Poly[[tetra-aqua-bis-(μ(3)-pyridine-2,6-dicarboxyl-ato)(μ(2)-pyridine-2,6-dicarboxyl-ato)dilanthanum(III)] dihydrate].

There are two independent La(III) cations in the polymeric title compound, {[La(2)(C(7)H(3)NO(4))(3)(H(2)O)(4)]·2H(2)O}(n). One is nine-coordinated in an LaN(2)O(7) tricapped trigonal-prismatic geometry formed by three pyridine-2,6-dicarboxyl-ate anions and two water mol-ecules, while the other is ten-coordinated in an LaNO(9) bicapped square-anti-prismatic geometry formed by four pyridine-2,6-dicarboxyl-ate anions and two water mol-ecules. The two La(III) cations are separated by a non-bonding distance of 5.026 (3) Å. The pyridine-2,6-dicarboxyl-ate anions bridge the La(III) cations, forming a three-dimensional polymeric complex. The crystal structure contains extensive classical O-H⋯O hydrogen bonds and weak inter-molecular C-H⋯O hydrogen bonds. The crystal structure is further consolidated by π-π stacking between pyridine rings, the shortest centroid-centroid distance between parallel pyridine rings being 3.700 (5) Å.

Related literature

For applications of lanthanide metal carboxyl­ate systems in supra­molecular chemistry and functional materials, see: Yang et al. (2011 ▶); Chantal et al. (2008 ▶). For similar structures, see: Brouca et al. (2002 ▶); Ghosh & Bharadwaj (2004 ▶).

Experimental

Crystal data

[La2(C7H3NO4)3(H2O)4]·2H2O

M = 881.23

Triclinic,

a = 10.4910 (2) Å

b = 10.9197 (2) Å

c = 13.0850 (3) Å

α = 77.915 (1)°

β = 76.702 (1)°

γ = 86.049 (1)°

V = 1426.14 (5) Å3

Z = 2

Mo Kα radiation

μ = 3.04 mm−1

T = 293 K

0.17 × 0.13 × 0.11 mm

Data collection

Nonius KappaCCD diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SCALEPACK; Otwinowski & Minor, 1997 ▶) T min = 0.592, T max = 0.699

10097 measured reflections

4496 independent reflections

4014 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.059

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.045

wR(F 2) = 0.126

S = 1.03

4496 reflections

398 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 3.36 e Å−3

Δρmin = −1.06 e Å−3

Data collection: COLLECT (Nonius, 2000 ▶); cell refinement: SCALEPACK (Otwinowski & Minor, 1997 ▶); data reduction: DENZO (Otwinowski & Minor, 1997 ▶) and SCALEPACK; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: PLATON (Spek, 2009 ▶); software used to prepare material for publication: PLATON.

Crystal structure: contains datablock(s) global, I. DOI: 10.1107/S1600536811030807/xu5269sup1.cif

Structure factors: contains datablock(s) I. DOI: 10.1107/S1600536811030807/xu5269Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[La2(C7H3NO4)3(H2O)4]·2H2O	Z = 2
Mr = 881.23	F(000) = 852
Triclinic, P1	Dx = 2.052 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 10.4910 (2) Å	Cell parameters from 11712 reflections
b = 10.9197 (2) Å	θ = 2.0–25.4°
c = 13.0850 (3) Å	µ = 3.04 mm−1
α = 77.915 (1)°	T = 293 K
β = 76.702 (1)°	Prism, colorless
γ = 86.049 (1)°	0.17 × 0.13 × 0.11 mm
V = 1426.14 (5) Å3

Nonius KappaCCD diffractometer	4496 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	4014 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.059
Detector resolution: 9 pixels mm-1	θmax = 24.2°, θmin = 2.8°
ω/2θ scans	h = −12→11
Absorption correction: multi-scan (SCALEPACK; Otwinowski & Minor, 1997)	k = −12→12
Tmin = 0.592, Tmax = 0.699	l = −14→15
10097 measured reflections

Refinement on F2	Secondary atom site location: difference Fourier map
Least-squares matrix: full	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.045	H-atom parameters constrained
wR(F2) = 0.126	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0734P)2 + 6.7391P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
S = 1.03	(Δ/σ)max = 0.001
4496 reflections	Δρmax = 3.36 e Å−3
398 parameters	Δρmin = −1.06 e Å−3
0 restraints	Extinction correction: SHELXL97 (Sheldrick, 2008), Fc*=KFc[1+0.001Fc2λ3/sin(2θ)]-1/4
Primary atom site location: structure-invariant direct methods	Extinction coefficient: 0.0024 (7)

Geometry. Bond distances, angles etc. have been calculated using the rounded fractional coordinates. All su's are estimated from the variances of the (full) variance-covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account in the estimation of distances, angles and torsion angles

