(E)-3-Ferrocenyl-1-(2-hy-droxy-phen-yl)-prop-2-en-1-one.

The mol-ecular structure of the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(14)H(11)O(2))] consists of a ferrocenyl and 2-hy-droxy-phenyl group linked through the prop-2-en-1-one spacer and is stabilized by an intra-molecular O-H⋯O hydrogen bond between the hydroxyl and the carbonyl groups.

Related literature

For biological activity of chalcones, see: Liu et al. (2001 ▶); Rao et al. (2004 ▶); Wu et al. (2002 ▶, 2006 ▶); Xiang et al. (2006 ▶); Zsoldos-Mady et al. (2006 ▶). For their non-linear optical properties, see: Shettigar et al. (2006 ▶). For electro-active fluorescent materials, see: Belavaux-Nicot et al. (2005 ▶). For related structures, see: Escobar et al. (2008 ▶). For metallocene derivatives, see: Kudar et al. (2005 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C14H11O2)]

M = 332.17

Monoclinic,

a = 10.8264 (12) Å

b = 12.0358 (13) Å

c = 11.8150 (13) Å

β = 103.839 (2)°

V = 1494.9 (3) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 1.01 mm−1

T = 298 K

0.25 × 0.19 × 0.15 mm

Data collection

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SABABS; Bruker, 2000 ▶) T min = 0.741, T max = 0.859

11654 measured reflections

3319 independent reflections

2734 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.016

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.043

wR(F 2) = 0.120

S = 1.02

3319 reflections

199 parameters

16 restraints

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.69 e Å−3

Δρmin = −0.21 e Å−3

Data collection: SMART (Bruker, 2001 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2000 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: OLEX2 (Dolomanov et al., 2009 ▶); software used to prepare material for publication: OLEX2.

Crystal structure: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810023378/rk2207sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810023378/rk2207Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C14H11O2)]	F(000) = 688
Mr = 332.17	Dx = 1.476 Mg m−3
Monoclinic, P21/c	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ybc	Cell parameters from 4215 reflections
a = 10.8264 (12) Å	θ = 2.5–25.7°
b = 12.0358 (13) Å	µ = 1.01 mm−1
c = 11.8150 (13) Å	T = 298 K
β = 103.839 (2)°	Prism, violet
V = 1494.9 (3) Å3	0.25 × 0.19 × 0.15 mm
Z = 4

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer	3319 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	2734 reflections with I > 2σ(I)
Parallel, graphite	Rint = 0.016
φ– and ω–scans	θmax = 27.8°, θmin = 1.9°
Absorption correction: multi-scan (SABABS; Bruker, 2000)	h = −14→13
Tmin = 0.741, Tmax = 0.859	k = −15→15
11654 measured reflections	l = −15→15

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.043	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.120	H-atom parameters constrained
S = 1.02	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0672P)2 + 0.5241P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
3319 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
199 parameters	Δρmax = 0.69 e Å−3
16 restraints	Δρmin = −0.21 e Å−3

Experimental. The data collection nominally covered a full sphere of reciprocal space by a combination of 5 sets of ω-scans each set at different φ- and/or 2θ-angles and each scan (10.00 s exposure) covering -0.300° in ω. The crystal to detector distance was 6.275 cm.

