(Z)-3-(4-Bromo-anilino)-1-ferrocenylbut-2-en-1-one.

In the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(15)H(13)BrNO)], formed from the reaction of ferrocenoylacetone and 4-bromo-aniline, the mol-ecular structure is stabilized by an intra-molecular N-H⋯O hydrogen bond between the amine and carbonyl groups.

Related literature

For related structures, see: Fuentealba et al. (2008 ▶); Shi et al. (2004 ▶, 2005 ▶, 2008 ▶). For the use of ferrocenes containing enamino­nes in the formation of transition metal complexes for olefin polymerization catalysts, see: Ye et al. (2008 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C15H13BrNO)]

M = 424.11

Monoclinic,

a = 16.808 (2) Å

b = 9.2589 (13) Å

c = 11.1133 (15) Å

β = 93.748 (2)°

V = 1725.8 (4) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 3.20 mm−1

T = 298 K

0.30 × 0.20 × 0.03 mm

Data collection

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 2000 ▶) T min = 0.684, T max = 0.909

18029 measured reflections

3891 independent reflections

2709 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.039

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.042

wR(F 2) = 0.102

S = 1.04

3891 reflections

222 parameters

H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement

Δρmax = 0.69 e Å−3

Δρmin = −0.24 e Å−3

Data collection: SMART-NT (Bruker, 2001 ▶); cell refinement: SAINT-NT (Bruker, 2000 ▶); data reduction: SAINT-NT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: OLEX2 (Dolomanov et al., 2009 ▶); software used to prepare material for publication: OLEX2.

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536810047628/zq2074sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810047628/zq2074Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C15H13BrNO)]	F(000) = 856
Mr = 424.11	Dx = 1.632 Mg m−3
Monoclinic, P21/c	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ybc	Cell parameters from 3891 reflections
a = 16.808 (2) Å	θ = 2.4–27.9°
b = 9.2589 (13) Å	µ = 3.20 mm−1
c = 11.1133 (15) Å	T = 298 K
β = 93.748 (2)°	Plate, red
V = 1725.8 (4) Å3	0.30 × 0.20 × 0.03 mm
Z = 4

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer	3891 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	2709 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.039
phi and ω scans	θmax = 27.9°, θmin = 2.4°
Absorption correction: multi-scan (SABABS; Bruker, 2000)	h = −21→20
Tmin = 0.684, Tmax = 0.909	k = −12→12
18029 measured reflections	l = −14→14

