N,N-Dibenzoyl-ferrocenecarboxamide.

In the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(20)H(14)NO(3))], the cyclo-penta-dienyl rings deviate by 9.3 (2)° from an eclipsed conformation, defined by C-Cg(1)-Cg(2)-C pseudo-torsion angles ranging from 8.8 (1) to 9.85 (1)°. The coordination at the N atom is slightly pyramidal, as indicated by the angular sum around it of 352.6°. The amide group is inclined at 17.86 (9) and 27.27 (11)° with respect to the aromatic rings. In the crystal, mol-ecules are linked by one C-H⋯O hydrogen bond and one C-H⋯π inter-action into a two-dimensional framework parallel to the b axis.

Related literature

For background to ferrocene amides, see: Kohmoto et al. (2008 ▶); Masu et al. (2005 ▶, 2006 ▶); Moriuchi et al. (1995 ▶, 2000 ▶); Moriuchi & Hirao (2007 ▶). For hydrogen-bond motifs, see: Bernstein et al. (1995 ▶). For a description of the Cambridge Structural Database, see: Allen (2002 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C20H14NO3)]

M = 437.26

Monoclinic,

a = 10.8699 (4) Å

b = 11.3387 (4) Å

c = 19.6264 (7) Å

β = 122.133 (2)°

V = 2048.42 (13) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 0.76 mm−1

T = 295 K

0.56 × 0.53 × 0.43 mm

Data collection

Oxford Diffraction KM-4/Xcalibur diffractometer with a Sapphire3 detector

Absorption correction: multi-scan (CrysAlis RED; Oxford Diffraction, 2009 ▶) T min = 0.910, T max = 1.000

14704 measured reflections

5867 independent reflections

3472 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.024

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.032

wR(F 2) = 0.068

S = 0.93

5867 reflections

271 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.26 e Å−3

Δρmin = −0.24 e Å−3

Data collection: CrysAlis PRO (Oxford Diffraction, 2009 ▶); cell refinement: CrysAlis PRO; data reduction: CrysAlis PRO; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: WinGX (Farrugia, 1999 ▶); software used to prepare material for publication: publCIF (Westrip, 2010 ▶).

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536811013754/im2277sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536811013754/im2277Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C20H14NO3)]	F(000) = 904
Mr = 437.26	Dx = 1.418 Mg m−3
Monoclinic, P21/c	Melting point = 416–418 K
Hall symbol: -P 2ybc	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 10.8699 (4) Å	Cell parameters from 5978 reflections
b = 11.3387 (4) Å	θ = 4.0–31.8°
c = 19.6264 (7) Å	µ = 0.76 mm−1
β = 122.133 (2)°	T = 295 K
V = 2048.42 (13) Å3	Prism, red
Z = 4	0.56 × 0.53 × 0.43 mm

Oxford Diffraction KM-4/Xcalibur diffractometer with a Sapphire3 detector	5867 independent reflections
Radiation source: Enhance (Mo) X-ray Source	3472 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.024
Detector resolution: 16.3426 pixels mm-1	θmax = 30.0°, θmin = 4.1°
ω scans	h = −15→14
Absorption correction: multi-scan (CrysAlis RED; Oxford Diffraction, 2009)	k = −10→15
Tmin = 0.910, Tmax = 1.000	l = −27→27
14704 measured reflections

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.032	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.068	H-atom parameters constrained
S = 0.93	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0306P)2] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
5867 reflections	(Δ/σ)max = 0.002
271 parameters	Δρmax = 0.26 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.24 e Å−3

Experimental. CrysAlis RED, Oxford Diffraction Ltd., Version 1.171.33.32 (release 27-01-2009 CrysAlis171 .NET) (compiled Jan 27 2009,14:17:37) Empirical absorption correction using spherical harmonics, implemented in SCALE3 ABSPACK scaling algorithm.

