1-[(Ferrocen-1-yl)meth-yl]-3-(naphthalen-1-yl)thio-urea.

In the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(17)H(15)N(2)S)], the cyclo-penta-dienyl (Cp) rings are almost parallel and essentially eclipsed, with a dihedral angle between the Cp ring planes of 0.807 (11)°. The Fe atom is slightly closer to the substituted cyclo-penta-dienyl ring, with an Fe-centroid distance of 1.6510 (8) Å, compared with 1.6597 (8) Å for the unsubstituted ring. The bridging unit between the substituted Cp ring and the naphthyl ring system is planar within 0.0174 Å and makes dihedral angles of 59.032 (10) and 66.02 (2)°, respectively, with these two rings. The angle between the substituted Cp ring and the naphthyl ring system is 72.094 (18)°. The H atoms of the NH groups of the thio-urea moiety are positioned anti with respect to each other. In the crystal, mol-ecules form centrosymmetric dimers via pairs of N-H⋯S hydrogen bonds.

Related literature

For applications of thio­urea in the field of medicine, see: Di Grandi et al. (2004 ▶); Suh et al. (2005 ▶); Kaymakcioglu et al. (2005 ▶); Han et al. (2006 ▶), in bioorganic chemistry, see: Rostom (2006 ▶) and in supra­molecular chemistry, see: Henderson et al. (2001 ▶); Heck & Marsura (2003 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C17H15N2S)]

M = 400.31

Triclinic,

a = 7.958 (3) Å

b = 10.890 (5) Å

c = 12.357 (5) Å

α = 66.886 (6)°

β = 78.637 (8)°

γ = 73.306 (8)°

V = 939.1 (7) Å3

Z = 2

Mo Kα radiation

μ = 0.92 mm−1

T = 296 K

0.39 × 0.24 × 0.16 mm

Data collection

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 2001 ▶) T min = 0.755, T max = 0.867

5178 measured reflections

3645 independent reflections

2741 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.018

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.040

wR(F 2) = 0.105

S = 1.04

3645 reflections

241 parameters

H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement

Δρmax = 0.35 e Å−3

Δρmin = −0.32 e Å−3

Data collection: SMART (Bruker, 2001 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2001 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablock(s) I, global. DOI: 10.1107/S1600536811046629/fj2464sup1.cif

Structure factors: contains datablock(s) I. DOI: 10.1107/S1600536811046629/fj2464Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C17H15N2S)]	V = 939.1 (7) Å3
Mr = 400.31	Z = 2
Triclinic, P1	F(000) = 416
Hall symbol: -P 1	Dx = 1.416 Mg m−3
a = 7.958 (3) Å	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
b = 10.890 (5) Å	θ = 1.8–28.2°
c = 12.357 (5) Å	µ = 0.92 mm−1
α = 66.886 (6)°	T = 296 K
β = 78.637 (8)°	Block, orange
γ = 73.306 (8)°	0.39 × 0.24 × 0.16 mm

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer	3645 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	2741 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.018
phi and ω scans	θmax = 26.0°, θmin = 1.8°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 2001)	h = −9→9
Tmin = 0.755, Tmax = 0.867	k = −9→13
5178 measured reflections	l = −14→15

