4-Methyl-2,7-dioxo-3,6-dioxa-1(1,1')-ferrocenacyclo-hepta-phane.

In the title compound, [Fe(C(15)H(14)O(4))], the two cyclo-penta-dienyl (Cp) rings are nearly parallel, making a dihedral angle of 2.6 (1)°. The distance between the centroids of the Cp rings is 3.309 (8) Å. The relative orientation of the two Cp rings is characterized by a torsion angle of -43.99 (6)° defined by the two centroids and the two substituted C atoms.

Related literature

For the definition of ferrocenophanes, see: Otón et al. (2005 ▶). For the properties of ferrocenophanes, see: Cayuela et al. (2004 ▶); Kulbaba & Manners (2001 ▶); Lu et al. (2006 ▶); Mizuta et al. (2003 ▶); Nguyen et al. (1999 ▶); Otón et al. (2006a ▶,b ▶); Suzaki et al. (2006 ▶). For the synthesis and related structures, see: Gao et al. (2009 ▶); Leng et al. (2010 ▶). For studies of host structures for the investigation of mol­ecular recognition, see: Bond et al. (2009 ▶); Choi et al. (2006 ▶); Nakagaki et al. (2010 ▶). For a description of the Cambridge Structural Database, see: Allen (2002 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C15H14O4)]

M = 314.11

Monoclinic,

a = 7.1665 (14) Å

b = 20.131 (4) Å

c = 9.2464 (19) Å

β = 103.193 (2)°

V = 1298.7 (4) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 1.17 mm−1

T = 296 K

0.29 × 0.21 × 0.12 mm

Data collection

Bruker APEXII CCD diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 ▶) T min = 0.727, T max = 0.870

3177 measured reflections

1971 independent reflections

1721 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.024

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.036

wR(F 2) = 0.087

S = 0.96

1971 reflections

182 parameters

2 restraints

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.30 e Å−3

Δρmin = −0.41 e Å−3

Absolute structure: Flack (1983 ▶), 812 Friedel pairs

Flack parameter: 0.03 (3)

Data collection: APEX2 (Bruker, 2007 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2007 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: DIAMOND (Brandenburg, 1999 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXL97.

Crystal structure: contains datablock(s) I, global. DOI: 10.1107/S1600536811019398/hy2432sup1.cif

Structure factors: contains datablock(s) I. DOI: 10.1107/S1600536811019398/hy2432Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C15H14O4)]	Z = 4
Mr = 314.11	F(000) = 648
Monoclinic, Cc	Dx = 1.606 Mg m−3
Hall symbol: C -2yc	Melting point: 405(6) K
a = 7.1665 (14) Å	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
b = 20.131 (4) Å	µ = 1.17 mm−1
c = 9.2464 (19) Å	T = 296 K
β = 103.193 (2)°	Block, yellow
V = 1298.7 (4) Å3	0.29 × 0.21 × 0.12 mm

Bruker APEXII CCD diffractometer	1971 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	1721 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.024
φ and ω scans	θmax = 25.1°, θmin = 2.0°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996)	h = −8→8
Tmin = 0.727, Tmax = 0.870	k = −24→21
3177 measured reflections	l = −8→11

Refinement on F2	Secondary atom site location: difference Fourier map
Least-squares matrix: full	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.036	H-atom parameters constrained
wR(F2) = 0.087	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0495P)2] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
S = 0.96	(Δ/σ)max < 0.001
1971 reflections	Δρmax = 0.30 e Å−3
182 parameters	Δρmin = −0.41 e Å−3
2 restraints	Absolute structure: Flack (1983), 812 Friedel pairs
Primary atom site location: structure-invariant direct methods	Flack parameter: 0.03 (3)

