(2Z,3Z)-3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothia-zine-2,3-dione dioxime dihydrate.

In the mol-ecule of the title compound, C(8)H(11)N(3)O(4)S, the thia-zine ring adopts an envelope conformation. In the crystal structure, inter-molecular N-H⋯O, O-H⋯O and O-H⋯N hydrogen bonds link the mol-ecules.

Related literature

For related literature, see: Kakanejadifard, Niknam et al. (2007 ▶); Kakanejadifard, Saniei et al. (2007 ▶); Kakanejadifard & Niknam (2006 ▶); Kakanejadifard & Amani (2008 ▶). For general background, see: Jones et al. (1961 ▶); Schrauzer & Kohnle (1964 ▶); Yari et al. (2006 ▶); Hashemi et al. (2006 ▶); Ghiasvand et al. (2004 ▶, 2005 ▶); Kakanejadifard, Niknam & Zabardasti (2007 ▶); Gok & Kantekin (1997 ▶); Hughes (1981 ▶).

Experimental

Crystal data

C8H7N3O2S·2H2O

M = 245.26

Orthorhombic,

a = 9.1636 (18) Å

b = 9.8195 (18) Å

c = 24.165 (4) Å

V = 2174.4 (7) Å3

Z = 8

Mo Kα radiation

μ = 0.30 mm−1

T = 120 (2) K

0.5 × 0.5 × 0.1 mm

Data collection

Bruker SMART 1000 CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1998 ▶) T min = 0.859, T max = 0.974

15018 measured reflections

2337 independent reflections

1482 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.082

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.046

wR(F 2) = 0.107

S = 1.02

2337 reflections

145 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.43 e Å−3

Δρmin = −0.25 e Å−3

Data collection: SMART (Bruker, 1998 ▶); cell refinement: SAINT-Plus (Bruker, 1998 ▶); data reduction: SAINT-Plus; program(s) used to solve structure: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXTL; molecular graphics: SHELXTL; software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536808023301/hk2502sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536808023301/hk2502Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

C8H7N3O2S·2H2O	F000 = 1024
Mr = 245.26	Dx = 1.498 Mg m−3
Orthorhombic, Pbca	Mo Kα radiation λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ac 2ab	Cell parameters from 910 reflections
a = 9.1636 (18) Å	θ = 2.5–26.3º
b = 9.8195 (18) Å	µ = 0.30 mm−1
c = 24.165 (4) Å	T = 120 (2) K
V = 2174.4 (7) Å3	Plate, yellow
Z = 8	0.5 × 0.5 × 0.1 mm

Bruker SMART 1000 CCD area-detector diffractometer	2337 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	1482 reflections with I > 2σ(I)
Monochromator: graphite	Rint = 0.082
T = 120(2) K	θmax = 27.0º
φ and ω scans	θmin = 1.7º
Absorption correction: multi-scan(SADABS; Sheldrick, 1998)	h = −11→11
Tmin = 0.859, Tmax = 0.974	k = −12→12
15018 measured reflections	l = −30→28

Refinement on F2	Secondary atom site location: difference Fourier map
Least-squares matrix: full	Hydrogen site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.046	H-atom parameters constrained
wR(F2) = 0.107	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0534P)2 + 0.01P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
S = 1.02	(Δ/σ)max < 0.001
2337 reflections	Δρmax = 0.43 e Å−3
145 parameters	Δρmin = −0.25 e Å−3
Primary atom site location: structure-invariant direct methods	Extinction correction: none

