3-Ferrocenyl-2-(4-nitro-phen-yl)acrylonitrile.

In the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(14)H(9)N(2)O(2))], the ferrocenyl rings exhibit an eclipsed conformation with a staggering angle of 15.9°, which is quite large compared to similar compounds.

Related literature

For background to ferrocene chemistry, see: Štěpnička (2008 ▶); Gooding et al. (1983 ▶); Togni & Hayashi (1995 ▶). For related n class="Chemical">ferrocenylacrylonitrile structures, see: Cao & Ye (2008 ▶); Imrie et al. (2007 ▶). For the synthesis of acrylonitriles, see: Liu et al. (2001 ▶); Jeffery (1999 ▶); El-Tammany et al. (1983 ▶); Imrie et al. (2007 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C14n class="Species">H9N2O2)]

M = 358.17

Monoclinic,

a = 6.7186 (14) Å

b = 28.036 (6) Å

c = 8.4165 (18) Å

β = 90.108 (6)°

V = 1585.3 (6) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 0.96 mm−1

T = 173 K

0.53 × 0.05 × 0.02 mm

Data collection

Bruker APEXII CCD diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 2005 ▶) T min = 0.629, T max = 0.981

9108 measured reflections

2672 independent reflections

1437 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.112

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.051

wR(F 2) = 0.114

S = 0.90

2672 reflections

218 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.36 e Å−3

Δρmin = −0.65 e Å−3

Data collection: APEX2 (Bruker, 2005 ▶); cell refinement: SAINT-Plus (Bruker, 2005 ▶); data reduction: SAIn class="Chemical">NT-Plus; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablock(s) global, I. DOI: 10.1107/S160053681103306X/gw2107sup1.cif

Structure factors: contains datablock(s) I. DOI: 10.1107/S160053681103306X/gw2107Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C14H9N2O2)]	F(000) = 736
Mr = 358.17	Dx = 1.501 Mg m−3
Monoclinic, P21/n	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2yn	Cell parameters from 1007 reflections
a = 6.7186 (14) Å	θ = 2.5–22.0°
b = 28.036 (6) Å	µ = 0.96 mm−1
c = 8.4165 (18) Å	T = 173 K
β = 90.108 (6)°	Needle, brown
V = 1585.3 (6) Å3	0.53 × 0.05 × 0.02 mm
Z = 4

Bruker APEXII CCD diffractometer	1437 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.112
φ and ω scans	θmax = 25°, θmin = 0.7°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 2005)	h = −7→7
Tmin = 0.629, Tmax = 0.981	k = −24→33
9108 measured reflections	l = −10→9
2672 independent reflections

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.051	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.114	H-atom parameters constrained
S = 0.90	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.041P)2] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
2672 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
218 parameters	Δρmax = 0.36 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.65 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.The following ALERTS were generated. Each ALERT has the format test-name_ALERT_alert-type_alert-level.PLAT029_ALERT_3_C _diffrn_measured_fraction_theta_full Low ······. 0.962Noted PLAT220_ALERT_2_C Large Non-Solvent C Ueq(max)/Ueq(min) ··· 3.1 RatioNo atoms missing from model. Structure complete. R factor = 5%. PLAT241_ALERT_2_C Check High Ueq as Compared to Neighbors for C3 PLAT242_ALERT_2_C Check Low Ueq as Compared to Neighbors for Fe1Noted. PLAT341_ALERT_3_C Low Bond Precision on C—C Bonds ··············· 0.0081 A ng PLAT911_ALERT_3_C Missing # FCF Refl Between THmin & STh/L= 0.595 105

