C5	107.0 (2)	H13B—C13—H13A	107.7
C2—C1—C11	127.8 (2)	N1—C14—C15	123.3 (2)
C5—C1—C11	125.0 (2)	N1—C14—C19	119.4 (2)
C2—C1—Fe1	69.89 (13)	C15—C14—C19	117.2 (2)
C5—C1—Fe1	69.78 (14)	C16—C15—C14	120.3 (3)
C11—C1—Fe1	121.59 (15)	C16—C15—H15	119.9
C3—C2—C1	108.1 (2)	C14—C15—H15	119.9
C3—C2—Fe1	70.65 (14)	C17—C16—C15	123.0 (3)
C1—C2—Fe1	68.85 (13)	C17—C16—H16	118.5
C3—C2—H2	125.9	C15—C16—H16	118.5
C1—C2—H2	125.9	C16—C17—C18	116.4 (3)
Fe1—C2—H2	126.1	C16—C17—C20	122.3 (4)
C4—C3—C2	108.5 (2)	C18—C17—C20	121.3 (4)
C4—C3—Fe1	69.92 (15)	C19—C18—C17	121.9 (3)
C2—C3—Fe1	69.06 (14)	C19—C18—H18	119.1
C4—C3—H3	125.8	C17—C18—H18	119.1
C2—C3—H3	125.8	C18—C19—C14	121.3 (3)
Fe1—C3—H3	126.8	C18—C19—H19	119.4
C3—C4—C5	108.4 (2)	C14—C19—H19	119.4
C3—C4—Fe1	70.06 (16)	C17—C20—H20A	109.5
C5—C4—Fe1	68.96 (15)	C17—C20—H20B	109.5
C3—C4—H4	125.8	H20A—C20—H20B	109.5
C5—C4—H4	125.8	C17—C20—H20C	109.5
Fe1—C4—H4	126.7	H20A—C20—H20C	109.5
C4—C5—C1	108.0 (2)	H20B—C20—H20C	109.5
C4—C5—Fe1	70.60 (17)
C7—Fe1—C1—C2	82.4 (3)	C2—Fe1—C6—C10	165.2 (2)
C8—Fe1—C1—C2	48.2 (5)	C4—Fe1—C6—C10	41.1 (5)
C6—Fe1—C1—C2	126.0 (3)	C3—Fe1—C6—C10	−156.8 (4)
C9—Fe1—C1—C2	−161.9 (4)	C8—Fe1—C6—C7	41.0 (3)
C5—Fe1—C1—C2	−117.8 (2)	C1—Fe1—C6—C7	−118.0 (3)
C10—Fe1—C1—C2	166.4 (2)	C9—Fe1—C6—C7	83.1 (3)
C4—Fe1—C1—C2	−80.38 (17)	C5—Fe1—C6—C7	−162.1 (3)
C3—Fe1—C1—C2	−37.27 (16)	C2—Fe1—C6—C7	−75.2 (3)
C7—Fe1—C1—C5	−159.8 (3)	C10—Fe1—C6—C7	119.5 (4)
C8—Fe1—C1—C5	166.0 (5)	C4—Fe1—C6—C7	160.6 (4)
C6—Fe1—C1—C5	−116.1 (3)	C3—Fe1—C6—C7	−37.3 (6)
C9—Fe1—C1—C5	−44.1 (4)	C10—C6—C7—C8	−0.5 (4)
C2—Fe1—C1—C5	117.8 (2)	Fe1—C6—C7—C8	−61.2 (3)
C10—Fe1—C1—C5	−75.8 (2)	C10—C6—C7—Fe1	60.7 (3)
C4—Fe1—C1—C5	37.45 (16)	C8—Fe1—C7—C6	−114.4 (4)
C3—Fe1—C1—C5	80.56 (17)	C1—Fe1—C7—C6	82.3 (3)
C7—Fe1—C1—C11	−40.4 (4)	C9—Fe1—C7—C6	−78.1 (3)
C8—Fe1—C1—C11	−74.6 (5)	C5—Fe1—C7—C6	44.6 (5)
C6—Fe1—C1—C11	3.2 (3)	C2—Fe1—C7—C6	126.2 (3)
C9—Fe1—C1—C11	75.3 (4)	C10—Fe1—C7—C6	−36.2 (3)
C5—Fe1—C1—C11	119.4 (2)	C4—Fe1—C7—C6	−154.9 (4)
C2—Fe1—C1—C11	−122.8 (2)	C3—Fe1—C7—C6	168.3 (2)
C10—Fe1—C1—C11	43.6 (3)	C6—Fe1—C7—C8	114.4 (4)
C4—Fe1—C1—C11	156.8 (2)	C1—Fe1—C7—C8	−163.3 (2)
C3—Fe1—C1—C11	−160.1 (2)	C9—Fe1—C7—C8	36.3 (3)
C5—C1—C2—C3	−0.2 (3)	C5—Fe1—C7—C8	159.0 (3)
C11—C1—C2—C3	174.9 (2)	C2—Fe1—C7—C8	−119.4 (3)