Refinement. Refinement on F2 for ALL reflections except those flagged by the user for potential systematic errors. Weighted R-factors wR and all goodnesses of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The observed criterion of F2 > σ(F2) is used only for calculating -R-factor-obs etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R-factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
La1	0.44785 (3)	−0.02327 (3)	0.35019 (3)	0.0209 (2)
La2	0.41829 (4)	0.30745 (3)	0.02503 (3)	0.0252 (2)
O1	0.3054 (5)	−0.1677 (5)	0.5004 (4)	0.0337 (17)
O2	0.1185 (5)	−0.2630 (5)	0.5862 (5)	0.0492 (19)
O3	0.3593 (4)	0.1173 (4)	0.1926 (4)	0.0272 (16)
O4	0.1922 (5)	0.2287 (5)	0.1428 (4)	0.0399 (17)
O5	0.6510 (6)	0.2726 (5)	0.1081 (5)	0.0463 (19)
O6	0.6152 (5)	0.4494 (4)	0.0013 (4)	0.0328 (17)
O7	0.5246 (5)	0.3575 (5)	−0.1722 (4)	0.0356 (17)
O8	0.5833 (5)	0.1871 (4)	−0.2427 (4)	0.0319 (17)
O9	0.9032 (7)	0.8529 (6)	0.0852 (8)	0.081 (3)
O10	0.7051 (5)	0.8128 (5)	0.0666 (4)	0.0393 (17)
O11	0.3996 (4)	0.0804 (4)	−0.4828 (4)	0.0262 (14)
O12	0.3094 (5)	0.2114 (5)	−0.6006 (4)	0.0374 (17)
O13	0.5983 (5)	0.1647 (5)	0.3240 (4)	0.0423 (17)
O14	0.6366 (5)	−0.0113 (5)	0.1893 (4)	0.0446 (17)
O15	0.3833 (7)	0.3857 (5)	0.2021 (4)	0.051 (2)
O16	0.5634 (7)	0.1192 (5)	−0.0243 (5)	0.053 (2)
N1	0.1958 (5)	−0.0293 (5)	0.3519 (4)	0.0275 (17)
N2	0.4329 (5)	0.2539 (5)	−0.3812 (4)	0.0236 (17)
N3	0.7679 (6)	0.5744 (5)	0.0726 (5)	0.0294 (17)
C1	0.1846 (7)	−0.1889 (7)	0.5121 (6)	0.032 (2)
C2	0.1188 (7)	−0.1139 (6)	0.4260 (6)	0.031 (2)
C3	−0.0104 (8)	−0.1294 (8)	0.4229 (7)	0.049 (3)
C4	−0.0596 (8)	−0.0556 (10)	0.3409 (8)	0.061 (3)
C5	0.0167 (8)	0.0337 (9)	0.2682 (7)	0.048 (3)
C6	0.1450 (7)	0.0440 (7)	0.2754 (6)	0.029 (2)
C7	0.2362 (7)	0.1378 (6)	0.1992 (5)	0.028 (2)
C8	0.5249 (7)	0.2914 (7)	−0.2401 (6)	0.031 (2)
C9	0.4483 (7)	0.3385 (7)	−0.3250 (6)	0.029 (2)
C10	0.3945 (8)	0.4592 (7)	−0.3418 (6)	0.041 (3)
C11	0.3248 (10)	0.4928 (8)	−0.4212 (8)	0.057 (3)
C12	0.3085 (9)	0.4063 (7)	−0.4800 (7)	0.045 (3)
C13	0.3647 (7)	0.2886 (7)	−0.4586 (6)	0.029 (2)
C14	0.3545 (6)	0.1889 (6)	−0.5189 (5)	0.0235 (19)
C15	0.6790 (7)	0.3836 (6)	0.0665 (5)	0.031 (2)
C16	0.7822 (7)	0.4492 (7)	0.0935 (6)	0.034 (2)
C17	0.8816 (8)	0.3878 (8)	0.1402 (7)	0.047 (3)
C18	0.9714 (9)	0.4597 (9)	0.1617 (9)	0.057 (3)
C19	0.9565 (8)	0.5869 (8)	0.1416 (8)	0.049 (3)
C20	0.8519 (8)	0.6423 (7)	0.0988 (6)	0.037 (2)
C21	0.8212 (8)	0.7801 (8)	0.0811 (7)	0.043 (3)
O17	0.1654 (11)	0.9097 (12)	0.0235 (15)	0.203 (8)
O18	0.0497 (18)	0.4499 (17)	0.4043 (14)	0.262 (11)
H3	−0.06240	−0.18810	0.47480	0.0590*
H4	−0.14450	−0.06660	0.33500	0.0730*
H5	−0.01690	0.08680	0.21480	0.0570*
H10	0.40520	0.51580	−0.30040	0.0490*
H11	0.28900	0.57330	−0.43500	0.0680*
H12	0.26060	0.42700	−0.53310	0.0530*
H13A	0.60750	0.22650	0.27140	0.0510*
H13B	0.63440	0.18290	0.37070	0.0510*
H14A	0.67250	0.07070	0.18120	0.0670*
H14B	0.70090	−0.05880	0.17820	0.0670*
H15A	0.38940	0.46430	0.19540	0.0620*
H15B	0.32620	0.35990	0.25900	0.0620*
H16A	0.55550	0.09510	−0.08010	0.0640*
H16B	0.64370	0.13440	−0.03160	0.0640*
H17	0.88720	0.30080	0.15640	0.0560*
H18	1.04150	0.42180	0.18960	0.0690*