Geometry. All s.u.'s (except the s.u. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell s.u.'s are taken into account individually in the estimation of s.u.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between s.u.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell s.u.'s is used for estimating s.u.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R-factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.61269 (3)	0.33755 (3)	0.17323 (3)	0.05064 (15)
C1	0.5167 (5)	0.2765 (4)	0.2865 (3)	0.1144 (12)
H1	0.5238	0.2999	0.3673	0.137*
C2	0.5826 (4)	0.1914 (3)	0.2476 (4)	0.1009 (10)
H2	0.6489	0.1457	0.2973	0.121*
C3	0.5421 (3)	0.1817 (3)	0.1306 (3)	0.0842 (8)
H3	0.5750	0.1285	0.0823	0.101*
C4	0.4497 (3)	0.2579 (3)	0.0903 (3)	0.0835 (8)
H4	0.4060	0.2682	0.0082	0.100*
C5	0.4286 (4)	0.3200 (3)	0.1808 (5)	0.1027 (10)
H5	0.3656	0.3793	0.1767	0.123*
C6	0.7415 (2)	0.44963 (19)	0.2599 (2)	0.0506 (5)
C7	0.8045 (2)	0.3637 (2)	0.2124 (2)	0.0532 (5)
H7	0.8698	0.3134	0.2565	0.064*
C8	0.7558 (2)	0.3642 (2)	0.0898 (2)	0.0584 (6)
H8	0.7808	0.3132	0.0345	0.070*
C9	0.6634 (2)	0.4489 (2)	0.0607 (2)	0.0596 (6)
H9	0.6137	0.4670	−0.0179	0.072*
C10	0.6540 (2)	0.5021 (2)	0.1649 (2)	0.0556 (6)
H10	0.5972	0.5640	0.1711	0.067*
C11	0.7555 (2)	0.4760 (2)	0.3823 (2)	0.0545 (6)
H11	0.6998	0.5281	0.4005	0.065*
C12	0.8411 (2)	0.4321 (2)	0.4701 (2)	0.0554 (6)
H12	0.8994	0.3811	0.4543	0.066*
C13	0.8463 (2)	0.4620 (2)	0.5922 (2)	0.0562 (6)
C14	0.9390 (2)	0.40822 (19)	0.6881 (2)	0.0531 (5)
C15	0.9355 (3)	0.4298 (2)	0.8046 (2)	0.0617 (6)
C16	1.0187 (3)	0.3761 (3)	0.8961 (2)	0.0715 (8)
H16	1.0132	0.3887	0.9724	0.086*
C17	1.1078 (3)	0.3054 (3)	0.8743 (3)	0.0740 (8)
H17	1.1643	0.2709	0.9361	0.089*
C18	1.1157 (3)	0.2841 (3)	0.7616 (3)	0.0693 (7)
H18	1.1776	0.2358	0.7479	0.083*
C19	1.0325 (2)	0.3339 (2)	0.6694 (2)	0.0567 (6)
H19	1.0380	0.3184	0.5937	0.068*
O1	0.7687 (2)	0.52989 (18)	0.61393 (17)	0.0793 (6)
O2	0.8498 (3)	0.5003 (2)	0.83039 (17)	0.0900 (7)
H2A	0.8062	0.5269	0.7700	0.135*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.0501 (2)	0.0550 (2)	0.0459 (2)	−0.00450 (14)	0.00977 (15)	0.00348 (13)
C1	0.141 (3)	0.145 (3)	0.0747 (14)	−0.082 (2)	0.0616 (16)	−0.0231 (17)
C2	0.099 (2)	0.099 (2)	0.0958 (17)	−0.0357 (15)	0.0057 (16)	0.0430 (17)
C3	0.081 (2)	0.0678 (17)	0.1030 (17)	−0.0195 (12)	0.0212 (16)	−0.0147 (15)
C4	0.0549 (15)	0.109 (2)	0.0805 (15)	−0.0214 (12)	0.0050 (12)	0.0021 (14)
C5	0.074 (2)	0.097 (2)	0.159 (3)	−0.0151 (14)	0.071 (2)	−0.0085 (19)
C6	0.0511 (12)	0.0509 (12)	0.0483 (12)	−0.0034 (10)	0.0088 (10)	0.0028 (10)
C7	0.0466 (12)	0.0587 (13)	0.0531 (13)	0.0017 (10)	0.0098 (10)	0.0019 (10)
C8	0.0563 (14)	0.0698 (15)	0.0527 (13)	0.0011 (12)	0.0202 (11)	−0.0004 (12)
C9	0.0608 (14)	0.0674 (16)	0.0486 (13)	−0.0015 (12)	0.0093 (11)	0.0130 (11)
C10	0.0566 (13)	0.0506 (13)	0.0579 (14)	0.0029 (11)	0.0102 (11)	0.0079 (10)
C11	0.0583 (14)	0.0496 (12)	0.0553 (13)	−0.0034 (11)	0.0131 (11)	−0.0032 (10)
C12	0.0608 (14)	0.0560 (13)	0.0484 (13)	−0.0028 (11)	0.0110 (11)	−0.0026 (10)
C13	0.0636 (15)	0.0491 (12)	0.0536 (13)	−0.0032 (11)	0.0094 (11)	−0.0047 (10)
C14	0.0602 (14)	0.0474 (12)	0.0492 (12)	−0.0122 (10)	0.0082 (10)	−0.0038 (10)
C15	0.0763 (17)	0.0538 (14)	0.0520 (13)	−0.0079 (13)	0.0096 (12)	−0.0074 (11)
C16	0.087 (2)	0.0692 (17)	0.0514 (15)	−0.0145 (16)	0.0036 (14)	−0.0036 (13)
C17	0.0640 (17)	0.0815 (19)	0.0657 (17)	−0.0105 (15)	−0.0056 (14)	0.0130 (15)
C18	0.0521 (14)	0.0751 (18)	0.0782 (19)	−0.0040 (13)	0.0104 (13)	0.0095 (15)
C19	0.0525 (14)	0.0614 (15)	0.0557 (14)	−0.0074 (11)	0.0121 (11)	0.0005 (11)
O1	0.1007 (15)	0.0734 (13)	0.0587 (11)	0.0266 (12)	0.0092 (11)	−0.0091 (10)
O2	0.1251 (19)	0.0873 (15)	0.0560 (11)	0.0263 (14)	0.0186 (12)	−0.0127 (10)