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.22827 (2)	0.555286 (18)	0.788568 (11)	0.04543 (7)
N1	0.31428 (12)	0.20402 (10)	0.81870 (6)	0.0418 (3)
O1	0.08238 (10)	0.25999 (10)	0.72376 (6)	0.0561 (3)
O2	0.32130 (12)	0.17948 (11)	0.93657 (6)	0.0685 (3)
O3	0.35548 (15)	0.01217 (10)	0.80453 (6)	0.0727 (4)
C1	0.22015 (15)	0.39344 (13)	0.83023 (7)	0.0435 (3)
C2	0.35480 (17)	0.44935 (13)	0.88449 (8)	0.0580 (4)
H2	0.4467	0.4217	0.9000	0.070*
C3	0.3229 (2)	0.55509 (15)	0.91043 (9)	0.0733 (5)
H3	0.3911	0.6086	0.9468	0.088*
C4	0.1724 (2)	0.56619 (15)	0.87266 (9)	0.0668 (5)
H4	0.1238	0.6281	0.8795	0.080*
C5	0.10714 (17)	0.46776 (13)	0.82268 (9)	0.0524 (4)
H5	0.0079	0.4534	0.7904	0.063*
C6	0.18399 (19)	0.54441 (15)	0.67438 (9)	0.0612 (4)
H6	0.1552	0.4768	0.6427	0.073*
C7	0.3267 (2)	0.58116 (17)	0.72643 (11)	0.0699 (5)
H7	0.4100	0.5425	0.7361	0.084*
C8	0.3216 (2)	0.68789 (18)	0.76171 (12)	0.0761 (5)
H8	0.4012	0.7328	0.7986	0.091*
C9	0.1762 (2)	0.71431 (16)	0.73166 (11)	0.0713 (5)
H9	0.1419	0.7796	0.7453	0.086*
C10	0.09164 (19)	0.62606 (17)	0.67781 (10)	0.0674 (5)
H10	−0.0093	0.6222	0.6490	0.081*
C11	0.19470 (14)	0.28448 (13)	0.78516 (7)	0.0414 (3)
C12	0.38958 (17)	0.18287 (12)	0.90480 (8)	0.0483 (4)
C13	0.54864 (16)	0.17184 (13)	0.94748 (8)	0.0498 (4)
C14	0.62677 (17)	0.21187 (15)	0.91517 (9)	0.0612 (4)
H14	0.5780	0.2427	0.8633	0.073*
C15	0.77638 (18)	0.20666 (18)	0.95886 (11)	0.0778 (6)
H15	0.8286	0.2345	0.9370	0.093*
C16	0.8472 (2)	0.1599 (2)	1.03492 (13)	0.0939 (7)
H16	0.9481	0.1558	1.0647	0.113*
C17	0.7712 (3)	0.11922 (18)	1.06751 (11)	0.0896 (7)
H17	0.8208	0.0871	1.1190	0.107*
C18	0.6221 (2)	0.12535 (14)	1.02499 (8)	0.0666 (5)
H18	0.5709	0.0987	1.0477	0.080*
C19	0.31625 (16)	0.10751 (14)	0.77336 (8)	0.0475 (3)
C20	0.27699 (15)	0.13020 (14)	0.68970 (8)	0.0476 (4)
C21	0.29771 (16)	0.23823 (15)	0.66520 (8)	0.0555 (4)
H21	0.3308	0.3018	0.7006	0.067*
C22	0.2693 (2)	0.25240 (18)	0.58799 (10)	0.0744 (5)
H22	0.2849	0.3250	0.5717	0.089*
C23	0.2179 (2)	0.1583 (2)	0.53545 (11)	0.0884 (6)
H23	0.1969	0.1679	0.4832	0.106*
C24	0.1979 (2)	0.0515 (2)	0.55973 (11)	0.0918 (7)
H24	0.1638	−0.0116	0.5240	0.110*
C25	0.2275 (2)	0.03562 (17)	0.63671 (9)	0.0700 (5)
