{μ-6,6'-Dimeth-oxy-2,2'-[butane-1,4-diylbis(nitrilo-methanylyl-idene)]diphenolato}trinitratocopper(II)samarium(III).

In the monomeric dinuclear title complex, [CuSm(C(20)H(22)N(2)O(4))(NO(3))(3)], the four-coordinate Cu(II) ion has a square-planar geometry involving two O atoms and two N atoms of the deprotonated Schiff base ligand. The Sm(III) ion is ten-coordinate, chelated by four O donor atoms of the Schiff base and two O atoms each from three bidentate nitrate groups, one of which is disordered over two sites in a 0.55 (7):0.45 (7) ratio.

Related literature

For copper–lanthanide complexes of the same or similar Schiff bases, see: Xing et al. (2009 ▶, 2010 ▶).

Experimental

Crystal data

[CuSm(C20H22N2O4)(NO3)3]

M = 754.32

Monoclinic,

a = 11.764 (2) Å

b = 14.786 (3) Å

c = 15.004 (3) Å

β = 100.73 (3)°

V = 2564.3 (9) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 3.17 mm−1

T = 295 K

0.24 × 0.18 × 0.15 mm

Data collection

Rigaku R-AXIS RAPID CCD diffractometer

Absorption correction: multi-scan (ABSCOR; Higashi, 1995 ▶) T min = 0.516, T max = 0.648

24339 measured reflections

5855 independent reflections

5046 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.037

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.026

wR(F 2) = 0.062

S = 1.04

5855 reflections

373 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.77 e Å−3

Δρmin = −0.38 e Å−3

Data collection: RAPID-AUTO (Rigaku, 1998 ▶); cell refinement: RAPID-AUTO; data reduction: CrystalStructure (Rigaku/MSC, 2002 ▶); program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablock(s) I, global. DOI: 10.1107/S1600536811031138/zs2129sup1.cif

Structure factors: contains datablock(s) I. DOI: 10.1107/S1600536811031138/zs2129Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[CuSm(C20H22N2O4)(NO3)3]	F(000) = 1488
Mr = 754.32	Dx = 1.954 Mg m−3
Monoclinic, P21/n	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2yn	Cell parameters from 19348 reflections
a = 11.764 (2) Å	θ = 3.1–27.4°
b = 14.786 (3) Å	µ = 3.17 mm−1
c = 15.004 (3) Å	T = 295 K
β = 100.73 (3)°	Prism, brown
V = 2564.3 (9) Å3	0.24 × 0.18 × 0.15 mm
Z = 4

Rigaku R-AXIS RAPID CCD diffractometer	5855 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	5046 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.037
Detector resolution: 10.00 pixels mm-1	θmax = 27.5°, θmin = 3.1°
ω scans	h = −13→15
Absorption correction: multi-scan (ABSCOR; Higashi, 1995)	k = −19→19
Tmin = 0.516, Tmax = 0.648	l = −19→19
24339 measured reflections