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > 2sigma(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
S1	0.18557 (6)	0.97098 (6)	0.44569 (2)	0.02751 (18)
O1W	0.74924 (16)	1.21073 (15)	0.24961 (6)	0.0294 (4)
H1WA	0.7567	1.1544	0.2230	0.035*
H1WB	0.8298	1.2523	0.2539	0.035*
O2W	0.50348 (16)	1.37490 (17)	0.23976 (6)	0.0302 (4)
H2WA	0.5201	1.4420	0.2185	0.036*
H2WB	0.5838	1.3317	0.2411	0.036*
O12	0.07401 (16)	0.93917 (17)	0.34431 (6)	0.0326 (4)
H12	0.0423	0.9158	0.3140	0.049*
O14	0.61786 (17)	1.16110 (16)	0.34627 (6)	0.0316 (4)
H14	0.6570	1.1757	0.3163	0.047*
N4	0.4660 (2)	1.14780 (19)	0.43170 (7)	0.0231 (4)
H4	0.5489	1.1895	0.4276	0.022*
N11	0.20659 (19)	1.00628 (19)	0.33728 (8)	0.0268 (5)
N13	0.48394 (19)	1.09374 (19)	0.33772 (8)	0.0236 (4)
C2	0.2680 (2)	1.0265 (2)	0.38436 (9)	0.0223 (5)
C3	0.4132 (2)	1.0922 (2)	0.38433 (9)	0.0211 (5)
C5	0.4075 (2)	1.1389 (2)	0.48497 (9)	0.0212 (5)
C6	0.2847 (2)	1.0617 (2)	0.49653 (9)	0.0228 (5)
C7	0.2320 (2)	1.0540 (2)	0.55071 (9)	0.0269 (5)
H7	0.1500	1.0014	0.5584	0.032*
C8	0.3006 (3)	1.1236 (2)	0.59269 (9)	0.0289 (6)
H8	0.2651	1.1183	0.6287	0.035*
C9	0.4222 (3)	1.2015 (2)	0.58121 (10)	0.0302 (6)
H9	0.4683	1.2493	0.6094	0.036*
C10	0.4756 (3)	1.2084 (2)	0.52783 (9)	0.0269 (6)
H10	0.5583	1.2602	0.5205	0.032*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
S1	0.0211 (3)	0.0357 (3)	0.0257 (3)	−0.0062 (3)	0.0008 (2)	0.0020 (3)
O1W	0.0243 (9)	0.0344 (9)	0.0295 (9)	−0.0021 (7)	0.0050 (7)	−0.0041 (8)
O2W	0.0251 (8)	0.0325 (9)	0.0329 (10)	0.0035 (7)	0.0048 (7)	0.0067 (8)
O12	0.0237 (9)	0.0466 (11)	0.0275 (9)	−0.0140 (8)	−0.0027 (7)	−0.0017 (8)
O14	0.0269 (9)	0.0398 (10)	0.0282 (9)	−0.0107 (8)	0.0022 (7)	0.0030 (8)
N4	0.0217 (9)	0.0262 (11)	0.0213 (10)	−0.0026 (8)	0.0009 (8)	−0.0002 (8)
N11	0.0201 (10)	0.0316 (11)	0.0287 (11)	−0.0038 (8)	−0.0016 (8)	0.0025 (9)
N13	0.0209 (10)	0.0249 (10)	0.0251 (10)	−0.0049 (8)	−0.0011 (8)	0.0008 (8)
C2	0.0200 (11)	0.0249 (11)	0.0220 (12)	0.0024 (10)	0.0004 (9)	0.0010 (10)
C3	0.0215 (11)	0.0200 (11)	0.0219 (12)	0.0014 (10)	−0.0025 (9)	0.0018 (10)
C5	0.0220 (11)	0.0198 (11)	0.0218 (12)	0.0067 (10)	0.0003 (9)	0.0017 (10)
C6	0.0210 (12)	0.0239 (12)	0.0236 (13)	0.0061 (9)	−0.0015 (9)	0.0033 (9)
C7	0.0224 (11)	0.0316 (14)	0.0268 (13)	0.0050 (10)	0.0023 (10)	0.0060 (11)
C8	0.0320 (13)	0.0327 (13)	0.0219 (13)	0.0095 (11)	0.0042 (11)	0.0021 (11)
C9	0.0413 (15)	0.0251 (13)	0.0243 (14)	0.0050 (11)	−0.0033 (11)	−0.0024 (10)
C10	0.0310 (13)	0.0209 (12)	0.0289 (14)	0.0006 (10)	−0.0003 (11)	0.0019 (10)