Fe1—C1	2.020 (3)	C7—H7	0.9800
Fe1—C5	2.027 (3)	C8—C9	1.412 (4)
Fe1—C2	2.027 (3)	C8—H8	0.9800
Fe1—C6	2.032 (2)	C9—C10	1.413 (4)
Fe1—C10	2.038 (2)	C9—H9	0.9800
Fe1—C4	2.041 (3)	C10—H10	0.9800
Fe1—C7	2.041 (2)	C11—C12	1.325 (3)
Fe1—C3	2.042 (3)	C11—H11	0.9300
Fe1—C8	2.051 (2)	C12—C13	1.476 (3)
Fe1—C9	2.053 (2)	C12—H12	0.9300
C1—C2	1.388 (6)	C13—O1	1.242 (3)
C1—C5	1.474 (6)	C13—C14	1.471 (3)
C1—H1	0.9800	C14—C19	1.407 (4)
C2—C3	1.352 (5)	C14—C15	1.411 (3)
C2—H2	0.9800	C15—O2	1.346 (4)
C3—C4	1.357 (5)	C15—C16	1.389 (4)
C3—H3	0.9800	C16—C17	1.357 (5)
C4—C5	1.369 (5)	C16—H16	0.9300
C4—H4	0.9800	C17—C18	1.379 (4)
C5—H5	0.9800	C17—H17	0.9300
C6—C7	1.426 (3)	C18—C19	1.374 (4)
C6—C10	1.431 (3)	C18—H18	0.9300
C6—C11	1.453 (3)	C19—H19	0.9300
C7—C8	1.419 (4)	O2—H2A	0.8200
C1—Fe1—C5	42.73 (19)	C5—C4—H4	125.0
C1—Fe1—C2	40.12 (18)	Fe1—C4—H4	125.0
C5—Fe1—C2	68.23 (17)	C4—C5—C1	105.9 (4)
C1—Fe1—C6	107.93 (13)	C4—C5—Fe1	70.88 (18)
C5—Fe1—C6	127.61 (14)	C1—C5—Fe1	68.4 (2)
C2—Fe1—C6	121.30 (13)	C4—C5—H5	127.1
C1—Fe1—C10	122.65 (16)	C1—C5—H5	127.1
C5—Fe1—C10	109.42 (13)	Fe1—C5—H5	127.1
C2—Fe1—C10	157.53 (15)	C7—C6—C10	107.5 (2)
C6—Fe1—C10	41.17 (9)	C7—C6—C11	127.2 (2)
C1—Fe1—C4	67.95 (15)	C10—C6—C11	125.2 (2)
C5—Fe1—C4	39.32 (15)	C7—C6—Fe1	69.85 (13)
C2—Fe1—C4	65.85 (15)	C10—C6—Fe1	69.62 (13)
C6—Fe1—C4	164.59 (13)	C11—C6—Fe1	122.83 (16)
C10—Fe1—C4	127.41 (13)	C8—C7—C6	107.6 (2)
C1—Fe1—C7	124.25 (16)	C8—C7—Fe1	70.09 (14)
C5—Fe1—C7	164.50 (16)	C6—C7—Fe1	69.18 (13)
C2—Fe1—C7	107.18 (14)	C8—C7—H7	126.2
C6—Fe1—C7	40.97 (9)	C6—C7—H7	126.2
C10—Fe1—C7	68.79 (10)	Fe1—C7—H7	126.2
C4—Fe1—C7	153.78 (13)	C9—C8—C7	108.7 (2)
C1—Fe1—C3	66.89 (16)	C9—C8—Fe1	69.97 (14)
C5—Fe1—C3	66.53 (15)	C7—C8—Fe1	69.34 (14)
C2—Fe1—C3	38.79 (16)	C9—C8—H8	125.6
C6—Fe1—C3	154.81 (13)	C7—C8—H8	125.6
