(2-Bromo-acet-yl)ferrocene.

In the title mol-ecule, [Fe(C(5)H(5))(C(7)H(6)BrO)], the C atoms of the substituted ring have disparate Fe-C bond lengths compared with the unsubstituted ring. In the bromo-acetyl residue, the Br and O atoms are co-planar [the O-C-C-Br torsion angle is 5.7 (4)°] and are syn to each other. Helical supra-molecular chains along the b axis are formed in the crystal structure mediated by C-H⋯O contacts; the carbonyl-O atom is bifurcated. The chains are linked into layers by C-H⋯π(unsubstituted ring) inter-actions that stack along the a-axis direction.

Related literature

For background to the potential applications of ferrocenyl derivatives in medicine and as biosensors, see: Arezki et al. (2011 ▶); Huang et al. (2008 ▶); Yang et al. (2007 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C7H6BrO)]

M = 306.97

Monoclinic,

a = 7.7095 (3) Å

b = 9.6609 (4) Å

c = 14.7464 (7) Å

β = 98.061 (4)°

V = 1087.47 (8) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 5.03 mm−1

T = 100 K

0.30 × 0.10 × 0.03 mm

Data collection

Agilent SuperNova Dual diffractometer with Atlas detector

Absorption correction: multi-scan (CrysAlis PRO; Agilent, 2010 ▶) T min = 0.314, T max = 0.864

7692 measured reflections

2497 independent reflections

2004 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.045

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.035

wR(F 2) = 0.079

S = 1.02

2497 reflections

136 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.73 e Å−3

Δρmin = −0.58 e Å−3

Data collection: CrysAlis PRO (Agilent, 2010 ▶); cell refinement: CrysAlis PRO; data reduction: CrysAlis PRO; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: X-SEED (Barbour, 2001 ▶) and DIAMOND (Brandenburg, 2006 ▶); software used to prepare material for publication: PLATON (Spek, 2009 ▶) and publCIF (Westrip, 2010 ▶).

Crystal structure: contains datablock(s) global, I. DOI: 10.1107/S1600536811050434/hg5144sup1.cif

Structure factors: contains datablock(s) I. DOI: 10.1107/S1600536811050434/hg5144Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C7H6BrO)]	F(000) = 608
Mr = 306.97	Dx = 1.875 Mg m−3
Monoclinic, P21/c	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ybc	Cell parameters from 2673 reflections
a = 7.7095 (3) Å	θ = 2.5–27.5°
b = 9.6609 (4) Å	µ = 5.03 mm−1
c = 14.7464 (7) Å	T = 100 K
β = 98.061 (4)°	Plate, brown
V = 1087.47 (8) Å3	0.30 × 0.10 × 0.03 mm
Z = 4

Agilent SuperNova Dual diffractometer with Atlas detector	2497 independent reflections
Radiation source: SuperNova (Mo) X-ray Source	2004 reflections with I > 2σ(I)
Mirror	Rint = 0.045
Detector resolution: 10.4041 pixels mm-1	θmax = 27.6°, θmin = 2.5°
ω scan	h = −7→10
Absorption correction: multi-scan (CrysAlis PRO; Agilent, 2010)	k = −12→12
Tmin = 0.314, Tmax = 0.864	l = −19→19
7692 measured reflections

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.035	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.079	H-atom parameters constrained
S = 1.02	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0276P)2 + 0.4313P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
2497 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
136 parameters	Δρmax = 0.73 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.58 e Å−3