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.13087 (9)	0.36266 (2)	0.68667 (8)	0.04130 (18)
O1	0.5456 (6)	0.47208 (16)	0.8549 (4)	0.0654 (10)
O2	0.5650 (4)	0.37627 (13)	0.9814 (3)	0.0426 (7)
O3	0.2545 (5)	0.40433 (17)	1.0838 (4)	0.0562 (8)
O4	0.1738 (6)	0.2959 (2)	1.0643 (5)	0.0820 (12)
C1	0.3338 (7)	0.3998 (3)	0.5860 (6)	0.0522 (13)
H1	0.3431	0.4459	0.5541	0.063*
C2	0.2339 (10)	0.3478 (4)	0.4983 (7)	0.0609 (17)
H2	0.1593	0.3520	0.3957	0.073*
C3	0.2568 (7)	0.2893 (3)	0.5836 (6)	0.0523 (12)
H3	0.2011	0.2458	0.5510	0.063*
C4	0.3700 (7)	0.3047 (2)	0.7267 (5)	0.0480 (11)
H4	0.4074	0.2732	0.8091	0.058*
C5	0.4210 (9)	0.3728 (3)	0.7309 (7)	0.0404 (13)
C6	0.5160 (6)	0.4129 (2)	0.8576 (5)	0.0408 (10)
C7	0.5946 (7)	0.4116 (2)	1.1239 (5)	0.0465 (11)
H7	0.5878	0.4596	1.1062	0.056*
C8	0.4317 (8)	0.3902 (3)	1.1916 (7)	0.0585 (15)
H8A	0.4410	0.3431	1.2142	0.070*
H8B	0.4356	0.4144	1.2829	0.070*
C9	0.1550 (7)	0.3512 (3)	1.0141 (6)	0.0547 (13)
C10	0.0267 (9)	0.3693 (3)	0.8729 (7)	0.0475 (15)
C11	−0.0857 (7)	0.3239 (3)	0.7722 (6)	0.0592 (14)
H11	−0.1055	0.2768	0.7911	0.071*
C12	−0.1631 (11)	0.3581 (4)	0.6428 (9)	0.069 (2)
H12	−0.2445	0.3383	0.5536	0.083*
C13	−0.1028 (7)	0.4244 (3)	0.6556 (7)	0.0655 (15)
H13	−0.1372	0.4589	0.5793	0.079*
C14	0.0168 (8)	0.4324 (3)	0.7992 (6)	0.0582 (13)
H14	0.0788	0.4737	0.8414	0.070*
C15	0.7879 (9)	0.3938 (3)	1.2184 (7)	0.0636 (16)
H15A	0.7961	0.3465	1.2321	0.095*
H15B	0.8050	0.4152	1.3133	0.095*
H15C	0.8861	0.4083	1.1703	0.095*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.0369 (3)	0.0492 (3)	0.0394 (3)	0.0023 (3)	0.0120 (2)	0.0010 (4)
O1	0.093 (3)	0.053 (2)	0.048 (2)	−0.0180 (17)	0.012 (2)	0.0077 (16)
O2	0.0533 (18)	0.0433 (16)	0.0294 (16)	0.0043 (13)	0.0056 (14)	−0.0023 (13)
O3	0.0564 (19)	0.066 (2)	0.049 (2)	−0.0042 (16)	0.0175 (17)	−0.0113 (16)
O4	0.095 (3)	0.086 (3)	0.059 (3)	−0.036 (2)	0.004 (2)	0.014 (2)
C1	0.046 (3)	0.071 (4)	0.043 (3)	−0.004 (3)	0.016 (2)	0.012 (3)
C2	0.058 (4)	0.090 (4)	0.038 (4)	−0.010 (3)	0.016 (3)	−0.011 (3)
C3	0.050 (3)	0.060 (3)	0.046 (3)	0.008 (2)	0.010 (2)	−0.008 (2)
C4	0.052 (3)	0.051 (3)	0.042 (3)	0.005 (2)	0.012 (2)	−0.006 (2)
C5	0.037 (3)	0.052 (3)	0.034 (3)	−0.002 (2)	0.011 (3)	−0.002 (2)
C6	0.039 (2)	0.049 (3)	0.036 (3)	0.0002 (19)	0.012 (2)	0.004 (2)
C7	0.062 (3)	0.044 (2)	0.032 (2)	−0.001 (2)	0.008 (2)	−0.0051 (18)
C8	0.067 (4)	0.072 (3)	0.036 (3)	−0.016 (3)	0.013 (3)	−0.007 (2)
C9	0.052 (3)	0.071 (4)	0.050 (3)	−0.015 (2)	0.028 (2)	−0.002 (2)
C10	0.031 (3)	0.074 (4)	0.041 (4)	0.000 (2)	0.014 (3)	−0.004 (2)
C11	0.045 (3)	0.079 (4)	0.057 (4)	−0.014 (3)	0.019 (3)	−0.016 (3)
C12	0.031 (3)	0.121 (7)	0.055 (5)	0.003 (3)	0.010 (3)	−0.015 (4)
C13	0.051 (3)	0.084 (4)	0.062 (4)	0.019 (3)	0.013 (3)	−0.002 (3)
C14	0.050 (3)	0.068 (3)	0.060 (4)	0.014 (2)	0.018 (3)	−0.009 (3)
C15	0.065 (3)	0.071 (4)	0.046 (3)	0.004 (3)	−0.005 (3)	−0.013 (3)

