Bis[μ-N'-(2-methyl-1-oxidopropanyl-idene)-2-oxidobenzohydrazidato]tetra-pyridine-trinickel(II).

The asymmetric unit of the title trinuclear Ni(II) compound, [Ni(3)(C(11)H(11)N(2)O(3))(C(5)H(5)N)(4)], contains two independent mol-ecules which are located on individual inversion centres. The central Ni atom, located on an inversion centre, is coordinated by two pyridine N atoms and is further N,O-chelated by two N-(2-methyl-propano-yl)salicyloylhydrazidate anions in an elongated octa-hedral coordination geometry. The terminal Ni atom is coordinated by a pyridine ligand and is further N,N',O-chelated by an N-(2-methyl-propano-yl)salicyloyl-hydrazidate anion in a distorted square-planar coordination geometry. Weak intra-molecular C-H⋯O hydrogen bonding is observed in the structure.

Related literature

For general background to N-acyl-salicylhydrazide ligands and their n class="Chemical">metal complexes, see: Chen et al. (2011 ▶); Dou et al. (2006 ▶); John et al. (2005 ▶); Li et al. (2005 ▶); Lin et al. (2007 ▶); Luo et al. (2007 ▶); Luo et al. (2008 ▶); Xiao et al. (2007 ▶); Yang et al. (2005 ▶). For related structures, see: Xiao & Jin (2008 ▶); Yang et al. (2003 ▶). For the synthesis, see: Yang et al. (2003 ▶).

Experimental

Crystal data

[Ni3(C11H11N2O3)(C5H5N)4]

M = 930.97

Triclinic,

a = 9.866 (3) Å

b = 12.325 (5) Å

c = 18.240 (7) Å

α = 109.324 (15)°

β = 96.474 (13)°

γ = 93.516 (13)°

V = 2068.2 (13) Å3

Z = 2

Mo Kα radiation

μ = 1.41 mm−1

T = 293 K

0.46 × 0.26 × 0.14 mm

Data collection

Rigaku R-AXIS RAPID diffractometer

Absorption correction: multi-scan TEXRAY (Molecular Structure Corporation, 1999 ▶) T min = 0.651, T max = 0.821

20490 measured reflections

9360 independent reflections

5875 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.051

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.050

wR(F 2) = 0.104

S = 1.04

9360 reflections

539 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.37 e Å−3

Δρmin = −0.46 e Å−3

Data collection: TEXRAY (Molecular Structure Corporation, 1999 ▶); cell refinement: TEXRAY; data reduction: TEXSAN (Molecular Structure Corporation, 1999 ▶); program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: ORTEX (McArdle, 1995 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXL97.

Crystal structure: contains datablock(s) I, global. DOI: 10.1107/S1600536811034362/xu5275sup1.cif

Structure factors: contains datablock(s) I. DOI: 10.1107/S1600536811034362/xu5275Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Ni3(C11H11N2O3)(C5H5N)4]	Z = 2
Mr = 930.97	F(000) = 964
Triclinic, P1	Dx = 1.495 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 9.866 (3) Å	Cell parameters from 5875 reflections
b = 12.325 (5) Å	θ = 3.1–27.5°
c = 18.240 (7) Å	µ = 1.41 mm−1
α = 109.324 (15)°	T = 293 K
β = 96.474 (13)°	Prism, red
γ = 93.516 (13)°	0.46 × 0.26 × 0.14 mm
V = 2068.2 (13) Å3

Rigaku R-AXIS RAPID diffractometer	9360 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	5875 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.051
ω scans	θmax = 27.5°, θmin = 3.1°
Absorption correction: multi-scan TEXRAY (Molecular Structure Corporation, 1999)	h = −12→11
Tmin = 0.651, Tmax = 0.821	k = −15→15
20490 measured reflections	l = −23→23

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.050	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.104	H-atom parameters constrained
S = 1.04	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0318P)2 + 0.8559P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
9360 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
539 parameters	Δρmax = 0.37 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.46 e Å−3