C10—Fe1—C3	162.56 (13)	Fe1—C8—H8	125.6
C4—Fe1—C3	38.82 (14)	C8—C9—C10	108.0 (2)
C7—Fe1—C3	119.85 (13)	C8—C9—Fe1	69.78 (14)
C1—Fe1—C8	160.64 (19)	C10—C9—Fe1	69.20 (14)
C5—Fe1—C8	154.32 (17)	C8—C9—H9	126.0
C2—Fe1—C8	124.21 (17)	C10—C9—H9	126.0
C6—Fe1—C8	68.40 (10)	Fe1—C9—H9	126.0
C10—Fe1—C8	67.98 (11)	C9—C10—C6	108.1 (2)
C4—Fe1—C8	120.54 (13)	C9—C10—Fe1	70.40 (15)
C7—Fe1—C8	40.57 (10)	C6—C10—Fe1	69.21 (13)
C3—Fe1—C8	107.83 (13)	C9—C10—H10	125.9
C1—Fe1—C9	157.92 (19)	C6—C10—H10	125.9
C5—Fe1—C9	120.96 (16)	Fe1—C10—H10	125.9
C2—Fe1—C9	160.54 (17)	C12—C11—C6	125.4 (2)
C6—Fe1—C9	68.60 (10)	C12—C11—H11	117.3
C10—Fe1—C9	40.39 (10)	C6—C11—H11	117.3
C4—Fe1—C9	109.26 (12)	C11—C12—C13	121.6 (2)
C7—Fe1—C9	68.36 (10)	C11—C12—H12	119.2
C3—Fe1—C9	125.61 (14)	C13—C12—H12	119.2
C8—Fe1—C9	40.25 (10)	O1—C13—C14	120.1 (2)
C2—C1—C5	105.2 (3)	O1—C13—C12	119.6 (2)
C2—C1—Fe1	70.23 (19)	C14—C13—C12	120.3 (2)
C5—C1—Fe1	68.89 (18)	C19—C14—C15	117.3 (2)
C2—C1—H1	127.4	C19—C14—C13	122.9 (2)
C5—C1—H1	127.4	C15—C14—C13	119.8 (2)
Fe1—C1—H1	127.4	O2—C15—C16	118.1 (3)
C3—C2—C1	109.6 (4)	O2—C15—C14	121.2 (2)
C3—C2—Fe1	71.20 (19)	C16—C15—C14	120.6 (3)
C1—C2—Fe1	69.6 (2)	C17—C16—C15	120.2 (3)
C3—C2—H2	125.2	C17—C16—H16	119.9
C1—C2—H2	125.2	C15—C16—H16	119.9
Fe1—C2—H2	125.2	C16—C17—C18	120.7 (3)
C2—C3—C4	109.4 (4)	C16—C17—H17	119.6
C2—C3—Fe1	70.0 (2)	C18—C17—H17	119.6
C4—C3—Fe1	70.52 (19)	C19—C18—C17	120.3 (3)
C2—C3—H3	125.3	C19—C18—H18	119.9
C4—C3—H3	125.3	C17—C18—H18	119.9
Fe1—C3—H3	125.3	C18—C19—C14	120.9 (3)
C3—C4—C5	110.0 (4)	C18—C19—H19	119.6
C3—C4—Fe1	70.66 (18)	C14—C19—H19	119.6
C5—C4—Fe1	69.8 (2)	C15—O2—H2A	109.5
C3—C4—H4	125.0
C5—Fe1—C1—C2	115.9 (3)	C5—Fe1—C6—C11	43.5 (3)
C6—Fe1—C1—C2	−117.6 (2)	C2—Fe1—C6—C11	−41.9 (3)
C10—Fe1—C1—C2	−160.5 (2)	C10—Fe1—C6—C11	119.4 (3)