H25	0.2144	−0.0379	0.6530	0.084*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.04328 (12)	0.04295 (12)	0.04387 (11)	0.00224 (11)	0.01901 (9)	0.00300 (9)
N1	0.0486 (7)	0.0418 (7)	0.0316 (5)	0.0062 (6)	0.0190 (5)	0.0003 (5)
O1	0.0399 (5)	0.0705 (7)	0.0479 (6)	−0.0040 (5)	0.0166 (5)	−0.0101 (5)
O2	0.0894 (8)	0.0766 (8)	0.0531 (6)	0.0206 (7)	0.0471 (6)	0.0179 (6)
O3	0.1159 (10)	0.0427 (6)	0.0520 (6)	0.0101 (7)	0.0396 (7)	−0.0003 (5)
C1	0.0496 (8)	0.0431 (8)	0.0348 (6)	0.0072 (7)	0.0205 (6)	0.0042 (6)
C2	0.0570 (9)	0.0497 (9)	0.0400 (7)	0.0107 (8)	0.0073 (7)	0.0004 (7)
C3	0.0999 (14)	0.0470 (10)	0.0387 (8)	0.0114 (10)	0.0137 (9)	−0.0047 (7)
C4	0.1046 (15)	0.0523 (10)	0.0520 (9)	0.0247 (10)	0.0474 (10)	0.0090 (8)
C5	0.0644 (10)	0.0530 (10)	0.0513 (8)	0.0125 (8)	0.0385 (8)	0.0119 (7)
C6	0.0733 (11)	0.0618 (11)	0.0518 (9)	−0.0044 (10)	0.0354 (9)	0.0059 (8)
C7	0.0639 (11)	0.0749 (14)	0.0875 (12)	0.0072 (10)	0.0515 (10)	0.0173 (10)
C8	0.0698 (12)	0.0665 (13)	0.0913 (13)	−0.0222 (10)	0.0424 (11)	−0.0031 (11)
C9	0.0925 (14)	0.0491 (10)	0.0868 (13)	0.0111 (11)	0.0574 (12)	0.0188 (10)
C10	0.0572 (10)	0.0787 (13)	0.0605 (10)	0.0082 (10)	0.0275 (8)	0.0297 (10)
C11	0.0436 (8)	0.0492 (9)	0.0349 (7)	0.0033 (7)	0.0234 (6)	0.0060 (6)
C12	0.0696 (10)	0.0371 (8)	0.0360 (7)	0.0094 (8)	0.0265 (7)	0.0026 (6)
C13	0.0624 (9)	0.0385 (8)	0.0348 (7)	0.0101 (8)	0.0166 (7)	−0.0026 (6)
C14	0.0598 (10)	0.0677 (11)	0.0431 (8)	0.0110 (9)	0.0187 (8)	−0.0091 (8)
C15	0.0601 (11)	0.0908 (14)	0.0669 (11)	0.0058 (11)	0.0233 (9)	−0.0230 (10)
C16	0.0661 (12)	0.0903 (16)	0.0712 (13)	0.0221 (12)	0.0000 (11)	−0.0230 (12)
C17	0.0973 (16)	0.0644 (13)	0.0459 (10)	0.0186 (13)	−0.0031 (11)	−0.0004 (9)
C18	0.0876 (13)	0.0460 (10)	0.0382 (8)	0.0067 (9)	0.0145 (8)	0.0002 (7)
C19	0.0541 (9)	0.0447 (9)	0.0412 (7)	0.0012 (8)	0.0237 (7)	−0.0046 (7)
C20	0.0484 (8)	0.0552 (10)	0.0418 (7)	0.0021 (7)	0.0257 (7)	−0.0038 (7)
C21	0.0600 (9)	0.0643 (11)	0.0493 (8)	0.0031 (8)	0.0339 (8)	−0.0016 (8)
C22	0.0892 (13)	0.0874 (14)	0.0646 (11)	0.0029 (12)	0.0530 (10)	0.0117 (10)
C23	0.1114 (16)	0.1143 (19)	0.0530 (10)	−0.0061 (15)	0.0529 (11)	−0.0038 (12)
C24	0.1254 (18)	0.1016 (17)	0.0601 (11)	−0.0254 (14)	0.0571 (12)	−0.0279 (11)
C25	0.0933 (13)	0.0693 (12)	0.0548 (9)	−0.0129 (10)	0.0444 (10)	−0.0146 (8)