Geometry. All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > 2sigma(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Ni1	0.93957 (4)	0.66089 (3)	0.05241 (2)	0.03894 (12)
Ni2	1.0000	1.0000	0.0000	0.03734 (15)
Ni3	−0.06516 (5)	0.32923 (4)	0.44143 (3)	0.05115 (14)
Ni4	0.0000	0.0000	0.5000	0.04078 (16)
O1	0.7678 (2)	0.5919 (2)	0.01168 (15)	0.0569 (7)
O2	0.8335 (2)	0.88568 (18)	−0.05727 (13)	0.0420 (5)
O3	1.1140 (2)	0.73331 (19)	0.09258 (14)	0.0468 (6)
O4	0.0721 (3)	0.3594 (2)	0.39034 (17)	0.0677 (8)
O5	0.1519 (2)	0.0692 (2)	0.45856 (14)	0.0476 (6)
O6	−0.1979 (2)	0.3001 (2)	0.49806 (15)	0.0572 (7)
N1	0.9243 (3)	0.7769 (2)	0.01130 (15)	0.0374 (6)
N2	1.0431 (2)	0.8583 (2)	0.03276 (15)	0.0378 (6)
N3	0.9702 (3)	0.5467 (2)	0.10306 (16)	0.0427 (7)
N4	0.8942 (3)	1.0555 (2)	0.10051 (16)	0.0419 (7)
N5	0.0080 (3)	0.2072 (2)	0.46030 (16)	0.0447 (7)
N6	−0.0704 (3)	0.1552 (2)	0.50322 (16)	0.0435 (7)
N7	−0.1622 (4)	0.4484 (3)	0.41838 (19)	0.0596 (8)
N8	−0.1065 (3)	−0.0751 (2)	0.38106 (17)	0.0484 (7)
C1	0.6842 (3)	0.6149 (3)	−0.0418 (2)	0.0451 (8)
C2	0.7023 (3)	0.7135 (3)	−0.06517 (19)	0.0395 (8)
C3	0.6044 (3)	0.7264 (3)	−0.1220 (2)	0.0526 (9)
H3A	0.6150	0.7918	−0.1365	0.063*
C4	0.4933 (4)	0.6470 (4)	−0.1574 (2)	0.0647 (11)
H4A	0.4300	0.6579	−0.1955	0.078*
C5	0.4767 (4)	0.5501 (4)	−0.1356 (2)	0.0650 (11)
H5A	0.4021	0.4948	−0.1597	0.078*
C6	0.5686 (4)	0.5351 (3)	−0.0793 (2)	0.0590 (11)
H6A	0.5546	0.4699	−0.0651	0.071*
C7	0.8246 (3)	0.7977 (3)	−0.03513 (19)	0.0376 (7)
C8	1.1369 (3)	0.8261 (3)	0.07424 (19)	0.0389 (8)
C9	1.2773 (3)	0.8907 (3)	0.1018 (2)	0.0502 (9)
H9A	1.2785	0.9612	0.0882	0.060*
C10	1.3833 (4)	0.8170 (4)	0.0608 (3)	0.0841 (14)
H10A	1.3609	0.7974	0.0050	0.126*
H10B	1.3833	0.7475	0.0737	0.126*
H10C	1.4726	0.8596	0.0778	0.126*
C11	1.3106 (5)	0.9247 (4)	0.1904 (3)	0.0884 (15)
H11A	1.2415	0.9695	0.2149	0.133*
H11B	1.3984	0.9698	0.2078	0.133*
H11C	1.3130	0.8563	0.2044	0.133*
C12	0.8723 (4)	0.4652 (3)	0.0996 (2)	0.0598 (11)
H12A	0.7873	0.4614	0.0706	0.072*
C13	0.8922 (5)	0.3859 (4)	0.1375 (3)	0.0742 (13)
H13A	0.8215	0.3300	0.1337	0.089*
C14	1.0156 (5)	0.3904 (3)	0.1804 (2)	0.0666 (12)
H14A	1.0297	0.3396	0.2078	0.080*
C15	1.1185 (4)	0.4712 (3)	0.1824 (2)	0.0595 (10)
H15A	1.2053	0.4744	0.2095	0.071*
C16	1.0912 (4)	0.5474 (3)	0.1436 (2)	0.0556 (10)
H16A	1.1614	0.6028	0.1458	0.067*
C17	0.7578 (4)	1.0526 (3)	0.0959 (2)	0.0589 (10)
H17A	0.7054	1.0243	0.0465	0.071*
C18	0.6920 (4)	1.0892 (4)	0.1602 (3)	0.0709 (12)
H18A	0.5969	1.0864	0.1544	0.085*
C19	0.7665 (5)	1.1297 (4)	0.2327 (3)	0.0807 (14)
H19A	0.7234	1.1555	0.2772	0.097*
C20	0.9062 (5)	1.1318 (4)	0.2392 (2)	0.0721 (12)
H20A	0.9599	1.1582	0.2882	0.087*
C21	0.9648 (4)	1.0943 (3)	0.1721 (2)	0.0550 (10)
H21A	1.0599	1.0961	0.1769	0.066*
C22	0.1843 (4)	0.3066 (4)	0.3802 (2)	0.0629 (11)
C23	0.2116 (3)	0.2087 (3)	0.4006 (2)	0.0486 (9)
C24	0.3333 (4)	0.1602 (4)	0.3849 (2)	0.0651 (11)