S1—C2	1.750 (2)	C2—C3	1.479 (3)
S1—C6	1.769 (2)	C5—C6	1.385 (3)
S1—C5	2.785 (2)	C5—C10	1.388 (3)
S1—C3	2.823 (2)	C6—C7	1.398 (3)
O12—N11	1.393 (2)	C7—C8	1.376 (3)
O12—H12	0.8200	C7—H7	0.9300
O14—N13	1.409 (2)	C8—C9	1.380 (3)
O14—C3	2.195 (3)	C8—H8	0.9300
O14—H14	0.8200	C9—C10	1.381 (3)
N4—C3	1.357 (3)	C9—H9	0.9300
N4—C5	1.397 (3)	C10—H10	0.9300
N4—H4	0.8691	O1W—H1WA	0.8501
N11—C2	1.285 (3)	O1W—H1WB	0.8499
N11—C3	2.364 (3)	O2W—H2WA	0.8500
N13—C3	1.299 (3)	O2W—H2WB	0.8500
C2—S1—C6	102.11 (11)	C10—C5—S1	150.86 (16)
C2—S1—C5	77.83 (9)	N4—C5—S1	90.18 (13)
C6—S1—C3	76.88 (9)	C9—C5—S1	121.39 (10)
C5—S1—C3	52.39 (6)	C7—C5—S1	62.11 (8)
N11—O12—H12	109.5	C3—C5—S1	64.59 (7)
N13—O14—H14	109.5	C6—C5—C5i	85.42 (14)
C3—O14—H14	142.8	C10—C5—C5i	90.62 (14)
C3—N4—C5	127.96 (19)	N4—C5—C5i	93.28 (14)
C3—N4—H4	113.8	C9—C5—C5i	88.25 (10)
C5—N4—H4	118.1	C7—C5—C5i	84.92 (10)
C2—N11—O12	110.30 (18)	C3—C5—C5i	92.99 (10)
O12—N11—C3	143.99 (15)	S1—C5—C5i	87.74 (9)
C3—N13—O14	108.23 (17)	C5—C6—C7	120.0 (2)
N11—C2—C3	117.44 (19)	C5—C6—S1	123.56 (17)
N11—C2—S1	120.86 (17)	C7—C6—S1	116.47 (17)
C3—C2—S1	121.64 (16)	C5—C6—C9	60.51 (13)
N13—C3—N4	123.3 (2)	C7—C6—C9	59.46 (14)
N13—C3—C2	117.02 (19)	S1—C6—C9	175.77 (13)
N4—C3—C2	119.71 (19)	C8—C7—C6	120.4 (2)
N4—C3—O14	85.70 (14)	C6—C7—C9	90.21 (16)
C2—C3—O14	154.59 (16)	C8—C7—C5	90.50 (16)
N13—C3—N11	89.24 (14)	C9—C7—C5	60.34 (10)
N4—C3—N11	146.56 (17)	C8—C7—H7	119.8
O14—C3—N11	126.34 (11)	C6—C7—H7	119.8
N13—C3—C5	149.31 (17)	C9—C7—H7	150.0
C2—C3—C5	93.51 (14)	C5—C7—H7	149.7
O14—C3—C5	111.88 (11)	C7—C8—C9	119.8 (2)
N11—C3—C5	121.44 (11)	C7—C8—H8	120.1
N13—C3—S1	145.97 (16)	C9—C8—H8	120.1
N4—C3—S1	89.42 (13)	C8—C9—C10	120.1 (2)
O14—C3—S1	168.89 (11)	C10—C9—C7	90.00 (16)
N11—C3—S1	60.67 (7)	C8—C9—C5	90.44 (16)
C5—C3—S1	63.02 (7)	C7—C9—C5	60.37 (9)