Fe1—C5	2.0260 (15)	C7—H7	0.9300
Fe1—C7	2.0269 (17)	C8—C9	1.394 (2)
Fe1—C6	2.0303 (15)	C8—H8	0.9300
Fe1—C1	2.0300 (14)	C9—C10	1.389 (2)
Fe1—C2	2.0309 (14)	C9—H9	0.9300
Fe1—C8	2.0339 (18)	C10—H10	0.9300
Fe1—C10	2.0349 (15)	C12—C13	1.472 (2)
Fe1—C9	2.0363 (16)	C13—C14	1.379 (2)
Fe1—C3	2.0399 (15)	C13—C18	1.3920 (19)
Fe1—C4	2.0430 (16)	C14—C15	1.378 (2)
N1—C19	1.4177 (17)	C14—H14	0.9300
N1—C11	1.4300 (17)	C15—C16	1.371 (3)
N1—C12	1.4531 (16)	C15—H15	0.9300
O1—C11	1.2061 (15)	C16—C17	1.367 (3)
O2—C12	1.1973 (16)	C16—H16	0.9300
O3—C19	1.2030 (17)	C17—C18	1.374 (3)
C1—C2	1.421 (2)	C17—H17	0.9300
C1—C5	1.431 (2)	C18—H18	0.9300
C1—C11	1.458 (2)	C19—C20	1.4830 (19)
C2—C3	1.416 (2)	C20—C21	1.377 (2)
C2—H2	0.9300	C20—C25	1.388 (2)
C3—C4	1.396 (3)	C21—C22	1.386 (2)
C3—H3	0.9300	C21—H21	0.9300
C4—C5	1.404 (2)	C22—C23	1.379 (3)
C4—H4	0.9300	C22—H22	0.9300
C5—H5	0.9300	C23—C24	1.361 (3)
C6—C7	1.392 (2)	C23—H23	0.9300
C6—C10	1.393 (2)	C24—C25	1.379 (2)
C6—H6	0.9300	C24—H24	0.9300
C7—C8	1.410 (2)	C25—H25	0.9300
C5—Fe1—C7	156.04 (7)	Fe1—C5—H5	125.6
C5—Fe1—C6	121.39 (7)	C7—C6—C10	108.43 (16)
C7—Fe1—C6	40.14 (7)	C7—C6—Fe1	69.80 (9)
C5—Fe1—C1	41.32 (6)	C10—C6—Fe1	70.14 (9)
C7—Fe1—C1	121.55 (7)	C7—C6—H6	125.8
C6—Fe1—C1	110.74 (6)	C10—C6—H6	125.8
C5—Fe1—C2	69.06 (7)	Fe1—C6—H6	125.9
C7—Fe1—C2	109.23 (7)	C6—C7—C8	107.29 (16)
C6—Fe1—C2	129.30 (7)	C6—C7—Fe1	70.06 (9)
C1—Fe1—C2	40.98 (6)	C8—C7—Fe1	69.95 (10)
C5—Fe1—C8	161.66 (7)	C6—C7—H7	126.4
C7—Fe1—C8	40.64 (7)	C8—C7—H7	126.4
C6—Fe1—C8	67.47 (7)	Fe1—C7—H7	125.2
C1—Fe1—C8	155.13 (7)	C9—C8—C7	107.99 (17)
C2—Fe1—C8	119.49 (8)	C9—C8—Fe1	70.07 (10)
C5—Fe1—C10	108.23 (6)	C7—C8—Fe1	69.42 (10)
C7—Fe1—C10	67.61 (7)	C9—C8—H8	126.0
C6—Fe1—C10	40.09 (7)	C7—C8—H8	126.0
C1—Fe1—C10	128.56 (7)	Fe1—C8—H8	126.1
C2—Fe1—C10	166.69 (7)	C10—C9—C8	108.05 (17)
C8—Fe1—C10	67.22 (7)	C10—C9—Fe1	69.99 (10)
C5—Fe1—C9	125.12 (7)	C8—C9—Fe1	69.88 (10)
C7—Fe1—C9	67.87 (7)	C10—C9—H9	126.0
C6—Fe1—C9	67.34 (7)	C8—C9—H9	126.0
C1—Fe1—C9	164.26 (7)	Fe1—C9—H9	125.7
C2—Fe1—C9	152.35 (8)	C9—C10—C6	108.24 (16)
C8—Fe1—C9	40.05 (7)	C9—C10—Fe1	70.10 (9)
C10—Fe1—C9	39.91 (7)	C6—C10—Fe1	69.78 (9)
