1-[(2,3,4,5,6-Penta-fluoro-phen-yl)ethyn-yl]ferrocene.

The mol-ecular structure of the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(13)H(4)F(5))], consists of a ferrocenyl group and a 2,3,4,5,6-penta-fluoro-benzene group linked through an ethyne spacer. The crystal packing is dominated by inter-molecular C-H⋯F hydrogen bonds, C-F⋯π inter-actions between the penta-fluoro-benzene groups [F⋯centroid distances = 3.882 (2) and 3.884 (2) Å] and π-π inter-actions between the penta-fluoro-benzene and cyclo-penta-dienyl rings [centroid-centroid distance = 3.741 (1) Å].

Related literature

For general background to ferrocene derivatives, see: Debroy & Roy (2007 ▶). For a related structure, see: Valdebenito et al. (2010 ▶). For the synthesis, see: Torres et al. (2002 ▶); Zora et al. (2006 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C13H4F5)]

M = 376.10

Triclinic,

a = 6.0767 (9) Å

b = 10.7164 (15) Å

c = 12.6014 (18) Å

α = 65.725 (2)°

β = 89.364 (3)°

γ = 78.726 (2)°

V = 731.41 (18) Å3

Z = 2

Mo Kα radiation

μ = 1.08 mm−1

T = 292 K

0.30 × 0.04 × 0.02 mm

Data collection

Bruker SMART APEX CCD diffractometer

4793 measured reflections

2533 independent reflections

2169 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.021

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.040

wR(F 2) = 0.105

S = 1.05

2533 reflections

217 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.41 e Å−3

Δρmin = −0.25 e Å−3

Data collection: SMART (Bruker, 2007 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2007 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536810026772/hy2327sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810026772/hy2327Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C13H4F5)]	Z = 2
Mr = 376.10	F(000) = 376
Triclinic, P1	Dx = 1.708 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 6.0767 (9) Å	Cell parameters from 1760 reflections
b = 10.7164 (15) Å	θ = 3.3–25.1°
c = 12.6014 (18) Å	µ = 1.08 mm−1
α = 65.725 (2)°	T = 292 K
β = 89.364 (3)°	Plate, yellow
γ = 78.726 (2)°	0.30 × 0.04 × 0.02 mm
V = 731.41 (18) Å3

Bruker SMART APEX CCD diffractometer	2169 reflections with I > 2σ(I)
Radiation source: fine-focus sealed tube	Rint = 0.021
graphite	θmax = 25.0°, θmin = 1.8°
φ and ω scans	h = −7→7
4793 measured reflections	k = −12→12
2533 independent reflections	l = −13→14

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.040	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.105	H-atom parameters constrained
S = 1.05	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0602P)2 + 0.0784P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
2533 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
217 parameters	Δρmax = 0.41 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.25 e Å−3

