Literature DB >> 21588210

(1R,2R)-N,N'-Bis(ferrocenylmeth-yl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine.

Yi Guo1, Jianfeng Wang, Chixiao Zhang, Shuping Luo.   

Abstract

The title compound, [Fe(2)(C(5)H(5))(2)(C(26)H(26)N(2))], was synthesized from a chiral diamine and ferrocenecarboxaldehyde and subsequent reduction with NaBH(4). It has two chiral centers which both exhibit an R configuration. Two ferrocene groups are present in the mol-ecular structure, with their cyclo-penta-dienyl ring planes showing an almost perpen-dicular arrangement [dihedral angle 88.6 (1)°].

Entities:  

Year:  2010        PMID: 21588210      PMCID: PMC3007283          DOI: 10.1107/S1600536810024293

Source DB:  PubMed          Journal:  Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online        ISSN: 1600-5368


Related literature

For related compounds, see: Hess et al. (1999 ▶); Bâse et al. (2002 ▶); Wang (2009 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe2(C5H5)2(C26H26N2)] M = 608.37 Orthorhombic, a = 9.5080 (2) Å b = 9.5700 (2) Å c = 32.3680 (7) Å V = 2945.21 (11) Å3 Z = 4 Mo Kα radiation μ = 1.01 mm−1 T = 295 K 0.36 × 0.20 × 0.18 mm

Data collection

Rigaku R-AXIS RAPID/ZJUG diffractometer Absorption correction: multi-scan (ABSCOR; Higashi, 1995 ▶) T min = 0.712, T max = 0.839 45235 measured reflections 6726 independent reflections 5515 reflections with I > 2σ(I) R int = 0.036