H19	1.01600	0.63630	0.15650	0.0590*
H17A	0.15910	0.98620	0.01620	0.3010*
H17B	0.12280	0.88870	−0.01490	0.3010*
H18A	0.00000	0.44490	0.36500	0.3970*
H18B	0.01520	0.40770	0.46880	0.3970*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
La1	0.0260 (3)	0.0196 (2)	0.0178 (3)	0.0006 (2)	−0.0064 (2)	−0.0041 (2)
La2	0.0369 (3)	0.0184 (3)	0.0199 (3)	−0.0007 (2)	−0.0063 (2)	−0.0032 (2)
O1	0.033 (3)	0.031 (3)	0.037 (3)	−0.008 (2)	−0.018 (2)	0.007 (2)
O2	0.040 (3)	0.046 (3)	0.047 (4)	−0.008 (3)	−0.002 (3)	0.017 (3)
O3	0.027 (2)	0.028 (3)	0.026 (3)	0.001 (2)	−0.0075 (19)	−0.003 (2)
O4	0.037 (3)	0.037 (3)	0.037 (3)	0.010 (2)	−0.008 (2)	0.008 (2)
O5	0.074 (4)	0.021 (3)	0.044 (3)	−0.005 (3)	−0.021 (3)	0.003 (2)
O6	0.046 (3)	0.024 (3)	0.031 (3)	−0.001 (2)	−0.017 (2)	−0.002 (2)
O7	0.051 (3)	0.033 (3)	0.028 (3)	−0.004 (2)	−0.012 (2)	−0.013 (2)
O8	0.046 (3)	0.028 (3)	0.028 (3)	0.006 (2)	−0.018 (2)	−0.011 (2)
O9	0.060 (4)	0.046 (4)	0.148 (8)	−0.008 (3)	−0.043 (5)	−0.022 (4)
O10	0.044 (3)	0.030 (3)	0.049 (3)	−0.001 (2)	−0.012 (3)	−0.017 (2)
O11	0.029 (2)	0.029 (3)	0.022 (2)	−0.001 (2)	−0.005 (2)	−0.009 (2)
O12	0.046 (3)	0.040 (3)	0.030 (3)	0.003 (2)	−0.020 (2)	−0.004 (2)
O13	0.058 (3)	0.047 (3)	0.024 (3)	−0.025 (3)	−0.012 (2)	−0.001 (2)
O14	0.049 (3)	0.041 (3)	0.037 (3)	−0.001 (3)	0.008 (3)	−0.012 (3)
O15	0.097 (5)	0.028 (3)	0.026 (3)	−0.013 (3)	−0.002 (3)	−0.007 (2)
O16	0.087 (5)	0.043 (3)	0.040 (3)	0.023 (3)	−0.030 (3)	−0.021 (3)
N1	0.029 (3)	0.026 (3)	0.026 (3)	−0.001 (2)	−0.004 (2)	−0.004 (2)
N2	0.030 (3)	0.021 (3)	0.021 (3)	0.001 (2)	−0.007 (2)	−0.006 (2)
N3	0.038 (3)	0.024 (3)	0.027 (3)	0.005 (3)	−0.009 (3)	−0.007 (3)
C1	0.044 (4)	0.023 (4)	0.024 (4)	0.004 (3)	−0.004 (3)	−0.001 (3)
C2	0.026 (3)	0.027 (4)	0.035 (4)	−0.001 (3)	−0.003 (3)	0.000 (3)
C3	0.035 (4)	0.046 (5)	0.057 (6)	−0.005 (4)	−0.012 (4)	0.013 (4)
C4	0.022 (4)	0.073 (6)	0.078 (7)	−0.013 (4)	−0.020 (4)	0.022 (5)
C5	0.035 (4)	0.054 (5)	0.048 (5)	0.006 (4)	−0.015 (4)	0.010 (4)
C6	0.029 (4)	0.025 (4)	0.032 (4)	0.006 (3)	−0.009 (3)	−0.001 (3)
C7	0.035 (4)	0.025 (4)	0.024 (4)	0.004 (3)	−0.011 (3)	−0.002 (3)
C8	0.041 (4)	0.028 (4)	0.025 (4)	−0.010 (3)	−0.003 (3)	−0.011 (3)
C9	0.032 (4)	0.028 (4)	0.027 (4)	0.001 (3)	−0.001 (3)	−0.010 (3)
C10	0.061 (5)	0.025 (4)	0.037 (4)	0.007 (4)	−0.012 (4)	−0.010 (3)
C11	0.092 (7)	0.025 (4)	0.060 (6)	0.025 (4)	−0.033 (5)	−0.016 (4)
C12	0.060 (5)	0.034 (4)	0.043 (5)	0.016 (4)	−0.024 (4)	−0.005 (4)
C13	0.032 (4)	0.030 (4)	0.025 (4)	0.004 (3)	−0.007 (3)	−0.008 (3)
C14	0.023 (3)	0.026 (4)	0.021 (3)	0.002 (3)	−0.006 (3)	−0.003 (3)
C15	0.045 (4)	0.024 (4)	0.021 (4)	−0.001 (3)	−0.003 (3)	−0.006 (3)
C16	0.036 (4)	0.034 (4)	0.032 (4)	0.005 (3)	−0.006 (3)	−0.008 (3)
C17	0.057 (5)	0.030 (4)	0.055 (5)	0.011 (4)	−0.024 (4)	−0.004 (4)
C18	0.051 (5)	0.047 (5)	0.083 (7)	0.014 (4)	−0.038 (5)	−0.014 (5)
C19	0.044 (5)	0.047 (5)	0.064 (6)	0.001 (4)	−0.022 (4)	−0.016 (4)
C20	0.041 (4)	0.039 (4)	0.035 (4)	0.003 (3)	−0.011 (3)	−0.012 (4)
C21	0.041 (4)	0.039 (4)	0.053 (5)	−0.009 (4)	−0.010 (4)	−0.014 (4)
O17	0.079 (7)	0.110 (9)	0.37 (2)	0.004 (6)	0.030 (10)	−0.030 (12)
O18	0.26 (2)	0.29 (2)	0.244 (18)	−0.205 (18)	−0.175 (17)	0.126 (17)