	x	y	z	Uiso*/Ueq
C1	0.7532 (9)	0.1921 (2)	0.2707 (7)	0.0432 (16)
H1	0.7278	0.1702	0.1871	0.052*
C2	0.6179 (11)	0.2232 (3)	0.3360 (8)	0.063 (2)
H2	0.4823	0.226	0.3052	0.075*
C3	0.7118 (13)	0.2501 (2)	0.4554 (8)	0.071 (2)
H3	0.6523	0.274	0.5199	0.086*
C4	0.9119 (12)	0.2348 (3)	0.4607 (7)	0.062 (2)
H4	1.0128	0.2471	0.5285	0.074*
C5	0.9355 (9)	0.1985 (2)	0.3497 (7)	0.0461 (17)
H5	1.0544	0.1811	0.3306	0.055*
C6	0.4953 (8)	0.13772 (19)	0.5817 (7)	0.0342 (15)
H6	0.3697	0.135	0.5304	0.041*
C7	0.5441 (9)	0.1706 (2)	0.7033 (7)	0.0426 (16)
H7	0.4561	0.1933	0.7487	0.051*
C8	0.7447 (10)	0.16392 (19)	0.7455 (7)	0.0430 (16)
H8	0.8162	0.1815	0.8234	0.052*
C9	0.8213 (8)	0.1265 (2)	0.6515 (7)	0.0355 (15)
H9	0.9537	0.1147	0.6556	0.043*
C10	0.6672 (7)	0.10918 (18)	0.5490 (6)	0.0276 (14)
C11	0.6982 (7)	0.07124 (18)	0.4387 (6)	0.0244 (13)
H11	0.8338	0.0636	0.4199	0.029*
C12	0.5657 (7)	0.04438 (18)	0.3566 (6)	0.0235 (13)
C13	0.6178 (7)	0.00500 (18)	0.2482 (6)	0.0233 (13)
C14	0.4696 (8)	−0.02564 (19)	0.1894 (6)	0.0285 (14)
H14	0.3345	−0.0199	0.2162	0.034*
C15	0.5161 (8)	−0.0640 (2)	0.0932 (6)	0.0322 (15)
H15	0.4146	−0.0841	0.0519	0.039*
C16	0.7119 (8)	−0.07241 (18)	0.0592 (6)	0.0292 (13)
C17	0.8631 (8)	−0.0431 (2)	0.1144 (7)	0.0391 (16)
H17	0.9981	−0.0497	0.0889	0.047*
C18	0.8141 (7)	−0.0042 (2)	0.2070 (6)	0.0312 (14)
H18	0.9162	0.0166	0.2432	0.037*
C19	0.3559 (8)	0.05321 (19)	0.3775 (7)	0.0304 (14)
N1	0.1881 (7)	0.05873 (18)	0.3927 (6)	0.0506 (15)
N2	0.7683 (9)	−0.11443 (17)	−0.0399 (6)	0.0459 (14)
O1	0.9458 (7)	−0.12327 (16)	−0.0540 (6)	0.0688 (15)
O2	0.6336 (7)	−0.13769 (15)	−0.0995 (5)	0.0585 (13)
Fe1	0.72165 (11)	0.17982 (3)	0.50931 (10)	0.0325 (3)

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
C1	0.061 (4)	0.035 (4)	0.034 (3)	0.000 (4)	0.006 (3)	−0.003 (3)
C2	0.081 (5)	0.059 (5)	0.048 (5)	0.016 (5)	0.008 (4)	0.023 (4)
C3	0.133 (8)	0.034 (4)	0.047 (5)	0.009 (5)	0.038 (6)	0.007 (4)
C4	0.096 (6)	0.061 (5)	0.029 (4)	−0.050 (5)	0.004 (4)	−0.002 (4)
C5	0.050 (4)	0.052 (4)	0.036 (4)	−0.015 (3)	0.007 (3)	0.002 (3)
C6	0.033 (3)	0.030 (4)	0.040 (4)	−0.005 (3)	0.008 (3)	−0.003 (3)
C7	0.057 (4)	0.031 (4)	0.040 (4)	−0.001 (3)	0.022 (3)	−0.005 (3)
C8	0.065 (4)	0.026 (4)	0.038 (4)	−0.014 (3)	−0.004 (4)	−0.005 (3)
C9	0.030 (3)	0.032 (4)	0.044 (4)	−0.005 (3)	−0.007 (3)	0.002 (3)
C10	0.032 (3)	0.024 (3)	0.027 (3)	0.000 (3)	0.006 (3)	−0.005 (3)
C11	0.015 (3)	0.025 (3)	0.032 (3)	0.001 (2)	0.002 (2)	0.002 (3)
C12	0.015 (3)	0.024 (3)	0.032 (3)	−0.004 (2)	0.001 (3)	−0.003 (3)
C13	0.020 (3)	0.023 (3)	0.026 (3)	−0.002 (3)	−0.002 (2)	0.003 (3)
C14	0.022 (3)	0.030 (4)	0.033 (3)	−0.002 (3)	0.002 (3)	−0.002 (3)
C15	0.032 (4)	0.033 (4)	0.032 (3)	−0.008 (3)	−0.006 (3)	0.001 (3)
C16	0.041 (4)	0.021 (3)	0.026 (3)	0.003 (3)	0.001 (3)	0.000 (2)
C17	0.033 (3)	0.049 (4)	0.035 (4)	0.005 (3)	−0.005 (3)	−0.007 (3)
C18	0.020 (3)	0.035 (4)	0.039 (4)	−0.005 (3)	0.003 (3)	−0.015 (3)
C19	0.025 (3)	0.031 (4)	0.035 (3)	−0.004 (3)	0.001 (3)	−0.007 (3)
N1	0.024 (3)	0.055 (4)	0.073 (4)	0.001 (3)	0.001 (3)	−0.025 (3)
N2	0.061 (4)	0.037 (3)	0.040 (4)	0.012 (3)	−0.007 (3)	−0.004 (3)
O1	0.061 (3)	0.072 (4)	0.073 (4)	0.026 (3)	−0.013 (3)	−0.029 (3)
O2	0.075 (3)	0.041 (3)	0.060 (3)	−0.004 (3)	−0.008 (3)	−0.018 (2)
Fe1	0.0451 (5)	0.0244 (4)	0.0280 (4)	−0.0026 (5)	0.0043 (4)	−0.0007 (4)