Fe1—C14	2.027 (5)	C3—H3	0.9800
Fe1—C5	2.036 (6)	C4—C5	1.418 (7)
Fe1—C4	2.037 (5)	C4—H4	0.9800
Fe1—C10	2.032 (6)	C5—C6	1.456 (7)
Fe1—C1	2.040 (5)	C7—C15	1.503 (7)
Fe1—C12	2.054 (8)	C7—C8	1.508 (7)
Fe1—C13	2.053 (5)	C7—H7	0.9800
Fe1—C11	2.051 (5)	C8—H8A	0.9700
Fe1—C2	2.063 (6)	C8—H8B	0.9700
Fe1—C3	2.073 (5)	C9—C10	1.461 (9)
O1—C6	1.212 (5)	C10—C11	1.418 (7)
O2—C6	1.339 (5)	C10—C14	1.437 (7)
O2—C7	1.469 (5)	C11—C12	1.382 (10)
O3—C9	1.362 (6)	C11—H11	0.9800
O3—C8	1.452 (7)	C12—C13	1.401 (8)
O4—C9	1.202 (6)	C12—H12	0.9800
C1—C2	1.415 (9)	C13—C14	1.416 (8)
C1—C5	1.449 (8)	C13—H13	0.9800
C1—H1	0.9800	C14—H14	0.9800
C2—C3	1.406 (9)	C15—H15A	0.9600
C2—H2	0.9800	C15—H15B	0.9600
C3—C4	1.419 (6)	C15—H15C	0.9600
C14—Fe1—C5	109.9 (2)	C3—C4—Fe1	71.2 (3)
C14—Fe1—C4	136.5 (2)	C5—C4—Fe1	69.6 (3)
C5—Fe1—C4	40.76 (18)	C3—C4—H4	125.5
C14—Fe1—C10	41.5 (2)	C5—C4—H4	125.5
C5—Fe1—C10	112.3 (2)	Fe1—C4—H4	125.5
C4—Fe1—C10	109.9 (2)	C4—C5—C6	128.9 (5)
C14—Fe1—C1	113.2 (3)	C4—C5—C1	106.4 (5)
C5—Fe1—C1	41.7 (2)	C6—C5—C1	124.1 (4)
C4—Fe1—C1	68.6 (2)	C4—C5—Fe1	69.7 (3)
C10—Fe1—C1	143.3 (2)	C6—C5—Fe1	119.1 (4)
C14—Fe1—C12	67.5 (3)	C1—C5—Fe1	69.3 (3)
C5—Fe1—C12	176.8 (2)	O1—C6—O2	123.1 (4)
C4—Fe1—C12	142.4 (3)	O1—C6—C5	125.4 (4)
C10—Fe1—C12	67.1 (3)	O2—C6—C5	111.5 (4)
C1—Fe1—C12	137.1 (3)	O2—C7—C15	109.4 (4)
C14—Fe1—C13	40.6 (2)	O2—C7—C8	105.5 (4)
C5—Fe1—C13	136.9 (2)	C15—C7—C8	112.9 (5)
C4—Fe1—C13	176.9 (2)	O2—C7—H7	109.7
C10—Fe1—C13	68.5 (2)	C15—C7—H7	109.7
C1—Fe1—C13	111.0 (2)	C8—C7—H7	109.7
C12—Fe1—C13	39.9 (2)	O3—C8—C7	107.3 (5)
C14—Fe1—C11	68.7 (2)	O3—C8—H8A	110.2
C5—Fe1—C11	142.1 (2)	C7—C8—H8A	110.2
C4—Fe1—C11	113.0 (2)	O3—C8—H8B	110.2
C10—Fe1—C11	40.6 (2)	C7—C8—H8B	110.2
