(E)-1-Ferrocenyl-3-phenyl-prop-2-en-1-one.

The title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(14)H(11)O)], exists as the E isomer, and the substituent is fully conjugated with the attached five-membered ring. In the ferrocene unit, the substituted cyclo-penta-dienyl ring (Cps) plane and unsubstituted cyclo-penta-dienyl ring (Cp) plane are almost parallel, and the C atoms in Cp and Cps are in an eclipsed conformation. In the crystal structure, mol-ecules are linked into C(5) chains via inter-molecular C-H⋯O hydrogen bonds, and neighbouring chains are assembled into sheets by inter-molecular C-H⋯π(arene) hydrogen bonds along the c axis.

Related literature

For related literature, see: Bernstein et al. (1995 ▶); Edwards et al. (1975 ▶); Huang et al. (1998 ▶); Liang et al. (1998 ▶); Liu et al. (2001 ▶, 2003 ▶, 2008 ▶); Shi et al. (2004 ▶); Yarishkin et al. (2008 ▶); Zhai et al. (1999 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C14H11O)]

M = 316.17

Orthorhombic,

a = 22.717 (3) Å

b = 5.8173 (9) Å

c = 11.1789 (17) Å

V = 1477.3 (4) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 1.02 mm−1

T = 296 (2) K

0.32 × 0.28 × 0.27 mm

Data collection

Bruker SMART 1000 CCD diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 2007 ▶) T min = 0.272, T max = 0.318 (expected range = 0.650–0.760)

9864 measured reflections

2547 independent reflections

2409 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.024

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.022

wR(F 2) = 0.055

S = 1.00

2547 reflections

190 parameters

1 restraint

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.11 e Å−3

Δρmin = −0.31 e Å−3

Absolute structure: Flack (1983 ▶), 1181 Friedel pairs

Flack parameter: 0.013 (16)

Data collection: SMART (Bruker, 2007 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2007 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: PLATON (Spek, 2003 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXL97.

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536808020059/om2243sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536808020059/om2243Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C14H11O)]	Dx = 1.422 Mg m−3
Mr = 316.17	Melting point: 416 K
Orthorhombic, Pna21	Mo Kα radiation λ = 0.71073 Å
Hall symbol: P2c-2n	Cell parameters from 5183 reflections
a = 22.717 (3) Å	θ = 2.5–27.5º
b = 5.8173 (9) Å	µ = 1.02 mm−1
c = 11.1789 (17) Å	T = 296 (2) K
V = 1477.3 (4) Å3	Block, dark-red
Z = 4	0.32 × 0.28 × 0.27 mm
F000 = 656.0

Bruker SMART 1000 CCD diffractometer	2547 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	2409 reflections with I > 2σ(I)
Monochromator: graphite	Rint = 0.024
T = 296(2) K	θmax = 25.0º
φ and ω scans	θmin = 1.8º
Absorption correction: multi-scan(SADABS; Bruker, 2007)	h = −27→27
Tmin = 0.272, Tmax = 0.318	k = −6→6
9864 measured reflections	l = −13→13

Refinement on F2	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
Least-squares matrix: full	H-atom parameters constrained
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.022	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0324P)2 + 0.1121P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
wR(F2) = 0.055	(Δ/σ)max = 0.001
S = 1.00	Δρmax = 0.11 e Å−3
2547 reflections	Δρmin = −0.31 e Å−3
190 parameters	Extinction correction: none
1 restraint	Absolute structure: Flack (1983), 1181 Friedel pairs
Primary atom site location: structure-invariant direct methods	Flack parameter: 0.013 (16)
Secondary atom site location: difference Fourier map