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.040	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.105	H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement
S = 1.04	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0467P)2 + 0.1883P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
3645 reflections	(Δ/σ)max < 0.001
241 parameters	Δρmax = 0.35 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.32 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.28952 (5)	0.28154 (4)	0.44361 (3)	0.04797 (15)
S1	0.81798 (10)	0.59967 (7)	0.11000 (7)	0.0553 (2)
N1	0.6093 (3)	0.4257 (2)	0.2183 (2)	0.0559 (7)
N2	0.8196 (3)	0.3739 (2)	0.0768 (2)	0.0513 (6)
C1	0.4345 (4)	0.4236 (3)	0.4046 (2)	0.0500 (7)
C2	0.2684 (4)	0.4629 (3)	0.4647 (3)	0.0558 (7)
H2	0.1844	0.5443	0.4358	0.067*
C3	0.2523 (5)	0.3575 (3)	0.5759 (3)	0.0645 (8)
H3	0.1556	0.3570	0.6322	0.077*
C4	0.4083 (5)	0.2533 (4)	0.5866 (3)	0.0689 (9)
H4	0.4326	0.1721	0.6512	0.083*
C5	0.5222 (4)	0.2936 (3)	0.4814 (3)	0.0602 (8)
H5	0.6343	0.2438	0.4655	0.072*
C6	0.2304 (5)	0.2825 (4)	0.2899 (3)	0.0716 (9)
H6	0.2558	0.3436	0.2146	0.086*
C7	0.0759 (4)	0.3020 (4)	0.3636 (3)	0.0747 (10)
H7	−0.0190	0.3778	0.3458	0.090*
C8	0.0883 (6)	0.1880 (5)	0.4690 (4)	0.0851 (12)
H8	0.0040	0.1739	0.5338	0.102*
C9	0.2543 (6)	0.0979 (4)	0.4579 (4)	0.0871 (12)
H9	0.2987	0.0137	0.5147	0.104*
C10	0.3395 (5)	0.1579 (4)	0.3468 (4)	0.0780 (10)
H10	0.4501	0.1204	0.3166	0.094*
C11	0.5046 (4)	0.5097 (3)	0.2864 (3)	0.0634 (8)
H11A	0.4071	0.5746	0.2429	0.076*
H11B	0.5770	0.5615	0.2968	0.076*
C12	0.7436 (3)	0.4578 (3)	0.1373 (2)	0.0433 (6)
C13	0.7688 (3)	0.2533 (3)	0.0865 (2)	0.0445 (6)
C14	0.6119 (4)	0.2638 (3)	0.0504 (3)	0.0550 (7)
H14	0.5362	0.3497	0.0215	0.066*
C15	0.5630 (4)	0.1469 (4)	0.0563 (3)	0.0646 (9)
H15	0.4541	0.1553	0.0340	0.078*
C16	0.6750 (4)	0.0220 (4)	0.0946 (3)	0.0623 (8)
H16	0.6429	−0.0546	0.0968	0.075*
C17	0.8410 (4)	0.0057 (3)	0.1316 (2)	0.0492 (7)
C18	0.9628 (5)	−0.1220 (3)	0.1691 (3)	0.0666 (9)
H18	0.9360	−0.1994	0.1686	0.080*
C19	1.1183 (5)	−0.1343 (3)	0.2060 (3)	0.0779 (10)
H19	1.1966	−0.2198	0.2303	0.093*
C20	1.1618 (4)	−0.0202 (4)	0.2079 (3)	0.0700 (9)
H20	1.2678	−0.0305	0.2351	0.084*