C1—Fe1—C11	175.7 (2)	H8A—C8—H8B	108.5
C12—Fe1—C11	39.3 (3)	O4—C9—O3	122.9 (5)
C13—Fe1—C11	67.6 (3)	O4—C9—C10	124.6 (5)
C14—Fe1—C2	142.9 (3)	O3—C9—C10	112.5 (5)
C5—Fe1—C2	68.8 (3)	C11—C10—C14	107.4 (5)
C4—Fe1—C2	67.8 (3)	C11—C10—C9	125.1 (5)
C10—Fe1—C2	175.4 (3)	C14—C10—C9	126.6 (5)
C1—Fe1—C2	40.3 (2)	C11—C10—Fe1	70.4 (3)
C12—Fe1—C2	112.0 (3)	C14—C10—Fe1	69.1 (3)
C13—Fe1—C2	114.0 (3)	C9—C10—Fe1	117.6 (4)
C11—Fe1—C2	135.9 (3)	C12—C11—C10	107.6 (6)
C14—Fe1—C3	176.6 (2)	C12—C11—Fe1	70.5 (4)
C5—Fe1—C3	68.4 (2)	C10—C11—Fe1	69.0 (3)
C4—Fe1—C3	40.38 (18)	C12—C11—H11	126.2
C10—Fe1—C3	136.0 (2)	C10—C11—H11	126.2
C1—Fe1—C3	67.7 (2)	Fe1—C11—H11	126.2
C12—Fe1—C3	114.3 (2)	C11—C12—C13	110.3 (7)
C13—Fe1—C3	142.6 (2)	C11—C12—Fe1	70.2 (4)
C11—Fe1—C3	110.7 (2)	C13—C12—Fe1	70.0 (4)
C2—Fe1—C3	39.7 (2)	C11—C12—H12	124.8
C6—O2—C7	117.2 (3)	C13—C12—H12	124.8
C9—O3—C8	116.9 (4)	Fe1—C12—H12	124.8
C2—C1—C5	107.9 (5)	C12—C13—C14	107.2 (6)
C2—C1—Fe1	70.7 (3)	C12—C13—Fe1	70.1 (4)
C5—C1—Fe1	69.0 (3)	C14—C13—Fe1	68.7 (3)
C2—C1—H1	126.0	C12—C13—H13	126.4
C5—C1—H1	126.0	C14—C13—H13	126.4
Fe1—C1—H1	126.0	Fe1—C13—H13	126.4
C3—C2—C1	108.6 (6)	C13—C14—C10	107.4 (5)
C3—C2—Fe1	70.5 (3)	C13—C14—Fe1	70.7 (3)
C1—C2—Fe1	68.9 (3)	C10—C14—Fe1	69.4 (3)
C3—C2—H2	125.7	C13—C14—H14	126.3
C1—C2—H2	125.7	C10—C14—H14	126.3
Fe1—C2—H2	125.7	Fe1—C14—H14	126.3
C2—C3—C4	108.0 (5)	C7—C15—H15A	109.5
C2—C3—Fe1	69.8 (3)	C7—C15—H15B	109.5
C4—C3—Fe1	68.4 (3)	H15A—C15—H15B	109.5
C2—C3—H3	126.0	C7—C15—H15C	109.5
C4—C3—H3	126.0	H15A—C15—H15C	109.5
Fe1—C3—H3	126.0	H15B—C15—H15C	109.5
C3—C4—C5	109.0 (5)
C14—Fe1—C1—C2	−146.8 (4)	O2—C7—C8—O3	−55.2 (5)
C5—Fe1—C1—C2	118.9 (5)	C15—C7—C8—O3	−174.6 (4)
C4—Fe1—C1—C2	80.4 (4)	C8—O3—C9—O4	21.6 (7)