Geometry. All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.306705 (9)	0.01465 (4)	0.47590 (5)	0.03375 (9)
C1	0.39580 (9)	0.0389 (4)	0.4986 (2)	0.0520 (7)
H1	0.4258	−0.0099	0.4410	0.062*
C2	0.36997 (8)	0.2578 (4)	0.50508 (19)	0.0486 (5)
H2	0.3789	0.3888	0.4530	0.058*
C3	0.32944 (10)	0.2565 (4)	0.6003 (2)	0.0511 (5)
H3	0.3050	0.3865	0.6257	0.061*
C4	0.32990 (12)	0.0378 (5)	0.6524 (2)	0.0578 (7)
H4	0.3059	−0.0117	0.7205	0.069*
C5	0.37087 (11)	−0.0994 (4)	0.5899 (2)	0.0563 (6)
H5	0.3806	−0.2602	0.6070	0.068*
C6	0.26327 (8)	−0.2636 (4)	0.40577 (18)	0.0403 (4)
H6	0.2711	−0.4253	0.4243	0.048*
C7	0.22257 (8)	−0.1193 (4)	0.4653 (2)	0.0474 (5)
H7	0.1978	−0.1633	0.5333	0.057*
C8	0.22496 (9)	0.1022 (4)	0.4118 (2)	0.0464 (5)
H8	0.2019	0.2363	0.4366	0.056*
C9	0.26678 (8)	0.0985 (4)	0.31925 (18)	0.0396 (4)
H9	0.2772	0.2278	0.2672	0.047*
C10	0.29116 (8)	−0.1304 (3)	0.31345 (17)	0.0355 (4)
C11	0.33810 (8)	−0.2129 (3)	0.23428 (18)	0.0379 (4)
C12	0.37129 (9)	−0.0364 (3)	0.16579 (18)	0.0374 (4)
H12	0.3723	0.1141	0.1938	0.045*
C13	0.39948 (8)	−0.0888 (4)	0.06591 (18)	0.0381 (4)
H13	0.3976	−0.2411	0.0409	0.046*
C14	0.43347 (7)	0.0699 (4)	−0.0094 (2)	0.0390 (4)
C15	0.45591 (9)	0.2760 (4)	0.0339 (2)	0.0527 (6)
H15	0.4490	0.3180	0.1129	0.063*
C16	0.48835 (10)	0.4192 (4)	−0.0396 (3)	0.0685 (8)
H16	0.5037	0.5557	−0.0096	0.082*
C17	0.49790 (11)	0.3598 (6)	−0.1577 (3)	0.0731 (9)
H17	0.5196	0.4565	−0.2071	0.088*
C18	0.47553 (11)	0.1595 (6)	−0.2020 (2)	0.0706 (8)
H18	0.4815	0.1212	−0.2819	0.085*
C19	0.44402 (11)	0.0134 (4)	−0.1287 (2)	0.0551 (7)
H19	0.4297	−0.1243	−0.1592	0.066*
O1	0.34891 (7)	−0.4180 (3)	0.22424 (15)	0.0537 (4)

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.03735 (13)	0.03089 (14)	0.03302 (14)	−0.00503 (9)	0.00318 (15)	−0.00068 (16)
C1	0.0383 (9)	0.0610 (14)	0.0566 (19)	0.0006 (9)	−0.0049 (10)	−0.0147 (12)
C2	0.0470 (10)	0.0456 (12)	0.0533 (14)	−0.0170 (9)	−0.0010 (10)	−0.0027 (10)
C3	0.0575 (13)	0.0428 (13)	0.0530 (13)	−0.0073 (10)	0.0028 (11)	−0.0170 (11)
C4	0.0663 (15)	0.0747 (19)	0.0325 (12)	−0.0195 (13)	−0.0021 (11)	−0.0014 (12)
C5	0.0718 (14)	0.0403 (12)	0.0567 (15)	0.0009 (11)	−0.0294 (13)	−0.0010 (11)
C6	0.0472 (11)	0.0342 (11)	0.0394 (11)	−0.0132 (9)	−0.0020 (9)	0.0020 (9)
C7	0.0396 (9)	0.0548 (12)	0.0476 (12)	−0.0150 (8)	0.0054 (11)	0.0046 (14)
C8	0.0378 (11)	0.0476 (13)	0.0539 (12)	0.0006 (9)	0.0044 (9)	0.0009 (11)
C9	0.0393 (10)	0.0385 (11)	0.0408 (11)	0.0010 (9)	−0.0019 (8)	0.0050 (10)
C10	0.0413 (10)	0.0305 (10)	0.0346 (10)	−0.0065 (8)	−0.0032 (8)	0.0007 (8)
C11	0.0441 (10)	0.0383 (12)	0.0314 (10)	−0.0018 (8)	−0.0038 (8)	−0.0008 (9)
C12	0.0432 (10)	0.0308 (11)	0.0381 (12)	−0.0012 (8)	−0.0005 (8)	−0.0009 (8)
C13	0.0378 (9)	0.0379 (11)	0.0387 (11)	−0.0001 (9)	−0.0023 (8)	−0.0024 (9)
C14	0.0351 (8)	0.0464 (10)	0.0357 (12)	0.0030 (7)	0.0003 (9)	0.0035 (11)
C15	0.0501 (12)	0.0518 (14)	0.0563 (13)	−0.0021 (10)	0.0126 (10)	−0.0032 (11)
C16	0.0554 (12)	0.0530 (13)	0.097 (2)	−0.0041 (10)	0.0196 (16)	0.0093 (19)
C17	0.0561 (14)	0.087 (2)	0.076 (2)	0.0034 (15)	0.0202 (14)	0.0359 (17)
C18	0.0613 (14)	0.110 (2)	0.0409 (13)	0.0016 (16)	0.0054 (11)	0.0166 (15)
C19	0.0490 (13)	0.0759 (19)	0.0402 (14)	0.0005 (11)	−0.0025 (11)	−0.0008 (11)
O1	0.0756 (10)	0.0308 (8)	0.0548 (10)	0.0035 (7)	0.0113 (8)	−0.0010 (8)