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.72848 (6)	0.78028 (4)	0.74835 (3)	0.03952 (17)
C1	0.7513 (5)	0.5868 (3)	0.8801 (3)	0.0544 (8)
H1	0.7967	0.5607	0.9578	0.065*
C2	0.8930 (6)	0.5793 (3)	0.7932 (3)	0.0603 (9)
H2	1.0483	0.5472	0.8031	0.072*
C3	0.7575 (6)	0.6290 (3)	0.6885 (3)	0.0629 (9)
H3	0.8079	0.6360	0.6167	0.075*
C4	0.5318 (5)	0.6666 (3)	0.7110 (3)	0.0550 (8)
H4	0.4074	0.7022	0.6570	0.066*
C5	0.5292 (5)	0.6405 (3)	0.8295 (3)	0.0534 (8)
H5	0.4024	0.6561	0.8679	0.064*
C6	0.8628 (5)	0.8977 (3)	0.8131 (3)	0.0466 (7)
C7	0.9602 (5)	0.9037 (3)	0.7080 (3)	0.0537 (8)
H7	1.1120	0.8756	0.7001	0.064*
C8	0.7850 (6)	0.9598 (3)	0.6182 (3)	0.0612 (9)
H8	0.8017	0.9753	0.5406	0.073*
C9	0.5823 (6)	0.9883 (3)	0.6656 (3)	0.0620 (9)
H9	0.4417	1.0264	0.6245	0.074*
C10	0.6256 (5)	0.9498 (3)	0.7858 (3)	0.0535 (8)
H10	0.5195	0.9569	0.8379	0.064*
C11	0.9780 (5)	0.8492 (3)	0.9247 (3)	0.0506 (7)
C12	1.0717 (5)	0.8129 (3)	1.0184 (3)	0.0524 (7)
C13	1.1670 (5)	0.7703 (3)	1.1340 (2)	0.0434 (6)
C14	1.3917 (5)	0.7049 (3)	1.1689 (2)	0.0441 (7)
C15	1.4796 (5)	0.6621 (3)	1.2811 (3)	0.0496 (7)
C16	1.3452 (6)	0.6841 (3)	1.3614 (2)	0.0539 (8)
C17	1.1218 (6)	0.7482 (3)	1.3302 (3)	0.0551 (8)
C18	1.0362 (5)	0.7906 (3)	1.2187 (3)	0.0518 (8)
F1	1.5272 (3)	0.68281 (19)	1.09132 (16)	0.0650 (5)
F2	1.6961 (3)	0.59629 (19)	1.31194 (17)	0.0709 (5)
F3	1.4306 (4)	0.6459 (2)	1.46997 (16)	0.0892 (7)
F4	0.9884 (4)	0.7688 (2)	1.40989 (18)	0.0896 (7)
F5	0.8196 (3)	0.85479 (19)	1.19000 (19)	0.0741 (6)

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.0398 (3)	0.0418 (3)	0.0403 (3)	−0.01159 (17)	0.00257 (18)	−0.01908 (19)
C1	0.067 (2)	0.0416 (15)	0.0485 (18)	−0.0124 (14)	−0.0050 (16)	−0.0118 (14)
C2	0.0542 (19)	0.0474 (17)	0.085 (3)	−0.0053 (14)	0.0022 (18)	−0.0358 (17)
C3	0.085 (2)	0.0606 (19)	0.065 (2)	−0.0260 (17)	0.0217 (19)	−0.0425 (18)
C4	0.0571 (19)	0.0602 (18)	0.060 (2)	−0.0209 (15)	−0.0019 (16)	−0.0336 (16)
C5	0.0535 (19)	0.0519 (17)	0.059 (2)	−0.0222 (14)	0.0127 (16)	−0.0228 (15)
C6	0.0520 (18)	0.0408 (14)	0.0502 (17)	−0.0126 (12)	−0.0047 (14)	−0.0207 (13)
C7	0.0466 (17)	0.0569 (17)	0.057 (2)	−0.0210 (14)	0.0025 (15)	−0.0188 (15)
C8	0.069 (2)	0.0617 (19)	0.0443 (18)	−0.0308 (17)	−0.0013 (16)	−0.0060 (15)
C9	0.056 (2)	0.0463 (17)	0.071 (2)	−0.0078 (14)	−0.0208 (17)	−0.0127 (16)
C10	0.0512 (18)	0.0439 (15)	0.067 (2)	−0.0031 (13)	−0.0014 (15)	−0.0278 (15)
C11	0.0554 (19)	0.0433 (15)	0.0563 (19)	−0.0155 (13)	−0.0044 (15)	−0.0215 (14)
C12	0.0585 (19)	0.0470 (16)	0.055 (2)	−0.0173 (14)	−0.0031 (16)	−0.0210 (15)
C13	0.0499 (17)	0.0384 (14)	0.0460 (16)	−0.0157 (12)	0.0008 (13)	−0.0188 (13)
C14	0.0471 (17)	0.0444 (14)	0.0464 (17)	−0.0138 (12)	0.0086 (14)	−0.0228 (13)
C15	0.0514 (18)	0.0406 (15)	0.0554 (19)	−0.0124 (13)	−0.0034 (15)	−0.0173 (14)
C16	0.085 (2)	0.0417 (15)	0.0356 (16)	−0.0192 (15)	−0.0014 (16)	−0.0136 (13)
C17	0.080 (2)	0.0444 (16)	0.0496 (19)	−0.0222 (15)	0.0240 (17)	−0.0240 (14)
C18	0.0484 (18)	0.0395 (15)	0.068 (2)	−0.0123 (13)	0.0092 (16)	−0.0218 (15)
F1	0.0653 (12)	0.0744 (11)	0.0630 (11)	−0.0143 (9)	0.0201 (9)	−0.0366 (10)
F2	0.0557 (12)	0.0658 (11)	0.0808 (13)	−0.0075 (9)	−0.0152 (10)	−0.0222 (10)
F3	0.147 (2)	0.0710 (12)	0.0463 (11)	−0.0216 (13)	−0.0146 (12)	−0.0211 (10)
F4	0.1264 (19)	0.0795 (13)	0.0750 (13)	−0.0281 (12)	0.0557 (13)	−0.0424 (11)
F5	0.0497 (11)	0.0640 (11)	0.1014 (15)	−0.0069 (9)	0.0147 (10)	−0.0299 (11)

