N-(Quinolin-8-yl)ferrocene-1-carbox-amide.

In the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(15)H(11)N(2)O)], the cyclo-penta-dienyl rings are essentially eclipsed, and the dihedral angle between the cyclo-penta-dienyl ring planes is 0.632 (10)°. The Fe atom is slightly closer to the substituted cyclo-penta-dienyl ring, with an Fe-centroid distance of 1.6374 (3) Å [1.6494 (3) Å for the unsubstituted ring]. The amide group is essentially coplanar with the substituted cyclo-penta-dienyl ring, with an N-C(O)-C-C torsion angle of 2.3 (3)°.

Related literature

For background to the chemical, stereochemical and electrochemical properties of ferrocene, see: Togni & Hayashi (1995 ▶). Ferrocene has been extensively incorporated into larger compounds in order to take advantage of these properties, see: Abd-El-Aziz & Manners (2007 ▶); Fang et al. (2001 ▶); Mata et al. (2001 ▶). For our research on ferrocenyl derivatives and their metal complexes, see: Li et al. (2008 ▶, 2009 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C15H11N2O)]

M = 356.20

Orthorhombic,

a = 10.1680 (17) Å

b = 12.133 (2) Å

c = 26.079 (4) Å

V = 3217.4 (10) Å3

Z = 8

Mo Kα radiation

μ = 0.95 mm−1

T = 296 K

0.46 × 0.37 × 0.25 mm

Data collection

Rigaku Mercury CCD diffractometer

Absorption correction: multi-scan (CrystalClear; Rigaku, 2000 ▶) T min = 0.668, T max = 0.795

18658 measured reflections

3940 independent reflections

2996 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.031

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.034

wR(F 2) = 0.097

S = 1.01

3940 reflections

222 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.26 e Å−3

Δρmin = −0.37 e Å−3

Data collection: CrystalClear (Rigaku, 2000 ▶); cell refinement: CrystalClear; data reduction: CrystalClear; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablock(s) I, global. DOI: 10.1107/S1600536811026341/fj2441sup1.cif

Structure factors: contains datablock(s) I. DOI: 10.1107/S1600536811026341/fj2441Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C15H11N2O)]	F(000) = 1472
Mr = 356.20	Dx = 1.471 Mg m−3
Orthorhombic, Pbca	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ac 2ab	θ = 1.6–28.3°
a = 10.1680 (17) Å	µ = 0.95 mm−1
b = 12.133 (2) Å	T = 296 K
c = 26.079 (4) Å	Block, orange
V = 3217.4 (10) Å3	0.46 × 0.37 × 0.25 mm
Z = 8

Rigaku Mercury CCD diffractometer	3940 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	2996 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.031
ω scan	θmax = 28.3°, θmin = 1.6°
Absorption correction: multi-scan (CrystalClear; Rigaku, 2000)	h = −13→13
Tmin = 0.668, Tmax = 0.795	k = −12→15
18658 measured reflections	l = −34→29