C10—Fe1—C1—C2	175.4 (5)	C8—O3—C9—C10	−157.7 (5)
C12—Fe1—C1—C2	−65.5 (6)	O4—C9—C10—C11	−3.3 (9)
C13—Fe1—C1—C2	−102.9 (4)	O3—C9—C10—C11	176.0 (5)
C3—Fe1—C1—C2	36.8 (4)	O4—C9—C10—C14	−171.4 (6)
C14—Fe1—C1—C5	94.3 (3)	O3—C9—C10—C14	7.9 (8)
C4—Fe1—C1—C5	−38.5 (3)	O4—C9—C10—Fe1	−87.9 (6)
C10—Fe1—C1—C5	56.4 (5)	O3—C9—C10—Fe1	91.5 (5)
C12—Fe1—C1—C5	175.6 (4)	C14—Fe1—C10—C11	118.4 (5)
C13—Fe1—C1—C5	138.2 (3)	C5—Fe1—C10—C11	−146.3 (3)
C2—Fe1—C1—C5	−118.9 (5)	C4—Fe1—C10—C11	−102.5 (3)
C3—Fe1—C1—C5	−82.1 (3)	C1—Fe1—C10—C11	176.9 (4)
C5—C1—C2—C3	−0.3 (7)	C12—Fe1—C10—C11	37.1 (4)
Fe1—C1—C2—C3	−59.5 (4)	C13—Fe1—C10—C11	80.3 (4)
C5—C1—C2—Fe1	59.2 (4)	C3—Fe1—C10—C11	−64.8 (5)
C14—Fe1—C2—C3	176.6 (4)	C5—Fe1—C10—C14	95.2 (4)
C5—Fe1—C2—C3	81.3 (4)	C4—Fe1—C10—C14	139.0 (3)
C4—Fe1—C2—C3	37.3 (3)	C1—Fe1—C10—C14	58.5 (5)
C1—Fe1—C2—C3	119.9 (5)	C12—Fe1—C10—C14	−81.4 (4)
C12—Fe1—C2—C3	−102.0 (4)	C13—Fe1—C10—C14	−38.1 (3)
C13—Fe1—C2—C3	−145.5 (3)	C11—Fe1—C10—C14	−118.4 (5)
C11—Fe1—C2—C3	−63.4 (5)	C3—Fe1—C10—C14	176.7 (3)
C14—Fe1—C2—C1	56.7 (6)	C14—Fe1—C10—C9	−121.4 (6)
C5—Fe1—C2—C1	−38.6 (3)	C5—Fe1—C10—C9	−26.2 (5)
C4—Fe1—C2—C1	−82.6 (4)	C4—Fe1—C10—C9	17.6 (4)
C12—Fe1—C2—C1	138.1 (4)	C1—Fe1—C10—C9	−62.9 (5)
C13—Fe1—C2—C1	94.6 (4)	C12—Fe1—C10—C9	157.2 (5)
C11—Fe1—C2—C1	176.7 (4)	C13—Fe1—C10—C9	−159.6 (5)
C3—Fe1—C2—C1	−119.9 (5)	C11—Fe1—C10—C9	120.1 (5)
C1—C2—C3—C4	0.7 (7)	C3—Fe1—C10—C9	55.3 (5)
Fe1—C2—C3—C4	−57.9 (4)	C14—C10—C11—C12	−0.7 (6)
C1—C2—C3—Fe1	58.6 (4)	C9—C10—C11—C12	−170.7 (6)
C5—Fe1—C3—C2	−82.4 (4)	Fe1—C10—C11—C12	−60.1 (4)
C4—Fe1—C3—C2	−120.0 (5)	C14—C10—C11—Fe1	59.4 (4)
C10—Fe1—C3—C2	177.4 (5)	C9—C10—C11—Fe1	−110.5 (6)
C1—Fe1—C3—C2	−37.3 (4)	C14—Fe1—C11—C12	80.1 (4)