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.042	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.102	H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement
S = 1.04	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0515P)2 + 0.053P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
3891 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
222 parameters	Δρmax = 0.69 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.24 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.87876 (2)	0.44531 (5)	0.71956 (4)	0.04981 (15)
N1	0.70801 (17)	0.9570 (3)	0.6282 (3)	0.0521 (7)
O1	0.82783 (14)	0.7961 (2)	0.57247 (18)	0.0644 (6)
Br1	0.44949 (2)	1.32430 (4)	0.37244 (3)	0.06775 (15)
C1	0.7855 (2)	0.3481 (4)	0.7956 (5)	0.0849 (12)
H1	0.7677	0.3664	0.8765	0.102*
C2	0.8421 (2)	0.2434 (4)	0.7644 (5)	0.0922 (14)
H2	0.8710	0.1775	0.8208	0.111*
C3	0.8512 (3)	0.2511 (5)	0.6407 (5)	0.0971 (14)
H3	0.8867	0.1914	0.5950	0.117*
C4	0.7998 (3)	0.3613 (5)	0.5930 (5)	0.0985 (15)
H4	0.7933	0.3908	0.5083	0.118*
C5	0.7592 (2)	0.4203 (4)	0.6888 (5)	0.0853 (12)
H5	0.7197	0.4983	0.6822	0.102*
C6	0.92063 (18)	0.6004 (3)	0.8360 (3)	0.0509 (7)
H6	0.8977	0.6281	0.9115	0.061*
C7	0.98002 (19)	0.4947 (4)	0.8225 (3)	0.0562 (8)
H7	1.0044	0.4346	0.8875	0.067*
C8	0.99673 (19)	0.4862 (4)	0.7004 (3)	0.0601 (8)
H8	1.0349	0.4205	0.6659	0.072*
C9	0.9482 (2)	0.5886 (3)	0.6363 (3)	0.0594 (8)
H9	0.9470	0.6064	0.5493	0.071*
C10	0.89992 (18)	0.6594 (3)	0.7192 (2)	0.0473 (7)
C11	0.83605 (17)	0.7636 (3)	0.6819 (2)	0.0479 (7)
C12	0.78603 (18)	0.8204 (3)	0.7693 (2)	0.0478 (7)
H12	0.7966	0.7932	0.8493	0.057*
C13	0.72388 (18)	0.9119 (3)	0.7432 (3)	0.0476 (7)
C14	0.6714 (2)	0.9600 (4)	0.8393 (3)	0.0660 (9)
H14A	0.6818	0.9018	0.9101	0.099*
H14B	0.6165	0.9496	0.8109	0.099*
H14C	0.6821	1.0594	0.8586	0.099*
C15	0.64716 (17)	1.0437 (3)	0.5741 (3)	0.0462 (7)
C16	0.61831 (19)	1.0096 (3)	0.4571 (3)	0.0526 (7)
H16	0.6379	0.9287	0.4193	0.063*
C17	0.5611 (2)	1.0941 (3)	0.3965 (3)	0.0547 (8)
H17	0.5428	1.0709	0.3181	0.066*
C18	0.53144 (17)	1.2125 (3)	0.4526 (3)	0.0489 (7)
C19	0.55883 (19)	1.2483 (3)	0.5681 (3)	0.0582 (8)
H19	0.5382	1.3285	0.6057	0.070*
C20	0.6166 (2)	1.1656 (3)	0.6280 (3)	0.0591 (8)
H20	0.6356	1.1915	0.7055	0.071*
H1N	0.7336 (16)	0.923 (3)	0.585 (2)	0.027 (8)*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.0471 (3)	0.0521 (3)	0.0496 (3)	0.00341 (19)	−0.00152 (19)	−0.00255 (19)
N1	0.0476 (16)	0.0602 (17)	0.0490 (15)	0.0069 (13)	0.0072 (13)	0.0016 (13)
O1	0.0722 (15)	0.0786 (15)	0.0436 (12)	0.0215 (12)	0.0128 (10)	0.0156 (10)
Br1	0.0698 (3)	0.0619 (2)	0.0704 (3)	0.00955 (16)	−0.00483 (18)	0.01312 (16)
C1	0.060 (2)	0.073 (3)	0.123 (4)	−0.004 (2)	0.016 (2)	0.011 (2)
C2	0.070 (3)	0.056 (2)	0.148 (4)	−0.008 (2)	−0.009 (3)	0.018 (3)
C3	0.078 (3)	0.073 (3)	0.137 (4)	0.002 (2)	−0.017 (3)	−0.043 (3)
C4	0.086 (3)	0.094 (3)	0.109 (4)	0.001 (3)	−0.037 (3)	−0.032 (3)
C5	0.048 (2)	0.069 (2)	0.136 (4)	0.0001 (18)	−0.019 (2)	−0.006 (3)
C6	0.0528 (18)	0.0598 (19)	0.0396 (15)	0.0030 (14)	−0.0014 (13)	−0.0050 (13)
C7	0.0540 (19)	0.0648 (19)	0.0488 (17)	0.0059 (16)	−0.0052 (14)	0.0010 (15)
C8	0.0494 (19)	0.067 (2)	0.065 (2)	0.0123 (16)	0.0116 (15)	0.0027 (16)
C9	0.062 (2)	0.069 (2)	0.0486 (18)	0.0074 (17)	0.0140 (15)	0.0071 (15)
C10	0.0490 (17)	0.0487 (17)	0.0448 (16)	0.0016 (13)	0.0069 (13)	0.0013 (12)
C11	0.0520 (17)	0.0495 (17)	0.0425 (16)	−0.0025 (14)	0.0056 (13)	0.0051 (13)
C12	0.0528 (18)	0.0530 (17)	0.0375 (15)	0.0023 (14)	0.0026 (13)	0.0025 (12)
C13	0.0447 (17)	0.0530 (17)	0.0449 (16)	−0.0050 (14)	0.0019 (12)	−0.0032 (13)
C14	0.062 (2)	0.086 (3)	0.0504 (18)	0.0137 (18)	0.0083 (16)	0.0009 (16)
C15	0.0434 (16)	0.0484 (17)	0.0470 (16)	−0.0050 (13)	0.0042 (13)	0.0041 (13)
C16	0.064 (2)	0.0504 (17)	0.0443 (16)	0.0076 (15)	0.0092 (14)	0.0006 (13)
C17	0.070 (2)	0.0575 (19)	0.0373 (15)	−0.0004 (16)	0.0050 (14)	0.0023 (13)
C18	0.0474 (17)	0.0437 (16)	0.0556 (18)	−0.0036 (13)	0.0024 (14)	0.0087 (13)
C19	0.065 (2)	0.0463 (17)	0.062 (2)	0.0037 (15)	−0.0035 (16)	−0.0114 (15)
C20	0.063 (2)	0.0502 (18)	0.0613 (19)	−0.0022 (16)	−0.0139 (16)	−0.0097 (15)