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Br1	0.73500 (4)	0.70286 (3)	0.88244 (3)	0.02647 (12)
Fe1	0.18625 (5)	0.71721 (4)	0.60388 (3)	0.01114 (12)
O1	0.4210 (3)	0.5296 (2)	0.80778 (15)	0.0200 (5)
C1	0.3624 (4)	0.8207 (3)	0.5363 (2)	0.0201 (7)
H1	0.4199	0.9111	0.5548	0.024*
C2	0.2000 (4)	0.8024 (3)	0.4777 (2)	0.0186 (7)
H2	0.1235	0.8781	0.4483	0.022*
C3	0.1643 (4)	0.6583 (3)	0.4698 (2)	0.0160 (6)
H3	0.0591	0.6149	0.4333	0.019*
C4	0.3048 (4)	0.5867 (3)	0.5228 (2)	0.0174 (7)
H4	0.3161	0.4840	0.5301	0.021*
C5	0.4263 (4)	0.6876 (3)	0.5640 (2)	0.0218 (7)
H5	0.5375	0.6678	0.6055	0.026*
C6	0.1556 (4)	0.8318 (3)	0.7165 (2)	0.0154 (6)
H6	0.2173	0.9202	0.7359	0.019*
C7	−0.0085 (4)	0.8188 (3)	0.6598 (2)	0.0191 (7)
H7	−0.0807	0.8971	0.6307	0.023*
C8	−0.0498 (4)	0.6754 (3)	0.6484 (2)	0.0181 (7)
H8	−0.1560	0.6362	0.6103	0.022*
C9	0.0873 (4)	0.5979 (3)	0.6989 (2)	0.0155 (6)
H9	0.0938	0.4947	0.7034	0.019*
C10	0.2161 (4)	0.6937 (3)	0.7418 (2)	0.0140 (6)
C11	0.3856 (4)	0.6510 (3)	0.7928 (2)	0.0145 (6)
C12	0.5074 (4)	0.7682 (3)	0.8252 (2)	0.0161 (7)
H12B	0.4538	0.8252	0.8697	0.019*
H12A	0.5232	0.8278	0.7723	0.019*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Br1	0.01576 (18)	0.0226 (2)	0.0391 (2)	0.00046 (12)	−0.00282 (16)	−0.00281 (15)
Fe1	0.0115 (2)	0.0123 (2)	0.0098 (2)	0.00045 (16)	0.00201 (18)	−0.00059 (17)
O1	0.0241 (12)	0.0117 (12)	0.0221 (13)	0.0019 (9)	−0.0036 (10)	−0.0007 (9)
C1	0.0239 (17)	0.0225 (17)	0.0161 (16)	−0.0087 (14)	0.0102 (15)	−0.0031 (14)
C2	0.0256 (18)	0.0183 (17)	0.0128 (16)	0.0034 (13)	0.0063 (14)	0.0024 (13)
C3	0.0206 (16)	0.0173 (16)	0.0098 (15)	0.0000 (13)	0.0005 (13)	−0.0041 (13)
C4	0.0176 (15)	0.0181 (16)	0.0170 (16)	0.0055 (12)	0.0040 (14)	−0.0004 (13)
C5	0.0124 (15)	0.036 (2)	0.0177 (17)	0.0007 (14)	0.0029 (14)	−0.0019 (15)
C6	0.0184 (16)	0.0116 (15)	0.0165 (16)	0.0019 (12)	0.0034 (14)	−0.0038 (13)
C7	0.0183 (16)	0.0231 (17)	0.0163 (16)	0.0099 (13)	0.0036 (14)	−0.0005 (14)
C8	0.0130 (15)	0.0247 (17)	0.0178 (17)	−0.0023 (13)	0.0066 (14)	−0.0057 (14)
C9	0.0175 (15)	0.0178 (16)	0.0122 (15)	−0.0033 (12)	0.0056 (13)	0.0008 (13)
C10	0.0173 (15)	0.0170 (16)	0.0080 (14)	−0.0014 (12)	0.0031 (13)	−0.0001 (12)
C11	0.0208 (16)	0.0155 (16)	0.0071 (14)	−0.0013 (13)	0.0019 (13)	−0.0016 (12)
C12	0.0138 (15)	0.0175 (16)	0.0160 (16)	0.0025 (12)	−0.0020 (13)	0.0000 (13)