C1—C2	1.375 (8)	C8—H8	0.95
C1—C5	1.405 (8)	C9—C10	1.431 (7)
C1—Fe1	2.049 (6)	C9—Fe1	2.028 (5)
C1—H1	0.95	C9—H9	0.95
C2—C3	1.405 (9)	C10—C11	1.427 (7)
C2—Fe1	2.022 (6)	C10—Fe1	2.041 (5)
C2—H2	0.95	C11—C12	1.355 (6)
C3—C4	1.412 (9)	C11—H11	0.95
C3—Fe1	2.024 (7)	C12—C19	1.442 (7)
C3—H3	0.95	C12—C13	1.475 (7)
C4—C5	1.390 (8)	C13—C18	1.388 (7)
C4—Fe1	2.044 (6)	C13—C14	1.405 (6)
C4—H4	0.95	C14—C15	1.383 (7)
C5—Fe1	2.037 (6)	C14—H14	0.95
C5—H5	0.95	C15—C16	1.367 (7)
C6—C7	1.414 (7)	C15—H15	0.95
C6—C10	1.433 (7)	C16—C17	1.386 (7)
C6—Fe1	2.020 (5)	C16—N2	1.493 (7)
C6—H6	0.95	C17—C18	1.381 (7)
C7—C8	1.406 (8)	C17—H17	0.95
C7—Fe1	2.040 (6)	C18—H18	0.95
C7—H7	0.95	C19—N1	1.145 (6)
C8—C9	1.412 (7)	N2—O2	1.222 (6)
C8—Fe1	2.043 (6)	N2—O1	1.224 (6)
C2—C1—C5	107.8 (6)	C18—C13—C12	121.4 (4)
C2—C1—Fe1	69.2 (4)	C14—C13—C12	120.5 (4)
C5—C1—Fe1	69.5 (3)	C15—C14—C13	121.4 (5)
C2—C1—H1	126.1	C15—C14—H14	119.3
C5—C1—H1	126.1	C13—C14—H14	119.3
Fe1—C1—H1	126.8	C16—C15—C14	118.4 (5)
C1—C2—C3	109.3 (7)	C16—C15—H15	120.8
C1—C2—Fe1	71.3 (4)	C14—C15—H15	120.8
C3—C2—Fe1	69.7 (4)	C15—C16—C17	122.2 (5)
C1—C2—H2	125.4	C15—C16—N2	119.9 (5)
C3—C2—H2	125.4	C17—C16—N2	118.0 (5)
Fe1—C2—H2	125.2	C18—C17—C16	118.8 (5)
C2—C3—C4	106.6 (7)	C18—C17—H17	120.6
C2—C3—Fe1	69.6 (4)	C16—C17—H17	120.6
C4—C3—Fe1	70.4 (4)	C17—C18—C13	121.0 (5)
C2—C3—H3	126.7	C17—C18—H18	119.5
C4—C3—H3	126.7	C13—C18—H18	119.5
Fe1—C3—H3	124.8	N1—C19—C12	177.8 (6)
C5—C4—C3	108.2 (6)	O2—N2—O1	125.0 (5)
C5—C4—Fe1	69.9 (4)	O2—N2—C16	117.5 (5)
C3—C4—Fe1	68.9 (4)	O1—N2—C16	117.5 (5)
C5—C4—H4	125.9	C6—Fe1—C2	108.1 (3)
C3—C4—H4	125.9	C6—Fe1—C3	127.8 (3)
Fe1—C4—H4	126.9	C2—Fe1—C3	40.7 (3)
C4—C5—C1	108.1 (6)	C6—Fe1—C9	68.8 (2)
C4—C5—Fe1	70.3 (4)	C2—Fe1—C9	169.1 (3)
