Bis{[6-meth-oxy-2-(4-methyl-phen-yl)iminiometh-yl]phenolate-κO,O'}tris-(nitrato-κO,O')europium(III).

The crystal structure of title compound, [Eu(NO(3))(3)(C(15)H(15)NO(2))(2)], contains two Schiff base 6-meth-oxy-2-[(4-methyl-phen-yl)imino-meth-yl]phenolate (L) ligands and three independent nitrate ions that chelate to the europium(III) ion via the O atoms. The coordination number of the Eu(III) ion is ten. The L ligands chelate with a strong Eu-O(deprotonated phenolate) bond and a weak Eu-O(meth-oxy) contact, the latter can be inter-preted as the apices of the bicapped square-anti-prismatic Eu(III) polyhedron. Intra-molecular N-H⋯O hydrogen bonds occur.

Related literature

For Schiff base ligands derived from o-vanillin and aniline and their rare earth complexes, see: Burrows & Bailar (1966 ▶); Li et al. (2008 ▶); Liu et al. (2009 ▶); Xian et al. (2008 ▶); Zhao et al. (2005 ▶, 2007 ▶).

Experimental

Crystal data

[Eu(NO3)3(C15H15NO2)2]

M = 820.55

Triclinic,

a = 9.7603 (7) Å

b = 10.0250 (7) Å

c = 18.4227 (16) Å

α = 98.165 (6)°

β = 101.665 (6)°

γ = 106.681 (4)°

V = 1652.2 (2) Å3

Z = 2

Mo Kα radiation

μ = 1.97 mm−1

T = 296 K

0.18 × 0.09 × 0.06 mm

Data collection

Bruker APEXII area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 ▶) T min = 0.801, T max = 0.892

26273 measured reflections

7610 independent reflections

5570 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.051

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.040

wR(F 2) = 0.094

S = 0.99

7610 reflections

442 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.85 e Å−3

Δρmin = −0.69 e Å−3

Data collection: APEX2 (Bruker, 2006 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2006 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXL97.

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536810042194/hg2728sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810042194/hg2728Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Eu(NO3)3(C15H15NO2)2]	Z = 2
Mr = 820.55	F(000) = 824
Triclinic, P1	Dx = 1.649 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 9.7603 (7) Å	Cell parameters from 4647 reflections
b = 10.0250 (7) Å	θ = 1.2–27.7°
c = 18.4227 (16) Å	µ = 1.97 mm−1
α = 98.165 (6)°	T = 296 K
β = 101.665 (6)°	Block, red
γ = 106.681 (4)°	0.18 × 0.09 × 0.06 mm
V = 1652.2 (2) Å3

Bruker APEXII area-detector diffractometer	7610 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	5570 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.051
phi and ω scans	θmax = 27.7°, θmin = 1.2°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996)	h = −12→11
Tmin = 0.801, Tmax = 0.892	k = −12→13
26273 measured reflections	l = −23→24