La1—N1	2.644 (5)	O16—H16B	0.8500
La1—N2i	2.728 (6)	O17—H17A	0.8200
La1—O1	2.502 (5)	O17—H17B	0.8200
La1—O3	2.614 (5)	O18—H18A	0.8200
La1—O8i	2.575 (5)	O18—H18B	0.8800
La1—O11i	2.578 (5)	N1—C2	1.347 (9)
La1—O11ii	2.600 (5)	N1—C6	1.333 (9)
La1—O13	2.593 (5)	N2—C13	1.348 (9)
La1—O14	2.525 (5)	N2—C9	1.334 (9)
La2—N3iii	2.688 (6)	N3—C16	1.342 (10)
La2—O3	2.674 (5)	N3—C20	1.334 (10)
La2—O4	2.605 (5)	C1—C2	1.520 (11)
La2—O5	2.865 (6)	C2—C3	1.388 (12)
La2—O6	2.591 (5)	C3—C4	1.379 (13)
La2—O6iii	2.615 (5)	C4—C5	1.366 (14)
La2—O7	2.524 (5)	C5—C6	1.385 (12)
La2—O10iii	2.539 (5)	C6—C7	1.492 (10)
La2—O15	2.574 (5)	C8—C9	1.503 (11)
La2—O16	2.575 (6)	C9—C10	1.392 (11)
O1—C1	1.273 (9)	C10—C11	1.379 (13)
O2—C1	1.231 (10)	C11—C12	1.379 (13)
O3—C7	1.282 (9)	C12—C13	1.378 (11)
O4—C7	1.237 (9)	C13—C14	1.495 (10)
O5—C15	1.245 (9)	C15—C16	1.483 (11)
O6—C15	1.277 (9)	C16—C17	1.391 (12)
O7—C8	1.256 (9)	C17—C18	1.378 (13)
O8—C8	1.259 (9)	C18—C19	1.363 (14)
O9—C21	1.228 (11)	C19—C20	1.390 (12)
O10—C21	1.290 (10)	C20—C21	1.498 (12)
O11—C14	1.281 (8)	C3—H3	0.9300
O12—C14	1.239 (8)	C4—H4	0.9300
O13—H13B	0.8500	C5—H5	0.9300
O13—H13A	0.8500	C10—H10	0.9300
O14—H14A	0.9700	C11—H11	0.9300
O14—H14B	0.8300	C12—H12	0.9300
O15—H15B	0.8500	C17—H17	0.9300
O15—H15A	0.8500	C18—H18	0.9300
O16—H16A	0.8500	C19—H19	0.9300
O1—La1—O3	122.79 (16)	La1i—O8—C8	127.8 (5)
O1—La1—O13	138.55 (16)	La2iii—O10—C21	122.7 (5)
O1—La1—O14	144.85 (18)	La1iv—O11—C14	102.4 (4)
O1—La1—N1	61.51 (17)	La1i—O11—C14	128.0 (4)
O1—La1—O11ii	72.38 (16)	La1iv—O11—La1i	118.03 (17)
O1—La1—O8i	82.61 (17)	H13A—O13—H13B	108.00
O1—La1—O11i	79.37 (16)	La1—O13—H13A	125.00
O1—La1—N2i	70.50 (17)	La1—O13—H13B	126.00
O3—La1—O13	83.61 (15)	H14A—O14—H14B	105.00
O3—La1—O14	75.24 (16)	La1—O14—H14A	104.00
O3—La1—N1	61.30 (15)	La1—O14—H14B	130.00
O3—La1—O11ii	111.02 (14)	H15A—O15—H15B	108.00
O3—La1—O8i	78.74 (15)	La2—O15—H15A	115.00
O3—La1—O11i	155.18 (14)	La2—O15—H15B	126.00
O3—La1—N2i	134.90 (15)	H16A—O16—H16B	108.00
O13—La1—O14	66.84 (17)	La2—O16—H16A	117.00
O13—La1—N1	130.64 (17)	La2—O16—H16B	110.00
O11ii—La1—O13	68.07 (15)	H17A—O17—H17B	108.00
O8i—La1—O13	137.30 (16)	H18A—O18—H18B	108.00
O11i—La1—O13	71.66 (15)	La1—N1—C6	121.0 (4)
O13—La1—N2i	115.33 (17)	C2—N1—C6	118.9 (6)
O14—La1—N1	126.86 (16)	La1—N1—C2	120.0 (4)
O11ii—La1—O14	133.32 (16)	La1i—N2—C13	121.0 (4)
O8i—La1—O14	71.15 (17)	La1i—N2—C9	120.7 (4)
O11i—La1—O14	92.63 (16)	C9—N2—C13	118.1 (6)
O14—La1—N2i	76.04 (16)	La2iii—N3—C20	119.1 (5)
O11ii—La1—N1	92.06 (15)	C16—N3—C20	118.4 (7)
O8i—La1—N1	71.66 (17)	La2iii—N3—C16	122.5 (5)
O11i—La1—N1	138.66 (15)	O2—C1—C2	118.6 (7)
N1—La1—N2i	114.03 (17)	O1—C1—O2	125.8 (7)
O8i—La1—O11ii	154.60 (15)	O1—C1—C2	115.7 (6)
O11ii—La1—O11i	61.97 (14)	N1—C2—C1	114.6 (6)
O11ii—La1—N2i	114.01 (15)	N1—C2—C3	121.8 (7)
O8i—La1—O11i	118.28 (15)	C1—C2—C3	123.5 (7)
O8i—La1—N2i	59.34 (16)	C2—C3—C4	118.3 (8)
O11i—La1—N2i	58.97 (15)	C3—C4—C5	119.9 (8)
O3—La2—O4	49.45 (15)	C4—C5—C6	118.9 (8)
O3—La2—O5	76.72 (15)	C5—C6—C7	122.8 (7)
O3—La2—O6	121.38 (15)	N1—C6—C5	122.1 (7)
O3—La2—O7	142.63 (16)	N1—C6—C7	115.1 (6)
O3—La2—O15	69.42 (16)	O3—C7—O4	122.5 (6)