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.026	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.062	H-atom parameters constrained
S = 1.04	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0242P)2 + 1.6986P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
5855 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
373 parameters	Δρmax = 0.77 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.38 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq	Occ. (<1)
Sm1	0.259064 (11)	0.250880 (8)	0.565440 (9)	0.03052 (5)
Cu1	0.54988 (3)	0.26907 (2)	0.53542 (2)	0.03185 (8)
O1	0.25817 (15)	0.40859 (13)	0.64009 (13)	0.0407 (4)
O2	0.43419 (14)	0.34352 (11)	0.57697 (12)	0.0339 (4)
O3	0.41124 (15)	0.19822 (12)	0.49482 (13)	0.0384 (4)
O4	0.20146 (16)	0.16351 (14)	0.41214 (13)	0.0439 (5)
O5	0.07423 (16)	0.32911 (14)	0.50534 (14)	0.0471 (5)
O6	0.21496 (18)	0.36420 (14)	0.43857 (14)	0.0495 (5)
O7	0.0562 (2)	0.4400 (2)	0.4088 (2)	0.0954 (10)
O8	0.08550 (17)	0.14963 (15)	0.57011 (15)	0.0531 (5)
O9	0.25342 (19)	0.08703 (14)	0.59909 (16)	0.0531 (5)
O10	0.1007 (3)	0.00645 (17)	0.6032 (2)	0.0905 (9)
O11	0.3947 (3)	0.2257 (2)	0.7125 (2)	0.0969 (11)
O12	0.2166 (3)	0.23958 (16)	0.72203 (19)	0.0736 (8)
O13	0.317 (4)	0.256 (3)	0.8441 (11)	0.101 (9)	0.45 (7)
O13'	0.367 (3)	0.206 (4)	0.8420 (12)	0.123 (12)	0.55 (7)
N1	0.66513 (18)	0.36617 (14)	0.55494 (14)	0.0327 (5)
N2	0.64898 (19)	0.16474 (15)	0.51218 (16)	0.0395 (5)
N3	0.1128 (2)	0.37923 (17)	0.44897 (18)	0.0485 (6)
N4	0.1437 (2)	0.07931 (17)	0.59096 (17)	0.0505 (6)
N5	0.3202 (5)	0.2317 (3)	0.7614 (2)	0.1070 (18)
C1	0.1677 (3)	0.4401 (2)	0.6854 (2)	0.0593 (9)
H1A	0.2000	0.4539	0.7475	0.089*
H1B	0.1100	0.3938	0.6833	0.089*
H1C	0.1330	0.4934	0.6557	0.089*
C2	0.3512 (2)	0.46618 (17)	0.64170 (16)	0.0320 (5)
C3	0.3556 (2)	0.55389 (18)	0.67252 (18)	0.0402 (6)
H3A	0.2931	0.5781	0.6943	0.048*
C4	0.4534 (3)	0.60651 (18)	0.67108 (19)	0.0423 (6)
H4A	0.4555	0.6662	0.6908	0.051*
C5	0.5459 (2)	0.57090 (17)	0.64095 (18)	0.0374 (6)
H5A	0.6112	0.6062	0.6409	0.045*
C6	0.5435 (2)	0.48049 (16)	0.60967 (16)	0.0299 (5)
C7	0.4445 (2)	0.42749 (16)	0.60824 (15)	0.0279 (5)
C8	0.6461 (2)	0.44643 (17)	0.58155 (16)	0.0325 (5)
H8A	0.7061	0.4877	0.5828	0.039*
C9	0.7817 (2)	0.3491 (2)	0.5359 (2)	0.0442 (7)
H9A	0.8172	0.4060	0.5239	0.053*
H9B	0.7761	0.3113	0.4824	0.053*
C10	0.8564 (2)	0.3025 (2)	0.6165 (2)	0.0538 (8)
H10A	0.9332	0.2930	0.6033	0.065*
H10B	0.8638	0.3418	0.6690	0.065*
C11	0.8077 (3)	0.2122 (3)	0.6393 (2)	0.0570 (8)
H11A	0.8654	0.1810	0.6833	0.068*
H11B	0.7408	0.2228	0.6672	0.068*
C12	0.7726 (2)	0.1522 (2)	0.5577 (2)	0.0531 (8)
H12A	0.8222	0.1648	0.5143	0.064*
H12B	0.7844	0.0896	0.5763	0.064*
C13	0.6102 (2)	0.10028 (19)	0.4572 (2)	0.0447 (7)
H13A	0.6641	0.0572	0.4473	0.054*
C14	0.4936 (2)	0.08675 (18)	0.40927 (19)	0.0391 (6)
C15	0.4736 (3)	0.0181 (2)	0.3426 (2)	0.0494 (7)
H15A	0.5354	−0.0152	0.3293	0.059*
C16	0.3637 (3)	0.0005 (2)	0.2974 (2)	0.0539 (8)
H16A	0.3516	−0.0439	0.2528	0.065*
C17	0.2701 (3)	0.0484 (2)	0.31751 (19)	0.0481 (7)
H17A	0.1958	0.0365	0.2860	0.058*
C18	0.2879 (2)	0.11355 (18)	0.38434 (17)	0.0371 (6)
C19	0.3997 (2)	0.13440 (17)	0.43070 (17)	0.0340 (5)
C20	0.0871 (3)	0.1558 (3)	0.3594 (3)	0.0689 (10)