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.030 wR(F 2) = 0.077 S = 1.01 6726 reflections 361 parameters 30 restraints H-atom parameters constrained Δρmax = 0.37 e Å−3 Δρmin = −0.23 e Å−3 Absolute structure: Flack (1983 ▶), 2915 Friedel pairs Flack parameter: −0.006 (14) Data collection: PROCESS-AUTO (Rigaku, 2006 ▶); cell refinement: PROCESS-AUTO; data reduction: CrystalStructure (Rigaku, 2007 ▶); program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: ORTEP-3 for Windows (Farrugia, 1997 ▶); software used to prepare material for publication: WinGX (Farrugia, 1999 ▶). Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536810024293/im2210sup1.cif Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810024293/im2210Isup2.hkl Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report
[Fe2(C5H5)2(C26H26N2)]F(000) = 1272
Mr = 608.37Dx = 1.372 Mg m3
Orthorhombic, P212121Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: P 2ac 2abCell parameters from 36065 reflections
a = 9.5080 (2) Åθ = 3.0–27.4°
b = 9.5700 (2) ŵ = 1.01 mm1
c = 32.3680 (7) ÅT = 295 K
V = 2945.21 (11) Å3Chunk, yellow
Z = 40.36 × 0.20 × 0.18 mm
Rigaku R-AXIS RAPID/ZJUG diffractometer6726 independent reflections
Radiation source: rolling anode5515 reflections with I > 2σ(I)
graphiteRint = 0.036
Detector resolution: 10.00 pixels mm-1θmax = 27.4°, θmin = 3.0°
ω scansh = −12→11
Absorption correction: multi-scan (ABSCOR; Higashi, 1995)k = −12→12
Tmin = 0.712, Tmax = 0.839l = −41→41
45235 measured reflections
Refinement on F2Secondary atom site location: difference Fourier map
Least-squares matrix: fullHydrogen site location: inferred from neighbouring sites
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.030H-atom parameters constrained
wR(F2) = 0.077w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0379P)2 + 0.4974P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
S = 1.00(Δ/σ)max = 0.001
6726 reflectionsΔρmax = 0.37 e Å3
361 parametersΔρmin = −0.23 e Å3
30 restraintsAbsolute structure: Flack (1983), 2915 Friedel pairs
Primary atom site location: structure-invariant direct methodsFlack parameter: −0.006 (14)
Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.
Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.
xyzUiso*/Ueq
Fe10.43233 (3)0.37036 (4)0.323961 (10)0.04776 (9)
Fe20.94810 (3)0.90157 (4)0.321361 (10)0.04747 (9)
N20.9684 (2)0.5571 (2)0.41297 (5)0.0485 (5)
H1020.94230.50720.39220.058*
N10.7154 (2)0.4016 (2)0.40061 (6)0.0503 (5)
H1010.65630.46700.39500.060*
C30.6747 (2)0.4068 (3)0.47784 (7)0.0452 (5)
C20.8515 (2)0.5632 (3)0.44242 (6)0.0409 (5)
H20.78530.63560.43350.049*
C10.7758 (2)0.4207 (3)0.44201 (6)0.0425 (5)
H10.84810.34860.44560.051*
C90.9024 (2)0.5980 (2)0.48587 (6)0.0401 (5)
C80.7111 (3)0.3287 (3)0.51228 (8)0.0598 (7)
H80.79310.27570.51210.072*
C141.0251 (3)0.5382 (3)0.50131 (7)0.0500 (6)
H141.08190.48470.48410.060*
C150.6487 (3)0.2668 (3)0.39368 (8)0.0548 (6)
H15A0.57340.25410.41350.066*
H15B0.71720.19300.39800.066*
C261.0090 (2)0.6932 (3)0.39546 (7)0.0471 (5)
H26A1.10220.68510.38350.057*
H26B1.01390.76130.41760.057*
C100.8224 (3)0.6798 (3)0.51214 (8)0.0521 (6)
H100.74150.72290.50230.063*
C310.8056 (2)0.8517 (3)0.36615 (8)0.0549 (6)
H310.78510.90720.39090.066*
C160.5904 (3)0.2557 (3)0.35076 (7)0.0508 (6)
C270.9096 (2)0.7459 (2)0.36297 (6)0.0422 (5)
C131.0632 (3)0.5577 (3)0.54203 (8)0.0601 (7)
H131.14500.51660.55200.072*
C120.9821 (3)0.6369 (4)0.56794 (8)0.0678 (8)
H121.00830.64890.59540.081*
C280.9022 (3)0.6931 (3)0.32162 (7)0.0543 (6)
H280.96140.61890.31010.065*
C110.8618 (3)0.6985 (3)0.55323 (9)0.0652 (8)
H110.80660.75270.57070.078*
C40.5492 (3)0.4811 (3)0.47917 (8)0.0598 (6)