C21	1.0513 (4)	0.1059 (3)	0.1705 (3)	0.0562 (7)
H21	1.0828	0.1814	0.1714	0.067*
C22	0.8878 (3)	0.1236 (3)	0.1299 (2)	0.0426 (6)
H1A	0.577 (4)	0.357 (3)	0.230 (2)	0.051*
H2A	0.921 (4)	0.389 (3)	0.033 (2)	0.051*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.0496 (2)	0.0505 (3)	0.0520 (3)	−0.01930 (18)	−0.00125 (18)	−0.02317 (19)
S1	0.0595 (4)	0.0442 (4)	0.0712 (5)	−0.0267 (3)	0.0129 (4)	−0.0287 (4)
N1	0.0636 (15)	0.0482 (14)	0.0679 (16)	−0.0311 (12)	0.0227 (12)	−0.0341 (13)
N2	0.0472 (13)	0.0477 (14)	0.0668 (16)	−0.0240 (11)	0.0165 (11)	−0.0298 (12)
C1	0.0560 (16)	0.0482 (16)	0.0578 (17)	−0.0207 (13)	0.0047 (13)	−0.0301 (14)
C2	0.0613 (18)	0.0536 (17)	0.0584 (18)	−0.0166 (14)	0.0067 (14)	−0.0298 (15)
C3	0.074 (2)	0.076 (2)	0.0555 (19)	−0.0343 (18)	0.0120 (16)	−0.0334 (17)
C4	0.091 (3)	0.072 (2)	0.0521 (19)	−0.0320 (19)	−0.0182 (18)	−0.0162 (17)
C5	0.0537 (17)	0.063 (2)	0.078 (2)	−0.0135 (14)	−0.0135 (16)	−0.0362 (17)
C6	0.083 (2)	0.090 (3)	0.063 (2)	−0.039 (2)	−0.0065 (19)	−0.036 (2)
C7	0.058 (2)	0.089 (3)	0.096 (3)	−0.0177 (18)	−0.0148 (19)	−0.049 (2)
C8	0.087 (3)	0.119 (3)	0.081 (3)	−0.069 (3)	0.015 (2)	−0.048 (3)
C9	0.113 (3)	0.055 (2)	0.107 (3)	−0.035 (2)	−0.040 (3)	−0.019 (2)
C10	0.076 (2)	0.086 (3)	0.104 (3)	−0.026 (2)	−0.004 (2)	−0.064 (3)
C11	0.076 (2)	0.0511 (18)	0.070 (2)	−0.0252 (15)	0.0233 (16)	−0.0351 (16)
C12	0.0441 (14)	0.0395 (14)	0.0496 (15)	−0.0149 (11)	−0.0004 (12)	−0.0178 (12)
C13	0.0486 (15)	0.0469 (15)	0.0494 (15)	−0.0234 (12)	0.0082 (12)	−0.0267 (13)
C14	0.0532 (17)	0.0577 (18)	0.0621 (18)	−0.0174 (14)	−0.0050 (14)	−0.0269 (15)
C15	0.0611 (19)	0.088 (3)	0.068 (2)	−0.0358 (18)	0.0002 (16)	−0.0422 (19)
C16	0.079 (2)	0.072 (2)	0.0627 (19)	−0.0482 (18)	0.0104 (16)	−0.0378 (17)
C17	0.0658 (18)	0.0450 (16)	0.0458 (15)	−0.0278 (14)	0.0115 (13)	−0.0232 (13)
C18	0.097 (3)	0.0452 (18)	0.0589 (19)	−0.0302 (17)	0.0167 (18)	−0.0212 (15)
C19	0.090 (3)	0.0484 (19)	0.074 (2)	−0.0020 (18)	0.003 (2)	−0.0143 (17)
C20	0.0595 (19)	0.067 (2)	0.075 (2)	−0.0083 (16)	−0.0095 (17)	−0.0198 (18)
C21	0.0570 (17)	0.0568 (18)	0.0623 (18)	−0.0237 (14)	0.0004 (14)	−0.0247 (15)
C22	0.0479 (15)	0.0470 (15)	0.0425 (14)	−0.0238 (12)	0.0093 (12)	−0.0233 (12)