H20A	0.0881	0.1725	0.2978	0.103*
H20B	0.0358	0.1952	0.3839	0.103*
H20C	0.0609	0.0944	0.3613	0.103*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Sm1	0.02418 (8)	0.03020 (8)	0.03794 (8)	−0.00118 (5)	0.00772 (5)	0.00061 (5)
Cu1	0.02343 (15)	0.03144 (15)	0.04145 (17)	−0.00075 (12)	0.00804 (12)	−0.00423 (13)
O1	0.0304 (10)	0.0415 (10)	0.0548 (11)	−0.0022 (8)	0.0197 (8)	−0.0107 (9)
O2	0.0270 (9)	0.0300 (9)	0.0474 (10)	−0.0026 (7)	0.0136 (8)	−0.0075 (8)
O3	0.0270 (9)	0.0374 (10)	0.0518 (11)	−0.0039 (8)	0.0099 (8)	−0.0142 (8)
O4	0.0307 (10)	0.0502 (12)	0.0477 (11)	−0.0013 (9)	−0.0005 (8)	−0.0100 (9)
O5	0.0328 (10)	0.0522 (12)	0.0572 (12)	0.0006 (9)	0.0102 (9)	0.0127 (10)
O6	0.0443 (12)	0.0477 (12)	0.0592 (13)	−0.0025 (10)	0.0168 (10)	0.0125 (10)
O7	0.0728 (18)	0.084 (2)	0.127 (2)	0.0257 (15)	0.0114 (17)	0.0594 (19)
O8	0.0372 (11)	0.0511 (13)	0.0710 (14)	−0.0051 (10)	0.0099 (10)	0.0080 (11)
O9	0.0499 (13)	0.0390 (11)	0.0714 (14)	0.0056 (9)	0.0141 (11)	0.0060 (10)
O10	0.111 (2)	0.0542 (15)	0.104 (2)	−0.0436 (16)	0.0121 (18)	0.0118 (15)
O11	0.076 (2)	0.134 (3)	0.0671 (18)	−0.0499 (19)	−0.0231 (16)	0.0412 (18)
O12	0.106 (3)	0.0643 (16)	0.0575 (15)	−0.0322 (15)	0.0338 (16)	−0.0022 (12)
O13	0.139 (13)	0.130 (16)	0.032 (4)	−0.053 (14)	0.006 (5)	0.012 (5)
O13'	0.129 (13)	0.17 (2)	0.052 (4)	−0.086 (15)	−0.024 (6)	0.047 (8)
N1	0.0280 (11)	0.0337 (11)	0.0384 (11)	−0.0037 (9)	0.0110 (9)	−0.0010 (9)
N2	0.0279 (11)	0.0384 (12)	0.0541 (14)	0.0034 (9)	0.0123 (10)	0.0035 (11)
N3	0.0422 (14)	0.0422 (13)	0.0590 (16)	0.0010 (11)	0.0038 (12)	0.0112 (12)
N4	0.0619 (17)	0.0402 (14)	0.0485 (14)	−0.0158 (13)	0.0080 (12)	0.0000 (11)
N5	0.139 (4)	0.128 (3)	0.0450 (18)	−0.100 (3)	−0.005 (2)	0.018 (2)
C1	0.0386 (17)	0.066 (2)	0.081 (2)	−0.0029 (15)	0.0313 (16)	−0.0225 (18)
C2	0.0305 (13)	0.0332 (13)	0.0331 (12)	−0.0017 (10)	0.0082 (10)	−0.0022 (10)
C3	0.0394 (15)	0.0387 (14)	0.0439 (15)	0.0068 (12)	0.0115 (12)	−0.0079 (12)
C4	0.0455 (16)	0.0306 (13)	0.0506 (16)	−0.0007 (12)	0.0085 (13)	−0.0102 (12)
C5	0.0396 (15)	0.0316 (13)	0.0395 (14)	−0.0057 (11)	0.0038 (11)	−0.0040 (11)
C6	0.0293 (12)	0.0305 (12)	0.0293 (12)	−0.0020 (10)	0.0043 (10)	0.0003 (10)
C7	0.0295 (12)	0.0279 (11)	0.0258 (11)	0.0006 (10)	0.0039 (9)	−0.0005 (9)
C8	0.0276 (12)	0.0353 (13)	0.0347 (13)	−0.0068 (10)	0.0065 (10)	0.0017 (11)
C9	0.0352 (15)	0.0410 (15)	0.0624 (18)	−0.0061 (12)	0.0248 (13)	−0.0020 (13)
C10	0.0262 (14)	0.067 (2)	0.068 (2)	−0.0005 (14)	0.0084 (14)	−0.0153 (17)
C11	0.0349 (16)	0.079 (2)	0.0551 (19)	0.0086 (16)	0.0026 (14)	0.0160 (18)
C12	0.0307 (15)	0.0438 (17)	0.083 (2)	0.0058 (12)	0.0060 (15)	0.0105 (16)
C13	0.0401 (15)	0.0364 (14)	0.0628 (19)	0.0057 (12)	0.0230 (14)	−0.0036 (13)
C14	0.0412 (15)	0.0339 (13)	0.0456 (15)	−0.0029 (11)	0.0170 (12)	−0.0035 (11)
C15	0.062 (2)	0.0406 (15)	0.0518 (17)	−0.0009 (14)	0.0264 (15)	−0.0087 (13)
C16	0.072 (2)	0.0494 (18)	0.0438 (16)	−0.0061 (16)	0.0190 (15)	−0.0171 (14)
C17	0.0563 (18)	0.0505 (17)	0.0362 (14)	−0.0104 (14)	0.0058 (13)	−0.0070 (13)
C18	0.0398 (15)	0.0363 (14)	0.0357 (13)	−0.0030 (11)	0.0087 (11)	−0.0018 (11)
C19	0.0381 (14)	0.0294 (12)	0.0360 (13)	−0.0033 (11)	0.0105 (11)	−0.0039 (10)
C20	0.0398 (18)	0.085 (3)	0.073 (2)	0.0021 (17)	−0.0112 (16)	−0.019 (2)