C1—C5—Fe1	70.3 (3)	C3—Fe1—C9	149.4 (3)
C4—C5—H5	125.9	C6—Fe1—C5	151.8 (2)
C1—C5—H5	125.9	C2—Fe1—C5	67.2 (3)
Fe1—C5—H5	125	C3—Fe1—C5	67.9 (3)
C7—C6—C10	108.4 (5)	C9—Fe1—C5	110.3 (2)
C7—C6—Fe1	70.4 (3)	C6—Fe1—C7	40.8 (2)
C10—C6—Fe1	70.1 (3)	C2—Fe1—C7	116.9 (3)
C7—C6—H6	125.8	C3—Fe1—C7	106.5 (3)
C10—C6—H6	125.8	C9—Fe1—C7	68.1 (2)
Fe1—C6—H6	125.3	C5—Fe1—C7	167.0 (2)
C8—C7—C6	108.5 (5)	C6—Fe1—C10	41.30 (19)
C8—C7—Fe1	70.0 (3)	C2—Fe1—C10	129.8 (3)
C6—C7—Fe1	68.9 (3)	C3—Fe1—C10	167.4 (3)
C8—C7—H7	125.7	C9—Fe1—C10	41.16 (19)
C6—C7—H7	125.7	C5—Fe1—C10	119.0 (2)
Fe1—C7—H7	127	C7—Fe1—C10	68.9 (2)
C7—C8—C9	107.9 (5)	C6—Fe1—C8	68.6 (2)
C7—C8—Fe1	69.8 (3)	C2—Fe1—C8	149.2 (3)
C9—C8—Fe1	69.1 (3)	C3—Fe1—C8	115.7 (3)
C7—C8—H8	126.1	C9—Fe1—C8	40.6 (2)
C9—C8—H8	126.1	C5—Fe1—C8	130.2 (3)
Fe1—C8—H8	126.6	C7—Fe1—C8	40.3 (2)
C8—C9—C10	109.0 (5)	C10—Fe1—C8	69.1 (2)
C8—C9—Fe1	70.3 (3)	C6—Fe1—C4	166.5 (3)
C10—C9—Fe1	69.9 (3)	C2—Fe1—C4	67.5 (3)
C8—C9—H9	125.5	C3—Fe1—C4	40.6 (3)
C10—C9—H9	125.5	C9—Fe1—C4	117.9 (3)
Fe1—C9—H9	125.9	C5—Fe1—C4	39.8 (2)
C11—C10—C9	122.6 (5)	C7—Fe1—C4	128.5 (3)
C11—C10—C6	131.3 (5)	C10—Fe1—C4	151.2 (3)
C9—C10—C6	106.1 (4)	C8—Fe1—C4	108.2 (2)
C11—C10—Fe1	126.2 (4)	C6—Fe1—C1	118.2 (2)
C9—C10—Fe1	68.9 (3)	C2—Fe1—C1	39.5 (2)
C6—C10—Fe1	68.6 (3)	C3—Fe1—C1	67.7 (3)
C12—C11—C10	130.5 (5)	C9—Fe1—C1	131.9 (2)
C12—C11—H11	114.7	C5—Fe1—C1	40.2 (2)
C10—C11—H11	114.7	C7—Fe1—C1	150.2 (3)
C11—C12—C19	118.9 (5)	C10—Fe1—C1	110.0 (2)
C11—C12—C13	125.1 (4)	C8—Fe1—C1	169.3 (2)
C19—C12—C13	115.9 (4)	C4—Fe1—C1	67.1 (2)
C18—C13—C14	118.1 (5)
C5—C1—C2—C3	0.7 (7)	C10—C9—Fe1—C5	−111.2 (3)
Fe1—C1—C2—C3	59.6 (5)	C8—C9—Fe1—C7	−37.4 (3)
C5—C1—C2—Fe1	−58.9 (4)	C10—C9—Fe1—C7	82.6 (3)
C1—C2—C3—C4	0.5 (8)	C8—C9—Fe1—C10	−120.0 (5)