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.040	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.094	H-atom parameters constrained
S = 0.99	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.046P)2] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
7610 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
442 parameters	Δρmax = 0.85 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.69 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Eu	0.96447 (2)	0.31215 (2)	0.252484 (12)	0.04432 (9)
N1	0.5030 (4)	−0.0343 (4)	0.2208 (2)	0.0516 (9)
H1A	0.5916	0.0121	0.2203	0.062*
N2	1.4594 (4)	0.5536 (4)	0.27769 (19)	0.0507 (9)
H2A	1.3707	0.5195	0.2821	0.061*
N3	0.9483 (6)	0.5918 (5)	0.2364 (3)	0.0750 (13)
N4	0.8421 (5)	0.2288 (4)	0.0886 (2)	0.0586 (10)
N5	1.1222 (4)	0.2644 (5)	0.3940 (2)	0.0631 (10)
O1	0.7425 (3)	0.1902 (3)	0.27686 (16)	0.0535 (7)
O2	0.8756 (3)	0.4409 (3)	0.36760 (17)	0.0578 (8)
O3	1.2074 (3)	0.3557 (3)	0.24344 (16)	0.0523 (7)
O4	1.0359 (3)	0.0995 (3)	0.17308 (18)	0.0579 (8)
O5	0.8301 (4)	0.4845 (4)	0.2152 (2)	0.0757 (10)
O6	1.0654 (4)	0.5683 (3)	0.2656 (2)	0.0643 (9)
O7	0.9460 (6)	0.7099 (5)	0.2303 (3)	0.1282 (19)
O8	0.9612 (4)	0.3321 (3)	0.11866 (17)	0.0602 (8)
O9	0.7730 (3)	0.1730 (3)	0.13420 (18)	0.0615 (8)
O10	0.7985 (5)	0.1845 (4)	0.0214 (2)	0.0947 (13)
O11	1.0396 (4)	0.1640 (4)	0.3384 (2)	0.0691 (9)
O12	1.1413 (4)	0.3890 (4)	0.38578 (18)	0.0634 (8)
O13	1.1807 (4)	0.2359 (4)	0.4530 (2)	0.0827 (11)
C1	0.5234 (4)	0.1554 (5)	0.3210 (2)	0.0496 (10)
C2	0.6699 (4)	0.2369 (4)	0.3215 (2)	0.0448 (10)
C3	0.7328 (5)	0.3710 (5)	0.3714 (2)	0.0483 (10)
C4	0.6600 (6)	0.4224 (5)	0.4186 (3)	0.0622 (12)
H4A	0.7053	0.5112	0.4513	0.075*
C5	0.5163 (6)	0.3401 (6)	0.4177 (3)	0.0732 (15)
H5A	0.4657	0.3751	0.4493	0.088*
C6	0.4511 (5)	0.2102 (6)	0.3708 (3)	0.0690 (14)
H6A	0.3566	0.1560	0.3714	0.083*
C7	0.4493 (5)	0.0238 (5)	0.2709 (3)	0.0531 (11)
H7A	0.3547	−0.0257	0.2736	0.064*
C8	0.9493 (6)	0.5808 (5)	0.4148 (3)	0.0651 (13)
H8A	0.8936	0.5988	0.4502	0.098*
H8B	0.9572	0.6505	0.3838	0.098*
H8C	1.0465	0.5867	0.4420	0.098*
C9	0.4335 (5)	−0.1648 (5)	0.1669 (2)	0.0511 (11)
C10	0.3006 (5)	−0.2604 (5)	0.1683 (3)	0.0601 (12)
H10A	0.2545	−0.2406	0.2061	0.072*
C11	0.2364 (5)	−0.3845 (5)	0.1140 (3)	0.0642 (13)
H11A	0.1460	−0.4467	0.1153	0.077*
C12	0.3016 (6)	−0.4197 (5)	0.0579 (3)	0.0631 (12)
C13	0.4352 (6)	−0.3230 (6)	0.0580 (3)	0.0758 (15)
H13A	0.4820	−0.3436	0.0207	0.091*
C14	0.5010 (5)	−0.1980 (5)	0.1110 (3)	0.0680 (14)
H14A	0.5910	−0.1355	0.1095	0.082*
C15	0.2269 (7)	−0.5540 (6)	−0.0017 (3)	0.0884 (18)
H15A	0.1359	−0.6061	0.0083	0.133*
H15B	0.2906	−0.6114	−0.0009	0.133*
H15C	0.2062	−0.5307	−0.0506	0.133*
C16	1.4000 (4)	0.3414 (4)	0.1847 (2)	0.0459 (10)
C17	1.2577 (4)	0.2845 (4)	0.1960 (2)	0.0429 (9)
C18	1.1705 (5)	0.1454 (4)	0.1551 (2)	0.0486 (10)
C19	1.2195 (5)	0.0708 (5)	0.1046 (3)	0.0569 (11)
H19A	1.1592	−0.0197	0.0776	0.068*
C20	1.3599 (5)	0.1289 (5)	0.0929 (3)	0.0610 (12)
H20A	1.3925	0.0771	0.0580	0.073*
C21	1.4479 (5)	0.2602 (5)	0.1323 (3)	0.0561 (11)
H21A	1.5416	0.2977	0.1248	0.067*
C22	1.4960 (5)	0.4756 (5)	0.2272 (2)	0.0506 (10)
H22A	1.5895	0.5100	0.2189	0.061*
C23	0.9464 (6)	−0.0471 (5)	0.1409 (4)	0.0907 (19)
H23A	1.0022	−0.0954	0.1165	0.136*
H23B	0.8594	−0.0506	0.1043	0.136*
H23C	0.9179	−0.0929	0.1804	0.136*
C24	1.5452 (5)	0.6864 (4)	0.3263 (2)	0.0493 (10)
C25	1.6818 (5)	0.7649 (5)	0.3177 (3)	0.0595 (12)
H25A	1.7187	0.7318	0.2786	0.071*
C26	1.7611 (6)	0.8923 (5)	0.3679 (3)	0.0680 (14)
H26A	1.8524	0.9449	0.3624	0.082*
C27	1.7085 (6)	0.9442 (5)	0.4266 (3)	0.0659 (13)
C28	1.5720 (6)	0.8642 (5)	0.4324 (3)	0.0755 (15)