N13—C3—C9i	90.05 (14)	C8—C9—C6	60.40 (14)
N4—C3—C9i	88.63 (13)	C10—C9—C6	59.67 (14)
C2—C3—C9i	91.67 (14)	C8—C9—C3i	80.63 (14)
O14—C3—C9i	89.14 (9)	C10—C9—C3i	96.59 (15)
N11—C3—C9i	99.92 (10)	C7—C9—C3i	83.30 (9)
C5—C3—C9i	85.70 (8)	C5—C9—C3i	92.62 (9)
S1—C3—C9i	80.76 (7)	C6—C9—C3i	87.82 (8)
C6—C5—C10	118.9 (2)	C8—C9—H9	120.0
C6—C5—N4	122.1 (2)	C10—C9—H9	120.0
C10—C5—N4	119.0 (2)	C7—C9—H9	150.0
C6—C5—C9	89.45 (15)	C5—C9—H9	149.6
N4—C5—C9	148.43 (17)	C6—C9—H9	179.4
C10—C5—C7	88.76 (15)	C3i—C9—H9	92.8
N4—C5—C7	152.27 (17)	C9—C10—C5	120.9 (2)
C9—C5—C7	59.29 (10)	C9—C10—H10	119.5
C6—C5—C3	96.54 (15)	C5—C10—H10	119.5
C10—C5—C3	144.53 (17)	H1WA—O1W—H1WB	109.6
C9—C5—C3	173.96 (13)	H2WA—O2W—H2WB	104.7
C7—C5—C3	126.70 (12)
O12—N11—C2—C3	177.69 (18)	C2—S1—C5—C9	170.77 (13)
O12—N11—C2—S1	0.5 (3)	C6—S1—C5—C9	−1.59 (17)
C3—N11—C2—S1	−177.2 (3)	C3—S1—C5—C9	179.04 (14)
C6—S1—C2—N11	−164.88 (19)	C2—S1—C5—C7	171.89 (11)
C5—S1—C2—N11	−168.1 (2)	C6—S1—C5—C7	−0.47 (18)
C3—S1—C2—N11	177.1 (3)	C3—S1—C5—C7	−179.84 (10)
C6—S1—C2—C3	18.0 (2)	C2—S1—C5—C3	−8.27 (10)
C5—S1—C2—C3	14.80 (18)	C6—S1—C5—C3	179.4 (2)
O14—N13—C3—N4	−0.1 (3)	C2—S1—C5—C5i	−102.67 (11)
O14—N13—C3—C2	179.59 (18)	C6—S1—C5—C5i	85.0 (2)
O14—N13—C3—N11	171.56 (13)	C3—S1—C5—C5i	−94.39 (10)
O14—N13—C3—C5	−6.9 (4)	C10—C5—C6—C7	−0.4 (3)
O14—N13—C3—S1	−161.9 (2)	N4—C5—C6—C7	178.8 (2)
O14—N13—C3—C9i	−88.52 (14)	C9—C5—C6—C7	−0.5 (2)
C5—N4—C3—N13	−172.2 (2)	C3—C5—C6—C7	−179.75 (18)
C5—N4—C3—C2	8.1 (3)	S1—C5—C6—C7	−179.2 (3)
C5—N4—C3—O14	−172.3 (2)	C5i—C5—C6—C7	87.8 (2)
C5—N4—C3—N11	23.0 (4)	C10—C5—C6—S1	178.75 (16)
C5—N4—C3—S1	−2.3 (2)	N4—C5—C6—S1	−2.1 (3)
C5—N4—C3—C9i	−83.1 (2)	C9—C5—C6—S1	178.65 (15)
N11—C2—C3—N13	−16.8 (3)	C7—C5—C6—S1	179.2 (3)
S1—C2—C3—N13	160.36 (17)	C3—C5—C6—S1	−0.57 (19)
N11—C2—C3—N4	162.9 (2)	C5i—C5—C6—S1	−93.07 (16)