H24A	0.3507	0.0952	0.3982	0.078*
C25	0.4290 (5)	0.2053 (5)	0.3502 (3)	0.0870 (15)
H25A	0.5096	0.1714	0.3400	0.104*
C26	0.4023 (5)	0.3012 (5)	0.3312 (3)	0.0936 (18)
H26A	0.4667	0.3332	0.3086	0.112*
C27	0.2836 (5)	0.3508 (4)	0.3446 (3)	0.0805 (15)
H27A	0.2678	0.4149	0.3300	0.097*
C28	0.1207 (3)	0.1579 (3)	0.4412 (2)	0.0446 (8)
C29	−0.1747 (4)	0.2131 (3)	0.5209 (2)	0.0469 (8)
C30	−0.2695 (4)	0.1822 (3)	0.5716 (2)	0.0574 (10)
H30A	−0.2430	0.1121	0.5810	0.069*
C31	−0.2554 (5)	0.2809 (4)	0.6499 (3)	0.0929 (16)
H31A	−0.1615	0.2951	0.6742	0.139*
H31B	−0.3124	0.2602	0.6836	0.139*
H31C	−0.2834	0.3494	0.6413	0.139*
C32	−0.4159 (4)	0.1598 (4)	0.5316 (3)	0.0933 (17)
H32A	−0.4219	0.1016	0.4807	0.140*
H32B	−0.4452	0.2299	0.5261	0.140*
H32C	−0.4738	0.1335	0.5626	0.140*
C33	−0.1188 (6)	0.5050 (4)	0.3733 (3)	0.1002 (18)
H33A	−0.0362	0.4888	0.3541	0.120*
C34	−0.1897 (7)	0.5859 (5)	0.3537 (4)	0.119 (2)
H34A	−0.1563	0.6220	0.3210	0.143*
C35	−0.3087 (7)	0.6130 (4)	0.3823 (3)	0.1012 (18)
H35A	−0.3583	0.6678	0.3700	0.121*
C36	−0.3529 (6)	0.5582 (4)	0.4291 (3)	0.0996 (17)
H36A	−0.4343	0.5745	0.4497	0.120*
C37	−0.2764 (5)	0.4775 (4)	0.4463 (3)	0.0839 (14)
H37A	−0.3077	0.4416	0.4796	0.101*
C38	−0.2429 (4)	−0.0946 (4)	0.3670 (3)	0.0684 (12)
H38A	−0.2918	−0.0726	0.4094	0.082*
C39	−0.3142 (5)	−0.1448 (5)	0.2939 (3)	0.0911 (16)
H39A	−0.4095	−0.1555	0.2867	0.109*
C40	−0.2437 (6)	−0.1797 (4)	0.2305 (3)	0.0912 (16)
H40A	−0.2897	−0.2164	0.1800	0.109*
C41	−0.1053 (6)	−0.1588 (4)	0.2441 (3)	0.0875 (15)
H41A	−0.0543	−0.1800	0.2026	0.105*
C42	−0.0414 (4)	−0.1066 (4)	0.3187 (2)	0.0658 (11)
H42A	0.0537	−0.0920	0.3267	0.079*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Ni1	0.0456 (2)	0.0334 (2)	0.0421 (3)	0.00117 (18)	0.0072 (2)	0.0187 (2)
Ni2	0.0422 (3)	0.0316 (3)	0.0408 (4)	0.0003 (3)	0.0040 (3)	0.0169 (3)
Ni3	0.0656 (3)	0.0429 (3)	0.0497 (3)	0.0040 (2)	0.0041 (2)	0.0237 (2)
Ni4	0.0432 (3)	0.0403 (4)	0.0451 (4)	0.0076 (3)	0.0130 (3)	0.0201 (3)
O1	0.0585 (15)	0.0538 (16)	0.0673 (18)	−0.0101 (12)	0.0003 (13)	0.0379 (14)
O2	0.0445 (13)	0.0391 (13)	0.0465 (14)	−0.0006 (10)	−0.0009 (11)	0.0234 (11)
O3	0.0523 (14)	0.0388 (13)	0.0552 (15)	0.0005 (11)	0.0004 (12)	0.0267 (12)
O4	0.0761 (19)	0.0680 (19)	0.076 (2)	0.0011 (15)	0.0115 (16)	0.0484 (17)
O5	0.0478 (13)	0.0465 (14)	0.0569 (16)	0.0083 (11)	0.0153 (12)	0.0253 (13)
O6	0.0648 (16)	0.0490 (15)	0.0714 (18)	0.0188 (12)	0.0162 (14)	0.0340 (14)
N1	0.0375 (14)	0.0339 (15)	0.0429 (16)	−0.0018 (12)	0.0035 (12)	0.0175 (13)
N2	0.0389 (15)	0.0324 (14)	0.0448 (17)	−0.0011 (12)	0.0051 (13)	0.0177 (13)
N3	0.0523 (17)	0.0351 (15)	0.0453 (17)	0.0042 (13)	0.0110 (14)	0.0188 (14)
N4	0.0492 (17)	0.0356 (15)	0.0436 (17)	0.0054 (13)	0.0110 (14)	0.0157 (14)
N5	0.0521 (17)	0.0436 (17)	0.0454 (17)	0.0042 (14)	0.0116 (14)	0.0229 (15)
N6	0.0471 (16)	0.0395 (16)	0.0506 (18)	0.0070 (13)	0.0136 (14)	0.0216 (15)
N7	0.080 (2)	0.0431 (18)	0.056 (2)	0.0084 (17)	−0.0012 (18)	0.0200 (17)