Fe1—C9	2.032 (2)	C7—H7	0.9800
Fe1—C10	2.033 (2)	C8—C9	1.405 (3)
Fe1—C2	2.0427 (19)	C8—H8	0.9800
Fe1—C3	2.044 (2)	C9—C10	1.443 (3)
Fe1—C1	2.045 (2)	C9—H9	0.9800
Fe1—C4	2.047 (2)	C10—C11	1.467 (3)
Fe1—C5	2.047 (2)	C11—O1	1.223 (2)
Fe1—C6	2.0513 (19)	C11—C12	1.486 (3)
Fe1—C8	2.055 (2)	C12—C13	1.323 (3)
Fe1—C7	2.0673 (17)	C12—H12	0.9300
C1—C2	1.404 (3)	C13—C14	1.469 (3)
C1—C5	1.417 (4)	C13—H13	0.9300
C1—H1	0.9800	C14—C15	1.390 (3)
C2—C3	1.407 (3)	C14—C19	1.393 (3)
C2—H2	0.9800	C15—C16	1.383 (4)
C3—C4	1.399 (3)	C15—H15	0.9300
C3—H3	0.9800	C16—C17	1.382 (4)
C4—C5	1.411 (4)	C16—H16	0.9300
C4—H4	0.9800	C17—C18	1.364 (4)
C5—H5	0.9800	C17—H17	0.9300
C6—C7	1.415 (3)	C18—C19	1.381 (4)
C6—C10	1.438 (3)	C18—H18	0.9300
C6—H6	0.9800	C19—H19	0.9300
C7—C8	1.421 (3)
C9—Fe1—C10	41.60 (8)	C3—C4—H4	125.9
C9—Fe1—C2	106.59 (9)	C5—C4—H4	125.9
C10—Fe1—C2	123.51 (8)	Fe1—C4—H4	125.9
C9—Fe1—C3	122.27 (9)	C4—C5—C1	107.4 (2)
C10—Fe1—C3	159.53 (9)	C4—C5—Fe1	69.84 (14)
C2—Fe1—C3	40.28 (9)	C1—C5—Fe1	69.67 (12)
C9—Fe1—C1	122.18 (10)	C4—C5—H5	126.3
C10—Fe1—C1	108.15 (9)	C1—C5—H5	126.3
C2—Fe1—C1	40.18 (8)	Fe1—C5—H5	126.3
C3—Fe1—C1	67.54 (9)	C7—C6—C10	107.81 (18)
C9—Fe1—C4	158.46 (10)	C7—C6—Fe1	70.51 (11)
C10—Fe1—C4	158.91 (9)	C10—C6—Fe1	68.72 (10)
C2—Fe1—C4	67.63 (9)	C7—C6—H6	126.1
C3—Fe1—C4	40.01 (9)	C10—C6—H6	126.1
C1—Fe1—C4	67.71 (11)	Fe1—C6—H6	126.1
C9—Fe1—C5	158.82 (10)	C6—C7—C8	108.35 (19)
C10—Fe1—C5	123.03 (9)	C6—C7—Fe1	69.30 (10)
C2—Fe1—C5	67.91 (9)	C8—C7—Fe1	69.34 (10)
C3—Fe1—C5	67.65 (10)	C6—C7—H7	125.8
C1—Fe1—C5	40.52 (10)	C8—C7—H7	125.8
C4—Fe1—C5	40.34 (10)	Fe1—C7—H7	125.8
C9—Fe1—C6	69.22 (8)	C9—C8—C7	108.77 (19)
C10—Fe1—C6	41.22 (8)	C9—C8—Fe1	69.01 (11)
C2—Fe1—C6	161.06 (8)	C7—C8—Fe1	70.31 (11)
C3—Fe1—C6	157.58 (9)	C9—C8—H8	125.6
C1—Fe1—C6	125.31 (8)	C7—C8—H8	125.6
C4—Fe1—C6	122.96 (9)	Fe1—C8—H8	125.6
C5—Fe1—C6	108.95 (9)	C8—C9—C10	107.86 (18)
C9—Fe1—C8	40.22 (8)	C8—C9—Fe1	70.77 (12)
C10—Fe1—C8	68.56 (8)	C10—C9—Fe1	69.27 (11)