C4—Fe1—C1—C2	78.2 (2)	C4—Fe1—C6—C11	71.9 (5)
C7—Fe1—C1—C2	−75.3 (3)	C7—Fe1—C6—C11	−122.0 (3)
C3—Fe1—C1—C2	36.0 (2)	C3—Fe1—C6—C11	−73.7 (4)
C8—Fe1—C1—C2	−41.8 (5)	C8—Fe1—C6—C11	−159.8 (2)
C9—Fe1—C1—C2	165.2 (3)	C9—Fe1—C6—C11	156.8 (2)
C2—Fe1—C1—C5	−115.9 (3)	C10—C6—C7—C8	0.1 (3)
C6—Fe1—C1—C5	126.5 (2)	C11—C6—C7—C8	176.3 (2)
C10—Fe1—C1—C5	83.6 (2)	Fe1—C6—C7—C8	59.81 (17)
C4—Fe1—C1—C5	−37.7 (2)	C10—C6—C7—Fe1	−59.67 (16)
C7—Fe1—C1—C5	168.8 (2)	C11—C6—C7—Fe1	116.5 (2)
C3—Fe1—C1—C5	−79.8 (2)	C1—Fe1—C7—C8	163.7 (2)
C8—Fe1—C1—C5	−157.7 (3)	C5—Fe1—C7—C8	−166.8 (5)
C9—Fe1—C1—C5	49.4 (4)	C2—Fe1—C7—C8	122.9 (2)
C5—C1—C2—C3	0.2 (4)	C6—Fe1—C7—C8	−118.8 (2)
Fe1—C1—C2—C3	−60.2 (2)	C10—Fe1—C7—C8	−80.49 (16)
C5—C1—C2—Fe1	60.4 (2)	C4—Fe1—C7—C8	52.9 (3)
C1—Fe1—C2—C3	120.3 (4)	C3—Fe1—C7—C8	82.7 (2)
C5—Fe1—C2—C3	79.2 (3)	C9—Fe1—C7—C8	−36.95 (16)
C6—Fe1—C2—C3	−159.1 (2)	C1—Fe1—C7—C6	−77.5 (2)
C10—Fe1—C2—C3	167.5 (3)	C5—Fe1—C7—C6	−48.0 (5)
C4—Fe1—C2—C3	36.4 (2)	C2—Fe1—C7—C6	−118.3 (2)
C7—Fe1—C2—C3	−116.5 (2)	C10—Fe1—C7—C6	38.31 (14)
C8—Fe1—C2—C3	−75.2 (3)	C4—Fe1—C7—C6	171.7 (3)
C9—Fe1—C2—C3	−43.0 (5)	C3—Fe1—C7—C6	−158.51 (17)
C5—Fe1—C2—C1	−41.1 (3)	C8—Fe1—C7—C6	118.8 (2)
C6—Fe1—C2—C1	80.7 (3)	C9—Fe1—C7—C6	81.85 (15)
C10—Fe1—C2—C1	47.3 (5)	C6—C7—C8—C9	−0.2 (3)
C4—Fe1—C2—C1	−83.9 (3)	Fe1—C7—C8—C9	59.06 (18)
C7—Fe1—C2—C1	123.2 (2)	C6—C7—C8—Fe1	−59.24 (17)
C3—Fe1—C2—C1	−120.3 (4)	C1—Fe1—C8—C9	−164.6 (4)
C8—Fe1—C2—C1	164.5 (2)	C5—Fe1—C8—C9	51.8 (4)
C9—Fe1—C2—C1	−163.3 (3)	C2—Fe1—C8—C9	164.04 (19)
C1—C2—C3—C4	−0.4 (4)	C6—Fe1—C8—C9	−81.97 (16)
Fe1—C2—C3—C4	−59.7 (2)	C10—Fe1—C8—C9	−37.47 (15)
C1—C2—C3—Fe1	59.3 (2)	C4—Fe1—C8—C9	84.0 (2)
C1—Fe1—C3—C2	−37.2 (3)	C7—Fe1—C8—C9	−120.1 (2)
C5—Fe1—C3—C2	−84.0 (3)	C3—Fe1—C8—C9	124.51 (19)
C6—Fe1—C3—C2	45.8 (4)	C1—Fe1—C8—C7	−44.5 (5)