N8	0.0557 (18)	0.0441 (17)	0.0493 (19)	0.0114 (14)	0.0107 (15)	0.0188 (15)
C1	0.0464 (19)	0.044 (2)	0.048 (2)	−0.0010 (16)	0.0098 (17)	0.0199 (18)
C2	0.0375 (17)	0.0420 (19)	0.0411 (19)	0.0028 (15)	0.0068 (15)	0.0166 (16)
C3	0.045 (2)	0.061 (2)	0.058 (2)	−0.0060 (18)	0.0025 (18)	0.030 (2)
C4	0.050 (2)	0.082 (3)	0.063 (3)	−0.012 (2)	−0.008 (2)	0.035 (2)
C5	0.050 (2)	0.074 (3)	0.068 (3)	−0.019 (2)	−0.002 (2)	0.028 (2)
C6	0.056 (2)	0.060 (2)	0.064 (3)	−0.0168 (19)	0.004 (2)	0.031 (2)
C7	0.0415 (18)	0.0346 (18)	0.0384 (19)	0.0018 (14)	0.0082 (15)	0.0142 (16)
C8	0.0448 (19)	0.0353 (18)	0.0393 (19)	0.0053 (15)	0.0044 (15)	0.0165 (16)
C9	0.0428 (19)	0.046 (2)	0.067 (3)	−0.0044 (16)	−0.0047 (18)	0.030 (2)
C10	0.051 (2)	0.081 (3)	0.124 (4)	0.008 (2)	0.014 (3)	0.039 (3)
C11	0.081 (3)	0.102 (4)	0.074 (3)	−0.023 (3)	−0.023 (3)	0.037 (3)
C12	0.060 (2)	0.052 (2)	0.078 (3)	0.0016 (19)	0.011 (2)	0.035 (2)
C13	0.076 (3)	0.061 (3)	0.105 (4)	−0.003 (2)	0.018 (3)	0.054 (3)
C14	0.092 (3)	0.054 (3)	0.070 (3)	0.015 (2)	0.015 (2)	0.040 (2)
C15	0.075 (3)	0.049 (2)	0.059 (3)	0.006 (2)	0.001 (2)	0.027 (2)
C16	0.068 (2)	0.041 (2)	0.062 (3)	0.0006 (18)	0.000 (2)	0.027 (2)
C17	0.057 (2)	0.061 (3)	0.061 (3)	0.006 (2)	0.008 (2)	0.024 (2)
C18	0.060 (3)	0.074 (3)	0.085 (4)	0.014 (2)	0.028 (3)	0.028 (3)
C19	0.093 (4)	0.079 (3)	0.072 (3)	0.005 (3)	0.043 (3)	0.020 (3)
C20	0.087 (3)	0.077 (3)	0.045 (2)	−0.007 (3)	0.009 (2)	0.013 (2)
C21	0.062 (2)	0.056 (2)	0.050 (2)	0.0016 (19)	0.012 (2)	0.021 (2)
C22	0.074 (3)	0.071 (3)	0.048 (2)	−0.016 (2)	0.002 (2)	0.032 (2)
C23	0.048 (2)	0.057 (2)	0.041 (2)	−0.0063 (18)	0.0063 (17)	0.0203 (19)
C24	0.058 (2)	0.081 (3)	0.062 (3)	−0.001 (2)	0.019 (2)	0.030 (2)
C25	0.070 (3)	0.113 (4)	0.089 (4)	−0.003 (3)	0.035 (3)	0.043 (3)
C26	0.081 (3)	0.136 (5)	0.078 (3)	−0.024 (3)	0.017 (3)	0.059 (4)
C27	0.085 (3)	0.100 (4)	0.071 (3)	−0.020 (3)	0.005 (3)	0.056 (3)
C28	0.048 (2)	0.045 (2)	0.040 (2)	−0.0051 (17)	0.0057 (16)	0.0152 (17)
C29	0.056 (2)	0.040 (2)	0.049 (2)	0.0121 (17)	0.0105 (18)	0.0181 (18)
C30	0.059 (2)	0.047 (2)	0.076 (3)	0.0194 (19)	0.029 (2)	0.027 (2)
C31	0.132 (4)	0.076 (3)	0.076 (3)	0.022 (3)	0.049 (3)	0.021 (3)
C32	0.056 (3)	0.097 (4)	0.144 (5)	0.017 (3)	0.035 (3)	0.055 (4)
C33	0.135 (5)	0.093 (4)	0.112 (4)	0.033 (3)	0.035 (4)	0.076 (4)
C34	0.167 (6)	0.108 (5)	0.130 (5)	0.054 (4)	0.040 (5)	0.089 (4)
C35	0.141 (5)	0.065 (3)	0.106 (5)	0.029 (3)	−0.009 (4)	0.046 (3)
C36	0.110 (4)	0.076 (3)	0.131 (5)	0.036 (3)	0.014 (4)	0.055 (4)
C37	0.103 (4)	0.064 (3)	0.100 (4)	0.021 (3)	0.013 (3)	0.047 (3)
C38	0.061 (3)	0.084 (3)	0.064 (3)	0.005 (2)	0.005 (2)	0.031 (3)
C39	0.074 (3)	0.118 (4)	0.084 (4)	−0.008 (3)	−0.014 (3)	0.049 (4)
C40	0.121 (4)	0.088 (4)	0.054 (3)	−0.015 (3)	−0.017 (3)	0.023 (3)
C41	0.108 (4)	0.089 (4)	0.055 (3)	0.010 (3)	0.013 (3)	0.010 (3)
C42	0.067 (3)	0.075 (3)	0.052 (3)	0.013 (2)	0.010 (2)	0.014 (2)