H28A	1.5337	0.8975	0.4709	0.091*
C29	1.4908 (5)	0.7368 (5)	0.3831 (3)	0.0654 (13)
H29A	1.3990	0.6850	0.3884	0.078*
C30	1.7989 (7)	1.0827 (5)	0.4829 (3)	0.0893 (18)
H30A	1.7454	1.1012	0.5194	0.134*
H30B	1.8170	1.1593	0.4564	0.134*
H30C	1.8915	1.0752	0.5084	0.134*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Eu	0.03130 (12)	0.04488 (13)	0.05244 (14)	0.00468 (9)	0.01419 (9)	0.00783 (9)
N1	0.0319 (18)	0.057 (2)	0.061 (2)	0.0053 (17)	0.0129 (17)	0.0180 (18)
N2	0.0349 (19)	0.054 (2)	0.057 (2)	0.0092 (17)	0.0097 (16)	0.0059 (17)
N3	0.100 (4)	0.069 (3)	0.087 (3)	0.041 (3)	0.059 (3)	0.034 (3)
N4	0.063 (3)	0.060 (2)	0.053 (3)	0.027 (2)	0.009 (2)	0.007 (2)
N5	0.052 (2)	0.089 (3)	0.057 (3)	0.028 (2)	0.022 (2)	0.021 (2)
O1	0.0402 (16)	0.0565 (18)	0.0618 (18)	0.0086 (14)	0.0225 (14)	0.0078 (14)
O2	0.0434 (17)	0.0566 (18)	0.066 (2)	0.0057 (15)	0.0238 (15)	−0.0005 (15)
O3	0.0370 (16)	0.0557 (17)	0.0576 (18)	0.0094 (14)	0.0150 (13)	−0.0007 (14)
O4	0.0417 (17)	0.0518 (18)	0.072 (2)	0.0033 (14)	0.0157 (15)	0.0111 (15)
O5	0.065 (2)	0.096 (3)	0.087 (3)	0.044 (2)	0.032 (2)	0.034 (2)
O6	0.058 (2)	0.0508 (19)	0.091 (2)	0.0152 (16)	0.0378 (19)	0.0172 (17)
O7	0.181 (5)	0.090 (3)	0.186 (5)	0.085 (3)	0.108 (4)	0.083 (3)
O8	0.059 (2)	0.0570 (19)	0.0600 (19)	0.0094 (17)	0.0190 (16)	0.0112 (15)
O9	0.0416 (17)	0.068 (2)	0.063 (2)	0.0055 (15)	0.0131 (15)	0.0037 (16)
O10	0.120 (3)	0.095 (3)	0.052 (2)	0.032 (3)	0.002 (2)	−0.003 (2)
O11	0.062 (2)	0.063 (2)	0.072 (2)	0.0077 (18)	0.0094 (18)	0.0177 (18)
O12	0.068 (2)	0.065 (2)	0.0555 (19)	0.0254 (18)	0.0107 (16)	0.0045 (16)
O13	0.078 (3)	0.123 (3)	0.063 (2)	0.047 (2)	0.0180 (19)	0.037 (2)
C1	0.036 (2)	0.058 (3)	0.060 (3)	0.015 (2)	0.019 (2)	0.020 (2)
C2	0.040 (2)	0.056 (3)	0.047 (2)	0.018 (2)	0.0197 (19)	0.022 (2)
C3	0.041 (2)	0.053 (3)	0.053 (3)	0.014 (2)	0.016 (2)	0.016 (2)
C4	0.064 (3)	0.067 (3)	0.058 (3)	0.024 (3)	0.021 (2)	0.008 (2)
C5	0.065 (3)	0.080 (4)	0.086 (4)	0.027 (3)	0.043 (3)	0.011 (3)
C6	0.048 (3)	0.079 (4)	0.089 (4)	0.018 (3)	0.037 (3)	0.024 (3)
C7	0.037 (2)	0.060 (3)	0.067 (3)	0.011 (2)	0.023 (2)	0.023 (2)
C8	0.062 (3)	0.051 (3)	0.070 (3)	0.008 (2)	0.016 (2)	−0.003 (2)
C9	0.043 (2)	0.051 (3)	0.059 (3)	0.014 (2)	0.009 (2)	0.019 (2)
C10	0.046 (3)	0.064 (3)	0.066 (3)	0.003 (2)	0.022 (2)	0.019 (2)
C11	0.055 (3)	0.060 (3)	0.069 (3)	0.003 (2)	0.014 (3)	0.024 (3)
C12	0.055 (3)	0.061 (3)	0.064 (3)	0.012 (2)	0.006 (2)	0.011 (2)
C13	0.060 (3)	0.089 (4)	0.077 (4)	0.025 (3)	0.022 (3)	0.004 (3)
C14	0.047 (3)	0.071 (3)	0.076 (3)	0.006 (2)	0.020 (3)	0.004 (3)
C15	0.085 (4)	0.079 (4)	0.081 (4)	0.018 (3)	0.004 (3)	−0.002 (3)
C16	0.037 (2)	0.050 (2)	0.053 (2)	0.0172 (19)	0.0125 (19)	0.012 (2)
C17	0.036 (2)	0.048 (2)	0.045 (2)	0.0147 (19)	0.0102 (18)	0.0102 (18)
C18	0.043 (2)	0.049 (2)	0.053 (3)	0.013 (2)	0.012 (2)	0.013 (2)
C19	0.057 (3)	0.052 (3)	0.060 (3)	0.021 (2)	0.010 (2)	0.007 (2)
C20	0.063 (3)	0.069 (3)	0.061 (3)	0.033 (3)	0.026 (2)	0.006 (2)
C21	0.045 (3)	0.069 (3)	0.063 (3)	0.024 (2)	0.024 (2)	0.017 (2)
C22	0.038 (2)	0.061 (3)	0.056 (3)	0.018 (2)	0.014 (2)	0.015 (2)
C23	0.064 (4)	0.052 (3)	0.150 (6)	0.006 (3)	0.026 (4)	0.029 (3)
C24	0.041 (2)	0.045 (2)	0.054 (3)	0.009 (2)	0.005 (2)	0.009 (2)
C25	0.045 (3)	0.059 (3)	0.067 (3)	0.006 (2)	0.016 (2)	0.011 (2)
C26	0.050 (3)	0.056 (3)	0.088 (4)	0.004 (2)	0.011 (3)	0.024 (3)
C27	0.064 (3)	0.047 (3)	0.071 (3)	0.009 (2)	−0.001 (3)	0.011 (2)
C28	0.076 (4)	0.062 (3)	0.077 (4)	0.010 (3)	0.024 (3)	0.001 (3)
C29	0.053 (3)	0.055 (3)	0.080 (3)	0.005 (2)	0.023 (3)	0.004 (2)
C30	0.086 (4)	0.062 (3)	0.089 (4)	0.004 (3)	−0.004 (3)	−0.002 (3)