Sm1—O3	2.3748 (18)	C1—H1C	0.9600
Sm1—O2	2.4532 (17)	C2—C3	1.375 (3)
Sm1—O9	2.478 (2)	C2—C7	1.410 (3)
Sm1—O5	2.480 (2)	C3—C4	1.393 (4)
Sm1—O12	2.497 (3)	C3—H3A	0.9300
Sm1—O11	2.499 (3)	C4—C5	1.359 (4)
Sm1—O6	2.516 (2)	C4—H4A	0.9300
Sm1—O8	2.543 (2)	C5—C6	1.415 (3)
Sm1—O1	2.5879 (19)	C5—H5A	0.9300
Sm1—O4	2.6151 (19)	C6—C7	1.401 (3)
Sm1—N5	2.908 (3)	C6—C8	1.442 (3)
Sm1—N3	2.915 (2)	C8—H8A	0.9300
Cu1—O3	1.9388 (18)	C9—C10	1.521 (4)
Cu1—O2	1.9412 (17)	C9—H9A	0.9700
Cu1—N1	1.959 (2)	C9—H9B	0.9700
Cu1—N2	2.003 (2)	C10—C11	1.517 (5)
O1—C2	1.384 (3)	C10—H10A	0.9700
O1—C1	1.443 (3)	C10—H10B	0.9700
O2—C7	1.325 (3)	C11—C12	1.506 (5)
O3—C19	1.337 (3)	C11—H11A	0.9700
O4—C18	1.382 (3)	C11—H11B	0.9700
O4—C20	1.432 (3)	C12—H12A	0.9700
O5—N3	1.270 (3)	C12—H12B	0.9700
O6—N3	1.260 (3)	C13—C14	1.439 (4)
O7—N3	1.210 (3)	C13—H13A	0.9300
O8—N4	1.252 (3)	C14—C19	1.397 (4)
O9—N4	1.278 (3)	C14—C15	1.413 (4)
O10—N4	1.219 (3)	C15—C16	1.368 (4)
O11—N5	1.246 (6)	C15—H15A	0.9300
O12—N5	1.258 (6)	C16—C17	1.388 (4)
O13—N5	1.298 (14)	C16—H16A	0.9300
O13'—N5	1.292 (15)	C17—C18	1.378 (4)
N1—C8	1.285 (3)	C17—H17A	0.9300
N1—C9	1.474 (3)	C18—C19	1.404 (4)
N2—C13	1.287 (4)	C20—H20A	0.9600
N2—C12	1.498 (3)	C20—H20B	0.9600
C1—H1A	0.9600	C20—H20C	0.9600
C1—H1B	0.9600
O3—Sm1—O2	61.42 (6)	O7—N3—O6	121.2 (3)
O3—Sm1—O9	79.71 (7)	O7—N3—O5	122.2 (3)
O2—Sm1—O9	125.84 (7)	O6—N3—O5	116.5 (2)
O3—Sm1—O5	132.34 (7)	O7—N3—Sm1	172.1 (2)
O2—Sm1—O5	115.67 (6)	O6—N3—Sm1	59.28 (13)
O9—Sm1—O5	118.37 (7)	O5—N3—Sm1	57.66 (13)
O3—Sm1—O12	134.22 (10)	O10—N4—O8	123.3 (3)
O2—Sm1—O12	106.48 (8)	O10—N4—O9	120.3 (3)
O9—Sm1—O12	74.05 (8)	O8—N4—O9	116.4 (2)
O5—Sm1—O12	93.31 (10)	O10—N4—Sm1	177.0 (3)
O3—Sm1—O11	86.26 (11)	O8—N4—Sm1	59.64 (13)
O2—Sm1—O11	68.35 (8)	O9—N4—Sm1	56.80 (13)
O9—Sm1—O11	73.23 (9)	O11—N5—O12	117.1 (3)
O5—Sm1—O11	139.74 (11)	O11—N5—O13'	108 (2)
O12—Sm1—O11	50.64 (12)	O12—N5—O13'	132.7 (16)
O3—Sm1—O6	86.98 (7)	O11—N5—O13	136.8 (15)
O2—Sm1—O6	74.56 (7)	O12—N5—O13	103 (2)
O9—Sm1—O6	142.70 (7)	O11—N5—Sm1	58.69 (18)
O5—Sm1—O6	51.02 (7)	O12—N5—Sm1	58.66 (18)
O12—Sm1—O6	135.00 (9)	O13'—N5—Sm1	163 (3)
O11—Sm1—O6	140.81 (8)	O13—N5—Sm1	153 (3)
O3—Sm1—O8	119.67 (7)	O1—C1—H1A	109.5
O2—Sm1—O8	174.11 (6)	O1—C1—H1B	109.5
O9—Sm1—O8	50.72 (7)	H1A—C1—H1B	109.5
O5—Sm1—O8	68.32 (7)	O1—C1—H1C	109.5
O12—Sm1—O8	68.43 (9)	H1A—C1—H1C	109.5
O11—Sm1—O8	105.78 (9)	H1B—C1—H1C	109.5
O6—Sm1—O8	111.05 (7)	C3—C2—O1	124.5 (2)
O3—Sm1—O1	123.55 (6)	C3—C2—C7	121.3 (2)
O2—Sm1—O1	62.44 (6)	O1—C2—C7	114.2 (2)
O9—Sm1—O1	142.22 (7)	C2—C3—C4	120.1 (3)
O5—Sm1—O1	70.31 (7)	C2—C3—H3A	120.0
O12—Sm1—O1	68.62 (7)	C4—C3—H3A	120.0
O11—Sm1—O1	78.77 (10)	C5—C4—C3	120.2 (2)
O6—Sm1—O1	73.17 (7)	C5—C4—H4A	119.9
O8—Sm1—O1	116.78 (7)	C3—C4—H4A	119.9
O3—Sm1—O4	62.55 (6)	C4—C5—C6	120.6 (3)
O2—Sm1—O4	114.50 (6)	C4—C5—H5A	119.7
O9—Sm1—O4	71.57 (7)	C6—C5—H5A	119.7
O5—Sm1—O4	81.05 (7)	C7—C6—C5	119.9 (2)
O12—Sm1—O4	136.89 (8)	C7—C6—C8	122.6 (2)
O11—Sm1—O4	136.19 (10)	C5—C6—C8	117.4 (2)