Fe1—C9	2.033 (3)	C6—H6	0.9300
Fe1—C6	2.040 (3)	C7—C8	1.400 (5)
Fe1—C10	2.042 (3)	C7—H7	0.9300
Fe1—C4	2.043 (3)	C8—C9	1.420 (6)
Fe1—C3	2.043 (3)	C8—H8	0.9300
Fe1—C1	2.044 (3)	C9—C10	1.398 (5)
Fe1—C7	2.046 (3)	C9—H9	0.9300
Fe1—C8	2.047 (3)	C10—H10	0.9300
Fe1—C5	2.047 (3)	C11—H11A	0.9700
Fe1—C2	2.048 (3)	C11—H11B	0.9700
S1—C12	1.699 (3)	C13—C14	1.366 (4)
N1—C12	1.336 (3)	C13—C22	1.420 (4)
N1—C11	1.458 (3)	C14—C15	1.407 (4)
N1—H1A	0.81 (3)	C14—H14	0.9300
N2—C12	1.342 (3)	C15—C16	1.354 (5)
N2—C13	1.437 (3)	C15—H15	0.9300
N2—H2A	0.90 (3)	C16—C17	1.423 (4)
C1—C2	1.421 (4)	C16—H16	0.9300
C1—C5	1.425 (4)	C17—C18	1.409 (4)
C1—C11	1.493 (4)	C17—C22	1.428 (3)
C2—C3	1.414 (4)	C18—C19	1.355 (5)
C2—H2	0.9300	C18—H18	0.9300
C3—C4	1.409 (5)	C19—C20	1.393 (5)
C3—H3	0.9300	C19—H19	0.9300
C4—C5	1.421 (4)	C20—C21	1.357 (4)
C4—H4	0.9300	C20—H20	0.9300
C5—H5	0.9300	C21—C22	1.421 (4)
C6—C10	1.380 (5)	C21—H21	0.9300
C6—C7	1.396 (5)
C9—Fe1—C6	66.95 (16)	C4—C5—C1	108.0 (3)
C9—Fe1—C10	40.13 (16)	C4—C5—Fe1	69.49 (17)
C6—Fe1—C10	39.51 (14)	C1—C5—Fe1	69.49 (16)
C9—Fe1—C4	108.65 (15)	C4—C5—H5	126.0
C6—Fe1—C4	165.75 (15)	C1—C5—H5	126.0
C10—Fe1—C4	128.50 (16)	Fe1—C5—H5	126.6
C9—Fe1—C3	127.08 (16)	C10—C6—C7	108.9 (3)
C6—Fe1—C3	153.19 (15)	C10—C6—Fe1	70.3 (2)
C10—Fe1—C3	165.09 (16)	C7—C6—Fe1	70.26 (19)
C4—Fe1—C3	40.33 (13)	C10—C6—H6	125.6
C9—Fe1—C1	154.07 (16)	C7—C6—H6	125.6
C6—Fe1—C1	109.02 (13)	Fe1—C6—H6	125.4
C10—Fe1—C1	120.19 (14)	C6—C7—C8	108.3 (4)
C4—Fe1—C1	68.58 (12)	C6—C7—Fe1	69.80 (19)
C3—Fe1—C1	68.53 (12)	C8—C7—Fe1	70.0 (2)
C9—Fe1—C7	67.36 (16)	C6—C7—H7	125.8
C6—Fe1—C7	39.94 (13)	C8—C7—H7	125.8
C10—Fe1—C7	67.04 (15)	Fe1—C7—H7	125.9
C4—Fe1—C7	152.63 (15)	C7—C8—C9	106.7 (3)
C3—Fe1—C7	118.87 (14)	C7—C8—Fe1	69.98 (19)
C1—Fe1—C7	127.19 (14)	C9—C8—Fe1	69.1 (2)
C9—Fe1—C8	40.73 (16)	C7—C8—H8	126.6
C6—Fe1—C8	67.34 (15)	C9—C8—H8	126.6
C10—Fe1—C8	67.84 (15)	Fe1—C8—H8	125.8
C4—Fe1—C8	118.94 (15)	C10—C9—C8	108.1 (4)