Eu—O1	2.328 (3)	C8—H8B	0.9600
Eu—O3	2.329 (3)	C8—H8C	0.9600
Eu—O6	2.429 (3)	C9—C14	1.381 (6)
Eu—O11	2.464 (3)	C9—C10	1.381 (6)
Eu—O9	2.486 (3)	C10—C11	1.373 (6)
Eu—O8	2.496 (3)	C10—H10A	0.9300
Eu—O5	2.540 (3)	C11—C12	1.374 (7)
Eu—O12	2.567 (3)	C11—H11A	0.9300
Eu—O2	2.743 (3)	C12—C13	1.384 (7)
Eu—O4	2.748 (3)	C12—C15	1.498 (7)
Eu—N3	2.906 (5)	C13—C14	1.369 (7)
Eu—N4	2.914 (4)	C13—H13A	0.9300
N1—C7	1.297 (5)	C14—H14A	0.9300
N1—C9	1.416 (5)	C15—H15A	0.9600
N1—H1A	0.8600	C15—H15B	0.9600
N2—C22	1.300 (5)	C15—H15C	0.9600
N2—C24	1.412 (5)	C16—C22	1.408 (6)
N2—H2A	0.8600	C16—C21	1.411 (6)
N3—O7	1.210 (5)	C16—C17	1.413 (5)
N3—O6	1.262 (6)	C17—C18	1.413 (6)
N3—O5	1.275 (6)	C18—C19	1.356 (6)
N4—O10	1.197 (5)	C19—C20	1.401 (7)
N4—O8	1.271 (5)	C19—H19A	0.9300
N4—O9	1.273 (5)	C20—C21	1.351 (6)
N5—O13	1.232 (5)	C20—H20A	0.9300
N5—O12	1.245 (5)	C21—H21A	0.9300
N5—O11	1.273 (5)	C22—H22A	0.9300
O1—C2	1.310 (5)	C23—H23A	0.9600
O2—C3	1.390 (5)	C23—H23B	0.9600
O2—C8	1.436 (5)	C23—H23C	0.9600
O3—C17	1.308 (5)	C24—C29	1.364 (6)
O4—C18	1.385 (5)	C24—C25	1.392 (6)
O4—C23	1.443 (6)	C25—C26	1.376 (7)
C1—C7	1.397 (6)	C25—H25A	0.9300
C1—C6	1.407 (6)	C26—C27	1.386 (7)
C1—C2	1.427 (5)	C26—H26A	0.9300
C2—C3	1.405 (6)	C27—C28	1.378 (7)
C3—C4	1.365 (6)	C27—C30	1.516 (7)
C4—C5	1.403 (7)	C28—C29	1.372 (7)
C4—H4A	0.9300	C28—H28A	0.9300
C5—C6	1.353 (7)	C29—H29A	0.9300
C5—H5A	0.9300	C30—H30A	0.9600
C6—H6A	0.9300	C30—H30B	0.9600
C7—H7A	0.9300	C30—H30C	0.9600
C8—H8A	0.9600
O1—Eu—O3	156.86 (11)	N5—O12—Eu	93.7 (3)
O1—Eu—O6	126.05 (10)	C7—C1—C6	119.5 (4)
O3—Eu—O6	74.56 (11)	C7—C1—C2	121.2 (4)
O1—Eu—O11	77.22 (11)	C6—C1—C2	119.3 (4)
O3—Eu—O11	81.19 (11)	O1—C2—C3	121.2 (4)
O6—Eu—O11	128.28 (12)	O1—C2—C1	121.7 (4)
O1—Eu—O9	67.89 (10)	C3—C2—C1	117.1 (4)
O3—Eu—O9	114.59 (10)	C4—C3—O2	125.1 (4)
O6—Eu—O9	117.74 (12)	C4—C3—C2	122.5 (4)
O11—Eu—O9	113.83 (11)	O2—C3—C2	112.4 (4)
O1—Eu—O8	117.54 (10)	C3—C4—C5	119.5 (4)
O3—Eu—O8	73.74 (10)	C3—C4—H4A	120.2
O6—Eu—O8	78.23 (11)	C5—C4—H4A	120.2
O11—Eu—O8	136.58 (11)	C6—C5—C4	120.2 (5)
O9—Eu—O8	51.36 (10)	C6—C5—H5A	119.9
O1—Eu—O5	83.97 (12)	C4—C5—H5A	119.9
O3—Eu—O5	119.17 (12)	C5—C6—C1	121.3 (4)
O6—Eu—O5	51.38 (12)	C5—C6—H6A	119.3
O11—Eu—O5	152.48 (12)	C1—C6—H6A	119.3
O9—Eu—O5	76.25 (12)	N1—C7—C1	124.8 (4)
O8—Eu—O5	70.27 (11)	N1—C7—H7A	117.6
O1—Eu—O12	101.56 (11)	C1—C7—H7A	117.6
O3—Eu—O12	70.19 (10)	O2—C8—H8A	109.5
O6—Eu—O12	78.08 (12)	O2—C8—H8B	109.5