O6—Sm1—O4	71.37 (7)	O2—C7—C6	123.4 (2)
O8—Sm1—O4	69.85 (7)	O2—C7—C2	118.7 (2)
O1—Sm1—O4	143.57 (6)	C6—C7—C2	117.9 (2)
O3—Sm1—N5	110.73 (13)	N1—C8—C6	128.1 (2)
O2—Sm1—N5	86.37 (9)	N1—C8—H8A	115.9
O9—Sm1—N5	73.12 (10)	C6—C8—H8A	115.9
O5—Sm1—N5	116.63 (14)	N1—C9—C10	110.1 (2)
O12—Sm1—N5	25.48 (13)	N1—C9—H9A	109.6
O11—Sm1—N5	25.22 (14)	C10—C9—H9A	109.6
O6—Sm1—N5	143.82 (10)	N1—C9—H9B	109.6
O8—Sm1—N5	87.91 (9)	C10—C9—H9B	109.6
O1—Sm1—N5	70.76 (10)	H9A—C9—H9B	108.2
O4—Sm1—N5	144.69 (9)	C11—C10—C9	113.1 (2)
O3—Sm1—N3	110.85 (7)	C11—C10—H10A	109.0
O2—Sm1—N3	94.19 (7)	C9—C10—H10A	109.0
O9—Sm1—N3	136.33 (7)	C11—C10—H10B	109.0
O5—Sm1—N3	25.64 (7)	C9—C10—H10B	109.0
O12—Sm1—N3	114.10 (10)	H10A—C10—H10B	107.8
O11—Sm1—N3	146.62 (10)	C12—C11—C10	113.1 (3)
O6—Sm1—N3	25.50 (7)	C12—C11—H11A	109.0
O8—Sm1—N3	90.71 (7)	C10—C11—H11A	109.0
O1—Sm1—N3	67.87 (7)	C12—C11—H11B	109.0
O4—Sm1—N3	76.52 (7)	C10—C11—H11B	109.0
N5—Sm1—N3	132.61 (13)	H11A—C11—H11B	107.8
O3—Cu1—O2	78.94 (7)	N2—C12—C11	113.2 (3)
O3—Cu1—N1	164.02 (8)	N2—C12—H12A	108.9
O2—Cu1—N1	92.49 (8)	C11—C12—H12A	108.9
O3—Cu1—N2	90.69 (9)	N2—C12—H12B	108.9
O2—Cu1—N2	163.38 (8)	C11—C12—H12B	108.9
N1—Cu1—N2	100.45 (9)	H12A—C12—H12B	107.7
O3—Cu1—Sm1	39.03 (5)	N2—C13—C14	127.9 (3)
O2—Cu1—Sm1	41.49 (5)	N2—C13—H13A	116.0
N1—Cu1—Sm1	133.98 (6)	C14—C13—H13A	116.0
N2—Cu1—Sm1	124.80 (7)	C19—C14—C15	119.3 (3)
C2—O1—C1	116.4 (2)	C19—C14—C13	122.4 (2)
C2—O1—Sm1	119.68 (14)	C15—C14—C13	118.1 (3)
C1—O1—Sm1	123.88 (17)	C16—C15—C14	120.3 (3)
C7—O2—Cu1	128.45 (15)	C16—C15—H15A	119.8
C7—O2—Sm1	124.64 (14)	C14—C15—H15A	119.8
Cu1—O2—Sm1	106.89 (7)	C15—C16—C17	120.7 (3)
C19—O3—Cu1	125.05 (16)	C15—C16—H16A	119.7
C19—O3—Sm1	124.68 (15)	C17—C16—H16A	119.7
Cu1—O3—Sm1	110.04 (8)	C18—C17—C16	119.7 (3)
C18—O4—C20	117.3 (2)	C18—C17—H17A	120.2
C18—O4—Sm1	116.40 (15)	C16—C17—H17A	120.2
C20—O4—Sm1	126.02 (19)	C17—C18—O4	125.0 (3)
N3—O5—Sm1	96.70 (15)	C17—C18—C19	121.0 (3)
N3—O6—Sm1	95.21 (16)	O4—C18—C19	114.0 (2)
N4—O8—Sm1	95.22 (16)	O3—C19—C14	122.9 (2)
N4—O9—Sm1	97.63 (16)	O3—C19—C18	118.1 (2)
N5—O11—Sm1	96.1 (3)	C14—C19—C18	118.9 (2)
N5—O12—Sm1	95.9 (3)	O4—C20—H20A	109.5
C8—N1—C9	116.1 (2)	O4—C20—H20B	109.5
C8—N1—Cu1	124.59 (18)	H20A—C20—H20B	109.5
C9—N1—Cu1	119.26 (17)	O4—C20—H20C	109.5
C13—N2—C12	113.5 (2)	H20A—C20—H20C	109.5
C13—N2—Cu1	122.24 (19)	H20B—C20—H20C	109.5
C12—N2—Cu1	124.24 (19)
O2—Sm1—Cu1—O3	−159.24 (12)	O5—Sm1—O11—N5	28.5 (3)
O9—Sm1—Cu1—O3	51.08 (11)	O12—Sm1—O11—N5	−3.0 (2)
O5—Sm1—Cu1—O3	−98.96 (12)	O6—Sm1—O11—N5	113.2 (2)
O12—Sm1—Cu1—O3	127.99 (11)	O8—Sm1—O11—N5	−46.4 (3)
O11—Sm1—Cu1—O3	119.13 (13)	O1—Sm1—O11—N5	68.5 (3)
O6—Sm1—Cu1—O3	−91.65 (11)	O4—Sm1—O11—N5	−123.6 (3)
O8—Sm1—Cu1—O3	31.90 (13)	N3—Sm1—O11—N5	70.4 (3)
O1—Sm1—Cu1—O3	−164.40 (10)	O3—Sm1—O12—N5	26.6 (3)
O4—Sm1—Cu1—O3	−20.46 (10)	O2—Sm1—O12—N5	−39.3 (3)
N5—Sm1—Cu1—O3	124.64 (13)	O9—Sm1—O12—N5	84.1 (2)
N3—Sm1—Cu1—O3	−96.58 (11)	O5—Sm1—O12—N5	−157.3 (2)