C10—Fe1—C3—C2	−164.0 (4)	C5—Fe1—C8—C7	171.9 (3)
C4—Fe1—C3—C2	−120.3 (3)	C2—Fe1—C8—C7	−75.8 (2)
C7—Fe1—C3—C2	80.2 (3)	C6—Fe1—C8—C7	38.16 (14)
C8—Fe1—C3—C2	122.9 (3)	C10—Fe1—C8—C7	82.67 (16)
C9—Fe1—C3—C2	163.8 (2)	C4—Fe1—C8—C7	−155.85 (18)
C1—Fe1—C3—C4	83.1 (3)	C3—Fe1—C8—C7	−115.35 (18)
C5—Fe1—C3—C4	36.3 (2)	C9—Fe1—C8—C7	120.1 (2)
C2—Fe1—C3—C4	120.3 (3)	C7—C8—C9—C10	0.1 (3)
C6—Fe1—C3—C4	166.1 (2)	Fe1—C8—C9—C10	58.82 (18)
C10—Fe1—C3—C4	−43.7 (5)	C7—C8—C9—Fe1	−58.68 (18)
C7—Fe1—C3—C4	−159.51 (19)	C1—Fe1—C9—C8	166.5 (3)
C8—Fe1—C3—C4	−116.9 (2)	C5—Fe1—C9—C8	−156.6 (2)
C9—Fe1—C3—C4	−75.9 (2)	C2—Fe1—C9—C8	−43.0 (4)
C2—C3—C4—C5	0.5 (4)	C6—Fe1—C9—C8	81.43 (16)
Fe1—C3—C4—C5	−58.9 (2)	C10—Fe1—C9—C8	119.5 (2)
C2—C3—C4—Fe1	59.4 (2)	C4—Fe1—C9—C8	−114.86 (18)
C1—Fe1—C4—C3	−80.1 (3)	C7—Fe1—C9—C8	37.23 (15)
C5—Fe1—C4—C3	−121.0 (3)	C3—Fe1—C9—C8	−74.8 (2)
C2—Fe1—C4—C3	−36.4 (2)	C1—Fe1—C9—C10	47.0 (4)
C6—Fe1—C4—C3	−157.4 (4)	C5—Fe1—C9—C10	83.9 (2)
C10—Fe1—C4—C3	164.9 (2)	C2—Fe1—C9—C10	−162.6 (4)
C7—Fe1—C4—C3	43.4 (4)	C6—Fe1—C9—C10	−38.09 (15)
C8—Fe1—C4—C3	80.4 (2)	C4—Fe1—C9—C10	125.63 (18)
C9—Fe1—C4—C3	123.3 (2)	C7—Fe1—C9—C10	−82.28 (16)
C1—Fe1—C4—C5	40.9 (3)	C3—Fe1—C9—C10	165.73 (17)
C2—Fe1—C4—C5	84.6 (3)	C8—Fe1—C9—C10	−119.5 (2)
C6—Fe1—C4—C5	−36.5 (6)	C8—C9—C10—C6	0.0 (3)
C10—Fe1—C4—C5	−74.1 (3)	Fe1—C9—C10—C6	59.13 (17)
C7—Fe1—C4—C5	164.4 (3)	C8—C9—C10—Fe1	−59.18 (18)
C3—Fe1—C4—C5	121.0 (3)	C7—C6—C10—C9	−0.1 (3)
C8—Fe1—C4—C5	−158.6 (2)	C11—C6—C10—C9	−176.3 (2)
C9—Fe1—C4—C5	−115.7 (3)	Fe1—C6—C10—C9	−59.87 (18)
C3—C4—C5—C1	−0.3 (4)	C7—C6—C10—Fe1	59.81 (16)
Fe1—C4—C5—C1	−59.7 (2)	C11—C6—C10—Fe1	−116.5 (2)
C3—C4—C5—Fe1	59.4 (2)	C1—Fe1—C10—C9	−160.9 (2)
C2—C1—C5—C4	0.1 (4)	C5—Fe1—C10—C9	−115.3 (2)
Fe1—C1—C5—C4	61.4 (2)	C2—Fe1—C10—C9	164.8 (4)
C2—C1—C5—Fe1	−61.3 (2)	C6—Fe1—C10—C9	119.3 (2)