Fe1—C1—C2—C3	59.96 (18)	C10—Fe1—C7—C8	78.2 (3)
C5—C1—C2—Fe1	−60.20 (16)	C4—Fe1—C7—C8	−40.5 (6)
C11—C1—C2—Fe1	115.0 (2)	C3—Fe1—C7—C8	−77.3 (3)
C7—Fe1—C2—C3	122.7 (4)	C6—C7—C8—C9	0.6 (4)
C8—Fe1—C2—C3	78.5 (3)	Fe1—C7—C8—C9	−61.0 (3)
C6—Fe1—C2—C3	165.0 (3)	C6—C7—C8—Fe1	61.6 (3)
C1—Fe1—C2—C3	−119.3 (2)	C7—Fe1—C8—C9	118.8 (4)
C9—Fe1—C2—C3	44.8 (4)	C6—Fe1—C8—C9	78.4 (3)
C5—Fe1—C2—C3	−80.56 (19)	C1—Fe1—C8—C9	163.9 (3)
C10—Fe1—C2—C3	−161.2 (5)	C5—Fe1—C8—C9	−40.7 (5)
C4—Fe1—C2—C3	−36.92 (18)	C2—Fe1—C8—C9	−159.8 (2)
C7—Fe1—C2—C1	−118.0 (3)	C10—Fe1—C8—C9	36.1 (3)
C8—Fe1—C2—C1	−162.2 (2)	C4—Fe1—C8—C9	−75.9 (3)
C6—Fe1—C2—C1	−75.6 (3)	C3—Fe1—C8—C9	−117.8 (3)
C9—Fe1—C2—C1	164.1 (4)	C6—Fe1—C8—C7	−40.3 (3)
C5—Fe1—C2—C1	38.75 (14)	C1—Fe1—C8—C7	45.2 (6)
C10—Fe1—C2—C1	−41.9 (5)	C9—Fe1—C8—C7	−118.8 (4)
C4—Fe1—C2—C1	82.40 (16)	C5—Fe1—C8—C7	−159.5 (4)
C3—Fe1—C2—C1	119.3 (2)	C2—Fe1—C8—C7	81.5 (4)
C1—C2—C3—C4	0.1 (3)	C10—Fe1—C8—C7	−82.7 (4)
Fe1—C2—C3—C4	58.98 (19)	C4—Fe1—C8—C7	165.3 (3)
C1—C2—C3—Fe1	−58.84 (17)	C3—Fe1—C8—C7	123.4 (3)
C7—Fe1—C3—C4	162.2 (3)	C7—C8—C9—C10	−0.5 (4)
C8—Fe1—C3—C4	119.0 (3)	Fe1—C8—C9—C10	−60.1 (3)
C6—Fe1—C3—C4	−168.5 (5)	C7—C8—C9—Fe1	59.6 (3)
C1—Fe1—C3—C4	−81.91 (17)	C7—Fe1—C9—C8	−39.1 (4)
C9—Fe1—C3—C4	78.7 (2)	C6—Fe1—C9—C8	−84.1 (4)
C5—Fe1—C3—C4	−37.31 (16)	C1—Fe1—C9—C8	−164.1 (4)
C2—Fe1—C3—C4	−120.1 (2)	C5—Fe1—C9—C8	162.7 (3)
C10—Fe1—C3—C4	47.3 (4)	C2—Fe1—C9—C8	47.7 (5)
C7—Fe1—C3—C2	−77.8 (3)	C10—Fe1—C9—C8	−120.7 (4)
C8—Fe1—C3—C2	−120.9 (3)	C4—Fe1—C9—C8	121.3 (3)
C6—Fe1—C3—C2	−48.4 (6)	C3—Fe1—C9—C8	80.0 (3)
C1—Fe1—C3—C2	38.14 (16)	C7—Fe1—C9—C10	81.5 (4)
C9—Fe1—C3—C2	−161.3 (2)	C8—Fe1—C9—C10	120.7 (4)
C5—Fe1—C3—C2	82.74 (18)	C6—Fe1—C9—C10	36.6 (3)
C10—Fe1—C3—C2	167.4 (3)	C1—Fe1—C9—C10	−43.4 (5)
C4—Fe1—C3—C2	120.1 (2)	C5—Fe1—C9—C10	−76.6 (3)
C2—C3—C4—C5	0.0 (3)	C2—Fe1—C9—C10	168.3 (3)
Fe1—C3—C4—C5	58.46 (18)	C4—Fe1—C9—C10	−118.0 (3)
C2—C3—C4—Fe1	−58.45 (19)	C3—Fe1—C9—C10	−159.3 (3)
C7—Fe1—C4—C3	−49.0 (5)	C8—C9—C10—C6	0.1 (4)
C8—Fe1—C4—C3	−79.9 (2)	Fe1—C9—C10—C6	−59.3 (2)
C6—Fe1—C4—C3	172.6 (3)	C8—C9—C10—Fe1	59.4 (3)
C1—Fe1—C4—C3	81.73 (16)	C7—C6—C10—C9	0.3 (4)
C9—Fe1—C4—C3	−119.1 (2)	Fe1—C6—C10—C9	59.6 (3)
C5—Fe1—C4—C3	119.9 (2)	C7—C6—C10—Fe1	−59.3 (3)