Br1—C12	1.943 (3)	C3—H3	1.0000
Fe1—C1	2.053 (3)	C4—C5	1.428 (4)
Fe1—C2	2.051 (3)	C4—H4	1.0000
Fe1—C3	2.042 (3)	C5—H5	1.0000
Fe1—C4	2.040 (3)	C6—C7	1.421 (5)
Fe1—C5	2.040 (3)	C6—C10	1.445 (4)
Fe1—C6	2.037 (3)	C6—H6	1.0000
Fe1—C7	2.060 (3)	C7—C8	1.426 (4)
Fe1—C8	2.059 (3)	C7—H7	1.0000
Fe1—C9	2.043 (3)	C8—C9	1.418 (4)
Fe1—C10	2.027 (3)	C8—H8	1.0000
O1—C11	1.217 (3)	C9—C10	1.438 (4)
C1—C5	1.416 (4)	C9—H9	1.0000
C1—C2	1.429 (5)	C10—C11	1.473 (4)
C1—H1	1.0000	C11—C12	1.506 (4)
C2—C3	1.421 (4)	C12—H12B	0.9900
C2—H2	1.0000	C12—H12A	0.9900
C3—C4	1.423 (4)
C10—Fe1—C6	41.65 (12)	C4—C3—C2	107.9 (3)
C10—Fe1—C4	121.43 (12)	C4—C3—Fe1	69.53 (17)
C6—Fe1—C4	157.89 (13)	C2—C3—Fe1	70.02 (17)
C10—Fe1—C5	107.09 (13)	C4—C3—H3	126.1
C6—Fe1—C5	121.68 (13)	C2—C3—H3	126.1
C4—Fe1—C5	40.97 (12)	Fe1—C3—H3	126.1
C10—Fe1—C3	157.32 (12)	C3—C4—C5	107.8 (3)
C6—Fe1—C3	159.69 (12)	C3—C4—Fe1	69.65 (16)
C4—Fe1—C3	40.82 (12)	C5—C4—Fe1	69.50 (17)
C5—Fe1—C3	68.70 (13)	C3—C4—H4	126.1
C10—Fe1—C9	41.37 (12)	C5—C4—H4	126.1
C6—Fe1—C9	69.52 (12)	Fe1—C4—H4	126.1
C4—Fe1—C9	107.11 (12)	C1—C5—C4	108.4 (3)
C5—Fe1—C9	124.08 (13)	C1—C5—Fe1	70.27 (18)
C3—Fe1—C9	121.24 (12)	C4—C5—Fe1	69.53 (17)
C10—Fe1—C2	160.42 (12)	C1—C5—H5	125.8
C6—Fe1—C2	123.26 (12)	C4—C5—H5	125.8
C4—Fe1—C2	68.40 (12)	Fe1—C5—H5	125.8
C5—Fe1—C2	68.27 (13)	C7—C6—C10	107.4 (3)
C3—Fe1—C2	40.63 (11)	C7—C6—Fe1	70.56 (18)
C9—Fe1—C2	156.99 (13)	C10—C6—Fe1	68.79 (16)
C10—Fe1—C1	123.48 (13)	C7—C6—H6	126.3
C6—Fe1—C1	106.94 (13)	C10—C6—H6	126.3
C4—Fe1—C1	68.62 (13)	Fe1—C6—H6	126.3
C5—Fe1—C1	40.49 (13)	C6—C7—C8	108.7 (3)
C3—Fe1—C1	68.68 (13)	C6—C7—Fe1	68.85 (17)
C9—Fe1—C1	160.67 (13)	C8—C7—Fe1	69.73 (16)
C2—Fe1—C1	40.75 (13)	C6—C7—H7	125.6
C10—Fe1—C7	68.82 (12)	C8—C7—H7	125.6
C6—Fe1—C7	40.58 (13)	Fe1—C7—H7	125.6
C4—Fe1—C7	160.14 (13)	C9—C8—C7	108.2 (3)
C5—Fe1—C7	157.53 (13)	C9—C8—Fe1	69.15 (16)
C3—Fe1—C7	123.65 (13)	C7—C8—Fe1	69.75 (17)
C9—Fe1—C7	68.35 (12)	C9—C8—H8	125.9
C2—Fe1—C7	107.77 (13)	C7—C8—H8	125.9
C1—Fe1—C7	122.06 (13)	Fe1—C8—H8	125.9
C10—Fe1—C8	68.87 (13)	C8—C9—C10	108.0 (3)
C6—Fe1—C8	68.78 (12)	C8—C9—Fe1	70.40 (17)
C4—Fe1—C8	123.64 (12)	C10—C9—Fe1	68.70 (16)
C5—Fe1—C8	160.53 (13)	C8—C9—H9	126.0