C3—Fe1—C8	107.16 (14)	C10—C9—Fe1	70.29 (19)
C1—Fe1—C8	163.82 (16)	C8—C9—Fe1	70.2 (2)
C7—Fe1—C8	39.99 (15)	C10—C9—H9	125.9
C9—Fe1—C5	120.16 (15)	C8—C9—H9	125.9
C6—Fe1—C5	128.50 (13)	Fe1—C9—H9	125.2
C10—Fe1—C5	109.68 (14)	C6—C10—C9	108.0 (4)
C4—Fe1—C5	40.66 (13)	C6—C10—Fe1	70.17 (19)
C3—Fe1—C5	68.15 (13)	C9—C10—Fe1	69.6 (2)
C1—Fe1—C5	40.76 (12)	C6—C10—H10	126.0
C7—Fe1—C5	165.29 (15)	C9—C10—H10	126.0
C8—Fe1—C5	153.72 (17)	Fe1—C10—H10	125.8
C9—Fe1—C2	164.22 (17)	N1—C11—C1	111.5 (2)
C6—Fe1—C2	120.10 (14)	N1—C11—H11A	109.3
C10—Fe1—C2	153.81 (15)	C1—C11—H11A	109.3
C4—Fe1—C2	67.90 (13)	N1—C11—H11B	109.3
C3—Fe1—C2	40.44 (12)	C1—C11—H11B	109.3
C1—Fe1—C2	40.65 (11)	H11A—C11—H11B	108.0
C7—Fe1—C2	108.15 (14)	N1—C12—N2	117.7 (2)
C8—Fe1—C2	126.17 (15)	N1—C12—S1	122.01 (19)
C5—Fe1—C2	68.03 (12)	N2—C12—S1	120.24 (19)
C12—N1—C11	125.0 (2)	C14—C13—C22	120.7 (2)
C12—N1—H1A	120 (2)	C14—C13—N2	120.6 (3)
C11—N1—H1A	115 (2)	C22—C13—N2	118.7 (2)
C12—N2—C13	127.0 (2)	C13—C14—C15	121.1 (3)
C12—N2—H2A	115.8 (17)	C13—C14—H14	119.4
C13—N2—H2A	116.7 (17)	C15—C14—H14	119.4
C2—C1—C5	107.2 (3)	C16—C15—C14	119.8 (3)
C2—C1—C11	125.1 (3)	C16—C15—H15	120.1
C5—C1—C11	127.6 (3)	C14—C15—H15	120.1
C2—C1—Fe1	69.82 (16)	C15—C16—C17	121.3 (3)
C5—C1—Fe1	69.75 (16)	C15—C16—H16	119.4
C11—C1—Fe1	128.7 (2)	C17—C16—H16	119.4
C3—C2—C1	108.5 (3)	C18—C17—C16	122.9 (3)
C3—C2—Fe1	69.61 (17)	C18—C17—C22	118.2 (3)
C1—C2—Fe1	69.53 (15)	C16—C17—C22	119.0 (3)
C3—C2—H2	125.7	C19—C18—C17	121.4 (3)
C1—C2—H2	125.7	C19—C18—H18	119.3
Fe1—C2—H2	126.7	C17—C18—H18	119.3
C4—C3—C2	108.1 (3)	C18—C19—C20	120.5 (3)
C4—C3—Fe1	69.82 (18)	C18—C19—H19	119.7
C2—C3—Fe1	69.96 (16)	C20—C19—H19	119.7
C4—C3—H3	126.0	C21—C20—C19	120.7 (3)
C2—C3—H3	126.0	C21—C20—H20	119.6
Fe1—C3—H3	125.8	C19—C20—H20	119.6
C3—C4—C5	108.2 (3)	C20—C21—C22	120.5 (3)
C3—C4—Fe1	69.85 (18)	C20—C21—H21	119.7
C5—C4—Fe1	69.85 (17)	C22—C21—H21	119.7
C3—C4—H4	125.9	C13—C22—C21	123.2 (2)
C5—C4—H4	125.9	C13—C22—C17	118.1 (2)