C5—Fe1—C3	67.84 (7)	C9—C10—H10	125.9
C7—Fe1—C3	127.41 (8)	C6—C10—H10	125.9
C6—Fe1—C3	165.89 (8)	Fe1—C10—H10	125.8
C1—Fe1—C3	68.26 (6)	O1—C11—N1	120.15 (13)
C2—Fe1—C3	40.71 (6)	O1—C11—C1	124.46 (13)
C8—Fe1—C3	107.15 (8)	N1—C11—C1	115.38 (12)
C10—Fe1—C3	151.55 (8)	O2—C12—N1	119.28 (14)
C9—Fe1—C3	117.63 (8)	O2—C12—C13	124.53 (13)
C5—Fe1—C4	40.37 (6)	N1—C12—C13	116.14 (13)
C7—Fe1—C4	163.00 (8)	C14—C13—C18	119.43 (16)
C6—Fe1—C4	153.85 (8)	C14—C13—C12	122.32 (13)
C1—Fe1—C4	68.54 (6)	C18—C13—C12	118.14 (16)
C2—Fe1—C4	68.45 (7)	C15—C14—C13	120.74 (16)
C8—Fe1—C4	124.62 (8)	C15—C14—H14	119.6
C10—Fe1—C4	118.52 (7)	C13—C14—H14	119.6
C9—Fe1—C4	105.92 (7)	C16—C15—C14	119.2 (2)
C3—Fe1—C4	40.00 (7)	C16—C15—H15	120.4
C19—N1—C11	121.13 (11)	C14—C15—H15	120.4
C19—N1—C12	114.53 (11)	C17—C16—C15	120.73 (19)
C11—N1—C12	116.91 (11)	C17—C16—H16	119.6
C2—C1—C5	107.47 (13)	C15—C16—H16	119.6
C2—C1—C11	128.32 (13)	C16—C17—C18	120.67 (17)
C5—C1—C11	124.12 (13)	C16—C17—H17	119.7
C2—C1—Fe1	69.54 (8)	C18—C17—H17	119.7
C5—C1—Fe1	69.19 (8)	C17—C18—C13	119.24 (19)
C11—C1—Fe1	123.82 (9)	C17—C18—H18	120.4
C3—C2—C1	107.17 (15)	C13—C18—H18	120.4
C3—C2—Fe1	69.99 (8)	O3—C19—N1	119.61 (12)
C1—C2—Fe1	69.48 (8)	O3—C19—C20	122.30 (13)
C3—C2—H2	126.4	N1—C19—C20	118.01 (13)
C1—C2—H2	126.4	C21—C20—C25	119.73 (14)
Fe1—C2—H2	125.7	C21—C20—C19	122.44 (13)
C4—C3—C2	109.11 (15)	C25—C20—C19	117.66 (14)
C4—C3—Fe1	70.12 (8)	C20—C21—C22	120.14 (16)
C2—C3—Fe1	69.30 (8)	C20—C21—H21	119.9
C4—C3—H3	125.4	C22—C21—H21	119.9
C2—C3—H3	125.4	C23—C22—C21	119.62 (18)
Fe1—C3—H3	126.7	C23—C22—H22	120.2
C3—C4—C5	108.25 (15)	C21—C22—H22	120.2
C3—C4—Fe1	69.88 (10)	C24—C23—C22	120.22 (17)
C5—C4—Fe1	69.17 (9)	C24—C23—H23	119.9
C3—C4—H4	125.9	C22—C23—H23	119.9
C5—C4—H4	125.9	C23—C24—C25	120.80 (18)
Fe1—C4—H4	126.6	C23—C24—H24	119.6
C4—C5—C1	107.99 (15)	C25—C24—H24	119.6
C4—C5—Fe1	70.47 (10)	C24—C25—C20	119.47 (18)
C1—C5—Fe1	69.49 (8)	C24—C25—H25	120.3
C4—C5—H5	126.0	C20—C25—H25	120.3
C1—C5—H5	126.0
C5—Fe1—C1—C2	−118.97 (12)	C4—Fe1—C6—C10	42.5 (2)
C7—Fe1—C1—C2	83.25 (11)	C10—C6—C7—C8	−0.62 (19)
C6—Fe1—C1—C2	126.64 (10)	Fe1—C6—C7—C8	−60.33 (12)
C8—Fe1—C1—C2	45.68 (19)	C10—C6—C7—Fe1	59.71 (11)