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.034	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.097	H-atom parameters constrained
S = 1.01	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.P)2 + 1.0596P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
3940 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
222 parameters	Δρmax = 0.26 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.37 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.08194 (2)	0.61371 (2)	0.324077 (9)	0.03985 (12)
O1	−0.14938 (18)	0.85691 (16)	0.34733 (7)	0.0757 (5)
N1	0.02468 (18)	0.87266 (15)	0.40153 (7)	0.0471 (4)
N2	0.19232 (16)	0.94139 (13)	0.47326 (6)	0.0433 (4)
C1	−0.04130 (18)	0.69359 (18)	0.37255 (7)	0.0432 (4)
C2	−0.1135 (2)	0.6191 (2)	0.34083 (8)	0.0509 (5)
H2	−0.1811	0.6384	0.3186	0.061*
C3	−0.0656 (2)	0.5119 (2)	0.34881 (8)	0.0580 (6)
H3	−0.0959	0.4483	0.3328	0.070*
C4	0.0368 (2)	0.5175 (2)	0.38554 (8)	0.0585 (6)
H4	0.0856	0.4581	0.3977	0.070*
C5	0.0521 (2)	0.62850 (18)	0.40057 (7)	0.0484 (5)
H5	0.1122	0.6549	0.4245	0.058*
C6	0.1656 (3)	0.7278 (2)	0.27759 (10)	0.0756 (8)
H6	0.1460	0.8027	0.2772	0.091*
C7	0.1037 (2)	0.6449 (3)	0.24815 (9)	0.0741 (8)
H7	0.0355	0.6550	0.2249	0.089*
C8	0.1644 (3)	0.5444 (3)	0.26050 (10)	0.0736 (8)
H8	0.1437	0.4758	0.2468	0.088*
C9	0.2604 (3)	0.5657 (3)	0.29680 (10)	0.0767 (8)
H9	0.3153	0.5133	0.3117	0.092*
C10	0.2614 (2)	0.6765 (3)	0.30727 (11)	0.0775 (8)
H10	0.3171	0.7115	0.3304	0.093*
C11	−0.06124 (18)	0.81347 (19)	0.37209 (7)	0.0475 (5)
C12	0.02430 (18)	0.98542 (16)	0.41223 (7)	0.0419 (4)
C13	−0.0553 (2)	1.0624 (2)	0.38937 (8)	0.0525 (5)
H13	−0.1144	1.0406	0.3641	0.063*
C14	−0.0483 (2)	1.1737 (2)	0.40382 (9)	0.0602 (6)
H14	−0.1021	1.2247	0.3875	0.072*
C15	0.0351 (2)	1.20882 (19)	0.44113 (9)	0.0583 (5)
H15	0.0374	1.2829	0.4503	0.070*
C16	0.1185 (2)	1.13215 (16)	0.46605 (7)	0.0437 (4)
C17	0.11420 (17)	1.02001 (15)	0.45129 (6)	0.0381 (4)
C18	0.2047 (2)	1.16091 (17)	0.50584 (8)	0.0506 (5)
H18	0.2107	1.2338	0.5166	0.061*
C19	0.2793 (2)	1.08233 (18)	0.52850 (8)	0.0512 (5)
H19	0.3351	1.1000	0.5555	0.061*
C20	0.2707 (2)	0.97401 (17)	0.51045 (7)	0.0489 (5)
H20	0.3241	0.9213	0.5258	0.059*
H1	0.078 (2)	0.8400 (19)	0.4191 (8)	0.046 (6)*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.03308 (17)	0.0496 (2)	0.03683 (16)	−0.00552 (11)	0.00144 (10)	−0.00378 (11)
O1	0.0693 (11)	0.0826 (12)	0.0752 (11)	0.0229 (10)	−0.0350 (9)	−0.0182 (9)
N1	0.0441 (9)	0.0508 (10)	0.0464 (9)	0.0082 (8)	−0.0110 (7)	−0.0072 (7)
N2	0.0460 (9)	0.0388 (9)	0.0451 (8)	0.0007 (7)	−0.0054 (7)	−0.0007 (7)
C1	0.0344 (9)	0.0619 (13)	0.0334 (8)	−0.0037 (9)	0.0001 (7)	−0.0077 (8)
C2	0.0341 (10)	0.0756 (16)	0.0431 (10)	−0.0137 (10)	0.0019 (8)	−0.0091 (10)
C3	0.0572 (13)	0.0613 (15)	0.0554 (12)	−0.0254 (11)	0.0076 (10)	−0.0071 (11)
C4	0.0674 (14)	0.0551 (13)	0.0530 (12)	−0.0080 (11)	0.0008 (10)	0.0106 (10)
C5	0.0501 (11)	0.0597 (13)	0.0356 (9)	−0.0065 (10)	−0.0038 (8)	0.0002 (9)
C6	0.0774 (18)	0.0681 (17)	0.0813 (17)	−0.0078 (14)	0.0356 (15)	0.0080 (14)
C7	0.0482 (13)	0.133 (3)	0.0411 (11)	−0.0043 (15)	0.0088 (9)	0.0110 (14)
C8	0.0768 (18)	0.0833 (19)	0.0608 (14)	−0.0106 (15)	0.0243 (13)	−0.0214 (13)
C9	0.0494 (14)	0.106 (2)	0.0749 (16)	0.0155 (15)	0.0118 (12)	−0.0030 (16)
C10	0.0445 (13)	0.113 (3)	0.0748 (16)	−0.0260 (15)	0.0118 (12)	−0.0170 (16)
C11	0.0408 (10)	0.0643 (14)	0.0374 (9)	0.0060 (9)	−0.0037 (8)	−0.0098 (9)
C12	0.0406 (10)	0.0467 (11)	0.0385 (9)	0.0054 (8)	0.0056 (7)	−0.0018 (8)
C13	0.0492 (12)	0.0625 (14)	0.0457 (10)	0.0110 (10)	−0.0004 (9)	0.0057 (10)
C14	0.0623 (14)	0.0544 (14)	0.0640 (13)	0.0192 (11)	0.0068 (11)	0.0163 (11)
C15	0.0645 (14)	0.0443 (12)	0.0660 (13)	0.0077 (11)	0.0078 (11)	0.0087 (10)
C16	0.0476 (10)	0.0360 (10)	0.0475 (10)	0.0009 (8)	0.0121 (8)	0.0050 (8)
C17	0.0390 (9)	0.0388 (10)	0.0366 (8)	0.0017 (8)	0.0064 (7)	0.0027 (7)
C18	0.0603 (13)	0.0368 (10)	0.0548 (11)	−0.0077 (9)	0.0087 (10)	−0.0059 (9)
C19	0.0599 (13)	0.0455 (11)	0.0483 (10)	−0.0104 (10)	−0.0063 (9)	−0.0018 (9)
C20	0.0562 (12)	0.0390 (10)	0.0515 (10)	−0.0009 (9)	−0.0102 (9)	0.0011 (8)