S1—C2—C3—N4	−19.9 (3)	C10—C5—C6—C9	0.10 (16)
N11—C2—C3—O14	−16.2 (5)	N4—C5—C6—C9	179.3 (2)
S1—C2—C3—O14	160.9 (3)	C7—C5—C6—C9	0.5 (2)
S1—C2—C3—N11	177.2 (3)	C3—C5—C6—C9	−179.22 (13)
N11—C2—C3—C5	166.47 (19)	S1—C5—C6—C9	−178.65 (15)
S1—C2—C3—C5	−16.35 (19)	C5i—C5—C6—C9	88.29 (10)
N11—C2—C3—S1	−177.2 (3)	C2—S1—C6—C5	−7.6 (2)
N11—C2—C3—C9i	−107.7 (2)	C3—S1—C6—C5	0.51 (17)
S1—C2—C3—C9i	69.45 (17)	C2—S1—C6—C7	171.56 (17)
N13—O14—C3—N4	179.9 (2)	C5—S1—C6—C7	179.2 (3)
N13—O14—C3—C2	−0.9 (4)	C3—S1—C6—C7	179.71 (18)
N13—O14—C3—N11	−10.50 (17)	C5—C6—C7—C8	0.6 (3)
N13—O14—C3—C5	176.2 (2)	S1—C6—C7—C8	−178.67 (17)
N13—O14—C3—S1	115.7 (6)	C9—C6—C7—C8	0.03 (17)
N13—O14—C3—C9i	91.21 (18)	C5—C6—C7—C9	0.5 (2)
C2—N11—C3—N13	165.1 (3)	S1—C6—C7—C9	−178.70 (13)
O12—N11—C3—N13	161.4 (2)	S1—C6—C7—C5	−179.2 (3)
C2—N11—C3—N4	−27.6 (3)	C9—C6—C7—C5	−0.5 (2)
O12—N11—C3—N4	−31.3 (4)	C6—C5—C7—C8	−179.5 (3)
O12—N11—C3—C2	−3.7 (3)	C10—C5—C7—C8	0.11 (18)
C2—N11—C3—O14	171.4 (3)	N4—C5—C7—C8	178.2 (3)
O12—N11—C3—O14	167.7 (2)	C9—C5—C7—C8	−0.13 (13)
C2—N11—C3—C5	−15.9 (2)	C3—C5—C7—C8	−179.20 (15)
O12—N11—C3—C5	−19.6 (3)	S1—C5—C7—C8	−179.02 (15)
C2—N11—C3—S1	1.7 (2)	C5i—C5—C7—C8	90.85 (15)
O12—N11—C3—S1	−2.0 (2)	C10—C5—C7—C6	179.6 (3)
C2—N11—C3—C9i	75.1 (2)	N4—C5—C7—C6	−2.3 (4)
O12—N11—C3—C9i	71.4 (3)	C9—C5—C7—C6	179.4 (2)
C2—S1—C3—N13	−32.4 (3)	C3—C5—C7—C6	0.3 (2)
C6—S1—C3—N13	165.8 (3)	S1—C5—C7—C6	0.50 (19)
C5—S1—C3—N13	166.0 (3)	C5i—C5—C7—C6	−89.6 (2)
C2—S1—C3—N4	162.8 (3)	C6—C5—C7—C9	−179.4 (2)
C6—S1—C3—N4	0.88 (13)	C10—C5—C7—C9	0.24 (13)
C5—S1—C3—N4	1.15 (11)	N4—C5—C7—C9	178.4 (4)
C6—S1—C3—C2	−161.9 (2)	C3—C5—C7—C9	−179.07 (15)
C5—S1—C3—C2	−161.6 (2)	S1—C5—C7—C9	−178.89 (10)
C2—S1—C3—O14	−133.4 (7)	C5i—C5—C7—C9	90.98 (10)
C6—S1—C3—O14	64.8 (6)	C6—C7—C8—C9	−0.1 (3)
C5—S1—C3—O14	65.0 (6)	C5—C7—C8—C9	0.2 (2)
