3-Anilino-1-ferrocenylpropan-1-one.

In the title ferrocene derivative, [Fe(C(5)H(5))(C(14)H(14)NO)], the dihedral angle between the mean planes of the phenyl ring and the substituted cyclo-penta-dienyl ring is 84.4 (1)°. The mol-ecules are connected into centrosymmetric dimers via N-H⋯O hydrogen bonds. In addition, C-H⋯O and C-H⋯N contacts stabilize the crystal packing.

Related literature

For the physico-chemical properties of ferrocene-based compounds, see: Togni & Hayashi (1995 ▶). For related crystal structures and details of the synthesis, see: Damljanović et al. (2011 ▶); Stevanović et al. (2012 ▶); Leka, Novaković, Stevanović et al. (2012 ▶); Leka, Novaković, Pejović et al. (2012 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(n class="Chemical">C14H14NO)]

M = 333.20

Triclinic,

a = 7.605 (3) Å

b = 9.748 (3) Å

c = 12.098 (4) Å

α = 86.036 (4)°

β = 73.869 (4)°

γ = 68.684 (3)°

V = 802.1 (5) Å3

Z = 2

Mo Kα radiation

μ = 0.94 mm−1

T = 293 K

0.26 × 0.25 × 0.18 mm

Data collection

Enraf–Nonius CAD-4 diffractometer

3395 measured reflections

3143 independent reflections

2449 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.017

3 standard reflections every 60 min intensity decay: none

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.034

wR(F 2) = 0.091

S = 1.05

3143 reflections

203 parameters

H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement

Δρmax = 0.21 e Å−3

Δρmin = −0.21 e Å−3

Data collection: CAD-4 Software (Enraf–Nonius, 1989 ▶); cell refinement: CAD-4 Software; data reduction: CAD-4 Software; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: ORTEP-3 (Farrugia, 1997 ▶) and POV-RAY (Persistence of Vision, 2004 ▶); software used to prepare material for publication: WinGX (Farrugia, 1999 ▶), PLATON (Spek, 2009 ▶) and PARST (Nardelli, 1995 ▶).

Crystal structure: contains datablock(s) I, global. DOI: 10.1107/S1600536812003492/bt5790sup1.cif

Structure factors: contains datablock(s) I. DOI: 10.1107/S1600536812003492/bt5790Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C14H14NO)]	Z = 2
Mr = 333.20	F(000) = 348
Triclinic, P1	Dx = 1.380 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 7.605 (3) Å	Cell parameters from 25 reflections
b = 9.748 (3) Å	θ = 10.3–15.4°
c = 12.098 (4) Å	µ = 0.94 mm−1
α = 86.036 (4)°	T = 293 K
β = 73.869 (4)°	Prismatic, orange
γ = 68.684 (3)°	0.26 × 0.25 × 0.18 mm
V = 802.1 (5) Å3

Enraf–Nonius CAD-4 diffractometer	Rint = 0.017
Radiation source: fine-focus sealed tube	θmax = 26.0°, θmin = 1.8°
graphite	h = 0→9
ω/2θ scans	k = −11→11
3395 measured reflections	l = −14→14
3143 independent reflections	3 standard reflections every 60 min
2449 reflections with I > 2σ(I)	intensity decay: none

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.034	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.091	H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement
S = 1.05	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0483P)2 + 0.0454P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
3143 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
203 parameters	Δρmax = 0.21 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.20 e Å−3