C2—Fe1—C8	121.33 (9)	C8—C9—H9	126.1
C3—Fe1—C8	107.15 (10)	C10—C9—H9	126.1
C1—Fe1—C8	157.07 (10)	Fe1—C9—H9	126.1
C4—Fe1—C8	123.54 (10)	C6—C10—C9	107.21 (17)
C5—Fe1—C8	160.26 (10)	C6—C10—C11	125.25 (18)
C6—Fe1—C8	68.13 (9)	C9—C10—C11	127.45 (18)
C9—Fe1—C7	68.19 (9)	C6—C10—Fe1	70.06 (11)
C10—Fe1—C7	68.41 (9)	C9—C10—Fe1	69.13 (11)
C2—Fe1—C7	157.00 (9)	C11—C10—Fe1	123.27 (13)
C3—Fe1—C7	122.13 (10)	O1—C11—C10	121.38 (18)
C1—Fe1—C7	161.47 (9)	O1—C11—C12	121.64 (18)
C4—Fe1—C7	108.53 (11)	C10—C11—C12	116.97 (17)
C5—Fe1—C7	124.88 (11)	C13—C12—C11	121.42 (19)
C6—Fe1—C7	40.19 (8)	C13—C12—H12	119.3
C8—Fe1—C7	40.35 (9)	C11—C12—H12	119.3
C2—C1—C5	108.1 (2)	C12—C13—C14	126.4 (2)
C2—C1—Fe1	69.83 (11)	C12—C13—H13	116.8
C5—C1—Fe1	69.81 (12)	C14—C13—H13	116.8
C2—C1—H1	125.9	C15—C14—C19	118.3 (2)
C5—C1—H1	125.9	C15—C14—C13	122.3 (2)
Fe1—C1—H1	125.9	C19—C14—C13	119.4 (2)
C1—C2—C3	107.9 (2)	C16—C15—C14	120.5 (3)
C1—C2—Fe1	69.98 (11)	C16—C15—H15	119.7
C3—C2—Fe1	69.92 (11)	C14—C15—H15	119.7
C1—C2—H2	126.1	C17—C16—C15	120.0 (3)
C3—C2—H2	126.1	C17—C16—H16	120.0
Fe1—C2—H2	126.1	C15—C16—H16	120.0
C4—C3—C2	108.4 (2)	C18—C17—C16	120.2 (2)
C4—C3—Fe1	70.09 (12)	C18—C17—H17	119.9
C2—C3—Fe1	69.80 (12)	C16—C17—H17	119.9
C4—C3—H3	125.8	C17—C18—C19	120.2 (2)
C2—C3—H3	125.8	C17—C18—H18	119.9
Fe1—C3—H3	125.8	C19—C18—H18	119.9
C3—C4—C5	108.2 (2)	C18—C19—C14	120.8 (2)
C3—C4—Fe1	69.90 (13)	C18—C19—H19	119.6
C5—C4—Fe1	69.82 (13)	C14—C19—H19	119.6
C9—Fe1—C1—C2	77.16 (16)	C10—C6—C7—C8	−0.3 (2)
C10—Fe1—C1—C2	120.82 (14)	Fe1—C6—C7—C8	58.49 (14)
C3—Fe1—C1—C2	−37.83 (14)	C10—C6—C7—Fe1	−58.80 (13)
C4—Fe1—C1—C2	−81.25 (15)	C9—Fe1—C7—C6	83.20 (13)
C5—Fe1—C1—C2	−119.2 (2)	C10—Fe1—C7—C6	38.26 (12)
C6—Fe1—C1—C2	163.27 (13)	C2—Fe1—C7—C6	164.2 (2)
C8—Fe1—C1—C2	43.1 (3)	C3—Fe1—C7—C6	−161.47 (13)
C7—Fe1—C1—C2	−163.1 (3)	C1—Fe1—C7—C6	−44.5 (4)
C9—Fe1—C1—C5	−163.61 (13)	C4—Fe1—C7—C6	−119.50 (15)
C10—Fe1—C1—C5	−119.96 (14)	C5—Fe1—C7—C6	−77.76 (17)
C2—Fe1—C1—C5	119.2 (2)	C8—Fe1—C7—C6	120.1 (2)