C3—Fe1—C8	107.26 (13)	C10—C9—H9	126.0
C9—Fe1—C8	40.45 (12)	Fe1—C9—H9	126.0
C2—Fe1—C8	121.89 (14)	C9—C10—C6	107.6 (3)
C1—Fe1—C8	157.56 (13)	C9—C10—C11	123.6 (3)
C7—Fe1—C8	40.52 (12)	C6—C10—C11	128.4 (3)
C5—C1—C2	107.6 (3)	C9—C10—Fe1	69.93 (17)
C5—C1—Fe1	69.25 (17)	C6—C10—Fe1	69.57 (17)
C2—C1—Fe1	69.53 (17)	C11—C10—Fe1	120.8 (2)
C5—C1—H1	126.2	O1—C11—C10	121.5 (3)
C2—C1—H1	126.2	O1—C11—C12	123.6 (3)
Fe1—C1—H1	126.2	C10—C11—C12	114.9 (3)
C3—C2—C1	108.3 (3)	C11—C12—Br1	112.2 (2)
C3—C2—Fe1	69.35 (17)	C11—C12—H12B	109.2
C1—C2—Fe1	69.72 (18)	Br1—C12—H12B	109.2
C3—C2—H2	125.8	C11—C12—H12A	109.2
C1—C2—H2	125.8	Br1—C12—H12A	109.2
Fe1—C2—H2	125.8	H12B—C12—H12A	107.9
C10—Fe1—C1—C5	76.6 (2)	C9—Fe1—C6—C10	38.23 (17)
C6—Fe1—C1—C5	119.3 (2)	C2—Fe1—C6—C10	−163.33 (18)
C4—Fe1—C1—C5	−37.78 (19)	C1—Fe1—C6—C10	−121.69 (19)
C3—Fe1—C1—C5	−81.8 (2)	C7—Fe1—C6—C10	118.5 (3)
C9—Fe1—C1—C5	42.9 (5)	C8—Fe1—C6—C10	81.65 (19)
C2—Fe1—C1—C5	−119.1 (3)	C10—C6—C7—C8	−0.7 (3)
C7—Fe1—C1—C5	161.02 (19)	Fe1—C6—C7—C8	58.4 (2)
C8—Fe1—C1—C5	−165.4 (3)	C10—C6—C7—Fe1	−59.2 (2)
C10—Fe1—C1—C2	−164.34 (17)	C10—Fe1—C7—C6	38.79 (18)
C6—Fe1—C1—C2	−121.66 (19)	C4—Fe1—C7—C6	163.8 (3)
C4—Fe1—C1—C2	81.30 (19)	C5—Fe1—C7—C6	−44.8 (4)
C5—Fe1—C1—C2	119.1 (3)	C3—Fe1—C7—C6	−162.66 (18)
C3—Fe1—C1—C2	37.33 (17)	C9—Fe1—C7—C6	83.4 (2)
C9—Fe1—C1—C2	162.0 (3)	C2—Fe1—C7—C6	−120.74 (19)
C7—Fe1—C1—C2	−79.9 (2)	C1—Fe1—C7—C6	−78.3 (2)
C8—Fe1—C1—C2	−46.3 (4)	C8—Fe1—C7—C6	120.6 (3)
C5—C1—C2—C3	0.2 (4)	C10—Fe1—C7—C8	−81.9 (2)
Fe1—C1—C2—C3	−58.8 (2)	C6—Fe1—C7—C8	−120.6 (3)
C5—C1—C2—Fe1	59.0 (2)	C4—Fe1—C7—C8	43.1 (5)
C10—Fe1—C2—C3	162.0 (3)	C5—Fe1—C7—C8	−165.4 (3)
C6—Fe1—C2—C3	−163.31 (17)	C3—Fe1—C7—C8	76.7 (2)
C4—Fe1—C2—C3	37.94 (18)	C9—Fe1—C7—C8	−37.27 (19)
C5—Fe1—C2—C3	82.18 (19)	C2—Fe1—C7—C8	118.6 (2)
C9—Fe1—C2—C3	−45.0 (4)	C1—Fe1—C7—C8	161.04 (19)
C1—Fe1—C2—C3	119.8 (3)	C6—C7—C8—C9	0.7 (3)
C7—Fe1—C2—C3	−121.34 (19)	Fe1—C7—C8—C9	58.6 (2)
C8—Fe1—C2—C3	−79.1 (2)	C6—C7—C8—Fe1	−57.9 (2)
C10—Fe1—C2—C1	42.2 (4)	C10—Fe1—C8—C9	−38.11 (18)
C6—Fe1—C2—C1	76.9 (2)	C6—Fe1—C8—C9	−82.9 (2)
C4—Fe1—C2—C1	−81.9 (2)	C4—Fe1—C8—C9	76.4 (2)
C5—Fe1—C2—C1	−37.65 (18)	C5—Fe1—C8—C9	43.4 (5)