O3—La2—O16	73.31 (17)	O4—C7—C6	120.0 (7)
O3—La2—O6iii	134.20 (15)	O3—C7—C6	117.5 (6)
O3—La2—O10iii	85.13 (15)	O8—C8—C9	116.5 (7)
O3—La2—N3iii	121.02 (16)	O7—C8—O8	125.4 (7)
O4—La2—O5	121.66 (17)	O7—C8—C9	118.1 (7)
O4—La2—O6	146.54 (16)	N2—C9—C10	122.6 (7)
O4—La2—O7	136.93 (17)	N2—C9—C8	114.5 (6)
O4—La2—O15	72.17 (19)	C8—C9—C10	122.9 (7)
O4—La2—O16	109.57 (19)	C9—C10—C11	118.4 (7)
O4—La2—O6iii	101.96 (17)	C10—C11—C12	119.6 (8)
O4—La2—O10iii	66.56 (16)	C11—C12—C13	118.7 (8)
O4—La2—N3iii	72.45 (18)	C12—C13—C14	122.8 (7)
O5—La2—O6	47.20 (16)	N2—C13—C14	114.6 (6)
O5—La2—O7	98.49 (18)	N2—C13—C12	122.7 (7)
O5—La2—O15	68.8 (2)	O11—C14—C13	115.7 (6)
O5—La2—O16	65.89 (19)	O11—C14—O12	122.5 (6)
O5—La2—O6iii	101.06 (16)	O12—C14—C13	121.8 (6)
O5—La2—O10iii	137.38 (17)	O5—C15—O6	121.2 (7)
O5—La2—N3iii	159.07 (17)	O5—C15—C16	122.6 (7)
O6—La2—O7	72.46 (17)	O6—C15—C16	116.1 (6)
O6—La2—O15	74.76 (19)	C15—C16—C17	123.7 (7)
O6—La2—O16	93.97 (19)	N3—C16—C17	122.7 (7)
O6—La2—O6iii	59.73 (16)	N3—C16—C15	113.5 (6)
O6—La2—O10iii	145.86 (16)	C16—C17—C18	118.1 (8)
O6—La2—N3iii	112.19 (17)	C17—C18—C19	119.4 (9)
O7—La2—O15	143.95 (18)	C18—C19—C20	119.7 (8)
O7—La2—O16	71.09 (19)	C19—C20—C21	123.9 (8)
O6iii—La2—O7	83.17 (17)	N3—C20—C21	114.5 (7)
O7—La2—O10iii	73.54 (17)	N3—C20—C19	121.7 (7)
O7—La2—N3iii	74.28 (18)	O9—C21—C20	119.5 (8)
O15—La2—O16	126.2 (2)	O9—C21—O10	124.6 (8)
O6iii—La2—O15	67.46 (16)	O10—C21—C20	115.8 (7)
O10iii—La2—O15	138.7 (2)	C2—C3—H3	121.00
O15—La2—N3iii	105.3 (2)	C4—C3—H3	121.00
O6iii—La2—O16	148.18 (19)	C3—C4—H4	120.00
O10iii—La2—O16	72.1 (2)	C5—C4—H4	120.00
O16—La2—N3iii	127.1 (2)	C4—C5—H5	121.00
O6iii—La2—O10iii	118.78 (17)	C6—C5—H5	120.00
O6iii—La2—N3iii	59.01 (17)	C11—C10—H10	121.00
O10iii—La2—N3iii	60.36 (17)	C9—C10—H10	121.00
La1—O1—C1	127.8 (5)	C10—C11—H11	120.00
La1—O3—La2	143.82 (18)	C12—C11—H11	120.00
La1—O3—C7	121.3 (4)	C11—C12—H12	121.00
La2—O3—C7	91.7 (4)	C13—C12—H12	121.00
La2—O4—C7	96.0 (4)	C18—C17—H17	121.00
La2—O5—C15	89.2 (5)	C16—C17—H17	121.00
La2—O6—C15	101.4 (4)	C17—C18—H18	120.00
La2—O6—La2iii	120.3 (2)	C19—C18—H18	120.00
La2iii—O6—C15	124.5 (4)	C20—C19—H19	120.00
La2—O7—C8	126.9 (5)	C18—C19—H19	120.00
O3—La1—O1—C1	2.6 (7)	N3iii—La2—O7—C8	−87.9 (6)
O13—La1—O1—C1	124.6 (6)	O3—La2—O6iii—La2iii	105.9 (2)
O14—La1—O1—C1	−110.3 (6)	O3—La2—O6iii—C15iii	−121.3 (5)
N1—La1—O1—C1	4.2 (6)	O4—La2—O6iii—La2iii	149.7 (2)
O11ii—La1—O1—C1	106.7 (6)	O4—La2—O6iii—C15iii	−77.5 (5)
O8i—La1—O1—C1	−68.9 (6)	O5—La2—O6iii—La2iii	23.7 (2)
O11i—La1—O1—C1	170.4 (6)	O5—La2—O6iii—C15iii	156.5 (5)
N2i—La1—O1—C1	−128.9 (6)	O6—La2—O6iii—La2iii	0.02 (17)
O1—La1—O3—La2	168.6 (3)	O6—La2—O6iii—C15iii	132.8 (6)
O1—La1—O3—C7	15.8 (5)	O7—La2—O6iii—La2iii	−73.7 (2)
O13—La1—O3—La2	23.0 (3)	O7—La2—O6iii—C15iii	59.1 (5)
O13—La1—O3—C7	−129.8 (5)	O15—La2—O6iii—La2iii	85.0 (3)
O14—La1—O3—La2	−44.7 (3)	O15—La2—O6iii—C15iii	−142.2 (6)
O14—La1—O3—C7	162.6 (5)	O16—La2—O6iii—La2iii	−38.0 (5)
N1—La1—O3—La2	167.0 (4)	O16—La2—O6iii—C15iii	94.8 (6)
N1—La1—O3—C7	14.2 (4)	O3—La2—O10iii—C21iii	104.9 (6)
O11ii—La1—O3—La2	86.5 (3)	O4—La2—O10iii—C21iii	57.3 (6)