C10—Fe1—C1—C2	168.54 (10)	C5—Fe1—C7—C6	47.3 (2)
C9—Fe1—C1—C2	−153.4 (2)	C1—Fe1—C7—C6	85.21 (12)
C3—Fe1—C1—C2	−38.25 (10)	C2—Fe1—C7—C6	128.82 (10)
C4—Fe1—C1—C2	−81.42 (10)	C8—Fe1—C7—C6	−117.97 (16)
C7—Fe1—C1—C5	−157.78 (10)	C10—Fe1—C7—C6	−37.35 (10)
C6—Fe1—C1—C5	−114.38 (9)	C9—Fe1—C7—C6	−80.62 (12)
C2—Fe1—C1—C5	118.97 (12)	C3—Fe1—C7—C6	170.76 (10)
C8—Fe1—C1—C5	164.66 (15)	C4—Fe1—C7—C6	−152.1 (2)
C10—Fe1—C1—C5	−72.49 (11)	C5—Fe1—C7—C8	165.24 (15)
C9—Fe1—C1—C5	−34.5 (3)	C6—Fe1—C7—C8	117.97 (16)
C3—Fe1—C1—C5	80.72 (10)	C1—Fe1—C7—C8	−156.81 (10)
C4—Fe1—C1—C5	37.56 (9)	C2—Fe1—C7—C8	−113.21 (11)
C5—Fe1—C1—C11	117.88 (15)	C10—Fe1—C7—C8	80.63 (12)
C7—Fe1—C1—C11	−39.89 (15)	C9—Fe1—C7—C8	37.35 (11)
C6—Fe1—C1—C11	3.50 (14)	C3—Fe1—C7—C8	−71.27 (13)
C2—Fe1—C1—C11	−123.14 (16)	C4—Fe1—C7—C8	−34.1 (3)
C8—Fe1—C1—C11	−77.5 (2)	C6—C7—C8—C9	0.7 (2)
C10—Fe1—C1—C11	45.39 (15)	Fe1—C7—C8—C9	−59.68 (12)
C9—Fe1—C1—C11	83.4 (3)	C6—C7—C8—Fe1	60.40 (11)
C3—Fe1—C1—C11	−161.40 (14)	C5—Fe1—C8—C9	−41.7 (3)
C4—Fe1—C1—C11	155.44 (14)	C7—Fe1—C8—C9	119.15 (17)
C5—C1—C2—C3	1.11 (16)	C6—Fe1—C8—C9	81.09 (12)
C11—C1—C2—C3	177.67 (14)	C1—Fe1—C8—C9	172.06 (13)
Fe1—C1—C2—C3	60.12 (11)	C2—Fe1—C8—C9	−155.32 (11)
C5—C1—C2—Fe1	−59.02 (9)	C10—Fe1—C8—C9	37.49 (11)
C11—C1—C2—Fe1	117.55 (14)	C3—Fe1—C8—C9	−112.78 (12)
C5—Fe1—C2—C3	−79.95 (12)	C4—Fe1—C8—C9	−72.35 (14)
C7—Fe1—C2—C3	125.52 (12)	C5—Fe1—C8—C7	−160.81 (19)
C6—Fe1—C2—C3	165.99 (11)	C6—Fe1—C8—C7	−38.06 (11)
C1—Fe1—C2—C3	−118.15 (15)	C1—Fe1—C8—C7	52.9 (2)
C8—Fe1—C2—C3	82.07 (14)	C2—Fe1—C8—C7	85.53 (12)
C10—Fe1—C2—C3	−160.6 (3)	C10—Fe1—C8—C7	−81.65 (12)
C9—Fe1—C2—C3	46.7 (2)	C9—Fe1—C8—C7	−119.15 (17)
C4—Fe1—C2—C3	−36.51 (12)	C3—Fe1—C8—C7	128.07 (11)
C5—Fe1—C2—C1	38.20 (9)	C4—Fe1—C8—C7	168.50 (11)
C7—Fe1—C2—C1	−116.33 (10)	C7—C8—C9—C10	−0.6 (2)
C6—Fe1—C2—C1	−75.85 (12)	Fe1—C8—C9—C10	−59.83 (12)
C8—Fe1—C2—C1	−159.77 (9)	C7—C8—C9—Fe1	59.27 (12)
C10—Fe1—C2—C1	−42.5 (3)	C5—Fe1—C9—C10	−75.83 (13)
C9—Fe1—C2—C1	164.85 (14)	C7—Fe1—C9—C10	81.10 (12)
C3—Fe1—C2—C1	118.15 (15)	C6—Fe1—C9—C10	37.52 (10)
C4—Fe1—C2—C1	81.65 (10)	C1—Fe1—C9—C10	−48.7 (3)
C1—C2—C3—C4	−0.84 (18)	C2—Fe1—C9—C10	170.52 (14)