C3—Fe1—C2—C1	−119.8 (3)	C3—Fe1—C8—C9	118.20 (19)
C9—Fe1—C2—C1	−164.8 (3)	C2—Fe1—C8—C9	160.24 (18)
C7—Fe1—C2—C1	118.8 (2)	C1—Fe1—C8—C9	−166.0 (3)
C8—Fe1—C2—C1	161.02 (18)	C7—Fe1—C8—C9	−119.8 (3)
C1—C2—C3—C4	−0.4 (3)	C10—Fe1—C8—C7	81.7 (2)
Fe1—C2—C3—C4	−59.4 (2)	C6—Fe1—C8—C7	36.90 (19)
C1—C2—C3—Fe1	59.0 (2)	C4—Fe1—C8—C7	−163.81 (19)
C10—Fe1—C3—C4	−45.4 (4)	C5—Fe1—C8—C7	163.2 (4)
C6—Fe1—C3—C4	162.8 (3)	C3—Fe1—C8—C7	−121.98 (19)
C5—Fe1—C3—C4	37.96 (18)	C9—Fe1—C8—C7	119.8 (3)
C9—Fe1—C3—C4	−79.9 (2)	C2—Fe1—C8—C7	−79.9 (2)
C2—Fe1—C3—C4	119.0 (3)	C1—Fe1—C8—C7	−46.2 (4)
C1—Fe1—C3—C4	81.6 (2)	C7—C8—C9—C10	−0.4 (3)
C7—Fe1—C3—C4	−163.30 (18)	Fe1—C8—C9—C10	58.58 (19)
C8—Fe1—C3—C4	−121.84 (18)	C7—C8—C9—Fe1	−59.0 (2)
C10—Fe1—C3—C2	−164.4 (3)	C10—Fe1—C9—C8	119.4 (3)
C6—Fe1—C3—C2	43.8 (4)	C6—Fe1—C9—C8	80.94 (19)
C4—Fe1—C3—C2	−119.0 (3)	C4—Fe1—C9—C8	−122.16 (19)
C5—Fe1—C3—C2	−81.0 (2)	C5—Fe1—C9—C8	−163.95 (19)
C9—Fe1—C3—C2	161.13 (19)	C3—Fe1—C9—C8	−79.8 (2)
C1—Fe1—C3—C2	−37.43 (19)	C2—Fe1—C9—C8	−47.3 (4)
C7—Fe1—C3—C2	77.7 (2)	C1—Fe1—C9—C8	163.8 (3)
C8—Fe1—C3—C2	119.16 (19)	C7—Fe1—C9—C8	37.33 (18)
C2—C3—C4—C5	0.5 (3)	C6—Fe1—C9—C10	−38.48 (17)
Fe1—C3—C4—C5	−59.3 (2)	C4—Fe1—C9—C10	118.42 (18)
C2—C3—C4—Fe1	59.7 (2)	C5—Fe1—C9—C10	76.6 (2)
C10—Fe1—C4—C3	161.21 (17)	C3—Fe1—C9—C10	160.74 (17)
C6—Fe1—C4—C3	−164.1 (3)	C2—Fe1—C9—C10	−166.7 (3)
C5—Fe1—C4—C3	−119.1 (3)	C1—Fe1—C9—C10	44.4 (4)
C9—Fe1—C4—C3	118.28 (18)	C7—Fe1—C9—C10	−82.09 (19)
C2—Fe1—C4—C3	−37.77 (18)	C8—Fe1—C9—C10	−119.4 (3)
C1—Fe1—C4—C3	−81.7 (2)	C8—C9—C10—C6	0.0 (3)
C7—Fe1—C4—C3	44.8 (4)	Fe1—C9—C10—C6	59.60 (19)
C8—Fe1—C4—C3	77.0 (2)	C8—C9—C10—C11	−174.0 (3)
C10—Fe1—C4—C5	−79.7 (2)	Fe1—C9—C10—C11	−114.3 (3)
C6—Fe1—C4—C5	−45.1 (4)	C8—C9—C10—Fe1	−59.6 (2)
C3—Fe1—C4—C5	119.1 (3)	C7—C6—C10—C9	0.5 (3)
C9—Fe1—C4—C5	−122.7 (2)	Fe1—C6—C10—C9	−59.82 (19)
C2—Fe1—C4—C5	81.3 (2)	C7—C6—C10—C11	174.0 (3)
C1—Fe1—C4—C5	37.35 (19)	Fe1—C6—C10—C11	113.7 (3)
C7—Fe1—C4—C5	163.8 (3)	C7—C6—C10—Fe1	60.3 (2)
C8—Fe1—C4—C5	−163.94 (19)	C6—Fe1—C10—C9	118.7 (2)
C2—C1—C5—C4	0.1 (3)	C4—Fe1—C10—C9	−80.1 (2)
Fe1—C1—C5—C4	59.2 (2)	C5—Fe1—C10—C9	−122.53 (18)
C2—C1—C5—Fe1	−59.2 (2)	C3—Fe1—C10—C9	−47.0 (4)