O11ii—La1—O3—C7	−66.2 (5)	O5—La2—O10iii—C21iii	169.2 (5)
O8i—La1—O3—La2	−117.9 (3)	O6—La2—O10iii—C21iii	−111.4 (6)
O8i—La1—O3—C7	89.3 (5)	O7—La2—O10iii—C21iii	−106.1 (6)
O11i—La1—O3—La2	18.2 (6)	O15—La2—O10iii—C21iii	54.0 (7)
O11i—La1—O3—C7	−134.6 (5)	O16—La2—O10iii—C21iii	178.9 (6)
N2i—La1—O3—La2	−96.7 (3)	O3—La2—N3iii—C16iii	130.4 (5)
N2i—La1—O3—C7	110.5 (5)	O3—La2—N3iii—C20iii	−47.7 (6)
O1—La1—N1—C2	−6.0 (5)	O4—La2—N3iii—C16iii	120.7 (6)
O1—La1—N1—C6	179.1 (6)	O4—La2—N3iii—C20iii	−57.4 (5)
O3—La1—N1—C2	172.4 (5)	O5—La2—N3iii—C16iii	−14.9 (9)
O3—La1—N1—C6	−2.5 (5)	O5—La2—N3iii—C20iii	167.0 (5)
O13—La1—N1—C2	−137.2 (5)	O6—La2—N3iii—C16iii	−24.0 (6)
O13—La1—N1—C6	48.0 (6)	O6—La2—N3iii—C20iii	157.9 (5)
O14—La1—N1—C2	133.1 (5)	O7—La2—N3iii—C16iii	−87.1 (6)
O14—La1—N1—C6	−41.8 (6)	O7—La2—N3iii—C20iii	94.9 (6)
O11ii—La1—N1—C2	−74.7 (5)	O15—La2—N3iii—C16iii	55.5 (6)
O11ii—La1—N1—C6	110.5 (5)	O15—La2—N3iii—C20iii	−122.6 (5)
O8i—La1—N1—C2	85.5 (5)	O16—La2—N3iii—C16iii	−137.7 (5)
O8i—La1—N1—C6	−89.4 (5)	O16—La2—N3iii—C20iii	44.3 (6)
O11i—La1—N1—C2	−26.8 (6)	La1—O1—C1—O2	178.3 (6)
O11i—La1—N1—C6	158.3 (5)	La1—O1—C1—C2	−2.2 (9)
N2i—La1—N1—C2	42.9 (5)	La1—O3—C7—O4	158.7 (5)
N2i—La1—N1—C6	−132.0 (5)	La1—O3—C7—C6	−23.8 (8)
O1—La1—O11ii—C14ii	−126.6 (4)	La2—O3—C7—O4	−5.6 (7)
O3—La1—O11ii—C14ii	−7.4 (4)	La2—O3—C7—C6	171.9 (5)
O13—La1—O11ii—C14ii	66.1 (4)	La2—O4—C7—O3	5.8 (7)
O14—La1—O11ii—C14ii	81.8 (4)	La2—O4—C7—C6	−171.6 (5)
N1—La1—O11ii—C14ii	−67.4 (4)	La2—O5—C15—O6	−9.7 (7)
O1—La1—O8i—C8i	−79.6 (6)	La2—O5—C15—C16	166.9 (6)
O3—La1—O8i—C8i	154.8 (6)	La2—O6—C15—O5	11.0 (7)
O13—La1—O8i—C8i	87.3 (6)	La2—O6—C15—C16	−165.8 (5)
O14—La1—O8i—C8i	76.7 (6)	La2iii—O6—C15—O5	150.7 (5)
N1—La1—O8i—C8i	−141.9 (6)	La2iii—O6—C15—C16	−26.1 (8)
O1—La1—O11i—C14i	61.0 (5)	La2—O7—C8—O8	−67.8 (10)
O3—La1—O11i—C14i	−144.0 (5)	La2—O7—C8—C9	111.4 (7)
O13—La1—O11i—C14i	−149.1 (5)	La1i—O8—C8—O7	165.7 (5)
O14—La1—O11i—C14i	−84.5 (5)	La1i—O8—C8—C9	−13.5 (9)
N1—La1—O11i—C14i	79.5 (6)	La2iii—O10—C21—O9	150.6 (8)
O1—La1—N2i—C9i	93.4 (5)	La2iii—O10—C21—C20	−32.3 (9)
O1—La1—N2i—C13i	−81.9 (5)	La1iv—O11—C14—O12	20.2 (7)
O3—La1—N2i—C9i	−23.9 (6)	La1iv—O11—C14—C13	−157.4 (5)
O3—La1—N2i—C13i	160.9 (5)	La1i—O11—C14—O12	161.8 (5)
O13—La1—N2i—C9i	−131.2 (5)	La1i—O11—C14—C13	−15.8 (8)
O13—La1—N2i—C13i	53.5 (5)	La1—N1—C2—C1	7.4 (8)
O14—La1—N2i—C9i	−75.7 (5)	La1—N1—C2—C3	−173.0 (6)
O14—La1—N2i—C13i	109.1 (5)	C6—N1—C2—C1	−177.6 (6)
N1—La1—N2i—C9i	48.8 (5)	C6—N1—C2—C3	2.0 (10)
N1—La1—N2i—C13i	−126.5 (5)	La1—N1—C6—C5	173.3 (6)
O4—La2—O3—La1	−154.0 (4)	La1—N1—C6—C7	−7.1 (8)
O4—La2—O3—C7	3.0 (4)	C2—N1—C6—C5	−1.7 (11)
O5—La2—O3—La1	1.7 (3)	C2—N1—C6—C7	178.0 (6)
O5—La2—O3—C7	158.7 (4)	C13—N2—C9—C8	179.7 (6)
O6—La2—O3—La1	−14.2 (4)	C13—N2—C9—C10	1.4 (11)
O6—La2—O3—C7	142.8 (4)	La1i—N2—C9—C8	−4.9 (8)
O7—La2—O3—La1	88.4 (4)	La1i—N2—C9—C10	176.8 (6)
O7—La2—O3—C7	−114.7 (4)	C9—N2—C13—C12	−1.4 (11)
O15—La2—O3—La1	−70.3 (3)	C9—N2—C13—C14	178.9 (6)
O15—La2—O3—C7	86.7 (4)	La1i—N2—C13—C12	−176.8 (6)
O16—La2—O3—La1	70.2 (3)	La1i—N2—C13—C14	3.5 (8)
O16—La2—O3—C7	−132.8 (4)	C20—N3—C16—C15	176.8 (6)
O6iii—La2—O3—La1	−90.9 (4)	C20—N3—C16—C17	−0.7 (11)