C1—Fe1—C5—C4	−116.6 (3)	C4—Fe1—C10—C9	−75.0 (2)
C2—Fe1—C5—C4	−78.0 (3)	C7—Fe1—C10—C9	81.12 (16)
C6—Fe1—C5—C4	168.50 (19)	C3—Fe1—C10—C9	−42.0 (5)
C10—Fe1—C5—C4	125.9 (2)	C8—Fe1—C10—C9	37.34 (15)
C7—Fe1—C5—C4	−153.6 (4)	C1—Fe1—C10—C6	79.8 (2)
C3—Fe1—C5—C4	−35.9 (2)	C5—Fe1—C10—C6	125.4 (2)
C8—Fe1—C5—C4	46.5 (4)	C2—Fe1—C10—C6	45.6 (4)
C9—Fe1—C5—C4	82.8 (3)	C4—Fe1—C10—C6	165.71 (16)
C2—Fe1—C5—C1	38.6 (2)	C7—Fe1—C10—C6	−38.13 (14)
C6—Fe1—C5—C1	−74.9 (3)	C3—Fe1—C10—C6	−161.2 (4)
C10—Fe1—C5—C1	−117.5 (2)	C8—Fe1—C10—C6	−81.91 (16)
C4—Fe1—C5—C1	116.6 (3)	C9—Fe1—C10—C6	−119.3 (2)
C7—Fe1—C5—C1	−36.9 (6)	C7—C6—C11—C12	8.4 (4)
C3—Fe1—C5—C1	80.8 (3)	C10—C6—C11—C12	−176.1 (2)
C8—Fe1—C5—C1	163.1 (3)	Fe1—C6—C11—C12	96.9 (3)
C9—Fe1—C5—C1	−160.6 (2)	C6—C11—C12—C13	−178.5 (2)
C1—Fe1—C6—C7	122.0 (2)	C11—C12—C13—O1	0.1 (4)
C5—Fe1—C6—C7	165.5 (2)	C11—C12—C13—C14	177.5 (2)
C2—Fe1—C6—C7	80.0 (2)	O1—C13—C14—C19	−177.5 (2)
C10—Fe1—C6—C7	−118.6 (2)	C12—C13—C14—C19	5.2 (4)
C4—Fe1—C6—C7	−166.1 (4)	O1—C13—C14—C15	3.2 (4)
C3—Fe1—C6—C7	48.3 (3)	C12—C13—C14—C15	−174.2 (2)
C8—Fe1—C6—C7	−37.80 (15)	C19—C14—C15—O2	179.5 (2)
C9—Fe1—C6—C7	−81.21 (15)	C13—C14—C15—O2	−1.1 (4)
C1—Fe1—C6—C10	−119.4 (2)	C19—C14—C15—C16	−2.2 (4)
C5—Fe1—C6—C10	−75.9 (2)	C13—C14—C15—C16	177.2 (2)
C2—Fe1—C6—C10	−161.4 (2)	O2—C15—C16—C17	−179.1 (3)
C4—Fe1—C6—C10	−47.5 (5)	C14—C15—C16—C17	2.6 (4)
C7—Fe1—C6—C10	118.6 (2)	C15—C16—C17—C18	−1.3 (5)
C3—Fe1—C6—C10	166.9 (3)	C16—C17—C18—C19	−0.4 (5)
C8—Fe1—C6—C10	80.80 (16)	C17—C18—C19—C14	0.7 (4)
C9—Fe1—C6—C10	37.39 (15)	C15—C14—C19—C18	0.6 (4)
C1—Fe1—C6—C11	0.0 (3)	C13—C14—C19—C18	−178.8 (2)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O2—H2A···O1	0.82	1.79	2.523 (3)	148

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
O2—H2A⋯O1	0.82	1.79	2.523 (3)	148