H40.52180.53260.45620.072*
C60.5039 (4)0.4050 (4)0.54768 (10)0.0793 (10)
H60.44770.40530.57120.095*
C200.4766 (3)0.1674 (3)0.33873 (9)0.0592 (7)
H200.42120.10760.35720.071*
C170.6403 (3)0.3242 (3)0.31475 (8)0.0614 (7)
H170.71760.39180.31360.074*
C290.7979 (3)0.7670 (4)0.30013 (9)0.0698 (9)
H290.77200.75310.27110.084*
C321.1195 (4)1.0080 (4)0.34107 (11)0.0839 (10)
H321.16121.00170.36870.101*
C50.4645 (3)0.4805 (3)0.51363 (10)0.0715 (8)
H50.38090.53110.51380.086*
C300.7372 (3)0.8646 (3)0.32714 (10)0.0702 (8)
H300.66140.93020.32040.084*
C240.2309 (3)0.4341 (4)0.31180 (11)0.0801 (9)
H240.16060.37970.29660.096*
C180.5570 (3)0.2791 (4)0.28069 (8)0.0732 (9)
H180.56760.30940.25190.088*
C190.4575 (3)0.1810 (3)0.29560 (9)0.0710 (8)
H190.38660.13240.27900.085*
C70.6253 (4)0.3293 (4)0.54704 (9)0.0785 (9)
H70.65110.27750.57010.094*
C230.3212 (4)0.5237 (4)0.29493 (11)0.0834 (10)
H230.32700.54430.26530.100*
C250.2527 (4)0.4278 (5)0.35312 (12)0.0930 (12)
H250.19930.37070.37280.112*
C351.0710 (4)0.9670 (4)0.27345 (10)0.0883 (11)
H351.07290.92730.24560.106*
C331.0145 (4)1.1026 (4)0.32899 (12)0.0847 (10)
H330.97041.17420.34630.102*
C340.9860 (4)1.0758 (4)0.28695 (11)0.0871 (10)
H340.91631.12520.27010.104*
C210.3648 (5)0.5201 (5)0.36307 (12)0.1072 (15)
H210.40180.54180.39060.129*
C361.1550 (3)0.9248 (5)0.30731 (13)0.0906 (12)
H361.22590.85040.30700.109*
C220.4070 (4)0.5806 (4)0.32431 (17)0.1047 (13)
H220.48020.65120.32000.126*
U11U22U33U12U13U23
Fe10.05325 (19)0.04715 (19)0.04286 (16)0.00223 (15)0.00165 (15)−0.00436 (15)
Fe20.04937 (17)0.0520 (2)0.04101 (16)−0.00561 (15)0.00362 (15)0.00793 (15)
N20.0538 (11)0.0516 (12)0.0402 (10)0.0026 (9)0.0066 (9)0.0041 (8)
N10.0605 (11)0.0488 (12)0.0416 (10)−0.0036 (10)−0.0095 (9)0.0006 (9)
C30.0511 (12)0.0417 (13)0.0426 (11)−0.0078 (10)−0.0028 (9)0.0007 (10)
C20.0410 (11)0.0424 (13)0.0395 (11)0.0026 (9)−0.0006 (9)0.0067 (9)
C10.0450 (11)0.0431 (13)0.0393 (11)0.0010 (10)−0.0028 (9)0.0029 (9)
C90.0372 (10)0.0403 (12)0.0427 (11)−0.0056 (9)0.0007 (9)0.0022 (9)
C80.0799 (18)0.0500 (16)0.0495 (14)0.0002 (14)0.0017 (13)0.0085 (12)
C140.0457 (13)0.0517 (15)0.0528 (14)0.0016 (11)−0.0024 (10)0.0005 (11)
C150.0597 (15)0.0459 (15)0.0588 (14)−0.0028 (11)−0.0106 (12)−0.0009 (12)
C260.0458 (12)0.0544 (15)0.0413 (11)−0.0063 (10)0.0005 (10)0.0051 (10)
C100.0434 (12)0.0559 (16)0.0572 (14)0.0022 (11)−0.0015 (11)−0.0082 (12)
C310.0498 (13)0.0582 (17)0.0565 (14)−0.0026 (12)0.0170 (11)0.0018 (12)
C160.0503 (14)0.0485 (14)0.0535 (13)0.0061 (11)−0.0017 (11)−0.0110 (11)
C270.0425 (12)0.0466 (13)0.0374 (10)−0.0068 (10)0.0061 (9)0.0022 (9)
C130.0526 (14)0.0753 (18)0.0523 (13)−0.0063 (14)−0.0145 (13)0.0087 (12)
C120.0673 (17)0.090 (2)0.0458 (14)−0.0214 (16)−0.0069 (12)−0.0039 (14)
C280.0700 (15)0.0517 (14)0.0412 (11)−0.0092 (12)−0.0013 (12)−0.0028 (12)
C110.0606 (17)0.075 (2)0.0603 (16)−0.0106 (15)0.0087 (14)−0.0234 (15)
C40.0498 (14)0.0714 (18)0.0582 (14)0.0008 (13)−0.0009 (13)0.0028 (12)
C60.091 (2)0.076 (2)0.0701 (19)−0.0240 (19)0.0350 (17)−0.0107 (17)
C200.0592 (15)0.0398 (14)0.0786 (17)0.0041 (11)−0.0131 (13)−0.0091 (12)
C170.0529 (14)0.078 (2)0.0527 (15)0.0027 (13)0.0100 (12)−0.0141 (14)
C290.0742 (19)0.084 (2)0.0510 (15)−0.0227 (17)−0.0184 (14)0.0103 (15)
C320.0736 (19)0.105 (3)0.0736 (19)−0.0429 (19)−0.0034 (16)0.0102 (19)
C50.0549 (17)0.080 (2)0.0794 (18)−0.0115 (15)0.0153 (15)−0.0085 (16)
C300.0423 (12)0.083 (2)0.086 (2)−0.0008 (13)−0.0033 (14)0.0305 (19)
C240.0648 (17)0.080 (2)0.096 (3)0.0132 (17)−0.0069 (17)0.0020 (19)
C180.0751 (19)0.096 (2)0.0483 (14)0.0130 (19)0.0027 (15)−0.0240 (14)
C190.0755 (19)0.0642 (19)0.0734 (18)0.0088 (17)−0.0200 (16)−0.0295 (15)