Fe1—C2—C3—C4	61.1 (5)	C10—C9—Fe1—C8	120.0 (5)
C1—C2—C3—Fe1	−60.6 (5)	C8—C9—Fe1—C4	85.8 (4)
C2—C3—C4—C5	−1.6 (7)	C10—C9—Fe1—C4	−154.3 (3)
Fe1—C3—C4—C5	59.0 (4)	C8—C9—Fe1—C1	169.1 (3)
C2—C3—C4—Fe1	−60.6 (5)	C10—C9—Fe1—C1	−70.9 (4)
C3—C4—C5—C1	2.0 (7)	C4—C5—Fe1—C6	167.6 (5)
Fe1—C4—C5—C1	60.4 (4)	C1—C5—Fe1—C6	48.9 (7)
C3—C4—C5—Fe1	−58.4 (5)	C4—C5—Fe1—C2	81.7 (5)
C2—C1—C5—C4	−1.7 (7)	C1—C5—Fe1—C2	−36.9 (4)
Fe1—C1—C5—C4	−60.4 (4)	C4—C5—Fe1—C3	37.6 (4)
C2—C1—C5—Fe1	58.8 (4)	C1—C5—Fe1—C3	−81.0 (4)
C10—C6—C7—C8	1.2 (6)	C4—C5—Fe1—C9	−109.7 (5)
Fe1—C6—C7—C8	−58.9 (4)	C1—C5—Fe1—C9	131.7 (4)
C10—C6—C7—Fe1	60.1 (4)	C4—C5—Fe1—C7	−29.4 (14)
C6—C7—C8—C9	−0.7 (7)	C1—C5—Fe1—C7	−148.0 (10)
Fe1—C7—C8—C9	−58.8 (4)	C4—C5—Fe1—C10	−154.2 (4)
C6—C7—C8—Fe1	58.2 (4)	C1—C5—Fe1—C10	87.2 (4)
C7—C8—C9—C10	−0.1 (6)	C4—C5—Fe1—C8	−68.1 (5)
Fe1—C8—C9—C10	−59.4 (4)	C1—C5—Fe1—C8	173.3 (4)
C7—C8—C9—Fe1	59.2 (4)	C1—C5—Fe1—C4	−118.6 (6)
C8—C9—C10—C11	179.9 (5)	C4—C5—Fe1—C1	118.6 (6)
Fe1—C9—C10—C11	120.3 (5)	C8—C7—Fe1—C6	120.3 (5)
C8—C9—C10—C6	0.9 (6)	C8—C7—Fe1—C2	−152.9 (4)
Fe1—C9—C10—C6	−58.7 (4)	C6—C7—Fe1—C2	86.8 (4)
C8—C9—C10—Fe1	59.6 (4)	C8—C7—Fe1—C3	−110.4 (4)
C7—C6—C10—C11	179.8 (5)	C6—C7—Fe1—C3	129.3 (4)
Fe1—C6—C10—C11	−119.9 (6)	C8—C7—Fe1—C9	37.7 (3)
C7—C6—C10—C9	−1.3 (6)	C6—C7—Fe1—C9	−82.6 (4)
Fe1—C6—C10—C9	58.9 (4)	C8—C7—Fe1—C5	−47.6 (13)
C7—C6—C10—Fe1	−60.2 (4)	C6—C7—Fe1—C5	−167.8 (10)
C9—C10—C11—C12	165.5 (5)	C8—C7—Fe1—C10	82.1 (4)
C6—C10—C11—C12	−15.8 (10)	C6—C7—Fe1—C10	−38.2 (3)
Fe1—C10—C11—C12	−108.0 (6)	C6—C7—Fe1—C8	−120.3 (5)
C10—C11—C12—C19	−0.2 (9)	C8—C7—Fe1—C4	−71.3 (5)
C10—C11—C12—C13	−178.3 (5)	C6—C7—Fe1—C4	168.5 (4)
C11—C12—C13—C18	−7.7 (8)	C8—C7—Fe1—C1	175.8 (4)
C19—C12—C13—C18	174.0 (5)	C6—C7—Fe1—C1	55.6 (6)