O3—Sm1—Cu1—O2	159.24 (12)	O11—Sm1—O12—N5	3.0 (2)
O9—Sm1—Cu1—O2	−149.68 (10)	O6—Sm1—O12—N5	−123.7 (2)
O5—Sm1—Cu1—O2	60.28 (11)	O8—Sm1—O12—N5	137.6 (3)
O12—Sm1—Cu1—O2	−72.77 (10)	O1—Sm1—O12—N5	−89.9 (2)
O11—Sm1—Cu1—O2	−81.64 (12)	O4—Sm1—O12—N5	122.3 (2)
O6—Sm1—Cu1—O2	67.59 (10)	N3—Sm1—O12—N5	−141.7 (2)
O8—Sm1—Cu1—O2	−168.86 (12)	O3—Cu1—N1—C8	53.8 (4)
O1—Sm1—Cu1—O2	−5.16 (9)	O2—Cu1—N1—C8	−3.2 (2)
O4—Sm1—Cu1—O2	138.78 (9)	N2—Cu1—N1—C8	−172.7 (2)
N5—Sm1—Cu1—O2	−76.12 (12)	Sm1—Cu1—N1—C8	−2.8 (3)
N3—Sm1—Cu1—O2	62.66 (10)	O3—Cu1—N1—C9	−124.4 (3)
O3—Sm1—Cu1—N1	158.61 (13)	O2—Cu1—N1—C9	178.70 (19)
O2—Sm1—Cu1—N1	−0.63 (12)	N2—Cu1—N1—C9	9.2 (2)
O9—Sm1—Cu1—N1	−150.32 (10)	Sm1—Cu1—N1—C9	179.12 (15)
O5—Sm1—Cu1—N1	59.64 (11)	O3—Cu1—N2—C13	21.8 (2)
O12—Sm1—Cu1—N1	−73.40 (11)	O2—Cu1—N2—C13	72.8 (4)
O11—Sm1—Cu1—N1	−82.27 (13)	N1—Cu1—N2—C13	−146.6 (2)
O6—Sm1—Cu1—N1	66.96 (10)	Sm1—Cu1—N2—C13	42.2 (3)
O8—Sm1—Cu1—N1	−169.49 (13)	O3—Cu1—N2—C12	−156.5 (2)
O1—Sm1—Cu1—N1	−5.79 (10)	O2—Cu1—N2—C12	−105.5 (3)
O4—Sm1—Cu1—N1	138.14 (10)	N1—Cu1—N2—C12	35.0 (2)
N5—Sm1—Cu1—N1	−76.75 (13)	Sm1—Cu1—N2—C12	−136.2 (2)
N3—Sm1—Cu1—N1	62.03 (10)	Sm1—O6—N3—O7	170.8 (3)
O3—Sm1—Cu1—N2	−33.46 (12)	Sm1—O6—N3—O5	−7.2 (3)
O2—Sm1—Cu1—N2	167.30 (12)	Sm1—O5—N3—O7	−170.7 (3)
O9—Sm1—Cu1—N2	17.62 (10)	Sm1—O5—N3—O6	7.4 (3)
O5—Sm1—Cu1—N2	−132.42 (11)	O3—Sm1—N3—O6	−21.65 (18)
O12—Sm1—Cu1—N2	94.53 (11)	O2—Sm1—N3—O6	39.32 (17)
O11—Sm1—Cu1—N2	85.66 (12)	O9—Sm1—N3—O6	−118.66 (17)
O6—Sm1—Cu1—N2	−125.11 (10)	O5—Sm1—N3—O6	−172.3 (3)
O8—Sm1—Cu1—N2	−1.56 (13)	O12—Sm1—N3—O6	149.46 (16)
O1—Sm1—Cu1—N2	162.14 (9)	O11—Sm1—N3—O6	95.2 (2)
O4—Sm1—Cu1—N2	−53.93 (9)	O8—Sm1—N3—O6	−143.95 (17)
N5—Sm1—Cu1—N2	91.18 (12)	O1—Sm1—N3—O6	97.27 (17)
N3—Sm1—Cu1—N2	−130.04 (10)	O4—Sm1—N3—O6	−74.89 (17)
O3—Sm1—O1—C2	−1.4 (2)	N5—Sm1—N3—O6	128.24 (18)
O2—Sm1—O1—C2	5.10 (16)	O3—Sm1—N3—O5	150.69 (16)
O9—Sm1—O1—C2	118.97 (18)	O2—Sm1—N3—O5	−148.34 (16)
O5—Sm1—O1—C2	−129.79 (18)	O9—Sm1—N3—O5	53.7 (2)
O12—Sm1—O1—C2	128.3 (2)	O12—Sm1—N3—O5	−38.20 (18)
O11—Sm1—O1—C2	76.39 (18)	O11—Sm1—N3—O5	−92.5 (2)
O6—Sm1—O1—C2	−75.93 (18)	O6—Sm1—N3—O5	172.3 (3)
O8—Sm1—O1—C2	178.54 (16)	O8—Sm1—N3—O5	28.39 (17)
O4—Sm1—O1—C2	−89.52 (19)	O1—Sm1—N3—O5	−90.39 (17)
N5—Sm1—O1—C2	101.2 (2)	O4—Sm1—N3—O5	97.45 (17)
N3—Sm1—O1—C2	−102.43 (18)	N5—Sm1—N3—O5	−59.4 (2)
O3—Sm1—O1—C1	−178.1 (2)	Sm1—O8—N4—O10	179.3 (3)
O2—Sm1—O1—C1	−171.6 (2)	Sm1—O8—N4—O9	−0.7 (3)
O9—Sm1—O1—C1	−57.7 (3)	Sm1—O9—N4—O10	−179.3 (3)
O5—Sm1—O1—C1	53.5 (2)	Sm1—O9—N4—O8	0.8 (3)
O12—Sm1—O1—C1	−48.4 (2)	O3—Sm1—N4—O8	−142.62 (17)
O11—Sm1—O1—C1	−100.3 (2)	O2—Sm1—N4—O8	169.89 (15)
O6—Sm1—O1—C1	107.4 (2)	O9—Sm1—N4—O8	−179.2 (3)
O8—Sm1—O1—C1	1.8 (2)	O5—Sm1—N4—O8	−8.53 (18)
O4—Sm1—O1—C1	93.8 (2)	O12—Sm1—N4—O8	83.81 (19)
N5—Sm1—O1—C1	−75.5 (2)	O11—Sm1—N4—O8	131.28 (19)
N3—Sm1—O1—C1	80.9 (2)	O6—Sm1—N4—O8	−47.9 (2)
O3—Cu1—O2—C7	−168.4 (2)	O1—Sm1—N4—O8	57.26 (19)
N1—Cu1—O2—C7	−2.0 (2)	O4—Sm1—N4—O8	−87.65 (17)