O11—Eu—O12	50.66 (11)	H8A—C8—H8B	109.5
O9—Eu—O12	164.00 (11)	O2—C8—H8C	109.5
O8—Eu—O12	140.88 (11)	H8A—C8—H8C	109.5
O5—Eu—O12	115.65 (12)	H8B—C8—H8C	109.5
O1—Eu—O2	61.53 (9)	C14—C9—C10	118.7 (4)
O3—Eu—O2	126.07 (9)	C14—C9—N1	118.9 (4)
O6—Eu—O2	72.06 (10)	C10—C9—N1	122.3 (4)
O11—Eu—O2	87.61 (11)	C11—C10—C9	120.2 (5)
O9—Eu—O2	118.15 (10)	C11—C10—H10A	119.9
O8—Eu—O2	135.78 (10)	C9—C10—H10A	119.9
O5—Eu—O2	65.64 (11)	C10—C11—C12	122.1 (5)
O12—Eu—O2	62.36 (10)	C10—C11—H11A	119.0
O1—Eu—O4	103.23 (9)	C12—C11—H11A	119.0
O3—Eu—O4	61.07 (9)	C11—C12—C13	116.8 (5)
O6—Eu—O4	128.88 (10)	C11—C12—C15	120.8 (5)
O11—Eu—O4	70.39 (11)	C13—C12—C15	122.4 (5)
O9—Eu—O4	65.81 (10)	C14—C13—C12	122.3 (5)
O8—Eu—O4	66.53 (10)	C14—C13—H13A	118.8
O5—Eu—O4	134.37 (11)	C12—C13—H13A	118.8
O12—Eu—O4	106.99 (10)	C13—C14—C9	119.9 (5)
O2—Eu—O4	156.14 (10)	C13—C14—H14A	120.0
O1—Eu—N3	106.12 (13)	C9—C14—H14A	120.0
O3—Eu—N3	96.52 (13)	C12—C15—H15A	109.5
O6—Eu—N3	25.40 (13)	C12—C15—H15B	109.5
O11—Eu—N3	147.00 (13)	H15A—C15—H15B	109.5
O9—Eu—N3	97.17 (13)	C12—C15—H15C	109.5
O8—Eu—N3	71.99 (11)	H15A—C15—H15C	109.5
O5—Eu—N3	25.98 (12)	H15B—C15—H15C	109.5
O12—Eu—N3	97.38 (13)	C22—C16—C21	119.9 (4)
O2—Eu—N3	67.05 (10)	C22—C16—C17	120.6 (4)
O4—Eu—N3	136.81 (10)	C21—C16—C17	119.5 (4)
O1—Eu—N4	93.14 (11)	O3—C17—C16	121.9 (4)
O3—Eu—N4	93.38 (11)	O3—C17—C18	120.3 (4)
O6—Eu—N4	99.32 (12)	C16—C17—C18	117.7 (4)
O11—Eu—N4	127.44 (11)	C19—C18—O4	126.4 (4)
O9—Eu—N4	25.74 (10)	C19—C18—C17	121.3 (4)
O8—Eu—N4	25.71 (10)	O4—C18—C17	112.3 (4)
O5—Eu—N4	72.97 (11)	C18—C19—C20	120.6 (4)
O12—Eu—N4	163.52 (11)	C18—C19—H19A	119.7
O2—Eu—N4	132.72 (10)	C20—C19—H19A	119.7
O4—Eu—N4	61.78 (10)	C21—C20—C19	119.8 (4)
N3—Eu—N4	85.49 (12)	C21—C20—H20A	120.1
C7—N1—C9	128.0 (4)	C19—C20—H20A	120.1
C7—N1—H1A	116.0	C20—C21—C16	121.1 (4)
C9—N1—H1A	116.0	C20—C21—H21A	119.5
C22—N2—C24	128.9 (4)	C16—C21—H21A	119.5
C22—N2—H2A	115.5	N2—C22—C16	122.7 (4)
C24—N2—H2A	115.5	N2—C22—H22A	118.7
O7—N3—O6	122.5 (6)	C16—C22—H22A	118.7
O7—N3—O5	121.1 (6)	O4—C23—H23A	109.5
O6—N3—O5	116.4 (4)	O4—C23—H23B	109.5
O7—N3—Eu	178.1 (5)	H23A—C23—H23B	109.5
O6—N3—Eu	55.6 (2)	O4—C23—H23C	109.5
O5—N3—Eu	60.8 (2)	H23A—C23—H23C	109.5
O10—N4—O8	122.2 (4)	H23B—C23—H23C	109.5
O10—N4—O9	121.7 (4)	C29—C24—C25	120.2 (4)
O8—N4—O9	116.2 (4)	C29—C24—N2	117.9 (4)
O10—N4—Eu	173.5 (3)	C25—C24—N2	121.9 (4)
O8—N4—Eu	58.5 (2)	C26—C25—C24	118.9 (5)
O9—N4—Eu	58.0 (2)	C26—C25—H25A	120.5