C11—C12—C13—C14	169.4 (5)	C11—C10—Fe1—C6	126.2 (6)
C19—C12—C13—C14	−8.8 (7)	C9—C10—Fe1—C6	−118.1 (4)
C18—C13—C14—C15	0.1 (8)	C11—C10—Fe1—C2	55.9 (6)
C12—C13—C14—C15	−177.1 (5)	C9—C10—Fe1—C2	171.5 (4)
C13—C14—C15—C16	1.6 (8)	C6—C10—Fe1—C2	−70.4 (4)
C14—C15—C16—C17	−1.6 (8)	C11—C10—Fe1—C3	92.9 (12)
C14—C15—C16—N2	178.0 (5)	C9—C10—Fe1—C3	−151.5 (11)
C15—C16—C17—C18	0.1 (8)	C6—C10—Fe1—C3	−33.3 (13)
N2—C16—C17—C18	−179.6 (5)	C11—C10—Fe1—C9	−115.7 (6)
C16—C17—C18—C13	1.6 (8)	C6—C10—Fe1—C9	118.1 (4)
C14—C13—C18—C17	−1.7 (8)	C11—C10—Fe1—C5	−27.5 (5)
C12—C13—C18—C17	175.5 (5)	C9—C10—Fe1—C5	88.2 (4)
C11—C12—C19—N1	−154 (17)	C6—C10—Fe1—C5	−153.7 (3)
C13—C12—C19—N1	24 (17)	C11—C10—Fe1—C7	163.9 (5)
C15—C16—N2—O2	6.5 (7)	C9—C10—Fe1—C7	−80.4 (3)
C17—C16—N2—O2	−173.8 (5)	C6—C10—Fe1—C7	37.7 (3)
C15—C16—N2—O1	−172.8 (5)	C11—C10—Fe1—C8	−152.8 (5)
C17—C16—N2—O1	6.9 (7)	C9—C10—Fe1—C8	−37.1 (3)
C7—C6—Fe1—C2	−110.5 (4)	C6—C10—Fe1—C8	81.0 (3)
C10—C6—Fe1—C2	130.4 (4)	C11—C10—Fe1—C4	−62.8 (7)
C7—C6—Fe1—C3	−69.7 (5)	C9—C10—Fe1—C4	52.8 (6)
C10—C6—Fe1—C3	171.2 (4)	C6—C10—Fe1—C4	170.9 (5)
C7—C6—Fe1—C9	80.6 (4)	C11—C10—Fe1—C1	15.8 (5)
C10—C6—Fe1—C9	−38.5 (3)	C9—C10—Fe1—C1	131.5 (3)
C7—C6—Fe1—C5	174.2 (5)	C6—C10—Fe1—C1	−110.4 (3)
C10—C6—Fe1—C5	55.2 (6)	C7—C8—Fe1—C6	−37.3 (3)
C10—C6—Fe1—C7	−119.1 (5)	C9—C8—Fe1—C6	82.1 (3)
C7—C6—Fe1—C10	119.1 (5)	C7—C8—Fe1—C2	52.3 (7)
C7—C6—Fe1—C8	36.9 (3)	C9—C8—Fe1—C2	171.7 (5)
C10—C6—Fe1—C8	−82.2 (3)	C7—C8—Fe1—C3	85.5 (4)
C7—C6—Fe1—C4	−42.0 (12)	C9—C8—Fe1—C3	−155.2 (4)
C10—C6—Fe1—C4	−161.0 (10)	C7—C8—Fe1—C9	−119.4 (5)
C7—C6—Fe1—C1	−152.2 (4)	C7—C8—Fe1—C5	167.4 (4)
C10—C6—Fe1—C1	88.7 (4)	C9—C8—Fe1—C5	−73.2 (4)
C1—C2—Fe1—C6	−112.7 (4)	C9—C8—Fe1—C7	119.4 (5)
C3—C2—Fe1—C6	127.5 (4)	C7—C8—Fe1—C10	−81.7 (4)