C70.117 (3)0.067 (2)0.0517 (15)−0.013 (2)0.0089 (17)0.0135 (14)
C230.091 (2)0.079 (3)0.080 (2)0.013 (2)0.0009 (19)0.0228 (19)
C250.096 (2)0.097 (3)0.086 (2)0.045 (2)0.039 (2)0.023 (2)
C350.103 (3)0.100 (3)0.0622 (18)−0.026 (2)0.026 (2)0.0171 (18)
C330.099 (2)0.0587 (18)0.096 (2)−0.0257 (17)0.0102 (19)0.0013 (17)
C340.099 (2)0.077 (2)0.085 (2)−0.020 (2)−0.0014 (19)0.0404 (19)
C210.129 (3)0.111 (3)0.081 (2)0.075 (2)−0.046 (2)−0.057 (2)
C360.0541 (16)0.097 (3)0.121 (3)−0.0101 (18)0.0260 (18)0.023 (2)
C220.088 (2)0.0461 (18)0.180 (4)0.0015 (16)−0.009 (3)−0.010 (2)
Fe1—C212.017 (3)C31—H310.9800
Fe1—C222.027 (3)C16—C171.419 (4)
Fe1—C252.028 (3)C16—C201.427 (4)
Fe1—C182.032 (3)C27—C281.432 (3)
Fe1—C232.038 (3)C13—C121.368 (4)
Fe1—C202.044 (3)C13—H130.9300
Fe1—C192.045 (3)C12—C111.371 (4)
Fe1—C242.048 (3)C12—H120.9300
Fe1—C172.048 (3)C28—C291.403 (4)
Fe1—C162.053 (3)C28—H280.9800
Fe2—C322.025 (3)C11—H110.9300
Fe2—C362.031 (3)C4—C51.376 (4)
Fe2—C342.037 (3)C4—H40.9300
Fe2—C332.040 (3)C6—C71.363 (5)
Fe2—C352.040 (3)C6—C51.370 (5)
Fe2—C312.041 (2)C6—H60.9300
Fe2—C272.041 (2)C20—C191.414 (4)
Fe2—C282.043 (3)C20—H200.9800
Fe2—C292.042 (3)C17—C181.425 (4)
Fe2—C302.045 (3)C17—H170.9800
N2—C21.466 (3)C29—C301.403 (4)
N2—C261.472 (3)C29—H290.9800
N2—H1020.8600C32—C361.394 (5)
N1—C151.455 (3)C32—C331.403 (5)
N1—C11.469 (3)C32—H320.9800
N1—H1010.8599C5—H50.9300
C3—C81.386 (3)C30—H300.9800
C3—C41.389 (3)C24—C231.331 (5)
C3—C11.513 (3)C24—C251.355 (5)
C2—C91.524 (3)C24—H240.9800
C2—C11.542 (3)C18—C191.418 (4)
C2—H20.9800C18—H180.9800
C1—H10.9800C19—H190.9800
C9—C101.384 (3)C7—H70.9300
C9—C141.393 (3)C23—C221.366 (5)
C8—C71.389 (4)C23—H230.9800
C8—H80.9300C25—C211.422 (6)
C14—C131.379 (3)C25—H250.9800
C14—H140.9300C35—C341.388 (5)
C15—C161.500 (3)C35—C361.415 (5)
C15—H15A0.9700C35—H350.9800
C15—H15B0.9700C33—C341.411 (5)
C26—C271.501 (3)C33—H330.9800
C26—H26A0.9700C34—H340.9800
C26—H26B0.9700C21—C221.439 (6)
C10—C111.393 (4)C21—H210.9800
C10—H100.9300C36—H360.9800
C31—C271.419 (3)C22—H220.9800
C31—C301.426 (4)
C21—Fe1—C2241.69 (17)C27—C31—H31125.8
C21—Fe1—C2541.16 (17)C30—C31—H31125.8
C22—Fe1—C2568.18 (17)Fe2—C31—H31125.8
C21—Fe1—C18157.5 (2)C17—C16—C20107.6 (2)
C22—Fe1—C18119.99 (18)C17—C16—C15127.2 (2)
C25—Fe1—C18158.24 (17)C20—C16—C15125.1 (2)
C21—Fe1—C2367.22 (15)C17—C16—Fe169.57 (15)
C22—Fe1—C2339.29 (15)C20—C16—Fe169.28 (14)
C25—Fe1—C2365.34 (14)C15—C16—Fe1128.65 (18)
C18—Fe1—C23107.09 (14)C31—C27—C28106.6 (2)
C21—Fe1—C20126.43 (17)C31—C27—C26128.9 (2)
C22—Fe1—C20165.16 (17)C28—C27—C26124.6 (2)
C25—Fe1—C20108.78 (14)C31—C27—Fe269.63 (13)
C18—Fe1—C2068.46 (13)C28—C27—Fe269.51 (13)
C23—Fe1—C20154.00 (14)C26—C27—Fe2126.48 (16)
C21—Fe1—C19161.5 (2)C12—C13—C14120.8 (3)
C22—Fe1—C19153.65 (19)C12—C13—H13119.6
C25—Fe1—C19123.20 (17)C14—C13—H13119.6
C18—Fe1—C1940.69 (13)C13—C12—C11119.7 (2)
C23—Fe1—C19119.45 (14)C13—C12—H12120.2
C20—Fe1—C1940.45 (11)C11—C12—H12120.2
C21—Fe1—C2467.14 (15)C29—C28—C27108.7 (3)
C22—Fe1—C2466.07 (16)C29—C28—Fe269.90 (16)
C25—Fe1—C2438.83 (14)C27—C28—Fe269.43 (14)
C18—Fe1—C24122.74 (13)C29—C28—H28125.7
C23—Fe1—C2438.02 (14)C27—C28—H28125.7
C20—Fe1—C24121.35 (14)Fe2—C28—H28125.7
C19—Fe1—C24106.67 (14)C12—C11—C10120.0 (3)
C21—Fe1—C17123.49 (16)C12—C11—H11120.0
C22—Fe1—C17109.24 (15)C10—C11—H11120.0
C25—Fe1—C17160.00 (15)C5—C4—C3121.7 (3)
C18—Fe1—C1740.88 (11)C5—C4—H4119.1
C23—Fe1—C17126.06 (14)C3—C4—H4119.1
C20—Fe1—C1768.31 (12)C7—C6—C5120.0 (3)
C19—Fe1—C1768.33 (13)C7—C6—H6120.0
C24—Fe1—C17159.91 (13)C5—C6—H6120.0
C21—Fe1—C16110.33 (12)C19—C20—C16108.2 (3)
C22—Fe1—C16127.96 (15)C19—C20—Fe169.82 (17)
C25—Fe1—C16124.39 (13)C16—C20—Fe169.94 (15)