O13—N5—O12	122.7 (5)	C24—C25—H25A	120.5
O13—N5—O11	119.7 (5)	C25—C26—C27	121.7 (5)
O12—N5—O11	117.6 (4)	C25—C26—H26A	119.1
O13—N5—Eu	175.6 (4)	C27—C26—H26A	119.1
O12—N5—Eu	61.1 (2)	C28—C27—C26	117.5 (5)
O11—N5—Eu	56.5 (2)	C28—C27—C30	121.3 (5)
C2—O1—Eu	128.8 (3)	C26—C27—C30	121.2 (5)
C3—O2—C8	117.2 (3)	C29—C28—C27	122.0 (5)
C3—O2—Eu	114.8 (2)	C29—C28—H28A	119.0
C8—O2—Eu	127.1 (3)	C27—C28—H28A	119.0
C17—O3—Eu	128.5 (2)	C24—C29—C28	119.8 (5)
C18—O4—C23	116.4 (4)	C24—C29—H29A	120.1
C18—O4—Eu	114.2 (2)	C28—C29—H29A	120.1
C23—O4—Eu	128.9 (3)	C27—C30—H30A	109.5
N3—O5—Eu	93.3 (3)	C27—C30—H30B	109.5
N3—O6—Eu	99.0 (3)	H30A—C30—H30B	109.5
N4—O8—Eu	95.8 (2)	C27—C30—H30C	109.5
N4—O9—Eu	96.3 (2)	H30A—C30—H30C	109.5
N5—O11—Eu	97.9 (3)	H30B—C30—H30C	109.5
O1—Eu—N3—O6	145.0 (3)	O12—Eu—O5—N3	48.7 (3)
O3—Eu—N3—O6	−30.1 (3)	O2—Eu—O5—N3	87.2 (3)
O11—Eu—N3—O6	53.7 (4)	O4—Eu—O5—N3	−108.7 (3)
O9—Eu—N3—O6	−146.0 (3)	N4—Eu—O5—N3	−116.2 (3)
O8—Eu—N3—O6	−100.6 (3)	O7—N3—O6—Eu	−179.6 (4)
O5—Eu—N3—O6	177.6 (4)	O5—N3—O6—Eu	2.3 (4)
O12—Eu—N3—O6	40.7 (3)	O1—Eu—O6—N3	−42.9 (3)
O2—Eu—N3—O6	96.4 (3)	O3—Eu—O6—N3	148.9 (3)
O4—Eu—N3—O6	−84.0 (3)	O11—Eu—O6—N3	−146.0 (3)
N4—Eu—N3—O6	−123.0 (3)	O9—Eu—O6—N3	38.8 (3)
O1—Eu—N3—O5	−32.6 (3)	O8—Eu—O6—N3	72.7 (3)
O3—Eu—N3—O5	152.3 (3)	O5—Eu—O6—N3	−1.3 (2)
O6—Eu—N3—O5	−177.6 (4)	O12—Eu—O6—N3	−138.6 (3)
O11—Eu—N3—O5	−123.8 (3)	O2—Eu—O6—N3	−74.1 (3)
O9—Eu—N3—O5	36.4 (3)	O4—Eu—O6—N3	119.0 (3)
O8—Eu—N3—O5	81.8 (3)	N4—Eu—O6—N3	57.9 (3)
O12—Eu—N3—O5	−136.9 (3)	O10—N4—O8—Eu	−172.4 (4)
O2—Eu—N3—O5	−81.2 (3)	O9—N4—O8—Eu	6.2 (4)
O4—Eu—N3—O5	98.4 (3)	O1—Eu—O8—N4	−19.8 (3)
N4—Eu—N3—O5	59.4 (3)	O3—Eu—O8—N4	138.3 (3)
O1—Eu—N4—O8	162.5 (2)	O6—Eu—O8—N4	−144.5 (3)
O3—Eu—N4—O8	−39.7 (2)	O11—Eu—O8—N4	81.0 (3)
O6—Eu—N4—O8	35.2 (3)	O9—Eu—O8—N4	−3.7 (2)
O11—Eu—N4—O8	−121.2 (2)	O5—Eu—O8—N4	−91.6 (3)
O9—Eu—N4—O8	173.4 (4)	O12—Eu—O8—N4	161.7 (2)
O5—Eu—N4—O8	79.8 (2)	O2—Eu—O8—N4	−96.2 (3)
O12—Eu—N4—O8	−44.3 (5)	O4—Eu—O8—N4	73.4 (2)
O2—Eu—N4—O8	109.3 (3)	N3—Eu—O8—N4	−119.0 (3)
O4—Eu—N4—O8	−94.2 (3)	O10—N4—O9—Eu	172.4 (4)
N3—Eu—N4—O8	56.5 (3)	O8—N4—O9—Eu	−6.3 (4)
O1—Eu—N4—O9	−10.9 (2)	O1—Eu—O9—N4	168.2 (3)
O3—Eu—N4—O9	146.9 (2)	O3—Eu—O9—N4	−36.9 (3)
O6—Eu—N4—O9	−138.2 (2)	O6—Eu—O9—N4	48.0 (3)
O11—Eu—N4—O9	65.4 (3)	O11—Eu—O9—N4	−127.9 (2)
O8—Eu—N4—O9	−173.4 (4)	O8—Eu—O9—N4	3.7 (2)
O5—Eu—N4—O9	−93.6 (3)	O5—Eu—O9—N4	79.2 (2)
O12—Eu—N4—O9	142.3 (4)	O12—Eu—O9—N4	−141.0 (4)