Ni1—O1	1.808 (2)	C11—H11B	0.9600
Ni1—N1	1.828 (2)	C11—H11C	0.9600
Ni1—O3	1.841 (2)	C12—C13	1.382 (5)
Ni1—N3	1.943 (3)	C12—H12A	0.9300
Ni2—O2	2.032 (2)	C13—C14	1.358 (6)
Ni2—O2i	2.032 (2)	C13—H13A	0.9300
Ni2—N2i	2.076 (2)	C14—C15	1.366 (5)
Ni2—N2	2.076 (2)	C14—H14A	0.9300
Ni2—N4	2.146 (3)	C15—C16	1.373 (5)
Ni2—N4i	2.146 (3)	C15—H15A	0.9300
Ni3—O4	1.815 (3)	C16—H16A	0.9300
Ni3—N5	1.823 (3)	C17—C18	1.363 (5)
Ni3—O6	1.845 (2)	C17—H17A	0.9300
Ni3—N7	1.934 (3)	C18—C19	1.356 (6)
Ni4—O5	2.018 (2)	C18—H18A	0.9300
Ni4—O5ii	2.018 (2)	C19—C20	1.367 (6)
Ni4—N6	2.060 (3)	C19—H19A	0.9300
Ni4—N6ii	2.060 (3)	C20—C21	1.366 (5)
Ni4—N8	2.169 (3)	C20—H20A	0.9300
Ni4—N8ii	2.169 (3)	C21—H21A	0.9300
O1—C1	1.321 (4)	C22—C23	1.409 (5)
O2—C7	1.278 (3)	C22—C27	1.410 (5)
O3—C8	1.308 (3)	C23—C24	1.391 (5)
O4—C22	1.318 (5)	C23—C28	1.461 (4)
O5—C28	1.279 (4)	C24—C25	1.380 (5)
O6—C29	1.296 (4)	C24—H24A	0.9300
N1—C7	1.318 (4)	C25—C26	1.369 (7)
N1—N2	1.423 (3)	C25—H25A	0.9300
N2—C8	1.293 (4)	C26—C27	1.364 (7)
N3—C16	1.329 (4)	C26—H26A	0.9300
N3—C12	1.331 (4)	C27—H27A	0.9300
N4—C21	1.327 (4)	C29—C30	1.503 (5)
N4—C17	1.336 (4)	C30—C32	1.509 (5)
N5—C28	1.325 (4)	C30—C31	1.525 (6)
N5—N6	1.425 (3)	C30—H30A	0.9800
N6—C29	1.298 (4)	C31—H31A	0.9600
N7—C37	1.310 (5)	C31—H31B	0.9600
N7—C33	1.329 (5)	C31—H31C	0.9600
N8—C42	1.326 (5)	C32—H32A	0.9600
N8—C38	1.333 (5)	C32—H32B	0.9600
C1—C6	1.407 (5)	C32—H32C	0.9600
C1—C2	1.421 (4)	C33—C34	1.370 (6)
C2—C3	1.392 (4)	C33—H33A	0.9300
C2—C7	1.467 (4)	C34—C35	1.354 (7)
C3—C4	1.366 (5)	C34—H34A	0.9300
C3—H3A	0.9300	C35—C36	1.342 (6)
C4—C5	1.386 (5)	C35—H35A	0.9300
C4—H4A	0.9300	C36—C37	1.379 (6)
C5—C6	1.359 (5)	C36—H36A	0.9300
C5—H5A	0.9300	C37—H37A	0.9300
C6—H6A	0.9300	C38—C39	1.359 (6)
C8—C9	1.499 (4)	C38—H38A	0.9300
C9—C11	1.520 (5)	C39—C40	1.376 (7)
C9—C10	1.524 (5)	C39—H39A	0.9300
C9—H9A	0.9800	C40—C41	1.353 (6)
C10—H10A	0.9600	C40—H40A	0.9300
C10—H10B	0.9600	C41—C42	1.357 (6)
C10—H10C	0.9600	C41—H41A	0.9300
C11—H11A	0.9600	C42—H42A	0.9300
O1—Ni1—N1	94.86 (11)	C9—C11—H11A	109.5
O1—Ni1—O3	178.73 (10)	C9—C11—H11B	109.5
N1—Ni1—O3	83.88 (10)	H11A—C11—H11B	109.5
O1—Ni1—N3	90.25 (11)	C9—C11—H11C	109.5
N1—Ni1—N3	174.59 (12)	H11A—C11—H11C	109.5
O3—Ni1—N3	91.01 (10)	H11B—C11—H11C	109.5
O2—Ni2—O2i	180.000 (1)	N3—C12—C13	122.6 (4)
O2—Ni2—N2i	101.40 (9)	N3—C12—H12A	118.7
O2i—Ni2—N2i	78.60 (9)	C13—C12—H12A	118.7
O2—Ni2—N2	78.60 (9)	C14—C13—C12	119.5 (4)
O2i—Ni2—N2	101.40 (9)	C14—C13—H13A	120.2
N2i—Ni2—N2	180.00 (13)	C12—C13—H13A	120.2
O2—Ni2—N4	88.41 (10)	C13—C14—C15	118.7 (3)
O2i—Ni2—N4	91.59 (10)	C13—C14—H14A	120.7
N2i—Ni2—N4	93.00 (10)	C15—C14—H14A	120.7
N2—Ni2—N4	87.00 (10)	C14—C15—C16	118.6 (4)
O2—Ni2—N4i	91.59 (10)	C14—C15—H15A	120.7
O2i—Ni2—N4i	88.41 (10)	C16—C15—H15A	120.7
N2i—Ni2—N4i	87.00 (10)	N3—C16—C15	123.8 (3)
N2—Ni2—N4i	93.00 (10)	N3—C16—H16A	118.1
N4—Ni2—N4i	180.000 (1)	C15—C16—H16A	118.1
O4—Ni3—N5	94.82 (12)	N4—C17—C18	123.0 (4)