Fe1—C3	2.029 (3)	C6—C10	1.430 (4)
Fe1—C2	2.032 (3)	C7—C8	1.411 (4)
Fe1—C1	2.034 (3)	C7—H7	0.9300
Fe1—C7	2.037 (3)	C8—C9	1.398 (4)
Fe1—C8	2.040 (3)	C8—H8	0.9300
Fe1—C10	2.042 (3)	C9—C10	1.409 (4)
Fe1—C5	2.044 (3)	C9—H9	0.9300
Fe1—C6	2.044 (3)	C10—H10	0.9300
Fe1—C9	2.045 (3)	C11—C12	1.191 (4)
Fe1—C4	2.047 (3)	C12—C13	1.427 (4)
C1—C2	1.404 (4)	C13—C18	1.386 (4)
C1—C5	1.405 (4)	C13—C14	1.391 (4)
C1—H1	0.9300	C14—F1	1.336 (3)
C2—C3	1.406 (5)	C14—C15	1.372 (4)
C2—H2	0.9300	C15—F2	1.342 (3)
C3—C4	1.412 (4)	C15—C16	1.360 (4)
C3—H3	0.9300	C16—F3	1.335 (3)
C4—C5	1.402 (4)	C16—C17	1.376 (5)
C4—H4	0.9300	C17—F4	1.345 (3)
C5—H5	0.9300	C17—C18	1.360 (4)
C6—C11	1.421 (4)	C18—F5	1.337 (3)
C6—C7	1.426 (4)
C3—Fe1—C2	40.51 (13)	C5—C4—C3	107.6 (3)
C3—Fe1—C1	67.85 (13)	C5—C4—Fe1	69.83 (16)
C2—Fe1—C1	40.41 (12)	C3—C4—Fe1	69.08 (17)
C3—Fe1—C7	118.88 (13)	C5—C4—H4	126.2
C2—Fe1—C7	108.34 (13)	C3—C4—H4	126.2
C1—Fe1—C7	128.23 (13)	Fe1—C4—H4	126.4
C3—Fe1—C8	109.38 (14)	C4—C5—C1	108.2 (3)
C2—Fe1—C8	129.09 (14)	C4—C5—Fe1	70.07 (16)
C1—Fe1—C8	166.63 (13)	C1—C5—Fe1	69.47 (16)
C7—Fe1—C8	40.51 (12)	C4—C5—H5	125.9
C3—Fe1—C10	166.11 (14)	C1—C5—H5	125.9
C2—Fe1—C10	151.56 (14)	Fe1—C5—H5	126.1
C1—Fe1—C10	117.85 (13)	C11—C6—C7	126.8 (3)
C7—Fe1—C10	68.73 (12)	C11—C6—C10	125.8 (3)
C8—Fe1—C10	68.07 (14)	C7—C6—C10	107.4 (3)
C3—Fe1—C5	67.75 (13)	C11—C6—Fe1	126.48 (19)
C2—Fe1—C5	67.92 (13)	C7—C6—Fe1	69.29 (15)
C1—Fe1—C5	40.30 (12)	C10—C6—Fe1	69.44 (16)
C7—Fe1—C5	165.96 (12)	C8—C7—C6	107.7 (3)
C8—Fe1—C5	152.15 (13)	C8—C7—Fe1	69.85 (17)
C10—Fe1—C5	107.70 (13)	C6—C7—Fe1	69.79 (16)
C3—Fe1—C6	152.12 (14)	C8—C7—H7	126.1
C2—Fe1—C6	117.98 (13)	C6—C7—H7	126.1
C1—Fe1—C6	107.64 (12)	Fe1—C7—H7	125.8
C7—Fe1—C6	40.92 (11)	C9—C8—C7	108.5 (3)
C8—Fe1—C6	68.29 (13)	C9—C8—Fe1	70.17 (17)