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe01	−0.00076 (5)	0.31825 (3)	0.71233 (3)	0.04475 (12)
O1	0.2742 (2)	0.01729 (17)	0.48442 (13)	0.0510 (4)
N1	0.4975 (3)	−0.2119 (2)	0.64319 (17)	0.0458 (4)
C1	−0.0181 (3)	0.1691 (2)	0.61151 (18)	0.0394 (5)
C2	−0.1759 (3)	0.2006 (2)	0.7152 (2)	0.0461 (5)
H2	−0.2000	0.1326	0.7695	0.055*
C3	−0.2883 (3)	0.3525 (3)	0.7207 (2)	0.0546 (6)
H3	−0.3992	0.4020	0.7792	0.065*
C4	−0.2033 (4)	0.4165 (3)	0.6219 (2)	0.0569 (6)
H4	−0.2493	0.5155	0.6046	0.068*
C5	−0.0372 (4)	0.3057 (2)	0.5537 (2)	0.0480 (5)
H5	0.0449	0.3187	0.4841	0.058*
C6	0.2740 (5)	0.2429 (4)	0.7347 (4)	0.0846 (10)
H6	0.3757	0.1568	0.7017	0.102*
C7	0.1301 (8)	0.2555 (5)	0.8412 (4)	0.1119 (16)
H7	0.1189	0.1796	0.8904	0.134*
C8	0.0069 (6)	0.4060 (5)	0.8582 (3)	0.0975 (13)
H8	−0.0997	0.4477	0.9214	0.117*
C9	0.0746 (5)	0.4800 (4)	0.7630 (3)	0.0807 (9)
H9	0.0199	0.5801	0.7512	0.097*
C10	0.2371 (4)	0.3796 (4)	0.6889 (3)	0.0771 (9)
H10	0.3096	0.4016	0.6191	0.093*
C11	0.1447 (3)	0.0293 (2)	0.57366 (17)	0.0373 (4)
C12	0.1448 (3)	−0.1032 (2)	0.64668 (18)	0.0402 (5)
H12B	0.0398	−0.1334	0.6402	0.048*
H12A	0.1188	−0.0752	0.7267	0.048*
C13	0.3384 (3)	−0.2331 (2)	0.61176 (19)	0.0451 (5)
H13A	0.3196	−0.3206	0.6478	0.054*
H13B	0.3752	−0.2501	0.5290	0.054*
C14	0.5038 (3)	−0.2122 (2)	0.75672 (19)	0.0414 (5)
C15	0.3963 (4)	−0.2745 (3)	0.8440 (2)	0.0554 (6)
H15	0.3092	−0.3121	0.8283	0.066*
C16	0.4193 (4)	−0.2805 (4)	0.9544 (2)	0.0714 (8)
H16	0.3476	−0.3232	1.0116	0.086*
C17	0.5448 (5)	−0.2254 (4)	0.9813 (2)	0.0772 (9)
H17	0.5602	−0.2317	1.0553	0.093*
C18	0.6488 (4)	−0.1596 (3)	0.8953 (2)	0.0681 (7)
H18	0.7327	−0.1197	0.9122	0.082*
C19	0.6284 (3)	−0.1532 (3)	0.7854 (2)	0.0519 (6)
H19	0.6989	−0.1088	0.7291	0.062*
H1N	0.546 (3)	−0.161 (3)	0.600 (2)	0.044 (7)*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe01	0.04078 (19)	0.04572 (19)	0.0522 (2)	−0.01795 (14)	−0.01521 (14)	−0.00289 (13)
O1	0.0527 (10)	0.0508 (9)	0.0448 (9)	−0.0228 (8)	−0.0013 (7)	0.0055 (7)
N1	0.0391 (10)	0.0494 (11)	0.0490 (11)	−0.0190 (9)	−0.0103 (9)	0.0123 (9)
C1	0.0382 (11)	0.0417 (11)	0.0448 (11)	−0.0191 (9)	−0.0152 (9)	0.0021 (9)
C2	0.0380 (11)	0.0497 (13)	0.0538 (13)	−0.0216 (10)	−0.0096 (10)	0.0024 (10)
C3	0.0386 (12)	0.0520 (13)	0.0711 (16)	−0.0138 (11)	−0.0136 (11)	−0.0048 (12)
C4	0.0558 (15)	0.0407 (12)	0.0758 (17)	−0.0088 (11)	−0.0326 (13)	0.0045 (11)
C5	0.0562 (14)	0.0460 (12)	0.0485 (12)	−0.0222 (11)	−0.0214 (11)	0.0097 (10)
C6	0.0646 (19)	0.077 (2)	0.124 (3)	−0.0120 (16)	−0.056 (2)	−0.018 (2)
C7	0.167 (4)	0.134 (4)	0.114 (3)	−0.103 (4)	−0.109 (3)	0.056 (3)
C8	0.095 (3)	0.155 (4)	0.068 (2)	−0.074 (3)	−0.0120 (18)	−0.038 (2)
C9	0.0660 (19)	0.0687 (18)	0.117 (3)	−0.0305 (16)	−0.0230 (18)	−0.0293 (18)
C10	0.0559 (17)	0.091 (2)	0.096 (2)	−0.0390 (17)	−0.0160 (16)	−0.0179 (18)
C11	0.0383 (11)	0.0425 (11)	0.0383 (11)	−0.0211 (9)	−0.0133 (9)	0.0044 (8)
C12	0.0367 (11)	0.0430 (11)	0.0446 (11)	−0.0193 (9)	−0.0110 (9)	0.0064 (9)
C13	0.0473 (13)	0.0392 (11)	0.0501 (12)	−0.0178 (10)	−0.0124 (10)	0.0022 (9)
C14	0.0320 (10)	0.0373 (10)	0.0487 (12)	−0.0079 (9)	−0.0080 (9)	0.0049 (9)
C15	0.0509 (14)	0.0659 (15)	0.0574 (14)	−0.0319 (12)	−0.0152 (11)	0.0138 (12)
C16	0.0685 (19)	0.100 (2)	0.0539 (15)	−0.0450 (17)	−0.0138 (13)	0.0213 (15)
C17	0.074 (2)	0.111 (3)	0.0522 (15)	−0.0374 (18)	−0.0210 (14)	0.0063 (16)
C18	0.0594 (17)	0.086 (2)	0.0691 (17)	−0.0334 (15)	−0.0214 (14)	−0.0047 (15)
C19	0.0422 (13)	0.0558 (14)	0.0596 (14)	−0.0232 (11)	−0.0099 (11)	0.0051 (11)