C2—S1—C3—N11	−1.56 (18)	C7—C8—C9—C10	−0.6 (3)
C6—S1—C3—N11	−163.45 (10)	C7—C8—C9—C5	−0.2 (2)
C5—S1—C3—N11	−163.18 (10)	C7—C8—C9—C6	0.03 (17)
C2—S1—C3—C5	161.6 (2)	C7—C8—C9—C3i	−92.8 (2)
C6—S1—C3—C5	−0.27 (9)	C6—C7—C9—C8	180.0 (3)
C2—S1—C3—C9i	−108.5 (2)	C5—C7—C9—C8	−179.7 (3)
C6—S1—C3—C9i	89.59 (9)	C8—C7—C9—C10	179.5 (3)
C5—S1—C3—C9i	89.86 (8)	C6—C7—C9—C10	−0.55 (18)
C3—N4—C5—C6	3.4 (3)	C5—C7—C9—C10	−0.24 (13)
C3—N4—C5—C10	−177.4 (2)	C8—C7—C9—C5	179.7 (3)
C3—N4—C5—C9	−177.9 (2)	C6—C7—C9—C5	−0.31 (12)
C3—N4—C5—C7	4.8 (5)	C8—C7—C9—C6	−180.0 (3)
C3—N4—C5—S1	2.3 (2)	C5—C7—C9—C6	0.31 (12)
C3—N4—C5—C5i	90.1 (2)	C8—C7—C9—C3i	82.9 (2)
N13—C3—C5—C6	−164.3 (3)	C6—C7—C9—C3i	−97.18 (14)
N4—C3—C5—C6	−177.1 (3)	C5—C7—C9—C3i	−96.88 (9)
C2—C3—C5—C6	9.93 (18)	C6—C5—C9—C8	0.44 (18)
O14—C3—C5—C6	−168.81 (14)	C10—C5—C9—C8	−179.4 (3)
N11—C3—C5—C6	17.53 (18)	N4—C5—C9—C8	−178.4 (3)
S1—C3—C5—C6	0.34 (11)	C7—C5—C9—C8	0.13 (13)
C9i—C3—C5—C6	−81.48 (13)	S1—C5—C9—C8	1.28 (18)
N13—C3—C5—C10	16.7 (5)	C5i—C5—C9—C8	−85.00 (15)
N4—C3—C5—C10	3.9 (3)	C6—C5—C9—C10	179.8 (3)
C2—C3—C5—C10	−169.0 (3)	N4—C5—C9—C10	1.0 (3)
O14—C3—C5—C10	12.2 (3)	C7—C5—C9—C10	179.5 (3)
N11—C3—C5—C10	−161.4 (2)	S1—C5—C9—C10	−179.3 (3)
S1—C3—C5—C10	−178.6 (3)	C5i—C5—C9—C10	94.4 (2)
C9i—C3—C5—C10	99.5 (3)	C6—C5—C9—C7	0.31 (12)
N13—C3—C5—N4	12.8 (3)	C10—C5—C9—C7	−179.5 (3)
C2—C3—C5—N4	−173.0 (3)	N4—C5—C9—C7	−178.5 (3)
O14—C3—C5—N4	8.3 (2)	S1—C5—C9—C7	1.15 (10)
N11—C3—C5—N4	−165.4 (3)	C5i—C5—C9—C7	−85.13 (10)
S1—C3—C5—N4	177.4 (3)	C10—C5—C9—C6	−179.8 (3)
C9i—C3—C5—N4	95.6 (2)	N4—C5—C9—C6	−178.8 (4)
N13—C3—C5—C7	−164.5 (3)	C7—C5—C9—C6	−0.31 (12)
N4—C3—C5—C7	−177.2 (3)	S1—C5—C9—C6	0.84 (9)
C2—C3—C5—C7	9.77 (19)	C5i—C5—C9—C6	−85.44 (14)
O14—C3—C5—C7	−168.97 (12)	C6—C5—C9—C3i	81.08 (13)
N11—C3—C5—C7	17.37 (19)	C10—C5—C9—C3i	−98.7 (2)