C12—Fe1—C3—C2	95.8 (4)	C5—Fe1—C11—C12	175.4 (4)
C13—Fe1—C3—C2	58.5 (6)	C4—Fe1—C11—C12	−147.1 (4)
C11—Fe1—C3—C2	138.3 (4)	C10—Fe1—C11—C12	118.7 (5)
C5—Fe1—C3—C4	37.6 (3)	C13—Fe1—C11—C12	36.2 (4)
C10—Fe1—C3—C4	−62.6 (4)	C2—Fe1—C11—C12	−65.8 (6)
C1—Fe1—C3—C4	82.7 (3)	C3—Fe1—C11—C12	−103.5 (4)
C12—Fe1—C3—C4	−144.2 (4)	C14—Fe1—C11—C10	−38.7 (3)
C13—Fe1—C3—C4	178.5 (4)	C5—Fe1—C11—C10	56.7 (5)
C11—Fe1—C3—C4	−101.6 (3)	C4—Fe1—C11—C10	94.2 (3)
C2—Fe1—C3—C4	120.0 (5)	C12—Fe1—C11—C10	−118.7 (5)
C2—C3—C4—C5	−0.8 (6)	C13—Fe1—C11—C10	−82.5 (4)
Fe1—C3—C4—C5	−59.5 (4)	C2—Fe1—C11—C10	175.4 (5)
C2—C3—C4—Fe1	58.7 (4)	C3—Fe1—C11—C10	137.8 (3)
C14—Fe1—C4—C3	178.1 (4)	C10—C11—C12—C13	0.6 (7)
C5—Fe1—C4—C3	−119.6 (5)	Fe1—C11—C12—C13	−58.6 (5)
C10—Fe1—C4—C3	139.0 (3)	C10—C11—C12—Fe1	59.2 (4)
C1—Fe1—C4—C3	−80.3 (3)	C14—Fe1—C12—C11	−83.4 (4)
C12—Fe1—C4—C3	60.9 (5)	C4—Fe1—C12—C11	55.0 (6)
C11—Fe1—C4—C3	95.3 (3)	C10—Fe1—C12—C11	−38.3 (4)
C2—Fe1—C4—C3	−36.7 (3)	C1—Fe1—C12—C11	176.2 (4)
C14—Fe1—C4—C5	−62.3 (4)	C13—Fe1—C12—C11	−121.6 (6)
C10—Fe1—C4—C5	−101.4 (3)	C2—Fe1—C12—C11	136.8 (4)
C1—Fe1—C4—C5	39.3 (3)	C3—Fe1—C12—C11	93.5 (4)
C12—Fe1—C4—C5	−179.4 (6)	C14—Fe1—C12—C13	38.2 (4)
C11—Fe1—C4—C5	−145.1 (3)	C4—Fe1—C12—C13	176.7 (4)
C2—Fe1—C4—C5	82.9 (4)	C10—Fe1—C12—C13	83.3 (4)
C3—Fe1—C4—C5	119.6 (5)	C1—Fe1—C12—C13	−62.2 (6)
C3—C4—C5—C6	172.0 (5)	C11—Fe1—C12—C13	121.6 (6)
Fe1—C4—C5—C6	111.5 (6)	C2—Fe1—C12—C13	−101.6 (5)
C3—C4—C5—C1	0.6 (6)	C3—Fe1—C12—C13	−144.9 (4)
Fe1—C4—C5—C1	−59.9 (4)	C11—C12—C13—C14	−0.2 (8)
C3—C4—C5—Fe1	60.5 (3)	Fe1—C12—C13—C14	−58.9 (4)
C2—C1—C5—C4	−0.2 (6)	C11—C12—C13—Fe1	58.7 (5)
Fe1—C1—C5—C4	60.1 (4)	C14—Fe1—C13—C12	−118.6 (6)
C2—C1—C5—C6	−172.1 (6)	C5—Fe1—C13—C12	−179.7 (6)