C3—Fe1—C1—C5	81.40 (15)	C9—Fe1—C7—C8	−36.94 (14)
C4—Fe1—C1—C5	37.98 (14)	C10—Fe1—C7—C8	−81.88 (15)
C6—Fe1—C1—C5	−77.51 (16)	C2—Fe1—C7—C8	44.1 (3)
C8—Fe1—C1—C5	162.3 (2)	C3—Fe1—C7—C8	78.39 (17)
C7—Fe1—C1—C5	−43.9 (4)	C1—Fe1—C7—C8	−164.6 (3)
C5—C1—C2—C3	0.4 (2)	C4—Fe1—C7—C8	120.36 (15)
Fe1—C1—C2—C3	59.90 (14)	C5—Fe1—C7—C8	162.10 (14)
C5—C1—C2—Fe1	−59.53 (14)	C6—Fe1—C7—C8	−120.1 (2)
C9—Fe1—C2—C1	−120.56 (15)	C6—C7—C8—C9	0.0 (2)
C10—Fe1—C2—C1	−78.18 (17)	Fe1—C7—C8—C9	58.43 (15)
C3—Fe1—C2—C1	118.8 (2)	C6—C7—C8—Fe1	−58.46 (14)
C4—Fe1—C2—C1	81.47 (16)	C10—Fe1—C8—C9	−38.75 (13)
C5—Fe1—C2—C1	37.73 (15)	C2—Fe1—C8—C9	78.34 (15)
C6—Fe1—C2—C1	−46.4 (3)	C3—Fe1—C8—C9	120.02 (14)
C8—Fe1—C2—C1	−161.85 (14)	C1—Fe1—C8—C9	47.3 (3)
C7—Fe1—C2—C1	166.3 (3)	C4—Fe1—C8—C9	160.81 (13)
C9—Fe1—C2—C3	120.67 (14)	C5—Fe1—C8—C9	−168.5 (2)
C10—Fe1—C2—C3	163.06 (13)	C6—Fe1—C8—C9	−83.26 (13)
C1—Fe1—C2—C3	−118.8 (2)	C7—Fe1—C8—C9	−120.2 (2)
C4—Fe1—C2—C3	−37.29 (14)	C9—Fe1—C8—C7	120.2 (2)
C5—Fe1—C2—C3	−81.03 (16)	C10—Fe1—C8—C7	81.47 (15)
C6—Fe1—C2—C3	−165.1 (3)	C2—Fe1—C8—C7	−161.44 (14)
C8—Fe1—C2—C3	79.38 (16)	C3—Fe1—C8—C7	−119.75 (15)
C7—Fe1—C2—C3	47.6 (3)	C1—Fe1—C8—C7	167.5 (2)
C1—C2—C3—C4	−0.2 (2)	C4—Fe1—C8—C7	−78.97 (17)
Fe1—C2—C3—C4	59.71 (15)	C5—Fe1—C8—C7	−48.3 (3)
C1—C2—C3—Fe1	−59.94 (14)	C6—Fe1—C8—C7	36.97 (14)
C9—Fe1—C3—C4	163.52 (14)	C7—C8—C9—C10	0.4 (2)
C10—Fe1—C3—C4	−163.4 (2)	Fe1—C8—C9—C10	59.58 (13)
C2—Fe1—C3—C4	−119.4 (2)	C7—C8—C9—Fe1	−59.23 (15)
C1—Fe1—C3—C4	−81.62 (17)	C10—Fe1—C9—C8	118.64 (17)
C5—Fe1—C3—C4	−37.62 (16)	C2—Fe1—C9—C8	−119.21 (13)
C6—Fe1—C3—C4	48.0 (3)	C3—Fe1—C9—C8	−78.08 (16)
C8—Fe1—C3—C4	122.12 (16)	C1—Fe1—C9—C8	−160.23 (13)
C7—Fe1—C3—C4	80.54 (17)	C4—Fe1—C9—C8	−48.3 (3)
C9—Fe1—C3—C2	−77.13 (15)	C5—Fe1—C9—C8	169.3 (2)
C10—Fe1—C3—C2	−44.0 (3)	C6—Fe1—C9—C8	80.31 (13)
C1—Fe1—C3—C2	37.74 (14)	C7—Fe1—C9—C8	37.05 (13)
C4—Fe1—C3—C2	119.4 (2)	C2—Fe1—C9—C10	122.15 (12)
C5—Fe1—C3—C2	81.74 (15)	C3—Fe1—C9—C10	163.28 (12)