C18—Fe1—C1668.58 (11)C19—C20—H20125.9
C23—Fe1—C16163.57 (14)C16—C20—H20125.9
C20—Fe1—C1640.77 (10)Fe1—C20—H20125.9
C19—Fe1—C1668.32 (11)C16—C17—C18108.0 (3)
C24—Fe1—C16157.64 (13)C16—C17—Fe169.94 (14)
C17—Fe1—C1640.49 (11)C18—C17—Fe168.95 (15)
C32—Fe2—C3640.19 (15)C16—C17—H17126.0
C32—Fe2—C3467.56 (15)C18—C17—H17126.0
C36—Fe2—C3467.48 (16)Fe1—C17—H17126.0
C32—Fe2—C3340.38 (15)C30—C29—C28108.5 (2)
C36—Fe2—C3367.92 (17)C30—C29—Fe270.03 (17)
C34—Fe2—C3340.50 (14)C28—C29—Fe269.93 (15)
C32—Fe2—C3567.93 (14)C30—C29—H29125.7
C36—Fe2—C3540.68 (14)C28—C29—H29125.7
C34—Fe2—C3539.82 (14)Fe2—C29—H29125.7
C33—Fe2—C3567.99 (15)C36—C32—C33108.8 (3)
C32—Fe2—C31115.35 (13)C36—C32—Fe270.16 (19)
C36—Fe2—C31145.84 (14)C33—C32—Fe270.39 (19)
C34—Fe2—C31134.21 (15)C36—C32—H32125.6
C33—Fe2—C31109.89 (13)C33—C32—H32125.6
C35—Fe2—C31172.72 (14)Fe2—C32—H32125.6
C32—Fe2—C27107.67 (12)C6—C5—C4119.6 (3)
C36—Fe2—C27113.64 (14)C6—C5—H5120.2
C34—Fe2—C27171.77 (14)C4—C5—H5120.2
C33—Fe2—C27131.60 (12)C29—C30—C31107.8 (2)
C35—Fe2—C27145.91 (14)C29—C30—Fe269.81 (16)
C31—Fe2—C2740.68 (10)C31—C30—Fe269.40 (13)
C32—Fe2—C28131.46 (15)C29—C30—H30126.1
C36—Fe2—C28108.35 (15)C31—C30—H30126.1
C34—Fe2—C28147.09 (14)Fe2—C30—H30126.1
C33—Fe2—C28170.75 (14)C23—C24—C25109.6 (4)
C35—Fe2—C28115.18 (14)C23—C24—Fe170.6 (2)
C31—Fe2—C2868.07 (11)C25—C24—Fe169.8 (2)
C27—Fe2—C2841.06 (9)C23—C24—H24125.2
C32—Fe2—C29170.43 (17)C25—C24—H24125.2
C36—Fe2—C29132.14 (17)Fe1—C24—H24125.2
C34—Fe2—C29117.11 (13)C19—C18—C17108.0 (3)
C33—Fe2—C29148.42 (15)C19—C18—Fe170.17 (16)
C35—Fe2—C29109.77 (14)C17—C18—Fe170.18 (14)
C31—Fe2—C2968.11 (12)C19—C18—H18126.0
C27—Fe2—C2968.68 (10)C17—C18—H18126.0
C28—Fe2—C2940.17 (11)Fe1—C18—H18126.0
C32—Fe2—C30147.94 (16)C20—C19—C18108.2 (3)
C36—Fe2—C30171.54 (16)C20—C19—Fe169.73 (15)
C34—Fe2—C30111.41 (14)C18—C19—Fe169.14 (16)
C33—Fe2—C30117.11 (15)C20—C19—H19125.9
C35—Fe2—C30133.17 (14)C18—C19—H19125.9
C31—Fe2—C3040.85 (11)Fe1—C19—H19125.9
C27—Fe2—C3068.75 (10)C6—C7—C8120.8 (3)
C28—Fe2—C3067.72 (12)C6—C7—H7119.6
C29—Fe2—C3040.16 (13)C8—C7—H7119.6
C2—N2—C26114.44 (19)C24—C23—C22110.9 (4)
C2—N2—H102108.1C24—C23—Fe171.4 (2)
C26—N2—H102105.5C22—C23—Fe169.9 (2)
C15—N1—C1114.88 (19)C24—C23—H23124.6
C15—N1—H101109.1C22—C23—H23124.6
C1—N1—H101111.0Fe1—C23—H23124.6
C8—C3—C4117.7 (2)C24—C25—C21108.1 (4)
C8—C3—C1120.3 (2)C24—C25—Fe171.39 (19)
C4—C3—C1121.6 (2)C21—C25—Fe169.0 (2)
N2—C2—C9111.58 (17)C24—C25—H25126.0
N2—C2—C1108.22 (19)C21—C25—H25126.0
C9—C2—C1110.45 (17)Fe1—C25—H25126.0
N2—C2—H2108.8C34—C35—C36107.4 (3)
C9—C2—H2108.8C34—C35—Fe269.98 (18)
C1—C2—H2108.8C36—C35—Fe269.32 (17)
N1—C1—C3116.08 (19)C34—C35—H35126.3
N1—C1—C2107.45 (17)C36—C35—H35126.3
C3—C1—C2111.57 (19)Fe2—C35—H35126.3
N1—C1—H1107.1C32—C33—C34106.8 (3)
C3—C1—H1107.1C32—C33—Fe269.23 (19)
C2—C1—H1107.1C34—C33—Fe269.65 (19)
C10—C9—C14118.2 (2)C32—C33—H33126.6
C10—C9—C2121.1 (2)C34—C33—H33126.6
C14—C9—C2120.5 (2)Fe2—C33—H33126.6
C3—C8—C7120.2 (3)C35—C34—C33109.1 (3)
C3—C8—H8119.9C35—C34—Fe270.20 (19)
C7—C8—H8119.9C33—C34—Fe269.84 (17)
C13—C14—C9120.5 (2)C35—C34—H34125.4
C13—C14—H14119.8C33—C34—H34125.4
C9—C14—H14119.8Fe2—C34—H34125.4
N1—C15—C16111.5 (2)C25—C21—C22105.2 (3)
N1—C15—H15A109.3C25—C21—Fe169.81 (18)
C16—C15—H15A109.3C22—C21—Fe169.51 (19)
N1—C15—H15B109.3C25—C21—H21127.4
C16—C15—H15B109.3C22—C21—H21127.4
H15A—C15—H15B108.0Fe1—C21—H21127.4
N2—C26—C27113.71 (19)C32—C36—C35107.9 (4)
N2—C26—H26A108.8C32—C36—Fe269.65 (18)
C27—C26—H26A108.8C35—C36—Fe270.00 (18)
N2—C26—H26B108.8C32—C36—H36126.1
C27—C26—H26B108.8C35—C36—H36126.1
H26A—C26—H26B107.7Fe2—C36—H36126.1
C9—C10—C11120.8 (2)C23—C22—C21106.3 (3)
C9—C10—H10119.6C23—C22—Fe170.8 (2)