Fe1—C1—C5—C6	−111.8 (6)	C10—Fe1—C13—C12	−79.7 (5)
C2—C1—C5—Fe1	−60.3 (4)	C1—Fe1—C13—C12	139.9 (4)
C14—Fe1—C5—C4	139.6 (3)	C11—Fe1—C13—C12	−35.7 (4)
C10—Fe1—C5—C4	95.1 (3)	C2—Fe1—C13—C12	96.1 (5)
C1—Fe1—C5—C4	−117.5 (5)	C3—Fe1—C13—C12	59.5 (6)
C13—Fe1—C5—C4	176.9 (4)	C5—Fe1—C13—C14	−61.1 (5)
C11—Fe1—C5—C4	59.0 (5)	C10—Fe1—C13—C14	38.9 (4)
C2—Fe1—C5—C4	−80.1 (4)	C1—Fe1—C13—C14	−101.5 (4)
C3—Fe1—C5—C4	−37.3 (3)	C12—Fe1—C13—C14	118.6 (6)
C14—Fe1—C5—C6	15.5 (5)	C11—Fe1—C13—C14	82.9 (4)
C4—Fe1—C5—C6	−124.1 (6)	C2—Fe1—C13—C14	−145.3 (4)
C10—Fe1—C5—C6	−29.0 (5)	C3—Fe1—C13—C14	178.1 (4)
C1—Fe1—C5—C6	118.4 (5)	C12—C13—C14—C10	−0.2 (7)
C13—Fe1—C5—C6	52.8 (6)	Fe1—C13—C14—C10	−60.0 (4)
C11—Fe1—C5—C6	−65.0 (5)	C12—C13—C14—Fe1	59.8 (4)
C2—Fe1—C5—C6	155.8 (5)	C11—C10—C14—C13	0.6 (6)
C3—Fe1—C5—C6	−161.4 (5)	C9—C10—C14—C13	170.3 (5)
C14—Fe1—C5—C1	−102.9 (4)	Fe1—C10—C14—C13	60.8 (4)
C4—Fe1—C5—C1	117.5 (5)	C11—C10—C14—Fe1	−60.2 (4)
C10—Fe1—C5—C1	−147.4 (3)	C9—C10—C14—Fe1	109.5 (6)
C13—Fe1—C5—C1	−65.6 (4)	C5—Fe1—C14—C13	140.5 (4)
C11—Fe1—C5—C1	176.6 (4)	C4—Fe1—C14—C13	178.4 (4)
C2—Fe1—C5—C1	37.4 (4)	C10—Fe1—C14—C13	−118.0 (5)
C3—Fe1—C5—C1	80.2 (3)	C1—Fe1—C14—C13	95.7 (4)
C7—O2—C6—O1	20.9 (6)	C12—Fe1—C14—C13	−37.6 (4)
C7—O2—C6—C5	−157.9 (4)	C11—Fe1—C14—C13	−80.1 (4)
C4—C5—C6—O1	−175.5 (5)	C2—Fe1—C14—C13	59.6 (6)
C1—C5—C6—O1	−5.5 (9)	C5—Fe1—C14—C10	−101.5 (4)
Fe1—C5—C6—O1	−89.0 (6)	C4—Fe1—C14—C10	−63.6 (5)
C4—C5—C6—O2	3.2 (8)	C1—Fe1—C14—C10	−146.3 (3)
C1—C5—C6—O2	173.3 (5)	C12—Fe1—C14—C10	80.4 (4)
Fe1—C5—C6—O2	89.7 (4)	C13—Fe1—C14—C10	118.0 (5)
C6—O2—C7—C15	−126.9 (5)	C11—Fe1—C14—C10	37.9 (3)
C6—O2—C7—C8	111.4 (5)	C2—Fe1—C14—C10	177.6 (5)
C9—O3—C8—C7	108.1 (5)