C6—Fe1—C3—C2	167.4 (2)	C1—Fe1—C9—C10	81.12 (13)
C8—Fe1—C3—C2	−118.52 (14)	C4—Fe1—C9—C10	−166.9 (2)
C7—Fe1—C3—C2	−160.10 (14)	C5—Fe1—C9—C10	50.6 (3)
C2—C3—C4—C5	0.0 (3)	C6—Fe1—C9—C10	−38.33 (11)
Fe1—C3—C4—C5	59.53 (16)	C8—Fe1—C9—C10	−118.64 (17)
C2—C3—C4—Fe1	−59.53 (15)	C7—Fe1—C9—C10	−81.59 (12)
C9—Fe1—C4—C3	−40.8 (3)	C7—C6—C10—C9	0.5 (2)
C10—Fe1—C4—C3	163.9 (2)	Fe1—C6—C10—C9	−59.41 (13)
C2—Fe1—C4—C3	37.54 (14)	C7—C6—C10—C11	177.20 (18)
C1—Fe1—C4—C3	81.14 (15)	Fe1—C6—C10—C11	117.27 (19)
C5—Fe1—C4—C3	119.3 (2)	C7—C6—C10—Fe1	59.92 (14)
C6—Fe1—C4—C3	−160.25 (13)	C8—C9—C10—C6	−0.5 (2)
C8—Fe1—C4—C3	−76.15 (17)	Fe1—C9—C10—C6	60.00 (13)
C7—Fe1—C4—C3	−118.23 (15)	C8—C9—C10—C11	−177.12 (18)
C9—Fe1—C4—C5	−160.1 (2)	Fe1—C9—C10—C11	−116.59 (19)
C10—Fe1—C4—C5	44.6 (3)	C8—C9—C10—Fe1	−60.53 (14)
C2—Fe1—C4—C5	−81.75 (16)	C9—Fe1—C10—C6	−118.36 (16)
C3—Fe1—C4—C5	−119.3 (2)	C2—Fe1—C10—C6	164.95 (12)
C1—Fe1—C4—C5	−38.15 (14)	C3—Fe1—C10—C6	−162.5 (2)
C6—Fe1—C4—C5	80.46 (17)	C1—Fe1—C10—C6	123.29 (13)
C8—Fe1—C4—C5	164.56 (14)	C4—Fe1—C10—C6	48.3 (3)
C7—Fe1—C4—C5	122.48 (15)	C5—Fe1—C10—C6	81.11 (15)
C3—C4—C5—C1	0.2 (3)	C8—Fe1—C10—C6	−80.85 (12)
Fe1—C4—C5—C1	59.80 (15)	C7—Fe1—C10—C6	−37.34 (12)
C3—C4—C5—Fe1	−59.57 (16)	C2—Fe1—C10—C9	−76.69 (14)
C2—C1—C5—C4	−0.4 (2)	C3—Fe1—C10—C9	−44.1 (3)
Fe1—C1—C5—C4	−59.91 (16)	C1—Fe1—C10—C9	−118.35 (12)
C2—C1—C5—Fe1	59.54 (15)	C4—Fe1—C10—C9	166.7 (2)
C9—Fe1—C5—C4	159.8 (2)	C5—Fe1—C10—C9	−160.53 (13)
C10—Fe1—C5—C4	−162.47 (14)	C6—Fe1—C10—C9	118.36 (16)
C2—Fe1—C5—C4	80.99 (15)	C8—Fe1—C10—C9	37.51 (12)
C3—Fe1—C5—C4	37.32 (14)	C7—Fe1—C10—C9	81.02 (12)
C1—Fe1—C5—C4	118.4 (2)	C9—Fe1—C10—C11	121.9 (2)
C6—Fe1—C5—C4	−118.98 (15)	C2—Fe1—C10—C11	45.2 (2)
C8—Fe1—C5—C4	−41.1 (3)	C3—Fe1—C10—C11	77.8 (3)
C7—Fe1—C5—C4	−77.16 (18)	C1—Fe1—C10—C11	3.54 (19)
C9—Fe1—C5—C1	41.4 (3)	C4—Fe1—C10—C11	−71.5 (3)
C10—Fe1—C5—C1	79.12 (14)	C5—Fe1—C10—C11	−38.6 (2)
C2—Fe1—C5—C1	−37.42 (12)	C6—Fe1—C10—C11	−119.8 (2)