S1—C3—C5—C7	0.18 (11)	N4—C5—C9—C3i	−97.8 (3)
C9i—C3—C5—C7	−81.64 (13)	C7—C5—C9—C3i	80.77 (9)
N13—C3—C5—S1	−164.6 (3)	S1—C5—C9—C3i	81.92 (11)
N4—C3—C5—S1	−177.4 (3)	C5i—C5—C9—C3i	−4.36 (9)
C2—C3—C5—S1	9.60 (11)	C5—C6—C9—C8	−179.5 (2)
O14—C3—C5—S1	−169.15 (11)	C7—C6—C9—C8	−0.03 (17)
N11—C3—C5—S1	17.20 (10)	C5—C6—C9—C10	−0.11 (16)
C9i—C3—C5—S1	−81.81 (7)	C7—C6—C9—C10	179.4 (2)
N13—C3—C5—C5i	−78.6 (3)	C5—C6—C9—C7	−179.5 (2)
N4—C3—C5—C5i	−91.3 (2)	C7—C6—C9—C5	179.5 (2)
C2—C3—C5—C5i	95.66 (15)	C5—C6—C9—C3i	−99.04 (13)
O14—C3—C5—C5i	−83.09 (12)	C7—C6—C9—C3i	80.43 (14)
N11—C3—C5—C5i	103.26 (13)	C8—C9—C10—C5	0.7 (3)
S1—C3—C5—C5i	86.06 (9)	C7—C9—C10—C5	0.4 (2)
C9i—C3—C5—C5i	4.25 (9)	C6—C9—C10—C5	0.11 (16)
C2—S1—C5—C6	172.4 (2)	C3i—C9—C10—C5	83.7 (2)
C3—S1—C5—C6	−179.4 (2)	C6—C5—C10—C9	−0.2 (3)
C2—S1—C5—C10	170.1 (3)	N4—C5—C10—C9	−179.4 (2)
C6—S1—C5—C10	−2.2 (3)	C7—C5—C10—C9	−0.4 (2)
C3—S1—C5—C10	178.4 (3)	C3—C5—C10—C9	178.6 (2)
C2—S1—C5—N4	−9.39 (13)	S1—C5—C10—C9	1.1 (4)
C6—S1—C5—N4	178.2 (3)	C5i—C5—C10—C9	−85.3 (2)
C3—S1—C5—N4	−1.12 (11)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O1W—H1WA···N11ii	0.85	2.11	2.931 (2)	162
O1W—H1WA···N13ii	0.85	2.62	3.225 (2)	129
O1W—H1WB···O2Wii	0.85	2.00	2.845 (2)	171
O2W—H2WA···N13iii	0.85	2.02	2.853 (3)	168
N4—H4···O14	0.87	2.08	2.493 (2)	108
O2W—H2WB···O1W	0.85	1.94	2.780 (2)	171
O12—H12···O2Wiv	0.82	1.89	2.699 (2)	171
O14—H14···O1W	0.82	1.85	2.673 (2)	179

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
O1W—H1WA⋯N11i	0.85	2.11	2.931 (2)	162
O1W—H1WA⋯N13i	0.85	2.62	3.225 (2)	129
O1W—H1WB⋯O2Wi	0.85	2.00	2.845 (2)	171
O2W—H2WA⋯N13ii	0.85	2.02	2.853 (3)	168
N4—H4⋯O14	0.87	2.08	2.493 (2)	108
O2W—H2WB⋯O1W	0.85	1.94	2.780 (2)	171
O12—H12⋯O2Wiii	0.82	1.89	2.699 (2)	171
O14—H14⋯O1W	0.82	1.85	2.673 (2)	179

Symmetry codes: (i) ; (ii) ; (iii) .