O2—Eu—N4—O9	−64.1 (3)	O2—Eu—O9—N4	131.5 (2)
O4—Eu—N4—O9	92.4 (2)	O4—Eu—O9—N4	−74.8 (2)
N3—Eu—N4—O9	−116.9 (3)	N3—Eu—O9—N4	63.7 (3)
O1—Eu—N5—O12	−121.2 (3)	O13—N5—O11—Eu	177.2 (3)
O3—Eu—N5—O12	75.4 (2)	O12—N5—O11—Eu	−3.4 (4)
O6—Eu—N5—O12	5.6 (3)	O1—Eu—O11—N5	−115.0 (3)
O11—Eu—N5—O12	176.6 (4)	O3—Eu—O11—N5	73.4 (2)
O9—Eu—N5—O12	−174.3 (2)	O6—Eu—O11—N5	11.2 (3)
O8—Eu—N5—O12	94.1 (3)	O9—Eu—O11—N5	−173.5 (2)
O5—Eu—N5—O12	−41.3 (3)	O8—Eu—O11—N5	128.3 (2)
O2—Eu—N5—O12	−60.7 (2)	O5—Eu—O11—N5	−66.9 (4)
O4—Eu—N5—O12	135.5 (2)	O12—Eu—O11—N5	1.9 (2)
N3—Eu—N5—O12	−13.0 (3)	O2—Eu—O11—N5	−53.7 (2)
N4—Eu—N5—O12	144.6 (3)	O4—Eu—O11—N5	135.7 (3)
O1—Eu—N5—O11	62.2 (3)	N3—Eu—O11—N5	−15.0 (4)
O3—Eu—N5—O11	−101.2 (3)	N4—Eu—O11—N5	160.9 (2)
O6—Eu—N5—O11	−171.0 (2)	O13—N5—O12—Eu	−177.4 (4)
O9—Eu—N5—O11	9.1 (3)	O11—N5—O12—Eu	3.2 (4)
O8—Eu—N5—O11	−82.5 (3)	O1—Eu—O12—N5	60.7 (3)
O5—Eu—N5—O11	142.1 (3)	O3—Eu—O12—N5	−96.8 (3)
O12—Eu—N5—O11	−176.6 (4)	O6—Eu—O12—N5	−174.4 (3)
O2—Eu—N5—O11	122.7 (3)	O11—Eu—O12—N5	−1.9 (2)
O4—Eu—N5—O11	−41.1 (3)	O9—Eu—O12—N5	13.6 (5)
N3—Eu—N5—O11	170.4 (2)	O8—Eu—O12—N5	−120.6 (3)
N4—Eu—N5—O11	−32.0 (4)	O5—Eu—O12—N5	149.6 (2)
O3—Eu—O1—C2	125.4 (3)	O2—Eu—O12—N5	109.7 (3)
O6—Eu—O1—C2	−24.5 (4)	O4—Eu—O12—N5	−47.1 (3)
O11—Eu—O1—C2	103.9 (3)	N3—Eu—O12—N5	168.9 (3)
O9—Eu—O1—C2	−133.5 (4)	N4—Eu—O12—N5	−91.9 (5)
O8—Eu—O1—C2	−119.9 (3)	Eu—O1—C2—C3	−9.3 (6)
O5—Eu—O1—C2	−55.9 (3)	Eu—O1—C2—C1	169.7 (3)
O12—Eu—O1—C2	59.1 (3)	C7—C1—C2—O1	−2.1 (6)
O2—Eu—O1—C2	9.6 (3)	C6—C1—C2—O1	179.4 (4)
O4—Eu—O1—C2	169.9 (3)	C7—C1—C2—C3	177.0 (4)
N3—Eu—O1—C2	−42.2 (4)	C6—C1—C2—C3	−1.5 (6)
N4—Eu—O1—C2	−128.4 (3)	C8—O2—C3—C4	−3.0 (6)
O1—Eu—O2—C3	−9.0 (3)	Eu—O2—C3—C4	−173.0 (4)
O3—Eu—O2—C3	−163.0 (2)	C8—O2—C3—C2	178.4 (4)
O6—Eu—O2—C3	142.6 (3)	Eu—O2—C3—C2	8.4 (4)
O11—Eu—O2—C3	−85.8 (3)	O1—C2—C3—C4	−179.9 (4)
O9—Eu—O2—C3	30.1 (3)	C1—C2—C3—C4	1.1 (6)
O8—Eu—O2—C3	92.4 (3)	O1—C2—C3—O2	−1.2 (6)
O5—Eu—O2—C3	87.6 (3)	C1—C2—C3—O2	179.7 (4)
O12—Eu—O2—C3	−131.8 (3)	O2—C3—C4—C5	−179.1 (4)
O4—Eu—O2—C3	−63.4 (4)	C2—C3—C4—C5	−0.7 (7)
N3—Eu—O2—C3	115.9 (3)	C3—C4—C5—C6	0.7 (8)
N4—Eu—O2—C3	56.4 (3)	C4—C5—C6—C1	−1.3 (8)
O1—Eu—O2—C8	−177.9 (4)	C7—C1—C6—C5	−176.8 (5)
O3—Eu—O2—C8	28.1 (4)	C2—C1—C6—C5	1.7 (7)
O6—Eu—O2—C8	−26.3 (3)	C9—N1—C7—C1	−178.1 (4)
O11—Eu—O2—C8	105.4 (4)	C6—C1—C7—N1	177.3 (4)
O9—Eu—O2—C8	−138.8 (3)	C2—C1—C7—N1	−1.2 (7)
O8—Eu—O2—C8	−76.5 (4)	C7—N1—C9—C14	170.5 (5)
O5—Eu—O2—C8	−81.3 (4)	C7—N1—C9—C10	−9.7 (7)