Fe01—C7	2.021 (3)	C6—H6	0.9300
Fe01—C1	2.023 (2)	C7—C8	1.417 (6)
Fe01—C5	2.031 (2)	C7—H7	0.9300
Fe01—C6	2.037 (3)	C8—C9	1.392 (5)
Fe01—C8	2.038 (3)	C8—H8	0.9300
Fe01—C2	2.042 (2)	C9—C10	1.383 (4)
Fe01—C9	2.043 (3)	C9—H9	0.9300
Fe01—C10	2.046 (3)	C10—H10	0.9300
Fe01—C4	2.051 (2)	C11—C12	1.513 (3)
Fe01—C3	2.063 (3)	C12—C13	1.524 (3)
O1—C11	1.221 (2)	C12—H12B	0.9700
N1—C14	1.387 (3)	C12—H12A	0.9700
N1—C13	1.449 (3)	C13—H13A	0.9700
N1—H1N	0.80 (2)	C13—H13B	0.9700
C1—C2	1.434 (3)	C14—C15	1.394 (3)
C1—C5	1.439 (3)	C14—C19	1.399 (3)
C1—C11	1.464 (3)	C15—C16	1.390 (4)
C2—C3	1.410 (3)	C15—H15	0.9300
C2—H2	0.9300	C16—C17	1.369 (4)
C3—C4	1.413 (4)	C16—H16	0.9300
C3—H3	0.9300	C17—C18	1.393 (4)
C4—C5	1.413 (3)	C17—H17	0.9300
C4—H4	0.9300	C18—C19	1.375 (4)
C5—H5	0.9300	C18—H18	0.9300
C6—C10	1.369 (5)	C19—H19	0.9300
C6—C7	1.420 (6)
C7—Fe01—C1	121.56 (15)	Fe01—C4—H4	126.7
C7—Fe01—C5	156.29 (18)	C4—C5—C1	107.5 (2)
C1—Fe01—C5	41.58 (9)	C4—C5—Fe01	70.49 (14)
C7—Fe01—C6	40.95 (17)	C1—C5—Fe01	68.90 (12)
C1—Fe01—C6	108.24 (11)	C4—C5—H5	126.2
C5—Fe01—C6	119.96 (13)	C1—C5—H5	126.2
C7—Fe01—C8	40.86 (17)	Fe01—C5—H5	125.9
C1—Fe01—C8	157.53 (15)	C10—C6—C7	108.1 (3)
C5—Fe01—C8	160.08 (16)	C10—C6—Fe01	70.77 (17)
C6—Fe01—C8	67.93 (15)	C7—C6—Fe01	68.91 (19)
C7—Fe01—C2	109.56 (13)	C10—C6—H6	126.0
C1—Fe01—C2	41.32 (9)	C7—C6—H6	126.0
C5—Fe01—C2	69.15 (9)	Fe01—C6—H6	125.9
C6—Fe01—C2	127.82 (13)	C8—C7—C6	106.8 (3)
C8—Fe01—C2	122.33 (13)	C8—C7—Fe01	70.2 (2)
C7—Fe01—C9	67.70 (16)	C6—C7—Fe01	70.15 (19)
C1—Fe01—C9	160.84 (12)	C8—C7—H7	126.6
C5—Fe01—C9	123.30 (13)	C6—C7—H7	126.6
C6—Fe01—C9	66.68 (13)	Fe01—C7—H7	124.7
C8—Fe01—C9	39.90 (15)	C9—C8—C7	107.4 (3)
C2—Fe01—C9	156.23 (12)	C9—C8—Fe01	70.27 (17)
C7—Fe01—C10	67.42 (16)	C7—C8—Fe01	68.94 (18)
C1—Fe01—C10	124.95 (11)	C9—C8—H8	126.3
C5—Fe01—C10	106.64 (12)	C7—C8—H8	126.3
C6—Fe01—C10	39.17 (14)	Fe01—C8—H8	126.1
C8—Fe01—C10	66.99 (14)	C10—C9—C8	108.6 (3)