Fe1—C10	2.014 (3)	C6—C10	1.430 (4)
Fe1—C4	2.024 (4)	C6—H6	0.9800
Fe1—C6	2.028 (3)	C7—C8	1.405 (4)
Fe1—C9	2.029 (3)	C7—H7	0.9800
Fe1—C5	2.030 (4)	C8—C9	1.413 (4)
Fe1—C1	2.038 (4)	C8—H8	0.9800
Fe1—C7	2.040 (3)	C9—C10	1.426 (4)
Fe1—C3	2.040 (4)	C9—H9	0.9800
Fe1—C2	2.041 (4)	C10—C11	1.482 (4)
Fe1—C8	2.043 (3)	C11—C12	1.426 (4)
N1—C13	1.355 (4)	C12—C13	1.361 (4)
N1—C15	1.404 (4)	C12—H12	0.9300
N1—H1N	0.74 (3)	C13—C14	1.497 (4)
O1—C11	1.252 (3)	C14—H14A	0.9600
Br1—C18	1.898 (3)	C14—H14B	0.9600
C1—C5	1.408 (6)	C14—H14C	0.9600
C1—C2	1.418 (6)	C15—C20	1.392 (4)
C1—H1	0.9800	C15—C16	1.394 (4)
C2—C3	1.395 (6)	C16—C17	1.380 (4)
C2—H2	0.9800	C16—H16	0.9300
C3—C4	1.416 (6)	C17—C18	1.371 (4)
C3—H3	0.9800	C17—H17	0.9300
C4—C5	1.412 (6)	C18—C19	1.375 (4)
C4—H4	0.9800	C19—C20	1.374 (4)
C5—H5	0.9800	C19—H19	0.9300
C6—C7	1.413 (4)	C20—H20	0.9300
C10—Fe1—C4	119.00 (16)	Fe1—C4—H4	126.0
C10—Fe1—C6	41.43 (12)	C1—C5—C4	108.1 (4)
C4—Fe1—C6	154.10 (16)	C1—C5—Fe1	70.1 (2)
C10—Fe1—C9	41.31 (12)	C4—C5—Fe1	69.4 (2)
C4—Fe1—C9	107.74 (19)	C1—C5—H5	125.9
C6—Fe1—C9	69.03 (12)	C4—C5—H5	125.9
C10—Fe1—C5	106.56 (14)	Fe1—C5—H5	125.9
C4—Fe1—C5	40.76 (18)	C7—C6—C10	107.4 (3)
C6—Fe1—C5	119.11 (16)	C7—C6—Fe1	70.11 (18)
C9—Fe1—C5	126.17 (16)	C10—C6—Fe1	68.73 (16)
C10—Fe1—C1	125.17 (14)	C7—C6—H6	126.3
C4—Fe1—C1	68.4 (2)	C10—C6—H6	126.3
C6—Fe1—C1	106.98 (16)	Fe1—C6—H6	126.3
C9—Fe1—C1	163.40 (15)	C8—C7—C6	109.2 (3)
C5—Fe1—C1	40.51 (17)	C8—C7—Fe1	70.00 (18)
C10—Fe1—C7	68.85 (13)	C6—C7—Fe1	69.25 (17)
C4—Fe1—C7	163.89 (17)	C8—C7—H7	125.4
C6—Fe1—C7	40.64 (12)	C6—C7—H7	125.4
C9—Fe1—C7	68.01 (13)	Fe1—C7—H7	125.4
C5—Fe1—C7	154.25 (17)	C7—C8—C9	107.7 (3)
C1—Fe1—C7	120.16 (17)	C7—C8—Fe1	69.73 (18)
C10—Fe1—C3	154.39 (19)	C9—C8—Fe1	69.17 (19)
C4—Fe1—C3	40.77 (17)	C7—C8—H8	126.2
C6—Fe1—C3	163.30 (18)	C9—C8—H8	126.2
C9—Fe1—C3	120.10 (19)	Fe1—C8—H8	126.2