Fe1—C4—H4	126.0	C21—C22—C17	118.6 (3)
C9—Fe1—C1—C2	−169.4 (3)	C10—Fe1—C6—C7	119.6 (3)
C6—Fe1—C1—C2	114.4 (2)	C4—Fe1—C6—C7	156.5 (5)
C10—Fe1—C1—C2	156.4 (2)	C3—Fe1—C6—C7	−45.9 (4)
C4—Fe1—C1—C2	−80.6 (2)	C1—Fe1—C6—C7	−125.7 (2)
C3—Fe1—C1—C2	−37.12 (19)	C8—Fe1—C6—C7	37.4 (2)
C7—Fe1—C1—C2	73.5 (2)	C5—Fe1—C6—C7	−167.2 (2)
C8—Fe1—C1—C2	40.3 (5)	C2—Fe1—C6—C7	−82.4 (2)
C5—Fe1—C1—C2	−118.1 (2)	C10—C6—C7—C8	0.3 (4)
C9—Fe1—C1—C5	−51.2 (4)	Fe1—C6—C7—C8	−59.7 (2)
C6—Fe1—C1—C5	−127.48 (19)	C10—C6—C7—Fe1	59.9 (2)
C10—Fe1—C1—C5	−85.5 (2)	C9—Fe1—C7—C6	−80.6 (3)
C4—Fe1—C1—C5	37.54 (18)	C10—Fe1—C7—C6	−36.9 (2)
C3—Fe1—C1—C5	81.0 (2)	C4—Fe1—C7—C6	−167.7 (3)
C7—Fe1—C1—C5	−168.33 (19)	C3—Fe1—C7—C6	158.3 (2)
C8—Fe1—C1—C5	158.4 (4)	C1—Fe1—C7—C6	74.4 (3)
C2—Fe1—C1—C5	118.1 (2)	C8—Fe1—C7—C6	−119.3 (3)
C9—Fe1—C1—C11	71.3 (4)	C5—Fe1—C7—C6	43.1 (6)
C6—Fe1—C1—C11	−4.9 (3)	C2—Fe1—C7—C6	115.5 (2)
C10—Fe1—C1—C11	37.0 (3)	C9—Fe1—C7—C8	38.7 (2)
C4—Fe1—C1—C11	160.1 (3)	C6—Fe1—C7—C8	119.3 (3)
C3—Fe1—C1—C11	−156.4 (3)	C10—Fe1—C7—C8	82.4 (3)
C7—Fe1—C1—C11	−45.8 (3)	C4—Fe1—C7—C8	−48.3 (4)
C8—Fe1—C1—C11	−79.0 (5)	C3—Fe1—C7—C8	−82.4 (3)
C5—Fe1—C1—C11	122.5 (3)	C1—Fe1—C7—C8	−166.3 (2)
C2—Fe1—C1—C11	−119.3 (3)	C5—Fe1—C7—C8	162.4 (5)
C5—C1—C2—C3	−1.2 (3)	C2—Fe1—C7—C8	−125.1 (2)
C11—C1—C2—C3	−177.4 (3)	C6—C7—C8—C9	−0.1 (4)
Fe1—C1—C2—C3	58.9 (2)	Fe1—C7—C8—C9	−59.6 (2)
C5—C1—C2—Fe1	−60.01 (18)	C6—C7—C8—Fe1	59.5 (2)
C11—C1—C2—Fe1	123.7 (3)	C9—Fe1—C8—C7	−117.8 (3)
C9—Fe1—C2—C3	42.7 (6)	C6—Fe1—C8—C7	−37.3 (2)
C6—Fe1—C2—C3	155.5 (2)	C10—Fe1—C8—C7	−80.2 (2)
C10—Fe1—C2—C3	−171.8 (3)	C4—Fe1—C8—C7	156.9 (2)
C4—Fe1—C2—C3	−37.6 (2)	C3—Fe1—C8—C7	114.7 (2)
C1—Fe1—C2—C3	−120.0 (3)	C1—Fe1—C8—C7	42.8 (6)
C7—Fe1—C2—C3	113.5 (2)	C5—Fe1—C8—C7	−170.0 (3)
C8—Fe1—C2—C3	72.9 (3)	C2—Fe1—C8—C7	74.3 (3)
C5—Fe1—C2—C3	−81.6 (2)	C6—Fe1—C8—C9	80.5 (3)
C9—Fe1—C2—C1	162.8 (5)	C10—Fe1—C8—C9	37.6 (2)
C6—Fe1—C2—C1	−84.4 (2)	C4—Fe1—C8—C9	−85.3 (3)