C11—C10—H10119.6C21—C22—Fe168.8 (2)
C27—C31—C30108.4 (2)C23—C22—H22126.9
C27—C31—Fe269.69 (12)C21—C22—H22126.9
C30—C31—Fe269.75 (14)Fe1—C22—H22126.9
C26—N2—C2—C9−85.0 (2)C27—Fe2—C30—C3137.41 (16)
C26—N2—C2—C1153.26 (18)C28—Fe2—C30—C3181.77 (17)
C15—N1—C1—C3−58.8 (3)C29—Fe2—C30—C31119.1 (3)
C15—N1—C1—C2175.5 (2)C21—Fe1—C24—C2381.8 (3)
C8—C3—C1—N1134.4 (2)C22—Fe1—C24—C2336.2 (3)
C4—C3—C1—N1−51.6 (3)C25—Fe1—C24—C23120.6 (4)
C8—C3—C1—C2−102.1 (3)C18—Fe1—C24—C23−75.2 (3)
C4—C3—C1—C271.9 (3)C20—Fe1—C24—C23−158.4 (2)
N2—C2—C1—N1−64.2 (2)C19—Fe1—C24—C23−116.8 (3)
C9—C2—C1—N1173.44 (18)C17—Fe1—C24—C23−44.4 (5)
N2—C2—C1—C3167.55 (17)C16—Fe1—C24—C23169.8 (3)
C9—C2—C1—C345.1 (2)C21—Fe1—C24—C25−38.8 (3)
N2—C2—C9—C10144.6 (2)C22—Fe1—C24—C25−84.4 (3)
C1—C2—C9—C10−95.0 (3)C18—Fe1—C24—C25164.2 (3)
N2—C2—C9—C14−40.9 (3)C23—Fe1—C24—C25−120.6 (4)
C1—C2—C9—C1479.5 (2)C20—Fe1—C24—C2581.0 (3)
C4—C3—C8—C7−1.7 (4)C19—Fe1—C24—C25122.6 (3)
C1—C3—C8—C7172.5 (3)C17—Fe1—C24—C25−165.0 (4)
C10—C9—C14—C131.6 (4)C16—Fe1—C24—C2549.3 (5)
C2—C9—C14—C13−173.0 (2)C16—C17—C18—C19−1.1 (3)
C1—N1—C15—C16−179.8 (2)Fe1—C17—C18—C19−60.3 (2)
C2—N2—C26—C27−76.0 (2)C16—C17—C18—Fe159.21 (19)
C14—C9—C10—C11−1.8 (4)C21—Fe1—C18—C19172.9 (3)
C2—C9—C10—C11172.8 (2)C22—Fe1—C18—C19−156.3 (2)
C32—Fe2—C31—C27−87.9 (2)C25—Fe1—C18—C19−49.6 (5)
C36—Fe2—C31—C27−51.8 (3)C23—Fe1—C18—C19−115.6 (2)
C34—Fe2—C31—C27−170.57 (18)C20—Fe1—C18—C1937.27 (18)
C33—Fe2—C31—C27−131.48 (17)C24—Fe1—C18—C19−77.0 (2)
C28—Fe2—C31—C2738.86 (14)C17—Fe1—C18—C19118.6 (3)
C29—Fe2—C31—C2782.32 (17)C16—Fe1—C18—C1981.24 (19)
C30—Fe2—C31—C27119.7 (2)C21—Fe1—C18—C1754.3 (4)
C32—Fe2—C31—C30152.4 (2)C22—Fe1—C18—C1785.1 (2)
C36—Fe2—C31—C30−171.5 (3)C25—Fe1—C18—C17−168.2 (4)
C34—Fe2—C31—C3069.7 (3)C23—Fe1—C18—C17125.9 (2)
C33—Fe2—C31—C30108.8 (2)C20—Fe1—C18—C17−81.3 (2)
C27—Fe2—C31—C30−119.7 (2)C19—Fe1—C18—C17−118.6 (3)
C28—Fe2—C31—C30−80.83 (19)C24—Fe1—C18—C17164.4 (2)
C29—Fe2—C31—C30−37.38 (19)C16—Fe1—C18—C17−37.34 (18)
N1—C15—C16—C1728.7 (4)C16—C20—C19—C18−1.0 (3)
N1—C15—C16—C20−154.4 (2)Fe1—C20—C19—C1858.6 (2)
N1—C15—C16—Fe1−64.0 (3)C16—C20—C19—Fe1−59.64 (18)
C21—Fe1—C16—C17−118.2 (2)C17—C18—C19—C201.3 (3)
C22—Fe1—C16—C17−74.3 (3)Fe1—C18—C19—C20−59.0 (2)
C25—Fe1—C16—C17−162.2 (2)C17—C18—C19—Fe160.3 (2)
C18—Fe1—C16—C1737.69 (18)C21—Fe1—C19—C20−51.6 (5)
C23—Fe1—C16—C17−39.9 (5)C22—Fe1—C19—C20171.4 (3)
C20—Fe1—C16—C17119.1 (2)C25—Fe1—C19—C20−80.0 (2)
C19—Fe1—C16—C1781.59 (18)C18—Fe1—C19—C20119.8 (3)
C24—Fe1—C16—C17162.7 (3)C23—Fe1—C19—C20−158.24 (19)
C21—Fe1—C16—C20122.7 (2)C24—Fe1—C19—C20−119.1 (2)
C22—Fe1—C16—C20166.6 (2)C17—Fe1—C19—C2081.55 (19)
C25—Fe1—C16—C2078.7 (2)C16—Fe1—C19—C2037.83 (17)
C18—Fe1—C16—C20−81.43 (18)C21—Fe1—C19—C18−171.4 (4)
C23—Fe1—C16—C20−159.0 (4)C22—Fe1—C19—C1851.6 (4)
C19—Fe1—C16—C20−37.54 (18)C25—Fe1—C19—C18160.29 (19)
C24—Fe1—C16—C2043.5 (4)C23—Fe1—C19—C1882.0 (2)
C17—Fe1—C16—C20−119.1 (2)C20—Fe1—C19—C18−119.8 (3)
C21—Fe1—C16—C153.7 (3)C24—Fe1—C19—C18121.18 (19)
C22—Fe1—C16—C1547.5 (3)C17—Fe1—C19—C18−38.20 (17)
C25—Fe1—C16—C15−40.3 (3)C16—Fe1—C19—C18−81.92 (19)
C18—Fe1—C16—C15159.6 (3)C5—C6—C7—C80.6 (5)
C23—Fe1—C16—C1581.9 (5)C3—C8—C7—C60.8 (5)
C20—Fe1—C16—C15−119.0 (3)C25—C24—C23—C220.1 (4)
C19—Fe1—C16—C15−156.5 (3)Fe1—C24—C23—C22−58.9 (3)
C24—Fe1—C16—C15−75.5 (4)C25—C24—C23—Fe159.0 (3)
C17—Fe1—C16—C15121.9 (3)C21—Fe1—C23—C24−81.5 (3)
C30—C31—C27—C28−0.8 (3)C22—Fe1—C23—C24−121.6 (4)
Fe2—C31—C27—C28−60.00 (16)C25—Fe1—C23—C24−36.4 (2)
C30—C31—C27—C26−179.8 (2)C18—Fe1—C23—C24121.7 (2)
Fe2—C31—C27—C26121.0 (2)C20—Fe1—C23—C2445.9 (4)
C30—C31—C27—Fe259.19 (17)C19—Fe1—C23—C2479.2 (3)
N2—C26—C27—C31103.7 (3)C17—Fe1—C23—C24162.7 (2)