C10—Fe1—C6	40.98 (11)	C7—C8—Fe1	69.64 (17)
C5—Fe1—C6	127.66 (12)	C9—C8—H8	125.8
C3—Fe1—C9	129.10 (14)	C7—C8—H8	125.8
C2—Fe1—C9	166.84 (14)	Fe1—C8—H8	126.0
C1—Fe1—C9	151.75 (14)	C8—C9—C10	108.9 (3)
C7—Fe1—C9	67.90 (13)	C8—C9—Fe1	69.80 (18)
C8—Fe1—C9	40.03 (13)	C10—C9—Fe1	69.72 (16)
C10—Fe1—C9	40.35 (12)	C8—C9—H9	125.5
C5—Fe1—C9	118.81 (13)	C10—C9—H9	125.5
C6—Fe1—C9	68.10 (12)	Fe1—C9—H9	126.5
C3—Fe1—C4	40.53 (13)	C9—C10—C6	107.4 (3)
C2—Fe1—C4	68.12 (13)	C9—C10—Fe1	69.93 (17)
C1—Fe1—C4	67.74 (13)	C6—C10—Fe1	69.58 (15)
C7—Fe1—C4	152.61 (13)	C9—C10—H10	126.3
C8—Fe1—C4	119.34 (13)	C6—C10—H10	126.3
C10—Fe1—C4	127.70 (12)	Fe1—C10—H10	125.8
C5—Fe1—C4	40.10 (12)	C12—C11—C6	177.7 (3)
C6—Fe1—C4	165.50 (12)	C11—C12—C13	175.5 (3)
C9—Fe1—C4	109.02 (13)	C18—C13—C14	116.4 (3)
C2—C1—C5	108.3 (3)	C18—C13—C12	120.9 (3)
C2—C1—Fe1	69.73 (17)	C14—C13—C12	122.7 (3)
C5—C1—Fe1	70.23 (16)	F1—C14—C15	118.6 (3)
C2—C1—H1	125.8	F1—C14—C13	119.4 (3)
C5—C1—H1	125.8	C15—C14—C13	122.0 (3)
Fe1—C1—H1	125.8	F2—C15—C16	120.2 (3)
C1—C2—C3	107.6 (3)	F2—C15—C14	120.1 (3)
C1—C2—Fe1	69.86 (16)	C16—C15—C14	119.6 (3)
C3—C2—Fe1	69.65 (17)	F3—C16—C15	120.0 (3)
C1—C2—H2	126.2	F3—C16—C17	119.9 (3)
C3—C2—H2	126.2	C15—C16—C17	120.0 (3)
Fe1—C2—H2	125.9	F4—C17—C18	120.1 (3)
C2—C3—C4	108.3 (3)	F4—C17—C16	120.0 (3)
C2—C3—Fe1	69.84 (17)	C18—C17—C16	119.9 (3)
C4—C3—Fe1	70.39 (17)	F5—C18—C17	118.8 (3)
C2—C3—H3	125.8	F5—C18—C13	119.2 (3)
C4—C3—H3	125.8	C17—C18—C13	122.0 (3)
Fe1—C3—H3	125.5
C3—Fe1—C1—C2	37.99 (19)	C1—Fe1—C6—C10	−112.43 (19)
C7—Fe1—C1—C2	−72.1 (2)	C7—Fe1—C6—C10	118.9 (3)
C8—Fe1—C1—C2	−42.6 (6)	C8—Fe1—C6—C10	81.1 (2)
C10—Fe1—C1—C2	−155.99 (19)	C5—Fe1—C6—C10	−72.4 (2)
C5—Fe1—C1—C2	119.2 (3)	C9—Fe1—C6—C10	37.84 (18)
C6—Fe1—C1—C2	−112.7 (2)	C4—Fe1—C6—C10	−43.4 (5)
C9—Fe1—C1—C2	170.9 (2)	C11—C6—C7—C8	−179.5 (3)