C5—Fe1—C3	68.43 (17)	C8—C9—C10	108.4 (3)
C1—Fe1—C3	68.3 (2)	C8—C9—Fe1	70.23 (19)
C7—Fe1—C3	126.63 (16)	C10—C9—Fe1	68.76 (17)
C10—Fe1—C2	163.44 (18)	C8—C9—H9	125.8
C4—Fe1—C2	67.9 (2)	C10—C9—H9	125.8
C6—Fe1—C2	126.21 (18)	Fe1—C9—H9	125.8
C9—Fe1—C2	154.43 (17)	C9—C10—C6	107.2 (3)
C5—Fe1—C2	68.00 (16)	C9—C10—C11	123.4 (3)
C1—Fe1—C2	40.68 (16)	C6—C10—C11	129.1 (3)
C7—Fe1—C2	108.82 (16)	C9—C10—Fe1	69.93 (17)
C3—Fe1—C2	39.98 (18)	C6—C10—Fe1	69.84 (17)
C10—Fe1—C8	69.19 (13)	C11—C10—Fe1	121.1 (2)
C4—Fe1—C8	126.54 (18)	O1—C11—C12	122.7 (3)
C6—Fe1—C8	68.69 (13)	O1—C11—C10	117.4 (3)
C9—Fe1—C8	40.61 (12)	C12—C11—C10	119.9 (2)
C5—Fe1—C8	163.86 (18)	C13—C12—C11	124.3 (3)
C1—Fe1—C8	154.51 (16)	C13—C12—H12	117.9
C7—Fe1—C8	40.27 (12)	C11—C12—H12	117.9
C3—Fe1—C8	108.27 (17)	N1—C13—C12	119.6 (3)
C2—Fe1—C8	120.36 (15)	N1—C13—C14	119.5 (3)
C13—N1—C15	132.3 (3)	C12—C13—C14	120.9 (3)
C13—N1—H1N	113 (2)	C13—C14—H14A	109.5
C15—N1—H1N	114 (2)	C13—C14—H14B	109.5
C5—C1—C2	107.3 (4)	H14A—C14—H14B	109.5
C5—C1—Fe1	69.4 (2)	C13—C14—H14C	109.5
C2—C1—Fe1	69.7 (2)	H14A—C14—H14C	109.5
C5—C1—H1	126.3	H14B—C14—H14C	109.5
C2—C1—H1	126.3	C20—C15—C16	118.0 (3)
Fe1—C1—H1	126.3	C20—C15—N1	123.9 (3)
C3—C2—C1	108.9 (4)	C16—C15—N1	118.0 (3)
C3—C2—Fe1	70.0 (2)	C17—C16—C15	121.0 (3)
C1—C2—Fe1	69.6 (2)	C17—C16—H16	119.5
C3—C2—H2	125.5	C15—C16—H16	119.5
C1—C2—H2	125.5	C18—C17—C16	119.6 (3)
Fe1—C2—H2	125.5	C18—C17—H17	120.2
C2—C3—C4	107.6 (4)	C16—C17—H17	120.2
C2—C3—Fe1	70.0 (2)	C17—C18—C19	120.5 (3)
C4—C3—Fe1	69.0 (2)	C17—C18—Br1	119.8 (2)
C2—C3—H3	126.2	C19—C18—Br1	119.7 (2)
C4—C3—H3	126.2	C20—C19—C18	120.0 (3)
Fe1—C3—H3	126.2	C20—C19—H19	120.0
C5—C4—C3	108.1 (4)	C18—C19—H19	120.0
C5—C4—Fe1	69.8 (2)	C19—C20—C15	120.8 (3)
C3—C4—Fe1	70.2 (2)	C19—C20—H20	119.6
C5—C4—H4	126.0	C15—C20—H20	119.6
C3—C4—H4	126.0
C10—Fe1—C1—C5	73.3 (3)	C10—Fe1—C7—C8	−82.4 (2)