C2—Fe01—C10	163.30 (11)	C10—C9—Fe01	70.35 (16)
C9—Fe01—C10	39.54 (12)	C8—C9—Fe01	69.84 (17)
C7—Fe01—C4	162.65 (19)	C10—C9—H9	125.7
C1—Fe01—C4	68.75 (9)	C8—C9—H9	125.7
C5—Fe01—C4	40.49 (10)	Fe01—C9—H9	125.7
C6—Fe01—C4	154.06 (15)	C6—C10—C9	109.2 (3)
C8—Fe01—C4	124.72 (16)	C6—C10—Fe01	70.06 (18)
C2—Fe01—C4	67.94 (10)	C9—C10—Fe01	70.11 (17)
C9—Fe01—C4	107.24 (13)	C6—C10—H10	125.4
C10—Fe01—C4	120.04 (14)	C9—C10—H10	125.4
C7—Fe01—C3	126.91 (17)	Fe01—C10—H10	126.0
C1—Fe01—C3	68.67 (9)	O1—C11—C1	121.74 (18)
C5—Fe01—C3	68.33 (10)	O1—C11—C12	120.34 (18)
C6—Fe01—C3	164.78 (15)	C1—C11—C12	117.89 (17)
C8—Fe01—C3	108.87 (13)	C11—C12—C13	112.81 (17)
C2—Fe01—C3	40.18 (9)	C11—C12—H12B	109.0
C9—Fe01—C3	121.15 (12)	C13—C12—H12B	109.0
C10—Fe01—C3	154.80 (13)	C11—C12—H12A	109.0
C4—Fe01—C3	40.17 (10)	C13—C12—H12A	109.0
C14—N1—C13	122.08 (19)	H12B—C12—H12A	107.8
C14—N1—H1N	117.2 (17)	N1—C13—C12	113.66 (18)
C13—N1—H1N	113.7 (17)	N1—C13—H13A	108.8
C2—C1—C5	107.12 (19)	C12—C13—H13A	108.8
C2—C1—C11	127.89 (19)	N1—C13—H13B	108.8
C5—C1—C11	124.78 (19)	C12—C13—H13B	108.8
C2—C1—Fe01	70.05 (12)	H13A—C13—H13B	107.7
C5—C1—Fe01	69.52 (12)	N1—C14—C15	122.8 (2)
C11—C1—Fe01	121.47 (14)	N1—C14—C19	119.3 (2)
C3—C2—C1	108.2 (2)	C15—C14—C19	117.8 (2)
C3—C2—Fe01	70.69 (14)	C16—C15—C14	120.0 (2)
C1—C2—Fe01	68.63 (12)	C16—C15—H15	120.0
C3—C2—H2	125.9	C14—C15—H15	120.0
C1—C2—H2	125.9	C17—C16—C15	121.8 (3)
Fe01—C2—H2	126.4	C17—C16—H16	119.1
C2—C3—C4	108.2 (2)	C15—C16—H16	119.1
C2—C3—Fe01	69.13 (13)	C16—C17—C18	118.5 (3)
C4—C3—Fe01	69.46 (14)	C16—C17—H17	120.8
C2—C3—H3	125.9	C18—C17—H17	120.8
C4—C3—H3	125.9	C19—C18—C17	120.5 (3)
Fe01—C3—H3	127.1	C19—C18—H18	119.7
C5—C4—C3	108.9 (2)	C17—C18—H18	119.7
C5—C4—Fe01	69.02 (13)	C18—C19—C14	121.3 (2)
C3—C4—Fe01	70.36 (14)	C18—C19—H19	119.3
C5—C4—H4	125.5	C14—C19—H19	119.3
C3—C4—H4	125.5
C7—Fe01—C1—C2	84.1 (2)	C2—Fe01—C6—C10	165.22 (17)
C5—Fe01—C1—C2	−118.02 (18)	C9—Fe01—C6—C10	−36.8 (2)
C6—Fe01—C1—C2	127.09 (18)	C4—Fe01—C6—C10	44.6 (3)