Fe1—C2—C3—C4	58.96 (11)	C8—Fe1—C9—C10	118.98 (17)
C1—C2—C3—Fe1	−59.80 (10)	C3—Fe1—C9—C10	−157.08 (12)
C5—Fe1—C3—C4	−37.38 (10)	C4—Fe1—C9—C10	−115.66 (12)
C7—Fe1—C3—C4	164.07 (11)	C5—Fe1—C9—C8	165.18 (11)
C6—Fe1—C3—C4	−170.8 (3)	C7—Fe1—C9—C8	−37.88 (11)
C1—Fe1—C3—C4	−82.09 (11)	C6—Fe1—C9—C8	−81.46 (12)
C2—Fe1—C3—C4	−120.59 (16)	C1—Fe1—C9—C8	−167.6 (2)
C8—Fe1—C3—C4	123.87 (11)	C2—Fe1—C9—C8	51.5 (2)
C10—Fe1—C3—C4	50.2 (2)	C10—Fe1—C9—C8	−118.98 (17)
C9—Fe1—C3—C4	81.82 (12)	C3—Fe1—C9—C8	83.94 (14)
C5—Fe1—C3—C2	83.21 (11)	C4—Fe1—C9—C8	125.36 (12)
C7—Fe1—C3—C2	−75.34 (14)	C8—C9—C10—C6	0.17 (19)
C6—Fe1—C3—C2	−50.2 (3)	Fe1—C9—C10—C6	−59.58 (11)
C1—Fe1—C3—C2	38.50 (10)	C8—C9—C10—Fe1	59.76 (12)
C8—Fe1—C3—C2	−115.55 (12)	C7—C6—C10—C9	0.28 (18)
C10—Fe1—C3—C2	170.78 (14)	Fe1—C6—C10—C9	59.78 (11)
C9—Fe1—C3—C2	−157.59 (11)	C7—C6—C10—Fe1	−59.50 (11)
C4—Fe1—C3—C2	120.59 (16)	C5—Fe1—C10—C9	123.38 (11)
C2—C3—C4—C5	0.24 (18)	C7—Fe1—C10—C9	−81.81 (12)
Fe1—C3—C4—C5	58.70 (10)	C6—Fe1—C10—C9	−119.21 (15)
C2—C3—C4—Fe1	−58.46 (11)	C1—Fe1—C10—C9	164.91 (10)
C5—Fe1—C4—C3	119.75 (14)	C2—Fe1—C10—C9	−160.6 (3)
C7—Fe1—C4—C3	−48.2 (3)	C8—Fe1—C10—C9	−37.63 (11)
C6—Fe1—C4—C3	174.93 (14)	C3—Fe1—C10—C9	46.4 (2)
C1—Fe1—C4—C3	81.33 (10)	C4—Fe1—C10—C9	80.61 (13)
C2—Fe1—C4—C3	37.14 (10)	C5—Fe1—C10—C6	−117.41 (10)
C8—Fe1—C4—C3	−74.61 (12)	C7—Fe1—C10—C6	37.40 (10)
C10—Fe1—C4—C3	−155.39 (10)	C1—Fe1—C10—C6	−75.88 (12)
C9—Fe1—C4—C3	−114.23 (11)	C2—Fe1—C10—C6	−41.4 (3)
C7—Fe1—C4—C5	−168.0 (2)	C8—Fe1—C10—C6	81.58 (11)
C6—Fe1—C4—C5	55.18 (19)	C9—Fe1—C10—C6	119.21 (15)
C1—Fe1—C4—C5	−38.42 (9)	C3—Fe1—C10—C6	165.63 (15)
C2—Fe1—C4—C5	−82.61 (10)	C4—Fe1—C10—C6	−160.18 (10)
C8—Fe1—C4—C5	165.64 (10)	C19—N1—C11—O1	13.67 (19)
C10—Fe1—C4—C5	84.86 (11)	C12—N1—C11—O1	−134.58 (14)
C9—Fe1—C4—C5	126.02 (10)	C19—N1—C11—C1	−166.52 (12)
C3—Fe1—C4—C5	−119.75 (14)	C12—N1—C11—C1	45.23 (16)
C3—C4—C5—C1	0.46 (17)	C2—C1—C11—O1	−156.27 (14)
Fe1—C4—C5—C1	59.60 (10)	C5—C1—C11—O1	19.8 (2)
C3—C4—C5—Fe1	−59.14 (12)	Fe1—C1—C11—O1	−66.65 (18)
C2—C1—C5—C4	−0.98 (16)	C2—C1—C11—N1	23.9 (2)
C11—C1—C5—C4	−177.72 (13)	C5—C1—C11—N1	−160.03 (12)