O12—Eu—O2—C8	59.3 (3)	C14—C9—C10—C11	−1.2 (7)
O4—Eu—O2—C8	127.7 (3)	N1—C9—C10—C11	178.9 (4)
N3—Eu—O2—C8	−52.9 (4)	C9—C10—C11—C12	1.2 (8)
N4—Eu—O2—C8	−112.5 (3)	C10—C11—C12—C13	−0.7 (8)
O1—Eu—O3—C17	67.9 (4)	C10—C11—C12—C15	−178.4 (5)
O6—Eu—O3—C17	−137.0 (3)	C11—C12—C13—C14	0.1 (8)
O11—Eu—O3—C17	89.1 (3)	C15—C12—C13—C14	177.8 (5)
O9—Eu—O3—C17	−23.1 (4)	C12—C13—C14—C9	−0.1 (8)
O8—Eu—O3—C17	−55.0 (3)	C10—C9—C14—C13	0.7 (7)
O5—Eu—O3—C17	−110.6 (3)	N1—C9—C14—C13	−179.5 (5)
O12—Eu—O3—C17	140.4 (3)	Eu—O3—C17—C16	164.4 (3)
O2—Eu—O3—C17	169.6 (3)	Eu—O3—C17—C18	−16.8 (5)
O4—Eu—O3—C17	16.7 (3)	C22—C16—C17—O3	2.9 (6)
N3—Eu—O3—C17	−124.1 (3)	C21—C16—C17—O3	−179.5 (4)
N4—Eu—O3—C17	−38.2 (3)	C22—C16—C17—C18	−175.9 (4)
O1—Eu—O4—C18	−176.7 (3)	C21—C16—C17—C18	1.7 (6)
O3—Eu—O4—C18	−15.1 (2)	C23—O4—C18—C19	7.1 (6)
O6—Eu—O4—C18	18.2 (3)	Eu—O4—C18—C19	−166.2 (4)
O11—Eu—O4—C18	−105.7 (3)	C23—O4—C18—C17	−173.1 (4)
O9—Eu—O4—C18	125.2 (3)	Eu—O4—C18—C17	13.6 (4)
O8—Eu—O4—C18	68.7 (3)	O3—C17—C18—C19	178.7 (4)
O5—Eu—O4—C18	88.7 (3)	C16—C17—C18—C19	−2.4 (6)
O12—Eu—O4—C18	−70.1 (3)	O3—C17—C18—O4	−1.1 (5)
O2—Eu—O4—C18	−129.5 (3)	C16—C17—C18—O4	177.8 (4)
N3—Eu—O4—C18	51.4 (3)	O4—C18—C19—C20	−178.7 (4)
N4—Eu—O4—C18	96.8 (3)	C17—C18—C19—C20	1.5 (7)
O1—Eu—O4—C23	10.9 (4)	C18—C19—C20—C21	0.2 (7)
O3—Eu—O4—C23	172.6 (4)	C19—C20—C21—C16	−0.9 (7)
O6—Eu—O4—C23	−154.1 (4)	C22—C16—C21—C20	177.5 (4)
O11—Eu—O4—C23	82.0 (4)	C17—C16—C21—C20	−0.1 (7)
O9—Eu—O4—C23	−47.1 (4)	C24—N2—C22—C16	177.3 (4)
O8—Eu—O4—C23	−103.6 (4)	C21—C16—C22—N2	−178.2 (4)
O5—Eu—O4—C23	−83.6 (4)	C17—C16—C22—N2	−0.6 (6)
O12—Eu—O4—C23	117.6 (4)	C22—N2—C24—C29	−169.5 (5)
O2—Eu—O4—C23	58.2 (5)	C22—N2—C24—C25	10.2 (7)
N3—Eu—O4—C23	−120.9 (4)	C29—C24—C25—C26	1.0 (7)
N4—Eu—O4—C23	−75.5 (4)	N2—C24—C25—C26	−178.7 (4)
O7—N3—O5—Eu	179.7 (4)	C24—C25—C26—C27	−0.1 (7)
O6—N3—O5—Eu	−2.2 (4)	C25—C26—C27—C28	−0.8 (8)
O1—Eu—O5—N3	148.7 (3)	C25—C26—C27—C30	178.3 (5)
O3—Eu—O5—N3	−31.9 (3)	C26—C27—C28—C29	0.9 (8)
O6—Eu—O5—N3	1.3 (2)	C30—C27—C28—C29	−178.2 (5)
O11—Eu—O5—N3	101.8 (3)	C25—C24—C29—C28	−0.9 (7)
O9—Eu—O5—N3	−142.7 (3)	N2—C24—C29—C28	178.8 (5)
O8—Eu—O5—N3	−89.2 (3)	C27—C28—C29—C24	0.0 (8)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
N1—H1A···O1	0.86	1.95	2.634 (4)	136
N2—H2A···O3	0.86	1.86	2.569 (4)	139

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
N1—H1A⋯O1	0.86	1.95	2.634 (4)	136
N2—H2A⋯O3	0.86	1.86	2.569 (4)	139