C10—Fe1—C2—C1	−51.8 (4)	C3—Fe1—C8—C9	−127.5 (2)
C4—Fe1—C2—C1	82.4 (2)	C1—Fe1—C8—C9	160.6 (4)
C3—Fe1—C2—C1	120.0 (3)	C7—Fe1—C8—C9	117.8 (3)
C7—Fe1—C2—C1	−126.5 (2)	C5—Fe1—C8—C9	−52.2 (4)
C8—Fe1—C2—C1	−167.1 (2)	C2—Fe1—C8—C9	−167.9 (2)
C5—Fe1—C2—C1	38.38 (18)	C7—C8—C9—C10	−0.1 (4)
C1—C2—C3—C4	0.8 (3)	Fe1—C8—C9—C10	−60.3 (2)
Fe1—C2—C3—C4	59.6 (2)	C7—C8—C9—Fe1	60.2 (2)
C1—C2—C3—Fe1	−58.80 (19)	C6—Fe1—C9—C10	37.2 (2)
C9—Fe1—C3—C4	74.3 (3)	C4—Fe1—C9—C10	−128.2 (2)
C6—Fe1—C3—C4	−171.7 (3)	C3—Fe1—C9—C10	−169.4 (2)
C10—Fe1—C3—C4	46.7 (6)	C1—Fe1—C9—C10	−49.0 (4)
C1—Fe1—C3—C4	−81.8 (2)	C7—Fe1—C9—C10	80.7 (2)
C7—Fe1—C3—C4	156.6 (2)	C8—Fe1—C9—C10	118.7 (3)
C8—Fe1—C3—C4	114.8 (2)	C5—Fe1—C9—C10	−85.1 (3)
C5—Fe1—C3—C4	−37.76 (19)	C2—Fe1—C9—C10	157.2 (5)
C2—Fe1—C3—C4	−119.1 (3)	C6—Fe1—C9—C8	−81.5 (3)
C9—Fe1—C3—C2	−166.6 (2)	C10—Fe1—C9—C8	−118.7 (3)
C6—Fe1—C3—C2	−52.6 (4)	C4—Fe1—C9—C8	113.0 (3)
C10—Fe1—C3—C2	165.8 (5)	C3—Fe1—C9—C8	71.9 (3)
C4—Fe1—C3—C2	119.1 (3)	C1—Fe1—C9—C8	−167.8 (3)
C1—Fe1—C3—C2	37.31 (18)	C7—Fe1—C9—C8	−38.0 (2)
C7—Fe1—C3—C2	−84.3 (2)	C5—Fe1—C9—C8	156.1 (2)
C8—Fe1—C3—C2	−126.2 (2)	C2—Fe1—C9—C8	38.4 (6)
C5—Fe1—C3—C2	81.3 (2)	C7—C6—C10—C9	−0.4 (4)
C2—C3—C4—C5	−0.2 (3)	Fe1—C6—C10—C9	59.6 (2)
Fe1—C3—C4—C5	59.5 (2)	C7—C6—C10—Fe1	−59.9 (2)
C2—C3—C4—Fe1	−59.7 (2)	C8—C9—C10—C6	0.3 (4)
C9—Fe1—C4—C3	−125.8 (2)	Fe1—C9—C10—C6	−59.9 (2)
C6—Fe1—C4—C3	164.6 (5)	C8—C9—C10—Fe1	60.2 (2)
C10—Fe1—C4—C3	−166.1 (2)	C9—Fe1—C10—C6	118.9 (3)
C1—Fe1—C4—C3	81.6 (2)	C4—Fe1—C10—C6	−169.1 (2)
C7—Fe1—C4—C3	−49.2 (4)	C3—Fe1—C10—C6	153.9 (5)
C8—Fe1—C4—C3	−82.5 (2)	C1—Fe1—C10—C6	−83.5 (2)
C5—Fe1—C4—C3	119.3 (3)	C7—Fe1—C10—C6	37.3 (2)
C2—Fe1—C4—C3	37.71 (18)	C8—Fe1—C10—C6	80.8 (2)
C9—Fe1—C4—C5	114.9 (2)	C5—Fe1—C10—C6	−127.3 (2)
C6—Fe1—C4—C5	45.3 (6)	C2—Fe1—C10—C6	−47.2 (4)
C10—Fe1—C4—C5	74.6 (2)	C6—Fe1—C10—C9	−118.9 (3)
C3—Fe1—C4—C5	−119.3 (3)	C4—Fe1—C10—C9	72.0 (3)
C1—Fe1—C4—C5	−37.63 (18)	C3—Fe1—C10—C9	34.9 (6)
C7—Fe1—C4—C5	−168.5 (3)	C1—Fe1—C10—C9	157.5 (2)