O4—Ni3—O6	176.94 (12)	N4—C17—H17A	118.5
N5—Ni3—O6	83.73 (11)	C18—C17—H17A	118.5
O4—Ni3—N7	89.84 (14)	C19—C18—C17	119.4 (4)
N5—Ni3—N7	173.64 (13)	C19—C18—H18A	120.3
O6—Ni3—N7	91.82 (13)	C17—C18—H18A	120.3
O5—Ni4—O5ii	180.0	C18—C19—C20	118.8 (4)
O5—Ni4—N6	78.90 (10)	C18—C19—H19A	120.6
O5ii—Ni4—N6	101.10 (10)	C20—C19—H19A	120.6
O5—Ni4—N6ii	101.10 (10)	C21—C20—C19	118.4 (4)
O5ii—Ni4—N6ii	78.90 (10)	C21—C20—H20A	120.8
N6—Ni4—N6ii	180.0	C19—C20—H20A	120.8
O5—Ni4—N8	89.05 (10)	N4—C21—C20	123.9 (4)
O5ii—Ni4—N8	90.95 (10)	N4—C21—H21A	118.1
N6—Ni4—N8	88.16 (11)	C20—C21—H21A	118.1
N6ii—Ni4—N8	91.84 (11)	O4—C22—C23	125.2 (3)
O5—Ni4—N8ii	90.95 (10)	O4—C22—C27	117.2 (4)
O5ii—Ni4—N8ii	89.05 (10)	C23—C22—C27	117.6 (4)
N6—Ni4—N8ii	91.84 (11)	C24—C23—C22	119.1 (3)
N6ii—Ni4—N8ii	88.16 (11)	C24—C23—C28	117.7 (3)
N8—Ni4—N8ii	180.0	C22—C23—C28	123.1 (4)
C1—O1—Ni1	126.08 (19)	C25—C24—C23	122.1 (4)
C7—O2—Ni2	112.94 (19)	C25—C24—H24A	119.0
C8—O3—Ni1	112.0 (2)	C23—C24—H24A	119.0
C22—O4—Ni3	126.6 (2)	C26—C25—C24	118.4 (5)
C28—O5—Ni4	113.2 (2)	C26—C25—H25A	120.8
C29—O6—Ni3	111.7 (2)	C24—C25—H25A	120.8
C7—N1—N2	114.7 (2)	C27—C26—C25	121.5 (4)
C7—N1—Ni1	131.7 (2)	C27—C26—H26A	119.2
N2—N1—Ni1	113.58 (18)	C25—C26—H26A	119.2
C8—N2—N1	109.5 (2)	C26—C27—C22	121.2 (4)
C8—N2—Ni2	140.3 (2)	C26—C27—H27A	119.4
N1—N2—Ni2	109.56 (18)	C22—C27—H27A	119.4
C16—N3—C12	116.8 (3)	O5—C28—N5	121.8 (3)
C16—N3—Ni1	120.9 (2)	O5—C28—C23	120.0 (3)
C12—N3—Ni1	122.3 (2)	N5—C28—C23	118.2 (3)
C21—N4—C17	116.5 (3)	O6—C29—N6	121.9 (3)
C21—N4—Ni2	119.9 (2)	O6—C29—C30	118.3 (3)
C17—N4—Ni2	123.6 (3)	N6—C29—C30	119.7 (3)
C28—N5—N6	114.2 (3)	C29—C30—C32	110.6 (3)
C28—N5—Ni3	131.7 (2)	C29—C30—C31	109.0 (3)
N6—N5—Ni3	114.1 (2)	C32—C30—C31	110.4 (4)
C29—N6—N5	108.5 (3)	C29—C30—H30A	108.9
C29—N6—Ni4	140.6 (2)	C32—C30—H30A	108.9
N5—N6—Ni4	109.83 (19)	C31—C30—H30A	108.9
C37—N7—C33	115.9 (4)	C30—C31—H31A	109.5
C37—N7—Ni3	121.4 (3)	C30—C31—H31B	109.5
C33—N7—Ni3	122.7 (3)	H31A—C31—H31B	109.5
C42—N8—C38	116.2 (4)	C30—C31—H31C	109.5
C42—N8—Ni4	122.8 (3)	H31A—C31—H31C	109.5
C38—N8—Ni4	121.0 (3)	H31B—C31—H31C	109.5
O1—C1—C6	117.4 (3)	C30—C32—H32A	109.5
O1—C1—C2	125.3 (3)	C30—C32—H32B	109.5
C6—C1—C2	117.3 (3)	H32A—C32—H32B	109.5
C3—C2—C1	118.6 (3)	C30—C32—H32C	109.5
C3—C2—C7	119.0 (3)	H32A—C32—H32C	109.5
C1—C2—C7	122.3 (3)	H32B—C32—H32C	109.5
C4—C3—C2	122.6 (3)	N7—C33—C34	123.3 (5)
C4—C3—H3A	118.7	N7—C33—H33A	118.3
C2—C3—H3A	118.7	C34—C33—H33A	118.3
C3—C4—C5	118.8 (4)	C35—C34—C33	119.5 (5)
C3—C4—H4A	120.6	C35—C34—H34A	120.3
C5—C4—H4A	120.6	C33—C34—H34A	120.3
C6—C5—C4	120.4 (3)	C36—C35—C34	118.0 (5)
C6—C5—H5A	119.8	C36—C35—H35A	121.0
C4—C5—H5A	119.8	C34—C35—H35A	121.0
C5—C6—C1	122.2 (3)	C35—C36—C37	119.4 (5)
C5—C6—H6A	118.9	C35—C36—H36A	120.3
C1—C6—H6A	118.9	C37—C36—H36A	120.3
O2—C7—N1	122.2 (3)	N7—C37—C36	123.8 (5)
O2—C7—C2	119.3 (3)	N7—C37—H37A	118.1
N1—C7—C2	118.5 (3)	C36—C37—H37A	118.1