C8—Fe01—C1—C2	50.9 (4)	C3—Fe01—C6—C10	−161.0 (4)
C9—Fe01—C1—C2	−161.7 (3)	C1—Fe01—C6—C7	−117.5 (2)
C10—Fe01—C1—C2	167.13 (16)	C5—Fe01—C6—C7	−161.5 (2)
C4—Fe01—C1—C2	−80.32 (15)	C8—Fe01—C6—C7	38.9 (2)
C3—Fe01—C1—C2	−37.06 (14)	C2—Fe01—C6—C7	−75.6 (3)
C7—Fe01—C1—C5	−157.9 (2)	C9—Fe01—C6—C7	82.3 (2)
C6—Fe01—C1—C5	−114.89 (18)	C10—Fe01—C6—C7	119.1 (3)
C8—Fe01—C1—C5	168.9 (3)	C4—Fe01—C6—C7	163.8 (3)
C2—Fe01—C1—C5	118.02 (18)	C3—Fe01—C6—C7	−41.8 (5)
C9—Fe01—C1—C5	−43.7 (4)	C10—C6—C7—C8	−0.8 (3)
C10—Fe01—C1—C5	−74.85 (19)	Fe01—C6—C7—C8	−61.0 (2)
C4—Fe01—C1—C5	37.70 (14)	C10—C6—C7—Fe01	60.2 (2)
C3—Fe01—C1—C5	80.96 (15)	C1—Fe01—C7—C8	−161.36 (19)
C7—Fe01—C1—C11	−38.9 (3)	C5—Fe01—C7—C8	160.3 (3)
C5—Fe01—C1—C11	119.0 (2)	C6—Fe01—C7—C8	117.1 (3)
C6—Fe01—C1—C11	4.1 (2)	C2—Fe01—C7—C8	−117.2 (2)
C8—Fe01—C1—C11	−72.1 (4)	C9—Fe01—C7—C8	37.5 (2)
C2—Fe01—C1—C11	−122.9 (2)	C10—Fe01—C7—C8	80.4 (2)
C9—Fe01—C1—C11	75.4 (4)	C4—Fe01—C7—C8	−38.7 (5)
C10—Fe01—C1—C11	44.2 (2)	C3—Fe01—C7—C8	−75.5 (3)
C4—Fe01—C1—C11	156.73 (19)	C1—Fe01—C7—C6	81.5 (2)
C3—Fe01—C1—C11	−160.01 (19)	C5—Fe01—C7—C6	43.2 (4)
C5—C1—C2—C3	−0.1 (2)	C8—Fe01—C7—C6	−117.1 (3)
C11—C1—C2—C3	174.7 (2)	C2—Fe01—C7—C6	125.7 (2)
Fe01—C1—C2—C3	59.83 (16)	C9—Fe01—C7—C6	−79.6 (2)
C5—C1—C2—Fe01	−59.92 (15)	C10—Fe01—C7—C6	−36.69 (19)
C11—C1—C2—Fe01	114.9 (2)	C4—Fe01—C7—C6	−155.8 (4)
C7—Fe01—C2—C3	124.5 (2)	C3—Fe01—C7—C6	167.35 (18)
C1—Fe01—C2—C3	−119.5 (2)	C6—C7—C8—C9	0.9 (4)
C5—Fe01—C2—C3	−80.70 (16)	Fe01—C7—C8—C9	−60.0 (2)
C6—Fe01—C2—C3	166.91 (19)	C6—C7—C8—Fe01	61.0 (2)
C8—Fe01—C2—C3	81.0 (2)	C7—Fe01—C8—C9	118.6 (3)
C9—Fe01—C2—C3	45.6 (4)	C1—Fe01—C8—C9	164.0 (2)
C10—Fe01—C2—C3	−159.0 (4)	C5—Fe01—C8—C9	−38.0 (5)
C4—Fe01—C2—C3	−37.07 (15)	C6—Fe01—C8—C9	79.6 (2)
C7—Fe01—C2—C1	−115.9 (2)	C2—Fe01—C8—C9	−158.67 (18)
C5—Fe01—C2—C1	38.82 (13)	C10—Fe01—C8—C9	37.0 (2)
C6—Fe01—C2—C1	−73.6 (2)	C4—Fe01—C8—C9	−74.5 (2)