Fe1—C10	2.026 (2)	C6—C10	1.391 (4)
Fe1—C5	2.0258 (19)	C6—C7	1.413 (4)
Fe1—C1	2.0268 (19)	C6—H6	0.9300
Fe1—C6	2.028 (2)	C7—C8	1.404 (4)
Fe1—C7	2.028 (2)	C7—H7	0.9300
Fe1—C9	2.034 (2)	C8—C9	1.384 (4)
Fe1—C4	2.036 (2)	C8—H8	0.9300
Fe1—C2	2.036 (2)	C9—C10	1.372 (4)
Fe1—C8	2.039 (2)	C9—H9	0.9300
Fe1—C3	2.048 (2)	C10—H10	0.9300
O1—C11	1.224 (2)	C12—C13	1.372 (3)
N1—C11	1.367 (3)	C12—C17	1.432 (3)
N1—C12	1.396 (3)	C13—C14	1.405 (4)
N1—H1	0.81 (2)	C13—H13	0.9300
N2—C20	1.316 (2)	C14—C15	1.359 (3)
N2—C17	1.367 (2)	C14—H14	0.9300
C1—C2	1.429 (3)	C15—C16	1.417 (3)
C1—C5	1.435 (3)	C15—H15	0.9300
C1—C11	1.469 (3)	C16—C18	1.402 (3)
C2—C3	1.404 (3)	C16—C17	1.415 (3)
C2—H2	0.9300	C18—C19	1.354 (3)
C3—C4	1.417 (3)	C18—H18	0.9300
C3—H3	0.9300	C19—C20	1.399 (3)
C4—C5	1.412 (3)	C19—H19	0.9300
C4—H4	0.9300	C20—H20	0.9300
C5—H5	0.9300
C10—Fe1—C5	108.35 (10)	C5—C4—H4	125.8
C10—Fe1—C1	120.82 (10)	C3—C4—H4	125.8
C5—Fe1—C1	41.47 (8)	Fe1—C4—H4	126.3
C10—Fe1—C6	40.16 (12)	C4—C5—C1	108.12 (18)
C5—Fe1—C6	126.24 (11)	C4—C5—Fe1	70.04 (12)
C1—Fe1—C6	107.81 (10)	C1—C5—Fe1	69.30 (10)
C10—Fe1—C7	67.67 (11)	C4—C5—H5	125.9
C5—Fe1—C7	164.01 (13)	C1—C5—H5	125.9
C1—Fe1—C7	125.97 (11)	Fe1—C5—H5	126.3
C6—Fe1—C7	40.79 (11)	C10—C6—C7	107.2 (3)
C10—Fe1—C9	39.50 (13)	C10—C6—Fe1	69.85 (15)
C5—Fe1—C9	120.23 (10)	C7—C6—Fe1	69.62 (15)
C1—Fe1—C9	155.04 (10)	C10—C6—H6	126.4
C6—Fe1—C9	67.18 (12)	C7—C6—H6	126.4
C7—Fe1—C9	67.32 (11)	Fe1—C6—H6	125.7
C10—Fe1—C4	126.11 (12)	C8—C7—C6	107.4 (2)
C5—Fe1—C4	40.68 (9)	C8—C7—Fe1	70.25 (14)
C1—Fe1—C4	69.13 (10)	C6—C7—Fe1	69.59 (14)
C6—Fe1—C4	163.18 (11)	C8—C7—H7	126.3
C7—Fe1—C4	154.22 (12)	C6—C7—H7	126.3
C9—Fe1—C4	108.19 (11)	Fe1—C7—H7	125.4
C10—Fe1—C2	156.06 (12)	C9—C8—C7	107.7 (3)
C5—Fe1—C2	68.87 (8)	C9—C8—Fe1	69.94 (14)
C1—Fe1—C2	41.18 (8)	C7—C8—Fe1	69.38 (14)
C6—Fe1—C2	121.07 (11)	C9—C8—H8	126.1
C7—Fe1—C2	108.08 (10)	C7—C8—H8	126.1