N2—C8—O3	121.0 (3)	N8—C38—C39	123.3 (4)
N2—C8—C9	122.1 (3)	N8—C38—H38A	118.4
O3—C8—C9	116.8 (3)	C39—C38—H38A	118.4
C8—C9—C11	110.1 (3)	C38—C39—C40	119.3 (5)
C8—C9—C10	110.0 (3)	C38—C39—H39A	120.4
C11—C9—C10	111.0 (3)	C40—C39—H39A	120.4
C8—C9—H9A	108.6	C41—C40—C39	117.9 (5)
C11—C9—H9A	108.6	C41—C40—H40A	121.1
C10—C9—H9A	108.6	C39—C40—H40A	121.1
C9—C10—H10A	109.5	C40—C41—C42	119.4 (5)
C9—C10—H10B	109.5	C40—C41—H41A	120.3
H10A—C10—H10B	109.5	C42—C41—H41A	120.3
C9—C10—H10C	109.5	N8—C42—C41	123.9 (4)
H10A—C10—H10C	109.5	N8—C42—H42A	118.0
H10B—C10—H10C	109.5	C41—C42—H42A	118.0
N1—Ni1—O1—C1	11.6 (3)	O1—C1—C2—C3	−179.4 (3)
O3—Ni1—O1—C1	3(6)	C6—C1—C2—C3	1.2 (5)
N3—Ni1—O1—C1	−170.2 (3)	O1—C1—C2—C7	4.5 (5)
O2i—Ni2—O2—C7	36 (100)	C6—C1—C2—C7	−174.8 (3)
N2i—Ni2—O2—C7	−168.4 (2)	C1—C2—C3—C4	−1.5 (6)
N2—Ni2—O2—C7	11.6 (2)	C7—C2—C3—C4	174.7 (4)
N4—Ni2—O2—C7	−75.6 (2)	C2—C3—C4—C5	0.5 (6)
N4i—Ni2—O2—C7	104.4 (2)	C3—C4—C5—C6	0.7 (6)
O1—Ni1—O3—C8	10 (6)	C4—C5—C6—C1	−0.9 (7)
N1—Ni1—O3—C8	1.2 (2)	O1—C1—C6—C5	−179.5 (4)
N3—Ni1—O3—C8	−177.0 (2)	C2—C1—C6—C5	−0.1 (6)
N5—Ni3—O4—C22	−3.7 (3)	Ni2—O2—C7—N1	−9.4 (4)
O6—Ni3—O4—C22	58 (2)	Ni2—O2—C7—C2	173.7 (2)
N7—Ni3—O4—C22	−179.4 (3)	N2—N1—C7—O2	−1.6 (4)
O5ii—Ni4—O5—C28	171 (100)	Ni1—N1—C7—O2	179.5 (2)
N6—Ni4—O5—C28	−12.1 (2)	N2—N1—C7—C2	175.4 (3)
N6ii—Ni4—O5—C28	167.9 (2)	Ni1—N1—C7—C2	−3.6 (5)
N8—Ni4—O5—C28	76.2 (2)	C3—C2—C7—O2	5.3 (5)
N8ii—Ni4—O5—C28	−103.8 (2)	C1—C2—C7—O2	−178.7 (3)
O4—Ni3—O6—C29	−62 (2)	C3—C2—C7—N1	−171.8 (3)
N5—Ni3—O6—C29	−0.4 (2)	C1—C2—C7—N1	4.3 (5)
N7—Ni3—O6—C29	175.1 (3)	N1—N2—C8—O3	−2.0 (4)
O1—Ni1—N1—C7	−3.2 (3)	Ni2—N2—C8—O3	167.0 (2)
O3—Ni1—N1—C7	176.7 (3)	N1—N2—C8—C9	176.4 (3)
N3—Ni1—N1—C7	−163.9 (11)	Ni2—N2—C8—C9	−14.6 (6)
O1—Ni1—N1—N2	177.9 (2)	Ni1—O3—C8—N2	0.2 (4)
O3—Ni1—N1—N2	−2.3 (2)	Ni1—O3—C8—C9	−178.3 (2)
N3—Ni1—N1—N2	17.1 (14)	N2—C8—C9—C11	125.0 (4)
C7—N1—N2—C8	−176.2 (3)	O3—C8—C9—C11	−56.6 (4)
Ni1—N1—N2—C8	2.9 (3)	N2—C8—C9—C10	−112.4 (4)
C7—N1—N2—Ni2	11.2 (3)	O3—C8—C9—C10	66.0 (4)
Ni1—N1—N2—Ni2	−169.66 (12)	C16—N3—C12—C13	1.6 (6)
O2—Ni2—N2—C8	179.1 (4)	Ni1—N3—C12—C13	−178.0 (3)
O2i—Ni2—N2—C8	−0.9 (4)	N3—C12—C13—C14	0.2 (7)
N2i—Ni2—N2—C8	−56 (100)	C12—C13—C14—C15	−2.3 (7)
N4—Ni2—N2—C8	−91.9 (4)	C13—C14—C15—C16	2.6 (6)
N4i—Ni2—N2—C8	88.1 (4)	C12—N3—C16—C15	−1.2 (6)
O2—Ni2—N2—N1	−11.92 (18)	Ni1—N3—C16—C15	178.3 (3)
O2i—Ni2—N2—N1	168.08 (18)	C14—C15—C16—N3	−0.8 (6)
N2i—Ni2—N2—N1	112 (100)	C21—N4—C17—C18	1.3 (5)
N4—Ni2—N2—N1	77.06 (19)	Ni2—N4—C17—C18	−179.4 (3)
N4i—Ni2—N2—N1	−102.94 (19)	N4—C17—C18—C19	−0.7 (6)
O1—Ni1—N3—C16	177.1 (3)	C17—C18—C19—C20	−0.5 (7)
N1—Ni1—N3—C16	−22.1 (14)	C18—C19—C20—C21	0.8 (7)
O3—Ni1—N3—C16	−2.8 (3)	C17—N4—C21—C20	−1.0 (5)
O1—Ni1—N3—C12	−3.5 (3)	Ni2—N4—C21—C20	179.7 (3)
N1—Ni1—N3—C12	157.4 (12)	C19—C20—C21—N4	−0.1 (6)
O3—Ni1—N3—C12	176.7 (3)	Ni3—O4—C22—C23	6.7 (6)
O2—Ni2—N4—C21	149.5 (3)	Ni3—O4—C22—C27	−174.5 (3)