Fe1—C1—C5—C4	−60.21 (10)	Fe1—C1—C11—N1	113.55 (11)
C2—C1—C5—Fe1	59.24 (10)	C19—N1—C12—O2	−113.74 (16)
C11—C1—C5—Fe1	−117.51 (12)	C11—N1—C12—O2	36.58 (19)
C7—Fe1—C5—C4	171.38 (16)	C19—N1—C12—C13	68.71 (16)
C6—Fe1—C5—C4	−154.92 (10)	C11—N1—C12—C13	−140.97 (13)
C1—Fe1—C5—C4	118.85 (13)	O2—C12—C13—C14	−159.20 (16)
C2—Fe1—C5—C4	80.96 (10)	N1—C12—C13—C14	18.2 (2)
C8—Fe1—C5—C4	−40.4 (3)	O2—C12—C13—C18	17.1 (2)
C10—Fe1—C5—C4	−112.88 (11)	N1—C12—C13—C18	−165.53 (12)
C9—Fe1—C5—C4	−71.97 (12)	C18—C13—C14—C15	−0.2 (2)
C3—Fe1—C5—C4	37.05 (9)	C12—C13—C14—C15	175.99 (15)
C7—Fe1—C5—C1	52.53 (19)	C13—C14—C15—C16	0.7 (3)
C6—Fe1—C5—C1	86.23 (10)	C14—C15—C16—C17	−0.2 (3)
C2—Fe1—C5—C1	−37.90 (8)	C15—C16—C17—C18	−0.6 (3)
C8—Fe1—C5—C1	−159.3 (2)	C16—C17—C18—C13	1.1 (3)
C10—Fe1—C5—C1	128.27 (9)	C14—C13—C18—C17	−0.6 (2)
C9—Fe1—C5—C1	169.18 (9)	C12—C13—C18—C17	−177.01 (15)
C3—Fe1—C5—C1	−81.80 (9)	C11—N1—C19—O3	−136.69 (15)
C4—Fe1—C5—C1	−118.85 (13)	C12—N1—C19—O3	12.3 (2)
C5—Fe1—C6—C7	−159.55 (10)	C11—N1—C19—C20	46.64 (18)
C1—Fe1—C6—C7	−114.76 (11)	C12—N1—C19—C20	−164.41 (13)
C2—Fe1—C6—C7	−71.92 (13)	O3—C19—C20—C21	−148.83 (16)
C8—Fe1—C6—C7	38.52 (11)	N1—C19—C20—C21	27.7 (2)
C10—Fe1—C6—C7	119.42 (15)	O3—C19—C20—C25	26.5 (2)
C9—Fe1—C6—C7	82.06 (12)	N1—C19—C20—C25	−156.95 (14)
C3—Fe1—C6—C7	−31.6 (3)	C25—C20—C21—C22	0.0 (2)
C4—Fe1—C6—C7	161.93 (15)	C19—C20—C21—C22	175.18 (15)
C5—Fe1—C6—C10	81.04 (12)	C20—C21—C22—C23	1.1 (3)
C7—Fe1—C6—C10	−119.42 (15)	C21—C22—C23—C24	−1.3 (3)
C1—Fe1—C6—C10	125.82 (10)	C22—C23—C24—C25	0.4 (3)
C2—Fe1—C6—C10	168.66 (10)	C23—C24—C25—C20	0.6 (3)
C8—Fe1—C6—C10	−80.90 (11)	C21—C20—C25—C24	−0.8 (3)
C9—Fe1—C6—C10	−37.36 (10)	C19—C20—C25—C24	−176.26 (17)
C3—Fe1—C6—C10	−151.0 (3)

Cg2 is the centroid of the C6–C10 ring.

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
C4—H4···O1i	0.93	2.56	3.241 (2)	131
C15—H15···Cg2ii	0.93	2.97	3.528 (2)	120

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

Cg2 is the centroid of the C6–C10 ring.

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
C4—H4⋯O1i	0.93	2.56	3.241 (2)	131
C15—H15⋯Cg2ii	0.93	2.97	3.528 (2)	120

Symmetry codes: (i) ; (ii) .