C4—Fe1—C1—C2	81.9 (2)	C10—C6—C7—C8	0.6 (3)
C3—Fe1—C1—C5	−81.3 (2)	Fe1—C6—C7—C8	59.8 (2)
C2—Fe1—C1—C5	−119.2 (3)	C11—C6—C7—Fe1	120.7 (3)
C7—Fe1—C1—C5	168.67 (17)	C10—C6—C7—Fe1	−59.20 (19)
C8—Fe1—C1—C5	−161.9 (5)	C3—Fe1—C7—C8	86.4 (2)
C10—Fe1—C1—C5	84.8 (2)	C2—Fe1—C7—C8	129.4 (2)
C6—Fe1—C1—C5	128.05 (18)	C1—Fe1—C7—C8	169.92 (19)
C9—Fe1—C1—C5	51.7 (3)	C10—Fe1—C7—C8	−80.7 (2)
C4—Fe1—C1—C5	−37.32 (18)	C5—Fe1—C7—C8	−158.5 (4)
C5—C1—C2—C3	0.2 (3)	C6—Fe1—C7—C8	−118.8 (3)
Fe1—C1—C2—C3	−59.7 (2)	C9—Fe1—C7—C8	−37.2 (2)
C5—C1—C2—Fe1	59.9 (2)	C4—Fe1—C7—C8	51.7 (4)
C3—Fe1—C2—C1	−118.6 (3)	C3—Fe1—C7—C6	−154.81 (18)
C7—Fe1—C2—C1	128.06 (19)	C2—Fe1—C7—C6	−111.85 (19)
C8—Fe1—C2—C1	168.36 (18)	C1—Fe1—C7—C6	−71.3 (2)
C10—Fe1—C2—C1	49.0 (3)	C8—Fe1—C7—C6	118.8 (3)
C5—Fe1—C2—C1	−37.52 (18)	C10—Fe1—C7—C6	38.03 (17)
C6—Fe1—C2—C1	84.6 (2)	C5—Fe1—C7—C6	−39.7 (6)
C9—Fe1—C2—C1	−160.8 (5)	C9—Fe1—C7—C6	81.60 (19)
C4—Fe1—C2—C1	−80.9 (2)	C4—Fe1—C7—C6	170.5 (2)
C1—Fe1—C2—C3	118.6 (3)	C6—C7—C8—C9	−0.1 (3)
C7—Fe1—C2—C3	−113.3 (2)	Fe1—C7—C8—C9	59.6 (2)
C8—Fe1—C2—C3	−73.0 (2)	C6—C7—C8—Fe1	−59.75 (19)
C10—Fe1—C2—C3	167.7 (2)	C3—Fe1—C8—C9	128.4 (2)
C5—Fe1—C2—C3	81.1 (2)	C2—Fe1—C8—C9	169.54 (19)
C6—Fe1—C2—C3	−156.79 (19)	C1—Fe1—C8—C9	−156.0 (5)
C9—Fe1—C2—C3	−42.2 (6)	C7—Fe1—C8—C9	−119.5 (3)
C4—Fe1—C2—C3	37.74 (18)	C10—Fe1—C8—C9	−37.05 (19)
C1—C2—C3—C4	−0.3 (3)	C5—Fe1—C8—C9	49.5 (4)
Fe1—C2—C3—C4	−60.1 (2)	C6—Fe1—C8—C9	−81.4 (2)
C1—C2—C3—Fe1	59.8 (2)	C4—Fe1—C8—C9	85.0 (2)
C1—Fe1—C3—C2	−37.89 (19)	C3—Fe1—C8—C7	−112.1 (2)
C7—Fe1—C3—C2	84.7 (2)	C2—Fe1—C8—C7	−70.9 (2)
C8—Fe1—C3—C2	128.1 (2)	C1—Fe1—C8—C7	−36.5 (6)
C10—Fe1—C3—C2	−155.0 (5)	C10—Fe1—C8—C7	82.5 (2)
C5—Fe1—C3—C2	−81.6 (2)	C5—Fe1—C8—C7	169.0 (2)
C6—Fe1—C3—C2	48.1 (3)	C6—Fe1—C8—C7	38.17 (19)