N2—C26—C27—C28−75.1 (3)C16—Fe1—C23—C24−166.3 (4)
N2—C26—C27—Fe2−164.03 (15)C21—Fe1—C23—C2240.0 (3)
C32—Fe2—C27—C31108.58 (19)C25—Fe1—C23—C2285.1 (3)
C36—Fe2—C27—C31151.2 (2)C18—Fe1—C23—C22−116.7 (3)
C33—Fe2—C27—C3170.4 (2)C20—Fe1—C23—C22167.5 (3)
C35—Fe2—C27—C31−174.9 (2)C19—Fe1—C23—C22−159.2 (3)
C28—Fe2—C27—C31−117.6 (2)C24—Fe1—C23—C22121.6 (4)
C29—Fe2—C27—C31−80.80 (18)C17—Fe1—C23—C22−75.7 (3)
C30—Fe2—C27—C31−37.56 (17)C16—Fe1—C23—C22−44.7 (6)
C32—Fe2—C27—C28−133.82 (18)C23—C24—C25—C210.0 (4)
C36—Fe2—C27—C28−91.2 (2)Fe1—C24—C25—C2159.5 (2)
C33—Fe2—C27—C28−172.0 (2)C23—C24—C25—Fe1−59.5 (3)
C35—Fe2—C27—C28−57.3 (3)C21—Fe1—C25—C24118.7 (3)
C31—Fe2—C27—C28117.6 (2)C22—Fe1—C25—C2478.5 (3)
C29—Fe2—C27—C2836.80 (17)C18—Fe1—C25—C24−38.2 (5)
C30—Fe2—C27—C2880.04 (18)C23—Fe1—C25—C2435.7 (2)
C32—Fe2—C27—C26−15.3 (2)C20—Fe1—C25—C24−117.0 (2)
C36—Fe2—C27—C2627.3 (3)C19—Fe1—C25—C24−74.6 (3)
C33—Fe2—C27—C26−53.5 (3)C17—Fe1—C25—C24164.9 (4)
C35—Fe2—C27—C2661.2 (3)C16—Fe1—C25—C24−159.6 (2)
C31—Fe2—C27—C26−123.9 (3)C22—Fe1—C25—C21−40.2 (2)
C28—Fe2—C27—C26118.5 (3)C18—Fe1—C25—C21−156.9 (4)
C29—Fe2—C27—C26155.3 (2)C23—Fe1—C25—C21−83.0 (2)
C30—Fe2—C27—C26−161.5 (2)C20—Fe1—C25—C21124.3 (2)
C9—C14—C13—C12−0.5 (4)C19—Fe1—C25—C21166.8 (2)
C14—C13—C12—C11−0.4 (4)C24—Fe1—C25—C21−118.7 (3)
C31—C27—C28—C291.0 (3)C17—Fe1—C25—C2146.3 (5)
C26—C27—C28—C29−179.9 (2)C16—Fe1—C25—C2181.8 (3)
Fe2—C27—C28—C29−59.04 (18)C32—Fe2—C35—C34−81.0 (3)
C31—C27—C28—Fe260.08 (16)C36—Fe2—C35—C34−118.5 (4)
C26—C27—C28—Fe2−120.9 (2)C33—Fe2—C35—C34−37.3 (2)
C32—Fe2—C28—C29−173.3 (2)C27—Fe2—C35—C34−170.1 (2)
C36—Fe2—C28—C29−134.7 (2)C28—Fe2—C35—C34152.2 (2)
C34—Fe2—C28—C29−58.0 (3)C29—Fe2—C35—C34109.0 (2)
C35—Fe2—C28—C29−91.3 (2)C30—Fe2—C35—C3469.9 (3)
C31—Fe2—C28—C2981.60 (18)C32—Fe2—C35—C3637.6 (2)
C27—Fe2—C28—C29120.1 (2)C34—Fe2—C35—C36118.5 (4)
C30—Fe2—C28—C2937.35 (17)C33—Fe2—C35—C3681.3 (3)
C32—Fe2—C28—C2766.6 (2)C27—Fe2—C35—C36−51.6 (3)
C36—Fe2—C28—C27105.22 (19)C28—Fe2—C35—C36−89.2 (3)
C34—Fe2—C28—C27−178.1 (2)C29—Fe2—C35—C36−132.5 (3)
C35—Fe2—C28—C27148.59 (17)C30—Fe2—C35—C36−171.6 (2)
C31—Fe2—C28—C27−38.51 (14)C36—C32—C33—C340.0 (4)
C29—Fe2—C28—C27−120.1 (2)Fe2—C32—C33—C34−59.8 (2)
C30—Fe2—C28—C27−82.77 (16)C36—C32—C33—Fe259.9 (2)
C13—C12—C11—C100.3 (5)C36—Fe2—C33—C32−37.3 (2)
C9—C10—C11—C120.8 (4)C34—Fe2—C33—C32−118.0 (3)
C8—C3—C4—C51.4 (4)C35—Fe2—C33—C32−81.4 (2)
C1—C3—C4—C5−172.8 (3)C31—Fe2—C33—C32106.1 (2)
C17—C16—C20—C190.4 (3)C27—Fe2—C33—C3265.3 (3)
C15—C16—C20—C19−177.0 (2)C29—Fe2—C33—C32−173.6 (2)
Fe1—C16—C20—C1959.57 (19)C30—Fe2—C33—C32150.2 (2)
C17—C16—C20—Fe1−59.21 (19)C32—Fe2—C33—C34118.0 (3)
C15—C16—C20—Fe1123.4 (2)C36—Fe2—C33—C3480.7 (2)
C21—Fe1—C20—C19162.0 (2)C35—Fe2—C33—C3436.6 (2)
C22—Fe1—C20—C19−164.9 (5)C31—Fe2—C33—C34−135.9 (2)
C25—Fe1—C20—C19119.5 (2)C27—Fe2—C33—C34−176.7 (2)
C18—Fe1—C20—C19−37.48 (18)C29—Fe2—C33—C34−55.6 (4)
C23—Fe1—C20—C1947.4 (4)C30—Fe2—C33—C34−91.8 (2)
C24—Fe1—C20—C1978.6 (2)C36—C35—C34—C33−0.3 (4)
C17—Fe1—C20—C19−81.61 (19)Fe2—C35—C34—C3359.2 (2)
C16—Fe1—C20—C19−119.2 (3)C36—C35—C34—Fe2−59.5 (2)
C21—Fe1—C20—C16−78.8 (2)C32—C33—C34—C350.2 (4)
C22—Fe1—C20—C16−45.7 (6)Fe2—C33—C34—C35−59.4 (2)
C25—Fe1—C20—C16−121.3 (2)C32—C33—C34—Fe259.6 (2)
C18—Fe1—C20—C1681.75 (17)C32—Fe2—C34—C3582.0 (3)
C23—Fe1—C20—C16166.7 (3)C36—Fe2—C34—C3538.3 (2)
C19—Fe1—C20—C16119.2 (3)C33—Fe2—C34—C35120.2 (3)
C24—Fe1—C20—C16−162.13 (17)C31—Fe2—C34—C35−173.9 (2)
C17—Fe1—C20—C1637.62 (15)C28—Fe2—C34—C35−50.9 (4)
C20—C16—C17—C180.4 (3)C29—Fe2—C34—C35−88.8 (3)
C15—C16—C17—C18177.8 (3)C30—Fe2—C34—C35−132.6 (2)
Fe1—C16—C17—C18−58.6 (2)C32—Fe2—C34—C33−38.2 (2)
C20—C16—C17—Fe159.03 (18)C36—Fe2—C34—C33−81.9 (3)