C8—Fe1—C4—C5	158.2 (2)	C7—Fe1—C10—C9	−81.6 (3)
C2—Fe1—C4—C5	−81.55 (19)	C8—Fe1—C10—C9	−38.1 (2)
C3—C4—C5—C1	−0.5 (3)	C5—Fe1—C10—C9	113.8 (2)
Fe1—C4—C5—C1	59.01 (19)	C2—Fe1—C10—C9	−166.2 (3)
C3—C4—C5—Fe1	−59.5 (2)	C12—N1—C11—C1	−150.6 (3)
C2—C1—C5—C4	1.0 (3)	C2—C1—C11—N1	−145.3 (3)
C11—C1—C5—C4	177.2 (3)	C5—C1—C11—N1	39.2 (4)
Fe1—C1—C5—C4	−59.02 (19)	Fe1—C1—C11—N1	−54.1 (4)
C2—C1—C5—Fe1	60.05 (19)	C11—N1—C12—N2	−175.8 (3)
C11—C1—C5—Fe1	−123.8 (3)	C11—N1—C12—S1	4.0 (4)
C9—Fe1—C5—C4	−83.8 (2)	C13—N2—C12—N1	2.1 (4)
C6—Fe1—C5—C4	−167.1 (2)	C13—N2—C12—S1	−177.7 (2)
C10—Fe1—C5—C4	−126.8 (2)	C12—N2—C13—C14	67.5 (4)
C3—Fe1—C5—C4	37.46 (19)	C12—N2—C13—C22	−115.0 (3)
C1—Fe1—C5—C4	119.5 (3)	C22—C13—C14—C15	0.7 (4)
C7—Fe1—C5—C4	158.9 (5)	N2—C13—C14—C15	178.1 (2)
C8—Fe1—C5—C4	−47.2 (4)	C13—C14—C15—C16	−2.2 (4)
C2—Fe1—C5—C4	81.2 (2)	C14—C15—C16—C17	1.3 (5)
C9—Fe1—C5—C1	156.8 (2)	C15—C16—C17—C18	−178.4 (3)
C6—Fe1—C5—C1	73.5 (2)	C15—C16—C17—C22	1.1 (4)
C10—Fe1—C5—C1	113.8 (2)	C16—C17—C18—C19	−178.7 (3)
C4—Fe1—C5—C1	−119.5 (3)	C22—C17—C18—C19	1.9 (4)
C3—Fe1—C5—C1	−82.01 (19)	C17—C18—C19—C20	0.1 (5)
C7—Fe1—C5—C1	39.4 (6)	C18—C19—C20—C21	−1.4 (5)
C8—Fe1—C5—C1	−166.6 (3)	C19—C20—C21—C22	0.7 (5)
C2—Fe1—C5—C1	−38.27 (16)	C14—C13—C22—C21	−178.9 (2)
C9—Fe1—C6—C10	−37.8 (2)	N2—C13—C22—C21	3.6 (4)
C4—Fe1—C6—C10	36.9 (6)	C14—C13—C22—C17	1.7 (4)
C3—Fe1—C6—C10	−165.4 (3)	N2—C13—C22—C17	−175.8 (2)
C1—Fe1—C6—C10	114.7 (2)	C20—C21—C22—C13	−178.2 (3)
C7—Fe1—C6—C10	−119.6 (3)	C20—C21—C22—C17	1.2 (4)
C8—Fe1—C6—C10	−82.2 (3)	C18—C17—C22—C13	177.0 (2)
C5—Fe1—C6—C10	73.2 (3)	C16—C17—C22—C13	−2.5 (4)
C2—Fe1—C6—C10	158.0 (2)	C18—C17—C22—C21	−2.5 (4)
C9—Fe1—C6—C7	81.8 (3)	C16—C17—C22—C21	178.0 (2)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
N2—H2A···S1i	0.90 (3)	2.45 (3)	3.326 (3)	167 (2)

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
N2—H2A⋯S1i	0.90 (3)	2.45 (3)	3.326 (3)	167 (2)

Symmetry code: (i) .