C3—Fe1—C5—C1	−81.09 (14)	C8—Fe1—C10—C11	159.39 (19)
C4—Fe1—C5—C1	−118.4 (2)	C7—Fe1—C10—C11	−157.09 (19)
C6—Fe1—C5—C1	122.61 (13)	C6—C10—C11—O1	15.5 (3)
C8—Fe1—C5—C1	−159.5 (3)	C9—C10—C11—O1	−168.5 (2)
C7—Fe1—C5—C1	164.43 (13)	Fe1—C10—C11—O1	103.5 (2)
C9—Fe1—C6—C7	−80.41 (14)	C6—C10—C11—C12	−165.28 (18)
C10—Fe1—C6—C7	−119.08 (18)	C9—C10—C11—C12	10.7 (3)
C2—Fe1—C6—C7	−160.9 (3)	Fe1—C10—C11—C12	−77.3 (2)
C3—Fe1—C6—C7	44.9 (3)	O1—C11—C12—C13	22.2 (3)
C1—Fe1—C6—C7	164.17 (16)	C10—C11—C12—C13	−157.06 (18)
C4—Fe1—C6—C7	79.60 (17)	C11—C12—C13—C14	179.80 (18)
C5—Fe1—C6—C7	122.05 (15)	C12—C13—C14—C15	21.4 (3)
C8—Fe1—C6—C7	−37.10 (14)	C12—C13—C14—C19	−158.8 (2)
C9—Fe1—C6—C10	38.67 (11)	C19—C14—C15—C16	−0.7 (3)
C2—Fe1—C6—C10	−41.8 (3)	C13—C14—C15—C16	179.1 (2)
C3—Fe1—C6—C10	164.0 (2)	C14—C15—C16—C17	1.0 (4)
C1—Fe1—C6—C10	−76.75 (15)	C15—C16—C17—C18	−0.2 (4)
C4—Fe1—C6—C10	−161.32 (13)	C16—C17—C18—C19	−1.0 (4)
C5—Fe1—C6—C10	−118.87 (13)	C17—C18—C19—C14	1.4 (4)
C8—Fe1—C6—C10	81.98 (12)	C15—C14—C19—C18	−0.5 (3)
C7—Fe1—C6—C10	119.08 (18)	C13—C14—C19—C18	179.6 (2)

	Atoms defining plane	1-Plane	2-Plane	Cp plane
1-Plane	C11–C13/O1
2-Plane	C14–C19	33.0 (1)
Cp plane	C1–C5	17.9 (2)	50.6 (4)
Cps plane	C6–C10	17.0 (1)	49.9 (1)	1.8 (1)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
C9—H9···O1i	0.98	2.67	3.538 (3)	148
C1—H1···Cg3ii	0.98	2.75	3.596 (2)	145 (δ = 64)

Table 1

Dihedral angles (°) for selected planes

	Atoms defining plane	1-Plane	2-Plane	Cp plane
1-Plane	C11–C13/O1	–	–	–
2-Plane	C14–C19	33.0 (1)	–	–
Cp plane	C1–C5	17.9 (2)	50.6 (4)	–
Cps plane	C6–C10	17.0 (1)	49.9 (1)	1.8 (1)

Table 2

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

δ is the angle that the C1/H1 group makes with the normal to the Cp plane, and Cg3 is the centroid of the Cp ring.

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
C9—H9⋯O1i	0.98	2.67	3.538 (3)	148
C1—H1⋯Cg3ii	0.98	2.75	3.596 (2)	145 (δ = 64)

Symmetry codes: (i) ; (ii) .