C8—Fe01—C2—C1	−159.45 (19)	C3—Fe01—C8—C9	−116.3 (2)
C9—Fe01—C2—C1	165.2 (3)	C1—Fe01—C8—C7	45.4 (4)
C10—Fe01—C2—C1	−39.5 (5)	C5—Fe01—C8—C7	−156.6 (3)
C4—Fe01—C2—C1	82.46 (14)	C6—Fe01—C8—C7	−39.0 (2)
C3—Fe01—C2—C1	119.5 (2)	C2—Fe01—C8—C7	82.8 (3)
C1—C2—C3—C4	0.1 (3)	C9—Fe01—C8—C7	−118.6 (3)
Fe01—C2—C3—C4	58.62 (17)	C10—Fe01—C8—C7	−81.6 (3)
C1—C2—C3—Fe01	−58.54 (15)	C4—Fe01—C8—C7	166.9 (2)
C7—Fe01—C3—C2	−76.1 (2)	C3—Fe01—C8—C7	125.1 (3)
C1—Fe01—C3—C2	38.08 (14)	C7—C8—C9—C10	−0.7 (4)
C5—Fe01—C3—C2	82.93 (15)	Fe01—C8—C9—C10	−59.9 (2)
C6—Fe01—C3—C2	−43.0 (5)	C7—C8—C9—Fe01	59.2 (2)
C8—Fe01—C3—C2	−118.1 (2)	C7—Fe01—C9—C10	81.1 (3)
C9—Fe01—C3—C2	−160.32 (17)	C1—Fe01—C9—C10	−41.8 (5)
C10—Fe01—C3—C2	166.0 (2)	C5—Fe01—C9—C10	−75.1 (2)
C4—Fe01—C3—C2	120.0 (2)	C6—Fe01—C9—C10	36.5 (2)
C7—Fe01—C3—C4	163.9 (2)	C8—Fe01—C9—C10	119.5 (3)
C1—Fe01—C3—C4	−81.92 (15)	C2—Fe01—C9—C10	169.2 (3)
C5—Fe01—C3—C4	−37.07 (14)	C4—Fe01—C9—C10	−116.6 (2)
C6—Fe01—C3—C4	−163.0 (4)	C3—Fe01—C9—C10	−158.2 (2)
C8—Fe01—C3—C4	121.9 (2)	C7—Fe01—C9—C8	−38.4 (3)
C2—Fe01—C3—C4	−120.0 (2)	C1—Fe01—C9—C8	−161.3 (3)
C9—Fe01—C3—C4	79.7 (2)	C5—Fe01—C9—C8	165.5 (2)
C10—Fe01—C3—C4	46.0 (3)	C6—Fe01—C9—C8	−83.0 (3)
C2—C3—C4—C5	0.0 (3)	C2—Fe01—C9—C8	49.7 (4)
Fe01—C3—C4—C5	58.38 (17)	C10—Fe01—C9—C8	−119.5 (3)
C2—C3—C4—Fe01	−58.41 (17)	C4—Fe01—C9—C8	124.0 (2)
C7—Fe01—C4—C5	−168.4 (4)	C3—Fe01—C9—C8	82.3 (3)
C1—Fe01—C4—C5	−38.69 (13)	C7—C6—C10—C9	0.4 (3)
C6—Fe01—C4—C5	49.5 (3)	Fe01—C6—C10—C9	59.4 (2)
C8—Fe01—C4—C5	161.79 (17)	C7—C6—C10—Fe01	−59.0 (2)
C2—Fe01—C4—C5	−83.30 (15)	C8—C9—C10—C6	0.2 (4)
C9—Fe01—C4—C5	121.45 (16)	Fe01—C9—C10—C6	−59.4 (2)
C10—Fe01—C4—C5	80.33 (17)	C8—C9—C10—Fe01	59.6 (2)
C3—Fe01—C4—C5	−120.4 (2)	C7—Fe01—C10—C6	38.3 (2)
C7—Fe01—C4—C3	−48.0 (5)	C1—Fe01—C10—C6	−75.3 (2)
C1—Fe01—C4—C3	81.69 (15)	C5—Fe01—C10—C6	−117.3 (2)
C5—Fe01—C4—C3	120.4 (2)	C8—Fe01—C10—C6	82.8 (3)
C6—Fe01—C4—C3	169.9 (2)	C2—Fe01—C10—C6	−44.5 (5)
C8—Fe01—C4—C3	−77.8 (2)	C9—Fe01—C10—C6	120.2 (3)