C9—Fe1—C3—C2	168.64 (19)	C9—Fe1—C8—C7	119.5 (3)
C4—Fe1—C3—C2	−119.1 (3)	C4—Fe1—C8—C7	−155.52 (19)
C2—Fe1—C3—C4	119.1 (3)	C7—C8—C9—C10	−0.4 (4)
C1—Fe1—C3—C4	81.2 (2)	Fe1—C8—C9—C10	58.9 (2)
C7—Fe1—C3—C4	−156.23 (18)	C7—C8—C9—Fe1	−59.3 (2)
C8—Fe1—C3—C4	−112.8 (2)	C3—Fe1—C9—C8	−72.4 (2)
C10—Fe1—C3—C4	−35.9 (6)	C2—Fe1—C9—C8	−38.2 (6)
C5—Fe1—C3—C4	37.50 (18)	C1—Fe1—C9—C8	168.5 (2)
C6—Fe1—C3—C4	167.2 (2)	C7—Fe1—C9—C8	37.59 (19)
C9—Fe1—C3—C4	−72.3 (2)	C10—Fe1—C9—C8	120.3 (3)
C2—C3—C4—C5	0.3 (3)	C5—Fe1—C9—C8	−156.08 (19)
Fe1—C3—C4—C5	−59.5 (2)	C6—Fe1—C9—C8	81.9 (2)
C2—C3—C4—Fe1	59.8 (2)	C4—Fe1—C9—C8	−113.3 (2)
C3—Fe1—C4—C5	119.0 (3)	C3—Fe1—C9—C10	167.30 (18)
C2—Fe1—C4—C5	81.3 (2)	C2—Fe1—C9—C10	−158.5 (5)
C1—Fe1—C4—C5	37.50 (18)	C1—Fe1—C9—C10	48.2 (3)
C7—Fe1—C4—C5	169.1 (2)	C7—Fe1—C9—C10	−82.72 (19)
C8—Fe1—C4—C5	−155.12 (19)	C8—Fe1—C9—C10	−120.3 (3)
C10—Fe1—C4—C5	−71.3 (2)	C5—Fe1—C9—C10	83.6 (2)
C6—Fe1—C4—C5	−36.5 (5)	C6—Fe1—C9—C10	−38.43 (18)
C9—Fe1—C4—C5	−112.5 (2)	C4—Fe1—C9—C10	126.40 (19)
C2—Fe1—C4—C3	−37.72 (19)	C8—C9—C10—C6	0.8 (3)
C1—Fe1—C4—C3	−81.5 (2)	Fe1—C9—C10—C6	59.73 (19)
C7—Fe1—C4—C3	50.1 (4)	C8—C9—C10—Fe1	−58.9 (2)
C8—Fe1—C4—C3	85.9 (2)	C11—C6—C10—C9	179.2 (3)
C10—Fe1—C4—C3	169.76 (19)	C7—C6—C10—C9	−0.8 (3)
C5—Fe1—C4—C3	−119.0 (3)	Fe1—C6—C10—C9	−60.0 (2)
C6—Fe1—C4—C3	−155.5 (4)	C11—C6—C10—Fe1	−120.8 (3)
C9—Fe1—C4—C3	128.6 (2)	C7—C6—C10—Fe1	59.11 (19)
C3—C4—C5—C1	−0.2 (3)	C3—Fe1—C10—C9	−45.3 (6)
Fe1—C4—C5—C1	−59.2 (2)	C2—Fe1—C10—C9	169.9 (2)
C3—C4—C5—Fe1	59.0 (2)	C1—Fe1—C10—C9	−156.46 (19)
C2—C1—C5—C4	0.0 (3)	C7—Fe1—C10—C9	80.5 (2)
Fe1—C1—C5—C4	59.6 (2)	C8—Fe1—C10—C9	36.76 (19)
C2—C1—C5—Fe1	−59.6 (2)	C5—Fe1—C10—C9	−113.9 (2)
C3—Fe1—C5—C4	−37.89 (19)	C6—Fe1—C10—C9	118.5 (3)
C2—Fe1—C5—C4	−81.8 (2)	C4—Fe1—C10—C9	−74.1 (2)