C4—Fe1—C1—C5	−37.8 (3)	C4—Fe1—C7—C8	39.9 (7)
C6—Fe1—C1—C5	115.2 (3)	C6—Fe1—C7—C8	−120.8 (3)
C9—Fe1—C1—C5	41.8 (7)	C9—Fe1—C7—C8	−37.81 (19)
C7—Fe1—C1—C5	157.5 (2)	C5—Fe1—C7—C8	−166.7 (3)
C3—Fe1—C1—C5	−81.8 (3)	C1—Fe1—C7—C8	158.3 (2)
C2—Fe1—C1—C5	−118.5 (4)	C3—Fe1—C7—C8	74.1 (3)
C8—Fe1—C1—C5	−168.8 (3)	C2—Fe1—C7—C8	115.1 (2)
C10—Fe1—C1—C2	−168.3 (3)	C10—Fe1—C7—C6	38.41 (18)
C4—Fe1—C1—C2	80.7 (3)	C4—Fe1—C7—C6	160.7 (6)
C6—Fe1—C1—C2	−126.3 (3)	C9—Fe1—C7—C6	83.0 (2)
C9—Fe1—C1—C2	160.3 (5)	C5—Fe1—C7—C6	−45.9 (4)
C5—Fe1—C1—C2	118.5 (4)	C1—Fe1—C7—C6	−80.9 (2)
C7—Fe1—C1—C2	−84.1 (3)	C3—Fe1—C7—C6	−165.1 (3)
C3—Fe1—C1—C2	36.7 (3)	C2—Fe1—C7—C6	−124.1 (2)
C8—Fe1—C1—C2	−50.3 (5)	C8—Fe1—C7—C6	120.8 (3)
C5—C1—C2—C3	0.4 (5)	C6—C7—C8—C9	0.7 (4)
Fe1—C1—C2—C3	−59.1 (3)	Fe1—C7—C8—C9	59.0 (2)
C5—C1—C2—Fe1	59.5 (3)	C6—C7—C8—Fe1	−58.3 (2)
C10—Fe1—C2—C3	156.0 (5)	C10—Fe1—C8—C7	81.5 (2)
C4—Fe1—C2—C3	38.1 (3)	C4—Fe1—C8—C7	−167.2 (2)
C6—Fe1—C2—C3	−167.0 (2)	C6—Fe1—C8—C7	36.91 (19)
C9—Fe1—C2—C3	−46.9 (5)	C9—Fe1—C8—C7	119.1 (3)
C5—Fe1—C2—C3	82.2 (3)	C5—Fe1—C8—C7	159.0 (5)
C1—Fe1—C2—C3	120.2 (4)	C1—Fe1—C8—C7	−47.9 (4)
C7—Fe1—C2—C3	−125.1 (3)	C3—Fe1—C8—C7	−125.6 (3)
C8—Fe1—C2—C3	−82.4 (3)	C2—Fe1—C8—C7	−83.5 (3)
C10—Fe1—C2—C1	35.7 (7)	C10—Fe1—C8—C9	−37.69 (18)
C4—Fe1—C2—C1	−82.2 (3)	C4—Fe1—C8—C9	73.6 (3)
C6—Fe1—C2—C1	72.8 (3)	C6—Fe1—C8—C9	−82.2 (2)
C9—Fe1—C2—C1	−167.1 (3)	C5—Fe1—C8—C9	39.8 (6)
C5—Fe1—C2—C1	−38.0 (3)	C1—Fe1—C8—C9	−167.1 (3)
C7—Fe1—C2—C1	114.7 (3)	C7—Fe1—C8—C9	−119.1 (3)
C3—Fe1—C2—C1	−120.2 (4)	C3—Fe1—C8—C9	115.2 (2)
C8—Fe1—C2—C1	157.4 (3)	C2—Fe1—C8—C9	157.4 (2)
C1—C2—C3—C4	−0.1 (5)	C7—C8—C9—C10	−1.0 (4)
Fe1—C2—C3—C4	−59.0 (3)	Fe1—C8—C9—C10	58.3 (2)
C1—C2—C3—Fe1	58.8 (3)	C7—C8—C9—Fe1	−59.3 (2)
C10—Fe1—C3—C2	−164.4 (3)	C10—Fe1—C9—C8	120.0 (3)
C4—Fe1—C3—C2	−119.0 (4)	C4—Fe1—C9—C8	−126.0 (2)
C6—Fe1—C3—C2	39.1 (7)	C6—Fe1—C9—C8	81.3 (2)