C3—C4—C5—C1	−0.3 (3)	C2—Fe1—C10—C9	164.4 (3)
Fe1—C4—C5—C1	−59.7 (2)	C1—Fe1—C10—C9	−163.89 (18)
C3—C4—C5—Fe1	59.4 (2)	C7—Fe1—C10—C9	80.88 (19)
C10—Fe1—C5—C1	−121.9 (2)	C8—Fe1—C10—C9	37.29 (17)
C6—Fe1—C5—C1	−78.7 (2)	C4—Fe1—C10—C6	161.21 (18)
C4—Fe1—C5—C1	119.5 (3)	C5—Fe1—C10—C6	118.76 (19)
C3—Fe1—C5—C1	81.7 (2)	C3—Fe1—C10—C6	−165.7 (3)
C9—Fe1—C5—C1	−164.20 (19)	C9—Fe1—C10—C6	−118.7 (2)
C2—Fe1—C5—C1	37.88 (19)	C2—Fe1—C10—C6	45.7 (4)
C7—Fe1—C5—C1	−46.2 (4)	C1—Fe1—C10—C6	77.4 (2)
C8—Fe1—C5—C1	163.2 (4)	C7—Fe1—C10—C6	−37.82 (18)
C10—Fe1—C5—C4	118.55 (19)	C8—Fe1—C10—C6	−81.41 (19)
C6—Fe1—C5—C4	161.75 (18)	C6—Fe1—C10—C11	−123.4 (3)
C3—Fe1—C5—C4	−37.82 (18)	C4—Fe1—C10—C11	37.8 (3)
C9—Fe1—C5—C4	76.3 (2)	C5—Fe1—C10—C11	−4.6 (3)
C2—Fe1—C5—C4	−81.6 (2)	C3—Fe1—C10—C11	70.9 (4)
C1—Fe1—C5—C4	−119.5 (3)	C9—Fe1—C10—C11	117.9 (3)
C7—Fe1—C5—C4	−165.7 (3)	C2—Fe1—C10—C11	−77.7 (4)
C8—Fe1—C5—C4	43.7 (5)	C1—Fe1—C10—C11	−46.0 (3)
C10—Fe1—C6—C7	−118.5 (3)	C7—Fe1—C10—C11	−161.2 (3)
C4—Fe1—C6—C7	−165.4 (3)	C8—Fe1—C10—C11	155.2 (3)
C5—Fe1—C6—C7	161.56 (19)	C9—C10—C11—O1	−5.8 (4)
C3—Fe1—C6—C7	45.6 (4)	C6—C10—C11—O1	−178.4 (3)
C9—Fe1—C6—C7	−80.3 (2)	Fe1—C10—C11—O1	−91.0 (3)
C2—Fe1—C6—C7	78.2 (2)	C9—C10—C11—C12	174.9 (3)
C1—Fe1—C6—C7	119.8 (2)	C6—C10—C11—C12	2.3 (4)
C8—Fe1—C6—C7	−36.84 (18)	Fe1—C10—C11—C12	89.7 (3)
C4—Fe1—C6—C10	−46.9 (4)	O1—C11—C12—Br1	5.7 (4)
C5—Fe1—C6—C10	−80.0 (2)	C10—C11—C12—Br1	−175.0 (2)
C3—Fe1—C6—C10	164.1 (3)

Cg1 is the centroid of the C1–C5 ring.

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
C1—H1···O1i	1.00	2.49	3.327 (4)	140
C12—H12a···O1i	0.99	2.35	3.291 (4)	158
C12—H12b···Cg1ii	0.99	2.64	3.445 (3)	139

Table 1

Selected bond lengths (Å)

Fe1—C1	2.053 (3)
Fe1—C2	2.051 (3)
Fe1—C3	2.042 (3)
Fe1—C4	2.040 (3)
Fe1—C5	2.040 (3)
Fe1—C6	2.037 (3)
Fe1—C7	2.060 (3)
Fe1—C8	2.059 (3)
Fe1—C9	2.043 (3)
Fe1—C10	2.027 (3)

Table 2

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

Cg1 is the centroid of the C1–C5 ring.

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
C1—H1⋯O1i	1.00	2.49	3.327 (4)	140
C12—H12a⋯O1i	0.99	2.35	3.291 (4)	158
C12—H12b⋯Cg1ii	0.99	2.64	3.445 (3)	139

Symmetry codes: (i) ; (ii) .