C1—C2—Fe1—C3	119.8 (6)	C9—C8—Fe1—C10	37.6 (3)
C1—C2—Fe1—C9	−41.0 (16)	C7—C8—Fe1—C4	128.7 (4)
C3—C2—Fe1—C9	−160.7 (13)	C9—C8—Fe1—C4	−111.9 (4)
C1—C2—Fe1—C5	37.6 (4)	C7—C8—Fe1—C1	−168.7 (12)
C3—C2—Fe1—C5	−82.2 (4)	C9—C8—Fe1—C1	−49.4 (14)
C1—C2—Fe1—C7	−156.0 (4)	C5—C4—Fe1—C6	−154.2 (9)
C3—C2—Fe1—C7	84.2 (5)	C3—C4—Fe1—C6	−34.4 (13)
C1—C2—Fe1—C10	−71.9 (5)	C5—C4—Fe1—C2	−80.9 (4)
C3—C2—Fe1—C10	168.3 (4)	C3—C4—Fe1—C2	38.9 (4)
C1—C2—Fe1—C8	168.9 (4)	C5—C4—Fe1—C3	−119.8 (6)
C3—C2—Fe1—C8	49.2 (7)	C5—C4—Fe1—C9	88.7 (4)
C1—C2—Fe1—C4	80.9 (4)	C3—C4—Fe1—C9	−151.5 (4)
C3—C2—Fe1—C4	−38.9 (4)	C3—C4—Fe1—C5	119.8 (6)
C3—C2—Fe1—C1	−119.8 (6)	C5—C4—Fe1—C7	171.9 (4)
C2—C3—Fe1—C6	−72.6 (5)	C3—C4—Fe1—C7	−68.3 (5)
C4—C3—Fe1—C6	170.4 (4)	C5—C4—Fe1—C10	52.3 (7)
C4—C3—Fe1—C2	−117.0 (6)	C3—C4—Fe1—C10	172.1 (5)
C2—C3—Fe1—C9	173.0 (5)	C5—C4—Fe1—C8	131.7 (4)
C4—C3—Fe1—C9	55.9 (7)	C3—C4—Fe1—C8	−108.4 (4)
C2—C3—Fe1—C5	80.2 (4)	C5—C4—Fe1—C1	−38.0 (4)
C4—C3—Fe1—C5	−36.8 (4)	C3—C4—Fe1—C1	81.8 (4)
C2—C3—Fe1—C7	−112.3 (5)	C2—C1—Fe1—C6	84.4 (5)
C4—C3—Fe1—C7	130.7 (4)	C5—C1—Fe1—C6	−156.2 (4)
C2—C3—Fe1—C10	−45.3 (13)	C5—C1—Fe1—C2	119.5 (6)
C4—C3—Fe1—C10	−162.3 (10)	C2—C1—Fe1—C3	−37.7 (4)
C2—C3—Fe1—C8	−154.5 (4)	C5—C1—Fe1—C3	81.8 (4)
C4—C3—Fe1—C8	88.4 (4)	C2—C1—Fe1—C9	170.4 (4)
C2—C3—Fe1—C4	117.0 (6)	C5—C1—Fe1—C9	−70.1 (5)
C2—C3—Fe1—C1	36.6 (4)	C2—C1—Fe1—C5	−119.5 (6)
C4—C3—Fe1—C1	−80.4 (4)	C2—C1—Fe1—C7	46.7 (7)
C8—C9—Fe1—C6	−81.4 (4)	C5—C1—Fe1—C7	166.2 (5)
C10—C9—Fe1—C6	38.6 (3)	C2—C1—Fe1—C10	129.0 (4)
C8—C9—Fe1—C2	−156.9 (13)	C5—C1—Fe1—C10	−111.6 (4)
C10—C9—Fe1—C2	−36.9 (15)	C2—C1—Fe1—C8	−148.0 (12)
C8—C9—Fe1—C3	48.1 (6)	C5—C1—Fe1—C8	−28.6 (15)
C10—C9—Fe1—C3	168.1 (5)	C2—C1—Fe1—C4	−81.9 (5)
C8—C9—Fe1—C5	128.8 (4)	C5—C1—Fe1—C4	37.6 (4)