C9—Fe1—C2	162.73 (11)	Fe1—C8—H8	126.1
C4—Fe1—C2	68.23 (10)	C10—C9—C8	108.9 (3)
C10—Fe1—C8	66.96 (11)	C10—C9—Fe1	69.91 (14)
C5—Fe1—C8	153.99 (11)	C8—C9—Fe1	70.33 (14)
C1—Fe1—C8	163.43 (10)	C10—C9—H9	125.5
C6—Fe1—C8	67.85 (12)	C8—C9—H9	125.5
C7—Fe1—C8	40.38 (12)	Fe1—C9—H9	125.8
C9—Fe1—C8	39.72 (11)	C9—C10—C6	108.8 (2)
C4—Fe1—C8	119.76 (12)	C9—C10—Fe1	70.60 (15)
C2—Fe1—C8	126.08 (10)	C6—C10—Fe1	70.00 (14)
C10—Fe1—C3	162.78 (13)	C9—C10—H10	125.6
C5—Fe1—C3	68.49 (9)	C6—C10—H10	125.6
C1—Fe1—C3	68.83 (9)	Fe1—C10—H10	125.4
C6—Fe1—C3	155.20 (12)	O1—C11—N1	122.5 (2)
C7—Fe1—C3	120.02 (11)	O1—C11—C1	122.14 (19)
C9—Fe1—C3	126.23 (12)	N1—C11—C1	115.31 (17)
C4—Fe1—C3	40.59 (9)	C13—C12—N1	125.55 (19)
C2—Fe1—C3	40.22 (9)	C13—C12—C17	119.11 (19)
C8—Fe1—C3	107.98 (10)	N1—C12—C17	115.32 (16)
C11—N1—C12	128.71 (18)	C12—C13—C14	120.5 (2)
C11—N1—H1	119.1 (16)	C12—C13—H13	119.7
C12—N1—H1	111.5 (16)	C14—C13—H13	119.7
C20—N2—C17	116.78 (17)	C15—C14—C13	121.7 (2)
C2—C1—C5	106.7 (2)	C15—C14—H14	119.2
C2—C1—C11	123.43 (18)	C13—C14—H14	119.2
C5—C1—C11	129.84 (17)	C14—C15—C16	119.8 (2)
C2—C1—Fe1	69.76 (11)	C14—C15—H15	120.1
C5—C1—Fe1	69.23 (11)	C16—C15—H15	120.1
C11—C1—Fe1	123.63 (14)	C18—C16—C17	117.39 (18)
C3—C2—C1	108.78 (19)	C18—C16—C15	123.4 (2)
C3—C2—Fe1	70.34 (12)	C17—C16—C15	119.2 (2)
C1—C2—Fe1	69.06 (11)	N2—C17—C16	122.62 (17)
C3—C2—H2	125.6	N2—C17—C12	117.68 (17)
C1—C2—H2	125.6	C16—C17—C12	119.70 (17)
Fe1—C2—H2	126.6	C19—C18—C16	119.8 (2)
C2—C3—C4	108.1 (2)	C19—C18—H18	120.1
C2—C3—Fe1	69.44 (12)	C16—C18—H18	120.1
C4—C3—Fe1	69.24 (12)	C18—C19—C20	118.7 (2)
C2—C3—H3	125.9	C18—C19—H19	120.7
C4—C3—H3	125.9	C20—C19—H19	120.7
Fe1—C3—H3	127.0	N2—C20—C19	124.65 (19)
C5—C4—C3	108.3 (2)	N2—C20—H20	117.7
C5—C4—Fe1	69.29 (12)	C19—C20—H20	117.7
C3—C4—Fe1	70.16 (12)
C10—Fe1—C1—C2	159.14 (15)	C5—Fe1—C6—C7	−167.14 (16)
C5—Fe1—C1—C2	−117.82 (19)	C1—Fe1—C6—C7	−124.89 (16)