C1—Fe1—C5—C4	−119.4 (3)	C3—Fe1—C10—C6	−163.8 (5)
C7—Fe1—C5—C4	−158.9 (5)	C2—Fe1—C10—C6	51.5 (3)
C8—Fe1—C5—C4	51.7 (3)	C1—Fe1—C10—C6	85.1 (2)
C10—Fe1—C5—C4	128.14 (19)	C7—Fe1—C10—C6	−37.97 (17)
C6—Fe1—C5—C4	169.15 (17)	C8—Fe1—C10—C6	−81.69 (19)
C9—Fe1—C5—C4	85.7 (2)	C5—Fe1—C10—C6	127.62 (18)
C3—Fe1—C5—C1	81.5 (2)	C9—Fe1—C10—C6	−118.5 (3)
C2—Fe1—C5—C1	37.61 (19)	C4—Fe1—C10—C6	167.43 (17)
C7—Fe1—C5—C1	−39.5 (6)	C18—C13—C14—F1	−179.7 (2)
C8—Fe1—C5—C1	171.1 (3)	C12—C13—C14—F1	1.4 (4)
C10—Fe1—C5—C1	−112.45 (19)	C18—C13—C14—C15	0.2 (4)
C6—Fe1—C5—C1	−71.4 (2)	C12—C13—C14—C15	−178.7 (3)
C9—Fe1—C5—C1	−154.93 (19)	F1—C14—C15—F2	−1.7 (4)
C4—Fe1—C5—C1	119.4 (3)	C13—C14—C15—F2	178.4 (2)
C3—Fe1—C6—C11	−68.3 (4)	F1—C14—C15—C16	179.7 (2)
C2—Fe1—C6—C11	−35.1 (3)	C13—C14—C15—C16	−0.2 (4)
C1—Fe1—C6—C11	7.5 (3)	F2—C15—C16—F3	3.0 (4)
C7—Fe1—C6—C11	−121.1 (3)	C14—C15—C16—F3	−178.4 (2)
C8—Fe1—C6—C11	−158.9 (3)	F2—C15—C16—C17	−178.2 (2)
C10—Fe1—C6—C11	120.0 (3)	C14—C15—C16—C17	0.4 (4)
C5—Fe1—C6—C11	47.6 (3)	F3—C16—C17—F4	−1.9 (4)
C9—Fe1—C6—C11	157.8 (3)	C15—C16—C17—F4	179.4 (3)
C4—Fe1—C6—C11	76.5 (5)	F3—C16—C17—C18	178.2 (2)
C3—Fe1—C6—C7	52.8 (3)	C15—C16—C17—C18	−0.6 (4)
C2—Fe1—C6—C7	86.0 (2)	F4—C17—C18—F5	1.2 (4)
C1—Fe1—C6—C7	128.66 (18)	C16—C17—C18—F5	−178.9 (2)
C8—Fe1—C6—C7	−37.81 (19)	F4—C17—C18—C13	−179.3 (2)
C10—Fe1—C6—C7	−118.9 (3)	C16—C17—C18—C13	0.6 (4)
C5—Fe1—C6—C7	168.71 (17)	C14—C13—C18—F5	179.1 (2)
C9—Fe1—C6—C7	−81.1 (2)	C12—C13—C18—F5	−2.0 (4)
C4—Fe1—C6—C7	−162.3 (4)	C14—C13—C18—C17	−0.4 (4)
C3—Fe1—C6—C10	171.8 (2)	C12—C13—C18—C17	178.5 (3)
C2—Fe1—C6—C10	−155.05 (18)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
C10—H10···F5i	0.93	2.50	3.176 (3)	130

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
C10—H10⋯F5i	0.93	2.50	3.176 (3)	130

Symmetry code: (i) .