C2—Fe01—C4—C3	37.08 (14)	C4—Fe01—C10—C6	−159.2 (2)
C9—Fe01—C4—C3	−118.17 (17)	C3—Fe01—C10—C6	168.4 (3)
C10—Fe01—C4—C3	−159.29 (15)	C7—Fe01—C10—C9	−81.9 (3)
C3—C4—C5—C1	0.0 (3)	C1—Fe01—C10—C9	164.5 (2)
Fe01—C4—C5—C1	59.18 (15)	C5—Fe01—C10—C9	122.6 (2)
C3—C4—C5—Fe01	−59.20 (17)	C6—Fe01—C10—C9	−120.2 (3)
C2—C1—C5—C4	0.1 (2)	C8—Fe01—C10—C9	−37.4 (2)
C11—C1—C5—C4	−174.96 (19)	C2—Fe01—C10—C9	−164.7 (4)
Fe01—C1—C5—C4	−60.18 (16)	C4—Fe01—C10—C9	80.6 (2)
C2—C1—C5—Fe01	60.26 (15)	C3—Fe01—C10—C9	48.2 (4)
C11—C1—C5—Fe01	−114.8 (2)	C2—C1—C11—O1	−177.9 (2)
C7—Fe01—C5—C4	171.4 (3)	C5—C1—C11—O1	−3.9 (3)
C1—Fe01—C5—C4	118.6 (2)	Fe01—C1—C11—O1	−89.6 (2)
C6—Fe01—C5—C4	−157.43 (17)	C2—C1—C11—C12	4.3 (3)
C8—Fe01—C5—C4	−48.9 (4)	C5—C1—C11—C12	178.23 (19)
C2—Fe01—C5—C4	80.04 (16)	Fe01—C1—C11—C12	92.5 (2)
C9—Fe01—C5—C4	−77.10 (19)	O1—C11—C12—C13	13.0 (3)
C10—Fe01—C5—C4	−117.04 (17)	C1—C11—C12—C13	−169.09 (17)
C3—Fe01—C5—C4	36.79 (15)	C14—N1—C13—C12	70.6 (3)
C7—Fe01—C5—C1	52.8 (4)	C11—C12—C13—N1	72.3 (2)
C6—Fe01—C5—C1	83.95 (18)	C13—N1—C14—C15	19.6 (3)
C8—Fe01—C5—C1	−167.5 (3)	C13—N1—C14—C19	−163.0 (2)
C2—Fe01—C5—C1	−38.59 (13)	N1—C14—C15—C16	175.5 (2)
C9—Fe01—C5—C1	164.27 (14)	C19—C14—C15—C16	−1.9 (4)
C10—Fe01—C5—C1	124.33 (15)	C14—C15—C16—C17	0.6 (5)
C4—Fe01—C5—C1	−118.6 (2)	C15—C16—C17—C18	1.1 (5)
C3—Fe01—C5—C1	−81.84 (14)	C16—C17—C18—C19	−1.3 (5)
C7—Fe01—C6—C10	−119.1 (3)	C17—C18—C19—C14	−0.1 (4)
C1—Fe01—C6—C10	123.40 (19)	N1—C14—C19—C18	−175.8 (2)
C5—Fe01—C6—C10	79.4 (2)	C15—C14—C19—C18	1.7 (4)
C8—Fe01—C6—C10	−80.2 (2)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
N1—H1N···O1i	0.80 (3)	2.30 (3)	3.082 (3)	164 (2)
C19—H19···O1i	0.93	2.65	3.425 (3)	141
C4—H4···N1ii	0.93	2.63	3.489 (3)	153

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
N1—H1N⋯O1i	0.80 (3)	2.30 (3)	3.082 (3)	164 (2)
C19—H19⋯O1i	0.93	2.65	3.425 (3)	141
C4—H4⋯N1ii	0.93	2.63	3.489 (3)	153

Symmetry codes: (i) ; (ii) .