C9—Fe1—C3—C2	158.6 (2)	C5—Fe1—C9—C8	−167.3 (2)
C5—Fe1—C3—C2	−81.1 (3)	C1—Fe1—C9—C8	160.3 (5)
C1—Fe1—C3—C2	−37.3 (3)	C7—Fe1—C9—C8	37.50 (19)
C7—Fe1—C3—C2	74.9 (3)	C3—Fe1—C9—C8	−83.1 (2)
C8—Fe1—C3—C2	115.8 (3)	C2—Fe1—C9—C8	−50.3 (4)
C10—Fe1—C3—C4	−45.4 (5)	C4—Fe1—C9—C10	114.0 (2)
C6—Fe1—C3—C4	158.1 (5)	C6—Fe1—C9—C10	−38.71 (18)
C9—Fe1—C3—C4	−82.4 (3)	C5—Fe1—C9—C10	72.7 (3)
C5—Fe1—C3—C4	37.9 (3)	C1—Fe1—C9—C10	40.3 (6)
C1—Fe1—C3—C4	81.7 (3)	C7—Fe1—C9—C10	−82.53 (19)
C7—Fe1—C3—C4	−166.2 (3)	C3—Fe1—C9—C10	156.8 (2)
C2—Fe1—C3—C4	119.0 (4)	C2—Fe1—C9—C10	−170.4 (4)
C8—Fe1—C3—C4	−125.3 (3)	C8—Fe1—C9—C10	−120.0 (3)
C2—C3—C4—C5	−0.2 (5)	C8—C9—C10—C6	1.0 (4)
Fe1—C3—C4—C5	−59.8 (3)	Fe1—C9—C10—C6	60.2 (2)
C2—C3—C4—Fe1	59.6 (3)	C8—C9—C10—C11	−173.9 (3)
C10—Fe1—C4—C5	−81.7 (3)	Fe1—C9—C10—C11	−114.7 (3)
C6—Fe1—C4—C5	−46.9 (6)	C8—C9—C10—Fe1	−59.2 (2)
C9—Fe1—C4—C5	−125.3 (3)	C7—C6—C10—C9	−0.6 (4)
C1—Fe1—C4—C5	37.5 (3)	Fe1—C6—C10—C9	−60.2 (2)
C7—Fe1—C4—C5	162.7 (5)	C7—C6—C10—C11	173.9 (3)
C3—Fe1—C4—C5	118.9 (4)	Fe1—C6—C10—C11	114.2 (3)
C2—Fe1—C4—C5	81.5 (3)	C7—C6—C10—Fe1	59.7 (2)
C8—Fe1—C4—C5	−166.3 (2)	C4—Fe1—C10—C9	−84.1 (3)
C10—Fe1—C4—C3	159.4 (3)	C6—Fe1—C10—C9	118.0 (3)
C6—Fe1—C4—C3	−165.8 (4)	C5—Fe1—C10—C9	−126.5 (2)
C9—Fe1—C4—C3	115.8 (3)	C1—Fe1—C10—C9	−166.9 (2)
C5—Fe1—C4—C3	−118.9 (4)	C7—Fe1—C10—C9	80.3 (2)
C1—Fe1—C4—C3	−81.4 (3)	C3—Fe1—C10—C9	−52.0 (4)
C7—Fe1—C4—C3	43.8 (8)	C2—Fe1—C10—C9	165.3 (5)
C2—Fe1—C4—C3	−37.4 (3)	C8—Fe1—C10—C9	37.07 (18)
C8—Fe1—C4—C3	74.8 (4)	C4—Fe1—C10—C6	157.9 (2)
C2—C1—C5—C4	−0.5 (4)	C9—Fe1—C10—C6	−118.0 (3)
Fe1—C1—C5—C4	59.2 (3)	C5—Fe1—C10—C6	115.5 (2)
C2—C1—C5—Fe1	−59.7 (3)	C1—Fe1—C10—C6	75.0 (2)
C3—C4—C5—C1	0.5 (5)	C7—Fe1—C10—C6	−37.71 (18)
Fe1—C4—C5—C1	−59.6 (3)	C3—Fe1—C10—C6	−170.0 (3)
C3—C4—C5—Fe1	60.1 (3)	C2—Fe1—C10—C6	47.3 (6)
C10—Fe1—C5—C1	−125.2 (2)	C8—Fe1—C10—C6	−80.97 (19)