O6iii—La2—O3—C7	66.1 (4)	La2iii—N3—C16—C15	−5.1 (8)
O10iii—La2—O3—La1	142.9 (3)	La2iii—N3—C16—C17	177.4 (6)
O10iii—La2—O3—C7	−60.1 (4)	C16—N3—C20—C19	3.4 (11)
N3iii—La2—O3—La1	−166.2 (3)	C16—N3—C20—C21	−175.0 (7)
N3iii—La2—O3—C7	−9.2 (4)	La2iii—N3—C20—C19	−174.8 (6)
O3—La2—O4—C7	−3.1 (4)	La2iii—N3—C20—C21	6.9 (9)
O5—La2—O4—C7	−31.1 (5)	O1—C1—C2—N1	−3.7 (9)
O6—La2—O4—C7	−90.1 (5)	O1—C1—C2—C3	176.6 (7)
O7—La2—O4—C7	125.0 (4)	O2—C1—C2—N1	175.9 (7)
O15—La2—O4—C7	−80.9 (4)	O2—C1—C2—C3	−3.8 (11)
O16—La2—O4—C7	42.1 (4)	N1—C2—C3—C4	0.2 (12)
O6iii—La2—O4—C7	−142.2 (4)	C1—C2—C3—C4	179.8 (8)
O10iii—La2—O4—C7	101.4 (4)	C2—C3—C4—C5	−2.8 (14)
N3iii—La2—O4—C7	166.0 (4)	C3—C4—C5—C6	3.2 (15)
O3—La2—O5—C15	−155.8 (4)	C4—C5—C6—N1	−1.0 (13)
O4—La2—O5—C15	−134.3 (4)	C4—C5—C6—C7	179.5 (8)
O6—La2—O5—C15	5.6 (4)	N1—C6—C7—O3	20.1 (9)
O7—La2—O5—C15	62.0 (4)	N1—C6—C7—O4	−162.4 (6)
O15—La2—O5—C15	−83.0 (4)	C5—C6—C7—O3	−160.3 (7)
O16—La2—O5—C15	126.8 (5)	C5—C6—C7—O4	17.3 (11)
O6iii—La2—O5—C15	−22.7 (4)	O7—C8—C9—N2	−168.0 (7)
O10iii—La2—O5—C15	136.9 (4)	O7—C8—C9—C10	10.2 (11)
N3iii—La2—O5—C15	−5.9 (8)	O8—C8—C9—N2	11.2 (10)
O3—La2—O6—C15	15.8 (4)	O8—C8—C9—C10	−170.6 (7)
O3—La2—O6—La2iii	−126.1 (2)	N2—C9—C10—C11	−1.3 (12)
O4—La2—O6—C15	78.5 (5)	C8—C9—C10—C11	−179.4 (8)
O4—La2—O6—La2iii	−63.4 (4)	C9—C10—C11—C12	1.1 (14)
O5—La2—O6—C15	−5.5 (4)	C10—C11—C12—C13	−1.1 (14)
O5—La2—O6—La2iii	−147.5 (3)	C11—C12—C13—N2	1.3 (13)
O7—La2—O6—C15	−125.8 (4)	C11—C12—C13—C14	−179.0 (8)
O7—La2—O6—La2iii	92.3 (2)	N2—C13—C14—O11	6.8 (9)
O15—La2—O6—C15	69.4 (4)	N2—C13—C14—O12	−170.8 (6)
O15—La2—O6—La2iii	−72.5 (2)	C12—C13—C14—O11	−172.9 (7)
O16—La2—O6—C15	−57.1 (4)	C12—C13—C14—O12	9.5 (11)
O16—La2—O6—La2iii	161.0 (2)	O5—C15—C16—N3	−157.5 (7)
O6iii—La2—O6—C15	141.9 (4)	O5—C15—C16—C17	19.9 (12)
O6iii—La2—O6—La2iii	−0.02 (18)	O6—C15—C16—N3	19.3 (9)
O10iii—La2—O6—C15	−120.5 (4)	O6—C15—C16—C17	−163.3 (7)
O10iii—La2—O6—La2iii	97.6 (3)	N3—C16—C17—C18	−2.6 (13)
N3iii—La2—O6—C15	170.0 (4)	C15—C16—C17—C18	−179.8 (8)
N3iii—La2—O6—La2iii	28.1 (3)	C16—C17—C18—C19	3.1 (14)
O3—La2—O7—C8	33.0 (7)	C17—C18—C19—C20	−0.6 (15)
O4—La2—O7—C8	−47.3 (7)	C18—C19—C20—N3	−2.7 (14)
O5—La2—O7—C8	112.3 (6)	C18—C19—C20—C21	175.5 (9)
O6—La2—O7—C8	152.1 (6)	N3—C20—C21—O9	−167.8 (9)
O15—La2—O7—C8	177.6 (6)	N3—C20—C21—O10	15.0 (10)
O16—La2—O7—C8	51.5 (6)	C19—C20—C21—O9	13.9 (14)
O6iii—La2—O7—C8	−147.5 (6)	C19—C20—C21—O10	−163.3 (8)
O10iii—La2—O7—C8	−24.8 (6)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O13—H13A···O5	0.85	2.04	2.766 (8)	143
O13—H13B···O1v	0.85	1.91	2.721 (7)	160
O14—H14A···O5	0.97	2.23	3.062 (8)	143
O14—H14B···O9vi	0.83	2.44	3.225 (10)	160
O14—H14B···O10vi	0.83	2.22	2.712 (8)	119
O15—H15A···O7iii	0.85	2.14	2.948 (8)	160
O15—H15B···O12ii	0.85	2.16	2.849 (7)	138
O16—H16A···O8	0.85	2.12	2.760 (8)	132
O16—H16B···O17iii	0.85	2.05	2.843 (15)	155
O17—H17A···O9vii	0.82	2.13	2.816 (17)	141
O17—H17B···O9viii	0.82	2.39	2.758 (15)	108
O18—H18A···O2ix	0.82	2.31	2.75 (2)	114
O18—H18B···O18x	0.88	2.46	2.89 (3)	110
C11—H11···O2xi	0.93	2.45	3.320 (11)	155
C12—H12···O18iv	0.93	2.51	3.36 (2)	152