C6—Fe1—C1—C2	117.14 (16)	C9—Fe1—C6—C7	81.22 (18)
C7—Fe1—C1—C2	75.68 (18)	C4—Fe1—C6—C7	158.4 (3)
C9—Fe1—C1—C2	−168.8 (2)	C2—Fe1—C6—C7	−81.73 (18)
C4—Fe1—C1—C2	−80.40 (15)	C8—Fe1—C6—C7	38.08 (16)
C8—Fe1—C1—C2	45.1 (4)	C3—Fe1—C6—C7	−47.0 (3)
C3—Fe1—C1—C2	−36.77 (13)	C10—C6—C7—C8	−0.3 (3)
C10—Fe1—C1—C5	−83.03 (17)	Fe1—C6—C7—C8	−60.39 (16)
C6—Fe1—C1—C5	−125.04 (14)	C10—C6—C7—Fe1	60.05 (17)
C7—Fe1—C1—C5	−166.50 (15)	C10—Fe1—C7—C8	80.21 (18)
C9—Fe1—C1—C5	−51.0 (3)	C5—Fe1—C7—C8	158.8 (3)
C4—Fe1—C1—C5	37.42 (12)	C1—Fe1—C7—C8	−167.07 (14)
C2—Fe1—C1—C5	117.82 (19)	C6—Fe1—C7—C8	118.2 (2)
C8—Fe1—C1—C5	163.0 (3)	C9—Fe1—C7—C8	37.31 (16)
C3—Fe1—C1—C5	81.05 (14)	C4—Fe1—C7—C8	−47.7 (3)
C10—Fe1—C1—C11	41.8 (2)	C2—Fe1—C7—C8	−124.92 (16)
C5—Fe1—C1—C11	124.8 (2)	C3—Fe1—C7—C8	−82.58 (17)
C6—Fe1—C1—C11	−0.25 (19)	C10—Fe1—C7—C6	−37.94 (17)
C7—Fe1—C1—C11	−41.7 (2)	C5—Fe1—C7—C6	40.7 (4)
C9—Fe1—C1—C11	73.8 (3)	C1—Fe1—C7—C6	74.78 (18)
C4—Fe1—C1—C11	162.22 (18)	C9—Fe1—C7—C6	−80.84 (18)
C2—Fe1—C1—C11	−117.4 (2)	C4—Fe1—C7—C6	−165.9 (2)
C8—Fe1—C1—C11	−72.3 (4)	C2—Fe1—C7—C6	116.93 (17)
C3—Fe1—C1—C11	−154.15 (18)	C8—Fe1—C7—C6	−118.2 (2)
C5—C1—C2—C3	−0.4 (2)	C3—Fe1—C7—C6	159.27 (16)
C11—C1—C2—C3	176.95 (18)	C6—C7—C8—C9	0.3 (3)
Fe1—C1—C2—C3	59.31 (14)	Fe1—C7—C8—C9	−59.66 (17)
C5—C1—C2—Fe1	−59.67 (13)	C6—C7—C8—Fe1	59.97 (16)
C11—C1—C2—Fe1	117.64 (18)	C10—Fe1—C8—C9	36.84 (19)
C10—Fe1—C2—C3	−169.1 (2)	C5—Fe1—C8—C9	−47.9 (3)
C5—Fe1—C2—C3	−81.27 (14)	C1—Fe1—C8—C9	158.4 (3)
C1—Fe1—C2—C3	−120.17 (18)	C6—Fe1—C8—C9	80.49 (19)
C6—Fe1—C2—C3	158.25 (14)	C7—Fe1—C8—C9	118.9 (2)
C7—Fe1—C2—C3	115.40 (16)	C4—Fe1—C8—C9	−82.8 (2)
C9—Fe1—C2—C3	43.8 (4)	C2—Fe1—C8—C9	−166.38 (17)
C4—Fe1—C2—C3	−37.43 (13)	C3—Fe1—C8—C9	−125.57 (18)
C8—Fe1—C2—C3	74.31 (18)	C10—Fe1—C8—C7	−82.11 (19)
C10—Fe1—C2—C1	−48.9 (3)	C5—Fe1—C8—C7	−166.9 (2)
C5—Fe1—C2—C1	38.90 (13)	C1—Fe1—C8—C7	39.4 (4)
C6—Fe1—C2—C1	−81.57 (16)	C6—Fe1—C8—C7	−38.46 (16)