O2i—Ni2—N4—C21	−30.5 (3)	O4—C22—C23—C24	178.6 (4)
N2i—Ni2—N4—C21	−109.2 (3)	C27—C22—C23—C24	−0.2 (6)
N2—Ni2—N4—C21	70.8 (3)	O4—C22—C23—C28	−4.4 (6)
N4i—Ni2—N4—C21	−95 (100)	C27—C22—C23—C28	176.9 (4)
O2—Ni2—N4—C17	−29.8 (3)	C22—C23—C24—C25	0.4 (6)
O2i—Ni2—N4—C17	150.2 (3)	C28—C23—C24—C25	−176.8 (4)
N2i—Ni2—N4—C17	71.6 (3)	C23—C24—C25—C26	0.2 (7)
N2—Ni2—N4—C17	−108.4 (3)	C24—C25—C26—C27	−1.1 (8)
N4i—Ni2—N4—C17	86 (100)	C25—C26—C27—C22	1.3 (8)
O4—Ni3—N5—C28	−1.3 (3)	O4—C22—C27—C26	−179.5 (4)
O6—Ni3—N5—C28	−178.6 (3)	C23—C22—C27—C26	−0.7 (7)
N7—Ni3—N5—C28	135.8 (11)	Ni4—O5—C28—N5	9.5 (4)
O4—Ni3—N5—N6	178.9 (2)	Ni4—O5—C28—C23	−171.7 (2)
O6—Ni3—N5—N6	1.6 (2)	N6—N5—C28—O5	1.9 (5)
N7—Ni3—N5—N6	−44.1 (13)	Ni3—N5—C28—O5	−177.9 (2)
C28—N5—N6—C29	177.7 (3)	N6—N5—C28—C23	−177.0 (3)
Ni3—N5—N6—C29	−2.4 (3)	Ni3—N5—C28—C23	3.2 (5)
C28—N5—N6—Ni4	−11.8 (3)	C24—C23—C28—O5	−2.5 (5)
Ni3—N5—N6—Ni4	168.04 (13)	C22—C23—C28—O5	−179.6 (3)
O5—Ni4—N6—C29	178.2 (4)	C24—C23—C28—N5	176.5 (3)
O5ii—Ni4—N6—C29	−1.8 (4)	C22—C23—C28—N5	−0.6 (5)
N6ii—Ni4—N6—C29	15.9 (4)	Ni3—O6—C29—N6	−1.1 (4)
N8—Ni4—N6—C29	88.8 (4)	Ni3—O6—C29—C30	176.7 (3)
N8ii—Ni4—N6—C29	−91.2 (4)	N5—N6—C29—O6	2.3 (5)
O5—Ni4—N6—N5	12.52 (19)	Ni4—N6—C29—O6	−163.5 (3)
O5ii—Ni4—N6—N5	−167.48 (19)	N5—N6—C29—C30	−175.5 (3)
N6ii—Ni4—N6—N5	−149.8 (4)	Ni4—N6—C29—C30	18.7 (6)
N8—Ni4—N6—N5	−76.9 (2)	O6—C29—C30—C32	56.5 (5)
N8ii—Ni4—N6—N5	103.1 (2)	N6—C29—C30—C32	−125.7 (4)
O4—Ni3—N7—C37	−175.2 (4)	O6—C29—C30—C31	−65.0 (5)
N5—Ni3—N7—C37	47.6 (14)	N6—C29—C30—C31	112.8 (4)
O6—Ni3—N7—C37	2.2 (4)	C37—N7—C33—C34	−2.5 (8)
O4—Ni3—N7—C33	5.3 (4)	Ni3—N7—C33—C34	177.0 (5)
N5—Ni3—N7—C33	−131.9 (12)	N7—C33—C34—C35	1.5 (10)
O6—Ni3—N7—C33	−177.2 (4)	C33—C34—C35—C36	−0.2 (10)
O5—Ni4—N8—C42	30.4 (3)	C34—C35—C36—C37	0.1 (9)
O5ii—Ni4—N8—C42	−149.6 (3)	C33—N7—C37—C36	2.4 (7)
N6—Ni4—N8—C42	109.3 (3)	Ni3—N7—C37—C36	−177.1 (4)
N6ii—Ni4—N8—C42	−70.7 (3)	C35—C36—C37—N7	−1.3 (9)
N8ii—Ni4—N8—C42	129 (100)	C42—N8—C38—C39	0.8 (6)
O5—Ni4—N8—C38	−151.1 (3)	Ni4—N8—C38—C39	−177.8 (4)
O5ii—Ni4—N8—C38	28.9 (3)	N8—C38—C39—C40	1.1 (7)
N6—Ni4—N8—C38	−72.2 (3)	C38—C39—C40—C41	−2.0 (8)
N6ii—Ni4—N8—C38	107.8 (3)	C39—C40—C41—C42	1.0 (8)
N8ii—Ni4—N8—C38	−52 (100)	C38—N8—C42—C41	−1.8 (6)
Ni1—O1—C1—C6	165.5 (3)	Ni4—N8—C42—C41	176.7 (3)
Ni1—O1—C1—C2	−13.8 (5)	C40—C41—C42—N8	0.9 (8)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
C9—H9A···O2i	0.98	2.43	3.332 (5)	152
C30—H30A···O5ii	0.98	2.38	3.272 (5)	152

Table 1

Selected bond lengths (Å)

Ni1—O1	1.808 (2)
Ni1—N1	1.828 (2)
Ni1—O3	1.841 (2)
Ni1—N3	1.943 (3)
Ni2—O2	2.032 (2)
Ni2—N2	2.076 (2)
Ni2—N4	2.146 (3)
Ni3—O4	1.815 (3)
Ni3—N5	1.823 (3)
Ni3—O6	1.845 (2)
Ni3—N7	1.934 (3)
Ni4—O5	2.018 (2)
Ni4—N6	2.060 (3)
Ni4—N8	2.169 (3)

Table 2

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
C9—H9A⋯O2i	0.98	2.43	3.332 (5)	152
C30—H30A⋯O5ii	0.98	2.38	3.272 (5)	152

Symmetry codes: (i) ; (ii) .