N2—Cu1—O2—C7	139.3 (3)	N5—Sm1—N4—O8	108.0 (2)
Sm1—Cu1—O2—C7	178.4 (2)	N3—Sm1—N4—O8	−24.14 (19)
O3—Cu1—O2—Sm1	13.15 (8)	O3—Sm1—N4—O9	36.59 (18)
N1—Cu1—O2—Sm1	179.54 (8)	O2—Sm1—N4—O9	−10.9 (3)
N2—Cu1—O2—Sm1	−39.1 (3)	O5—Sm1—N4—O9	170.68 (17)
O3—Sm1—O2—C7	169.5 (2)	O12—Sm1—N4—O9	−96.99 (19)
O9—Sm1—O2—C7	−140.60 (17)	O11—Sm1—N4—O9	−49.52 (19)
O5—Sm1—O2—C7	43.43 (19)	O6—Sm1—N4—O9	131.30 (17)
O12—Sm1—O2—C7	−58.64 (19)	O8—Sm1—N4—O9	179.2 (3)
O11—Sm1—O2—C7	−92.6 (2)	O1—Sm1—N4—O9	−123.54 (17)
O6—Sm1—O2—C7	74.46 (18)	O4—Sm1—N4—O9	91.56 (18)
O1—Sm1—O2—C7	−4.31 (16)	N5—Sm1—N4—O9	−72.8 (2)
O4—Sm1—O2—C7	135.11 (17)	N3—Sm1—N4—O9	155.07 (17)
N5—Sm1—O2—C7	−74.5 (2)	Sm1—O11—N5—O12	5.2 (4)
N3—Sm1—O2—C7	58.02 (18)	Sm1—O11—N5—O13'	169 (2)
O3—Sm1—O2—Cu1	−11.98 (7)	Sm1—O11—N5—O13	−152 (3)
O9—Sm1—O2—Cu1	37.90 (12)	Sm1—O12—N5—O11	−5.2 (4)
O5—Sm1—O2—Cu1	−138.07 (8)	Sm1—O12—N5—O13'	−164 (4)
O12—Sm1—O2—Cu1	119.87 (10)	Sm1—O12—N5—O13	158.8 (16)
O11—Sm1—O2—Cu1	85.86 (13)	O3—Sm1—N5—O11	14.7 (3)
O6—Sm1—O2—Cu1	−107.04 (9)	O2—Sm1—N5—O11	−42.9 (3)
O1—Sm1—O2—Cu1	174.19 (10)	O9—Sm1—N5—O11	86.4 (3)
O4—Sm1—O2—Cu1	−46.39 (10)	O5—Sm1—N5—O11	−159.9 (3)
N5—Sm1—O2—Cu1	104.03 (14)	O12—Sm1—N5—O11	174.6 (4)
N3—Sm1—O2—Cu1	−123.47 (9)	O6—Sm1—N5—O11	−100.3 (4)
O2—Cu1—O3—C19	160.8 (2)	O8—Sm1—N5—O11	135.7 (3)
N1—Cu1—O3—C19	102.2 (3)	O1—Sm1—N5—O11	−104.9 (3)
N2—Cu1—O3—C19	−32.3 (2)	O4—Sm1—N5—O11	86.1 (3)
Sm1—Cu1—O3—C19	174.6 (3)	N3—Sm1—N5—O11	−135.2 (3)
O2—Cu1—O3—Sm1	−13.84 (8)	O3—Sm1—N5—O12	−159.9 (2)
N1—Cu1—O3—Sm1	−72.4 (3)	O2—Sm1—N5—O12	142.5 (2)
N2—Cu1—O3—Sm1	153.08 (10)	O9—Sm1—N5—O12	−88.2 (2)
O2—Sm1—O3—C19	−162.4 (2)	O5—Sm1—N5—O12	25.6 (3)
O9—Sm1—O3—C19	56.63 (19)	O11—Sm1—N5—O12	−174.6 (4)
O5—Sm1—O3—C19	−62.6 (2)	O6—Sm1—N5—O12	85.1 (2)
O12—Sm1—O3—C19	112.1 (2)	O8—Sm1—N5—O12	−38.9 (2)
O11—Sm1—O3—C19	130.3 (2)	O1—Sm1—N5—O12	80.5 (2)
O6—Sm1—O3—C19	−88.4 (2)	O4—Sm1—N5—O12	−88.5 (3)
O8—Sm1—O3—C19	24.2 (2)	N3—Sm1—N5—O12	50.2 (2)
O1—Sm1—O3—C19	−155.86 (18)	O3—Sm1—N5—O13'	−23 (2)
O4—Sm1—O3—C19	−17.83 (18)	O2—Sm1—N5—O13'	−81 (2)
N5—Sm1—O3—C19	124.0 (2)	O9—Sm1—N5—O13'	49 (2)
N3—Sm1—O3—C19	−79.2 (2)	O5—Sm1—N5—O13'	162 (2)
O2—Sm1—O3—Cu1	12.22 (7)	O12—Sm1—N5—O13'	137 (2)
O9—Sm1—O3—Cu1	−128.73 (10)	O11—Sm1—N5—O13'	−38 (2)
O5—Sm1—O3—Cu1	112.07 (10)	O6—Sm1—N5—O13'	−138 (2)
O12—Sm1—O3—Cu1	−73.23 (13)	O8—Sm1—N5—O13'	98 (2)
O11—Sm1—O3—Cu1	−55.11 (11)	O1—Sm1—N5—O13'	−143 (2)
O6—Sm1—O3—Cu1	86.26 (10)	O4—Sm1—N5—O13'	48 (2)
O8—Sm1—O3—Cu1	−161.16 (8)	N3—Sm1—N5—O13'	−173 (2)
O1—Sm1—O3—Cu1	18.78 (12)	O3—Sm1—N5—O13	148.4 (16)
O4—Sm1—O3—Cu1	156.81 (11)	O2—Sm1—N5—O13	90.8 (16)
N5—Sm1—O3—Cu1	−61.33 (11)	O9—Sm1—N5—O13	−140.0 (16)
N3—Sm1—O3—Cu1	95.42 (10)	O5—Sm1—N5—O13	−26.2 (16)
O3—Sm1—O4—C18	16.38 (17)	O12—Sm1—N5—O13	−51.7 (16)
O2—Sm1—O4—C18	50.38 (19)	O11—Sm1—N5—O13	133.7 (16)
O9—Sm1—O4—C18	−71.38 (18)	O6—Sm1—N5—O13	33.4 (16)
O5—Sm1—O4—C18	164.60 (18)	O8—Sm1—N5—O13	−90.6 (16)
O12—Sm1—O4—C18	−110.1 (2)	O1—Sm1—N5—O13	28.8 (16)