C7—Fe1—C2—C1	−124.43 (16)	C9—Fe1—C8—C7	−118.9 (2)
C9—Fe1—C2—C1	164.0 (3)	C4—Fe1—C8—C7	158.25 (16)
C4—Fe1—C2—C1	82.75 (14)	C2—Fe1—C8—C7	74.68 (19)
C8—Fe1—C2—C1	−165.52 (15)	C3—Fe1—C8—C7	115.49 (17)
C3—Fe1—C2—C1	120.17 (18)	C7—C8—C9—C10	−0.2 (3)
C1—C2—C3—C4	0.1 (2)	Fe1—C8—C9—C10	−59.46 (18)
Fe1—C2—C3—C4	58.59 (15)	C7—C8—C9—Fe1	59.30 (16)
C1—C2—C3—Fe1	−58.52 (14)	C5—Fe1—C9—C10	−82.30 (19)
C10—Fe1—C3—C2	164.9 (3)	C1—Fe1—C9—C10	−45.7 (3)
C5—Fe1—C3—C2	82.30 (13)	C6—Fe1—C9—C10	37.51 (17)
C1—Fe1—C3—C2	37.62 (12)	C7—Fe1—C9—C10	81.92 (19)
C6—Fe1—C3—C2	−49.2 (3)	C4—Fe1—C9—C10	−125.21 (17)
C7—Fe1—C3—C2	−82.63 (16)	C2—Fe1—C9—C10	159.7 (3)
C9—Fe1—C3—C2	−165.24 (14)	C8—Fe1—C9—C10	119.8 (3)
C4—Fe1—C3—C2	119.84 (19)	C3—Fe1—C9—C10	−166.61 (16)
C8—Fe1—C3—C2	−125.11 (15)	C10—Fe1—C9—C8	−119.8 (3)
C10—Fe1—C3—C4	45.1 (4)	C5—Fe1—C9—C8	157.87 (17)
C5—Fe1—C3—C4	−37.54 (14)	C1—Fe1—C9—C8	−165.6 (2)
C1—Fe1—C3—C4	−82.22 (15)	C6—Fe1—C9—C8	−82.32 (19)
C6—Fe1—C3—C4	−169.0 (2)	C7—Fe1—C9—C8	−37.91 (18)
C7—Fe1—C3—C4	157.53 (16)	C4—Fe1—C9—C8	114.96 (18)
C9—Fe1—C3—C4	74.93 (18)	C2—Fe1—C9—C8	39.9 (4)
C2—Fe1—C3—C4	−119.84 (19)	C3—Fe1—C9—C8	73.6 (2)
C8—Fe1—C3—C4	115.05 (16)	C8—C9—C10—C6	−0.1 (3)
C2—C3—C4—C5	0.3 (2)	Fe1—C9—C10—C6	−59.78 (17)
Fe1—C3—C4—C5	58.97 (15)	C8—C9—C10—Fe1	59.72 (18)
C2—C3—C4—Fe1	−58.72 (15)	C7—C6—C10—C9	0.3 (3)
C10—Fe1—C4—C5	75.47 (18)	Fe1—C6—C10—C9	60.15 (18)
C1—Fe1—C4—C5	−38.14 (12)	C7—C6—C10—Fe1	−59.90 (16)
C6—Fe1—C4—C5	44.4 (4)	C5—Fe1—C10—C9	115.56 (16)
C7—Fe1—C4—C5	−169.1 (2)	C1—Fe1—C10—C9	159.40 (15)
C9—Fe1—C4—C5	115.51 (15)	C6—Fe1—C10—C9	−119.5 (2)
C2—Fe1—C4—C5	−82.48 (14)	C7—Fe1—C10—C9	−80.97 (18)
C8—Fe1—C4—C5	157.37 (14)	C4—Fe1—C10—C9	73.90 (19)
C3—Fe1—C4—C5	−119.6 (2)	C2—Fe1—C10—C9	−165.3 (2)
C10—Fe1—C4—C3	−164.95 (16)	C8—Fe1—C10—C9	−37.05 (16)
C5—Fe1—C4—C3	119.6 (2)	C3—Fe1—C10—C9	39.1 (4)
C1—Fe1—C4—C3	81.44 (15)	C5—Fe1—C10—C6	−124.94 (17)