C2—Fe1—C4—C3	37.16 (16)	C7—Fe1—C10—C9	−81.7 (4)
C10—Fe1—C4—C3	−158.85 (19)	C8—Fe1—C10—C9	−36.1 (3)
C7—Fe1—C4—C5	−169.0 (4)	C6—Fe1—C10—C9	−119.9 (4)
C8—Fe1—C4—C5	160.2 (2)	C1—Fe1—C10—C9	163.2 (2)
C6—Fe1—C4—C5	52.6 (4)	C5—Fe1—C10—C9	121.0 (3)
C1—Fe1—C4—C5	−38.22 (15)	C2—Fe1—C10—C9	−164.1 (4)
C9—Fe1—C4—C5	120.94 (19)	C4—Fe1—C10—C9	78.7 (3)
C2—Fe1—C4—C5	−82.78 (16)	C3—Fe1—C10—C9	45.4 (5)
C10—Fe1—C4—C5	81.2 (2)	C7—Fe1—C10—C6	38.3 (3)
C3—Fe1—C4—C5	−119.9 (2)	C8—Fe1—C10—C6	83.9 (4)
C3—C4—C5—C1	−0.2 (3)	C1—Fe1—C10—C6	−76.9 (3)
Fe1—C4—C5—C1	58.98 (17)	C9—Fe1—C10—C6	119.9 (4)
C3—C4—C5—Fe1	−59.1 (2)	C5—Fe1—C10—C6	−119.1 (3)
C2—C1—C5—C4	0.2 (3)	C2—Fe1—C10—C6	−44.2 (6)
C11—C1—C5—C4	−175.1 (2)	C4—Fe1—C10—C6	−161.3 (3)
Fe1—C1—C5—C4	−60.03 (18)	C3—Fe1—C10—C6	165.3 (4)
C2—C1—C5—Fe1	60.27 (16)	C2—C1—C11—O1	179.4 (2)
C11—C1—C5—Fe1	−115.1 (2)	C5—C1—C11—O1	−6.2 (3)
C7—Fe1—C5—C4	170.3 (4)	Fe1—C1—C11—O1	−92.5 (2)
C8—Fe1—C5—C4	−48.4 (4)	C2—C1—C11—C12	1.5 (3)
C6—Fe1—C5—C4	−156.9 (2)	C5—C1—C11—C12	175.9 (2)
C1—Fe1—C5—C4	119.1 (2)	Fe1—C1—C11—C12	89.6 (2)
C9—Fe1—C5—C4	−77.4 (2)	O1—C11—C12—C13	12.3 (3)
C2—Fe1—C5—C4	80.42 (17)	C1—C11—C12—C13	−169.82 (19)
C10—Fe1—C5—C4	−116.9 (2)	C14—N1—C13—C12	69.9 (3)
C3—Fe1—C5—C4	36.94 (16)	C11—C12—C13—N1	70.6 (3)
C7—Fe1—C5—C1	51.1 (5)	C13—N1—C14—C15	21.2 (4)
C8—Fe1—C5—C1	−167.6 (4)	C13—N1—C14—C19	−162.0 (2)
C6—Fe1—C5—C1	83.9 (2)	N1—C14—C15—C16	176.1 (3)
C9—Fe1—C5—C1	163.46 (17)	C19—C14—C15—C16	−0.8 (4)
C2—Fe1—C5—C1	−38.73 (14)	C14—C15—C16—C17	0.0 (6)
C10—Fe1—C5—C1	123.97 (19)	C15—C16—C17—C18	0.6 (6)
C4—Fe1—C5—C1	−119.1 (2)	C15—C16—C17—C20	−179.8 (4)
C3—Fe1—C5—C1	−82.20 (16)	C16—C17—C18—C19	−0.6 (6)
C7—Fe1—C6—C10	−119.5 (4)	C20—C17—C18—C19	179.8 (4)
C8—Fe1—C6—C10	−78.6 (3)	C17—C18—C19—C14	−0.2 (5)
C1—Fe1—C6—C10	122.5 (3)	N1—C14—C19—C18	−176.1 (3)
C9—Fe1—C6—C10	−36.4 (3)	C15—C14—C19—C18	0.9 (4)
C5—Fe1—C6—C10	78.4 (3)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
N1—H1N···O1i	0.82 (3)	2.31 (4)	3.102 (4)	161 (3)
C19—H19···O1i	0.93	2.69	3.455 (4)	140
C4—H4···N1ii	0.93	2.64	3.451 (4)	147

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
N1—H1N⋯O1i	0.82 (3)	2.31 (4)	3.102 (4)	161 (3)
C19—H19⋯O1i	0.93	2.69	3.455 (4)	140
C4—H4⋯N1ii	0.93	2.64	3.451 (4)	147

Symmetry codes: (i) ; (ii) .