O11—Sm1—O4—C18	−33.3 (2)	O4—Sm1—N5—O13	−140.2 (16)
O6—Sm1—O4—C18	112.84 (18)	N3—Sm1—N5—O13	−1.5 (16)
O8—Sm1—O4—C18	−125.32 (19)	C1—O1—C2—C3	−8.8 (4)
O1—Sm1—O4—C18	126.56 (17)	Sm1—O1—C2—C3	174.2 (2)
N5—Sm1—O4—C18	−71.2 (3)	C1—O1—C2—C7	171.3 (2)
N3—Sm1—O4—C18	138.85 (19)	Sm1—O1—C2—C7	−5.6 (3)
O3—Sm1—O4—C20	−170.0 (3)	O1—C2—C3—C4	−179.8 (2)
O2—Sm1—O4—C20	−136.0 (3)	C7—C2—C3—C4	0.0 (4)
O9—Sm1—O4—C20	102.2 (3)	C2—C3—C4—C5	−1.3 (4)
O5—Sm1—O4—C20	−21.8 (3)	C3—C4—C5—C6	0.8 (4)
O12—Sm1—O4—C20	63.5 (3)	C4—C5—C6—C7	1.0 (4)
O11—Sm1—O4—C20	140.3 (3)	C4—C5—C6—C8	−178.0 (2)
O6—Sm1—O4—C20	−73.6 (3)	Cu1—O2—C7—C6	5.3 (3)
O8—Sm1—O4—C20	48.3 (3)	Sm1—O2—C7—C6	−176.54 (16)
O1—Sm1—O4—C20	−59.8 (3)	Cu1—O2—C7—C2	−174.92 (16)
N5—Sm1—O4—C20	102.4 (3)	Sm1—O2—C7—C2	3.2 (3)
N3—Sm1—O4—C20	−47.6 (3)	C5—C6—C7—O2	177.5 (2)
O3—Sm1—O5—N3	−38.23 (19)	C8—C6—C7—O2	−3.5 (4)
O2—Sm1—O5—N3	35.50 (18)	C5—C6—C7—C2	−2.3 (3)
O9—Sm1—O5—N3	−140.79 (16)	C8—C6—C7—C2	176.7 (2)
O12—Sm1—O5—N3	145.57 (17)	C3—C2—C7—O2	−178.1 (2)
O11—Sm1—O5—N3	121.73 (18)	O1—C2—C7—O2	1.8 (3)
O6—Sm1—O5—N3	−4.23 (15)	C3—C2—C7—C6	1.7 (4)
O8—Sm1—O5—N3	−149.23 (18)	O1—C2—C7—C6	−178.4 (2)
O1—Sm1—O5—N3	79.68 (16)	C9—N1—C8—C6	−176.2 (2)
O4—Sm1—O5—N3	−77.45 (17)	Cu1—N1—C8—C6	5.7 (4)
N5—Sm1—O5—N3	134.86 (17)	C7—C6—C8—N1	−2.4 (4)
O3—Sm1—O6—N3	159.81 (17)	C5—C6—C8—N1	176.6 (2)
O2—Sm1—O6—N3	−139.04 (17)	C8—N1—C9—C10	98.8 (3)
O9—Sm1—O6—N3	91.2 (2)	Cu1—N1—C9—C10	−83.0 (3)
O5—Sm1—O6—N3	4.26 (15)	N1—C9—C10—C11	60.0 (3)
O12—Sm1—O6—N3	−41.0 (2)	C9—C10—C11—C12	48.2 (4)
O11—Sm1—O6—N3	−119.9 (2)	C13—N2—C12—C11	−164.1 (3)
O8—Sm1—O6—N3	39.08 (18)	Cu1—N2—C12—C11	14.4 (4)
O1—Sm1—O6—N3	−73.74 (16)	C10—C11—C12—N2	−90.6 (3)
O4—Sm1—O6—N3	97.79 (17)	C12—N2—C13—C14	173.8 (3)
N5—Sm1—O6—N3	−78.3 (3)	Cu1—N2—C13—C14	−4.7 (4)
O3—Sm1—O8—N4	43.42 (19)	N2—C13—C14—C19	−13.2 (5)
O9—Sm1—O8—N4	0.44 (16)	N2—C13—C14—C15	171.3 (3)
O5—Sm1—O8—N4	170.83 (19)	C19—C14—C15—C16	2.1 (4)
O12—Sm1—O8—N4	−86.22 (18)	C13—C14—C15—C16	177.7 (3)
O11—Sm1—O8—N4	−51.3 (2)	C14—C15—C16—C17	−1.2 (5)
O6—Sm1—O8—N4	142.29 (16)	C15—C16—C17—C18	−0.8 (5)
O1—Sm1—O8—N4	−136.52 (16)	C16—C17—C18—O4	−178.0 (3)
O4—Sm1—O8—N4	82.69 (17)	C16—C17—C18—C19	2.0 (4)
N5—Sm1—O8—N4	−69.3 (2)	C20—O4—C18—C17	−8.9 (4)
N3—Sm1—O8—N4	158.04 (17)	Sm1—O4—C18—C17	165.2 (2)
O3—Sm1—O9—N4	−143.42 (18)	C20—O4—C18—C19	171.1 (3)
O2—Sm1—O9—N4	173.54 (15)	Sm1—O4—C18—C19	−14.7 (3)
O5—Sm1—O9—N4	−10.6 (2)	Cu1—O3—C19—C14	25.2 (4)
O12—Sm1—O9—N4	74.48 (19)	Sm1—O3—C19—C14	−161.0 (2)
O11—Sm1—O9—N4	127.4 (2)	Cu1—O3—C19—C18	−156.08 (19)
O6—Sm1—O9—N4	−72.5 (2)	Sm1—O3—C19—C18	17.8 (3)
O8—Sm1—O9—N4	−0.44 (15)	C15—C14—C19—O3	177.9 (3)
O1—Sm1—O9—N4	83.5 (2)	C13—C14—C19—O3	2.5 (4)
O4—Sm1—O9—N4	−79.10 (17)	C15—C14—C19—C18	−0.9 (4)
N5—Sm1—O9—N4	101.0 (2)	C13—C14—C19—C18	−176.3 (3)
N3—Sm1—O9—N4	−33.9 (2)	C17—C18—C19—O3	−180.0 (2)
O3—Sm1—O11—N5	−166.3 (3)	O4—C18—C19—O3	0.0 (4)
O2—Sm1—O11—N5	133.1 (3)	C17—C18—C19—C14	−1.2 (4)
O9—Sm1—O11—N5	−85.9 (3)	O4—C18—C19—C14	178.8 (2)