C15—C16—C17—Fe1−123.6 (3)C35—Fe2—C34—C33−120.2 (3)
C21—Fe1—C17—C1682.3 (2)C31—Fe2—C34—C3365.9 (3)
C22—Fe1—C17—C16126.5 (2)C28—Fe2—C34—C33−171.1 (2)
C25—Fe1—C17—C1647.6 (5)C29—Fe2—C34—C33151.0 (2)
C18—Fe1—C17—C16−119.6 (3)C30—Fe2—C34—C33107.1 (2)
C23—Fe1—C17—C16167.03 (19)C24—C25—C21—C22−0.1 (4)
C20—Fe1—C17—C16−37.88 (15)Fe1—C25—C21—C2260.9 (2)
C19—Fe1—C17—C16−81.56 (18)C24—C25—C21—Fe1−61.0 (2)
C24—Fe1—C17—C16−160.7 (4)C22—Fe1—C21—C25115.8 (3)
C21—Fe1—C17—C18−158.1 (3)C18—Fe1—C21—C25157.7 (3)
C22—Fe1—C17—C18−113.9 (3)C23—Fe1—C21—C2578.0 (2)
C25—Fe1—C17—C18167.1 (4)C20—Fe1—C21—C25−76.3 (2)
C23—Fe1—C17—C18−73.4 (3)C19—Fe1—C21—C25−37.1 (5)
C20—Fe1—C17—C1881.7 (2)C24—Fe1—C21—C2536.7 (2)
C19—Fe1—C17—C1838.0 (2)C17—Fe1—C21—C25−162.8 (2)
C24—Fe1—C17—C18−41.2 (5)C16—Fe1—C21—C25−119.4 (2)
C16—Fe1—C17—C18119.6 (3)C25—Fe1—C21—C22−115.8 (3)
C27—C28—C29—C30−0.9 (3)C18—Fe1—C21—C2241.9 (4)
Fe2—C28—C29—C30−59.6 (2)C23—Fe1—C21—C22−37.8 (2)
C27—C28—C29—Fe258.75 (17)C20—Fe1—C21—C22167.9 (2)
C36—Fe2—C29—C30−174.9 (2)C19—Fe1—C21—C22−152.9 (4)
C34—Fe2—C29—C30−91.7 (2)C24—Fe1—C21—C22−79.1 (2)
C33—Fe2—C29—C30−54.7 (3)C17—Fe1—C21—C2281.4 (2)
C35—Fe2—C29—C30−134.5 (2)C16—Fe1—C21—C22124.8 (2)
C31—Fe2—C29—C3038.01 (17)C33—C32—C36—C35−0.2 (4)
C27—Fe2—C29—C3081.91 (17)Fe2—C32—C36—C3559.8 (2)
C28—Fe2—C29—C30119.5 (2)C33—C32—C36—Fe2−60.0 (2)
C36—Fe2—C29—C2865.6 (2)C34—C35—C36—C320.3 (4)
C34—Fe2—C29—C28148.84 (19)Fe2—C35—C36—C32−59.6 (2)
C33—Fe2—C29—C28−174.2 (2)C34—C35—C36—Fe259.9 (2)
C35—Fe2—C29—C28106.0 (2)C34—Fe2—C36—C3281.4 (3)
C31—Fe2—C29—C28−81.48 (17)C33—Fe2—C36—C3237.5 (2)
C27—Fe2—C29—C28−37.58 (15)C35—Fe2—C36—C32118.9 (4)
C30—Fe2—C29—C28−119.5 (2)C31—Fe2—C36—C32−55.7 (4)
C34—Fe2—C32—C36−81.2 (3)C27—Fe2—C36—C32−89.7 (2)
C33—Fe2—C32—C36−119.5 (3)C28—Fe2—C36—C32−133.5 (2)
C35—Fe2—C32—C36−38.0 (2)C29—Fe2—C36—C32−171.7 (2)
C31—Fe2—C32—C36149.1 (2)C32—Fe2—C36—C35−118.9 (4)
C27—Fe2—C32—C36106.0 (2)C34—Fe2—C36—C35−37.5 (2)
C28—Fe2—C32—C3666.7 (3)C33—Fe2—C36—C35−81.5 (3)
C30—Fe2—C32—C36−176.0 (2)C31—Fe2—C36—C35−174.7 (2)
C36—Fe2—C32—C33119.5 (3)C27—Fe2—C36—C35151.3 (2)
C34—Fe2—C32—C3338.3 (2)C28—Fe2—C36—C35107.6 (2)
C35—Fe2—C32—C3381.5 (2)C29—Fe2—C36—C3569.3 (3)
C31—Fe2—C32—C33−91.4 (2)C24—C23—C22—C21−0.2 (4)
C27—Fe2—C32—C33−134.5 (2)Fe1—C23—C22—C21−60.0 (2)
C28—Fe2—C32—C33−173.7 (2)C24—C23—C22—Fe159.8 (3)
C30—Fe2—C32—C33−56.5 (3)C25—C21—C22—C230.2 (4)
C7—C6—C5—C4−1.0 (5)Fe1—C21—C22—C2361.3 (3)
C3—C4—C5—C60.0 (5)C25—C21—C22—Fe1−61.1 (2)
C28—C29—C30—C310.4 (3)C21—Fe1—C22—C23−116.9 (3)
Fe2—C29—C30—C31−59.20 (19)C25—Fe1—C22—C23−77.3 (2)
C28—C29—C30—Fe259.56 (19)C18—Fe1—C22—C2380.2 (3)
C27—C31—C30—C290.3 (3)C20—Fe1—C22—C23−158.3 (5)
Fe2—C31—C30—C2959.5 (2)C19—Fe1—C22—C2344.1 (4)
C27—C31—C30—Fe2−59.16 (17)C24—Fe1—C22—C23−35.0 (2)
C32—Fe2—C30—C29−171.3 (3)C17—Fe1—C22—C23123.9 (2)
C34—Fe2—C30—C29107.1 (2)C16—Fe1—C22—C23165.4 (2)
C33—Fe2—C30—C29151.32 (19)C25—Fe1—C22—C2139.7 (2)
C35—Fe2—C30—C2966.9 (3)C18—Fe1—C22—C21−162.8 (2)
C31—Fe2—C30—C29−119.1 (3)C23—Fe1—C22—C21116.9 (3)
C27—Fe2—C30—C29−81.71 (18)C20—Fe1—C22—C21−41.3 (7)
C28—Fe2—C30—C29−37.36 (16)C19—Fe1—C22—C21161.0 (3)
C32—Fe2—C30—C31−52.2 (3)C24—Fe1—C22—C2181.9 (2)
C34—Fe2—C30—C31−133.8 (2)C17—Fe1—C22—C21−119.1 (2)
C33—Fe2—C30—C31−89.6 (2)C16—Fe1—C22—C21−77.7 (3)
C35—Fe2—C30—C31−174.0 (2)
  2 in total

1.  A short history of SHELX.

Authors:  George M Sheldrick
Journal:  Acta Crystallogr A       Date:  2007-12-21       Impact factor: 2.290

2.  (R,R)-N,N'-Bis(ferrocenylmeth-yl)cyclo-hexane-1,2-diamine.

Authors:  Yingchun Wang
Journal:  Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online       Date:  2009-07-04
  2 in total

北京卡尤迪生物科技股份有限公司 © 2022-2023.