C6—Fe1—C4—C3	164.0 (3)	C1—Fe1—C10—C6	−81.10 (18)
C7—Fe1—C4—C3	−49.6 (3)	C7—Fe1—C10—C6	38.53 (17)
C9—Fe1—C4—C3	−124.92 (16)	C9—Fe1—C10—C6	119.5 (2)
C2—Fe1—C4—C3	37.09 (13)	C4—Fe1—C10—C6	−166.60 (16)
C8—Fe1—C4—C3	−83.05 (17)	C2—Fe1—C10—C6	−45.8 (3)
C3—C4—C5—C1	−0.5 (2)	C8—Fe1—C10—C6	82.45 (19)
Fe1—C4—C5—C1	59.03 (14)	C3—Fe1—C10—C6	158.6 (3)
C3—C4—C5—Fe1	−59.52 (15)	C12—N1—C11—O1	5.3 (3)
C2—C1—C5—C4	0.5 (2)	C12—N1—C11—C1	−174.16 (18)
C11—C1—C5—C4	−176.56 (19)	C2—C1—C11—O1	6.2 (3)
Fe1—C1—C5—C4	−59.49 (15)	C5—C1—C11—O1	−177.1 (2)
C2—C1—C5—Fe1	60.01 (13)	Fe1—C1—C11—O1	92.8 (2)
C11—C1—C5—Fe1	−117.1 (2)	C2—C1—C11—N1	−174.32 (18)
C10—Fe1—C5—C4	−124.51 (17)	C5—C1—C11—N1	2.3 (3)
C1—Fe1—C5—C4	119.40 (18)	Fe1—C1—C11—N1	−87.69 (19)
C6—Fe1—C5—C4	−165.47 (16)	C11—N1—C12—C13	−8.9 (3)
C7—Fe1—C5—C4	162.7 (3)	C11—N1—C12—C17	169.84 (19)
C9—Fe1—C5—C4	−82.90 (17)	N1—C12—C13—C14	179.05 (19)
C2—Fe1—C5—C4	80.77 (15)	C17—C12—C13—C14	0.4 (3)
C8—Fe1—C5—C4	−49.6 (3)	C12—C13—C14—C15	−1.0 (3)
C3—Fe1—C5—C4	37.46 (14)	C13—C14—C15—C16	0.6 (3)
C10—Fe1—C5—C1	116.08 (15)	C14—C15—C16—C18	−178.2 (2)
C6—Fe1—C5—C1	75.13 (16)	C14—C15—C16—C17	0.5 (3)
C7—Fe1—C5—C1	43.3 (4)	C20—N2—C17—C16	1.9 (3)
C9—Fe1—C5—C1	157.69 (15)	C20—N2—C17—C12	−177.45 (17)
C4—Fe1—C5—C1	−119.40 (18)	C18—C16—C17—N2	−1.8 (3)
C2—Fe1—C5—C1	−38.63 (13)	C15—C16—C17—N2	179.49 (18)
C8—Fe1—C5—C1	−169.0 (2)	C18—C16—C17—C12	177.61 (17)
C3—Fe1—C5—C1	−81.94 (14)	C15—C16—C17—C12	−1.1 (3)
C5—Fe1—C6—C10	74.7 (2)	C13—C12—C17—N2	−179.88 (17)
C1—Fe1—C6—C10	116.98 (17)	N1—C12—C17—N2	1.3 (2)
C7—Fe1—C6—C10	−118.1 (2)	C13—C12—C17—C16	0.7 (3)
C9—Fe1—C6—C10	−36.91 (16)	N1—C12—C17—C16	−178.11 (16)
C4—Fe1—C6—C10	40.3 (4)	C17—C16—C18—C19	−0.1 (3)
C2—Fe1—C6—C10	160.14 (15)	C15—C16—C18—C19	178.6 (2)
C8—Fe1—C6—C10	−80.05 (18)	C16—C18—C19—C20	1.7 (3)
C3—Fe1—C6—C10	−165.1 (2)	C17—N2—C20—C19	−0.2 (3)
C10—Fe1—C6—C7	118.1 (2)	C18—C19—C20—N2	−1.6 (3)