Table 1

Selected bond lengths (Å)

La1—N1	2.644 (5)
La1—N2i	2.728 (6)
La1—O1	2.502 (5)
La1—O3	2.614 (5)
La1—O8i	2.575 (5)
La1—O11i	2.578 (5)
La1—O11ii	2.600 (5)
La1—O13	2.593 (5)
La1—O14	2.525 (5)
La2—N3iii	2.688 (6)
La2—O3	2.674 (5)
La2—O4	2.605 (5)
La2—O5	2.865 (6)
La2—O6	2.591 (5)
La2—O6iii	2.615 (5)
La2—O7	2.524 (5)
La2—O10iii	2.539 (5)
La2—O15	2.574 (5)
La2—O16	2.575 (6)

Symmetry codes: (i) ; (ii) ; (iii) .

Table 2

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
O13—H13A⋯O5	0.85	2.04	2.766 (8)	143
O13—H13B⋯O1iv	0.85	1.91	2.721 (7)	160
O14—H14A⋯O5	0.97	2.23	3.062 (8)	143
O14—H14B⋯O9v	0.83	2.44	3.225 (10)	160
O14—H14B⋯O10v	0.83	2.22	2.712 (8)	119
O15—H15A⋯O7iii	0.85	2.14	2.948 (8)	160
O15—H15B⋯O12ii	0.85	2.16	2.849 (7)	138
O16—H16A⋯O8	0.85	2.12	2.760 (8)	132
O16—H16B⋯O17iii	0.85	2.05	2.843 (15)	155
O17—H17A⋯O9vi	0.82	2.13	2.816 (17)	141
O17—H17B⋯O9vii	0.82	2.39	2.758 (15)	108
O18—H18A⋯O2viii	0.82	2.31	2.75 (2)	114
O18—H18B⋯O18ix	0.88	2.46	2.89 (3)	110
C11—H11⋯O2x	0.93	2.45	3.320 (11)	155
C12—H12⋯O18xi	0.93	2.51	3.36 (2)	152

Symmetry codes: (ii) ; (iii) ; (iv) ; (v) ; (vi) ; (vii) ; (viii) ; (ix) ; (x) ; (xi) .