C4—Fe1—C5—C1	119.3 (4)	C4—Fe1—C10—C11	33.6 (3)
C6—Fe1—C5—C1	−82.1 (3)	C6—Fe1—C10—C11	−124.3 (3)
C9—Fe1—C5—C1	−166.4 (2)	C9—Fe1—C10—C11	117.7 (3)
C7—Fe1—C5—C1	−49.7 (4)	C5—Fe1—C10—C11	−8.8 (3)
C3—Fe1—C5—C1	81.4 (3)	C1—Fe1—C10—C11	−49.3 (3)
C2—Fe1—C5—C1	38.2 (3)	C7—Fe1—C10—C11	−162.0 (3)
C8—Fe1—C5—C1	162.6 (5)	C3—Fe1—C10—C11	65.7 (4)
C10—Fe1—C5—C4	115.4 (3)	C2—Fe1—C10—C11	−77.0 (6)
C6—Fe1—C5—C4	158.6 (3)	C8—Fe1—C10—C11	154.7 (3)
C9—Fe1—C5—C4	74.3 (3)	C9—C10—C11—O1	−4.2 (5)
C1—Fe1—C5—C4	−119.3 (4)	C6—C10—C11—O1	−177.8 (3)
C7—Fe1—C5—C4	−169.0 (3)	Fe1—C10—C11—O1	−89.5 (3)
C3—Fe1—C5—C4	−37.9 (3)	C9—C10—C11—C12	174.7 (3)
C2—Fe1—C5—C4	−81.1 (3)	C6—C10—C11—C12	1.1 (5)
C8—Fe1—C5—C4	43.3 (6)	Fe1—C10—C11—C12	89.4 (3)
C10—Fe1—C6—C7	−118.9 (3)	O1—C11—C12—C13	1.6 (5)
C4—Fe1—C6—C7	−167.8 (4)	C10—C11—C12—C13	−177.2 (3)
C9—Fe1—C6—C7	−80.3 (2)	C15—N1—C13—C12	176.6 (3)
C5—Fe1—C6—C7	159.1 (2)	C15—N1—C13—C14	−1.7 (5)
C1—Fe1—C6—C7	116.8 (2)	C11—C12—C13—N1	−1.8 (5)
C3—Fe1—C6—C7	46.0 (7)	C11—C12—C13—C14	176.5 (3)
C2—Fe1—C6—C7	76.2 (2)	C13—N1—C15—C20	39.0 (5)
C8—Fe1—C6—C7	−36.58 (19)	C13—N1—C15—C16	−144.2 (3)
C4—Fe1—C6—C10	−49.0 (5)	C20—C15—C16—C17	−0.1 (5)
C9—Fe1—C6—C10	38.60 (18)	N1—C15—C16—C17	−177.1 (3)
C5—Fe1—C6—C10	−82.1 (2)	C15—C16—C17—C18	−0.8 (5)
C1—Fe1—C6—C10	−124.3 (2)	C16—C17—C18—C19	0.7 (5)
C7—Fe1—C6—C10	118.9 (3)	C16—C17—C18—Br1	−177.3 (2)
C3—Fe1—C6—C10	164.9 (6)	C17—C18—C19—C20	0.3 (5)
C2—Fe1—C6—C10	−165.0 (2)	Br1—C18—C19—C20	178.3 (2)
C8—Fe1—C6—C10	82.28 (19)	C18—C19—C20—C15	−1.2 (5)
C10—C6—C7—C8	−0.1 (4)	C16—C15—C20—C19	1.0 (5)
Fe1—C6—C7—C8	58.7 (2)	N1—C15—C20—C19	177.8 (3)
C10—C6—C7—Fe1	−58.8 (2)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
N1—H1N···O1	0.74 (3)	1.98 (3)	2.612 (4)	143 (3)

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
N1—H1N⋯O1	0.74 (3)	1.98 (3)	2.612 (4)	143 (3)