Bis(μ-4-phenyl-pyridine N-oxide-κO:O)bis-[bis-(1,1,1,5,5,5-hexa-fluoro-pentane-2,4-dionato)copper(II)].

The asymmetric unit of the title compound, [Cu(2)(C(5)HF(6)O(2))(4)(C(11)H(9)NO)(2)], contains one half of the centrosymmetric dinuclear complex. The coordination geometry of the Cu(II) atom is octa-hedral, exhibiting a typical Jahn-Teller distortion. One trifluoro-methyl group is rotationally disordered between two orientations in a 1:1 ratio.

Related literature

For the use of copper complexes in optical devices, see: Akkılıç et al. (2010 ▶); Armaroli et al. (2007 ▶); Bessho et al. (2008 ▶); Chan et al. (2010 ▶); Daniel et al. (2009 ▶); Jeon et al. (2008 ▶); Kambayashi et al. (2005 ▶); Peranantham et al. (2007 ▶); Si et al. (2008 ▶); Vogler & Kunkely (2001 ▶); Walsh et al. (2009 ▶). For related complexes with 4-phenyl­pyridine-N-oxide, see: Papadaki et al. (1999 ▶); Watson & Johnson (1971 ▶). For general background to studies on copper complexes from our research group, see: Fernandes et al. (2010 ▶); Shi et al. (2006 ▶); Paz et al. (2005 ▶); Girginova et al. (2005 ▶); Brandão et al. (2005 ▶). For a description of the Cambridge Structural Database, see: Allen (2002 ▶).

Experimental

Crystal data

[Cu2(C5HF6O2)4(C11H9NO)2]

M = 1297.70

Triclinic,

a = 10.3830 (4) Å

b = 10.7870 (4) Å

c = 11.2498 (4) Å

α = 99.055 (2)°

β = 99.036 (2)°

γ = 98.258 (2)°

V = 1210.40 (8) Å3

Z = 1

Mo Kα radiation

μ = 1.03 mm−1

T = 150 K

0.18 × 0.10 × 0.09 mm

Data collection

Bruker X8 Kappa CCD APEXII diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1997 ▶) T min = 0.836, T max = 0.913

47759 measured reflections

6427 independent reflections

5461 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.029

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.048

wR(F 2) = 0.139

S = 1.04

6427 reflections

397 parameters

24 restraints

H-atom parameters constrained

Δρmax = 1.21 e Å−3

Δρmin = −1.40 e Å−3

Data collection: APEX2 (Bruker, 2006 ▶); cell refinement: SAINT-Plus (Bruker, 2005 ▶); data reduction: SAINT-Plus; program(s) used to solve structure: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXTL; molecular graphics: DIAMOND (Brandenburg, 2009 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks global, I. DOI: 10.1107/S1600536810022567/cv2732sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810022567/cv2732Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Cu2(C5HF6O2)4(C11H9NO)2]	Z = 1
Mr = 1297.70	F(000) = 642
Triclinic, P1	Dx = 1.780 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 10.3830 (4) Å	Cell parameters from 9842 reflections
b = 10.7870 (4) Å	θ = 2.9–28.6°
c = 11.2498 (4) Å	µ = 1.03 mm−1
α = 99.055 (2)°	T = 150 K
β = 99.036 (2)°	Block, green
γ = 98.258 (2)°	0.18 × 0.10 × 0.09 mm
V = 1210.40 (8) Å3

Bruker X8 Kappa CCD APEXII diffractometer	6427 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	5461 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.029
ω/phi scans	θmax = 29.1°, θmin = 3.7°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1997)	h = −14→14
Tmin = 0.836, Tmax = 0.913	k = −14→14
47759 measured reflections	l = −15→15

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.048	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.139	H-atom parameters constrained
S = 1.04	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0712P)2 + 2.0571P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
6427 reflections	(Δ/σ)max = 0.003
397 parameters	Δρmax = 1.21 e Å−3
24 restraints	Δρmin = −1.40 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq	Occ. (<1)
Cu1	1.01536 (3)	0.13209 (3)	−0.07044 (3)	0.02205 (10)
O1	1.17596 (17)	0.20733 (17)	0.05247 (16)	0.0235 (4)
O2	1.12021 (19)	0.2109 (2)	−0.21003 (18)	0.0312 (4)
O3	0.86603 (19)	0.05900 (18)	−0.20302 (18)	0.0284 (4)
O4	0.93026 (17)	0.27435 (17)	−0.01281 (18)	0.0255 (4)
O5	0.91578 (18)	0.02993 (17)	0.08021 (16)	0.0238 (4)
N1	0.8997 (2)	0.0995 (2)	0.18579 (19)	0.0217 (4)
C1	1.4020 (2)	0.2518 (2)	0.14122 (18)	0.0382 (7)
C2	1.2903 (2)	0.2335 (2)	0.0291 (2)	0.0227 (5)
C3	1.3311 (3)	0.2502 (3)	−0.0794 (2)	0.0273 (5)
H3	1.4233	0.2686	−0.0795	0.033*
C4	1.2419 (3)	0.2411 (3)	−0.1900 (2)	0.0261 (5)
C5	1.3046 (2)	0.2749 (3)	−0.2985 (2)	0.0426 (7)
C6	0.6641 (2)	0.03964 (18)	−0.3416 (2)	0.0404 (7)
C7	0.7645 (3)	0.1076 (3)	−0.2257 (2)	0.0272 (5)
C8	0.7299 (3)	0.2135 (3)	−0.1602 (3)	0.0329 (6)
H8	0.6459	0.2359	−0.1852	0.039*
C9	0.8158 (2)	0.2876 (2)	−0.0585 (2)	0.0247 (5)
C10	0.7717 (3)	0.4038 (3)	0.0107 (3)	0.0303 (6)
C11	1.0036 (3)	0.1754 (3)	0.2619 (2)	0.0272 (5)
H11	1.0903	0.1761	0.2446	0.033*
C12	0.9841 (3)	0.2522 (3)	0.3650 (2)	0.0261 (5)
H12	1.0580	0.3048	0.4192	0.031*
C13	0.8573 (2)	0.2537 (2)	0.3912 (2)	0.0214 (4)
C14	0.7527 (2)	0.1713 (3)	0.3101 (2)	0.0256 (5)
H14	0.6651	0.1677	0.3258	0.031*
C15	0.7754 (2)	0.0959 (2)	0.2086 (2)	0.0249 (5)
H15	0.7035	0.0408	0.1539	0.030*
C16	0.8344 (2)	0.3403 (2)	0.4986 (2)	0.0228 (5)
C17	0.9250 (3)	0.3653 (3)	0.6087 (2)	0.0299 (5)
H17	1.0018	0.3265	0.6148	0.036*
C18	0.9035 (3)	0.4465 (3)	0.7091 (3)	0.0356 (6)
H18	0.9657	0.4631	0.7837	0.043*
C19	0.7924 (3)	0.5035 (3)	0.7018 (3)	0.0365 (6)
H19	0.7783	0.5591	0.7711	0.044*
C20	0.7019 (3)	0.4793 (3)	0.5936 (3)	0.0398 (7)
H20	0.6254	0.5185	0.5884	0.048*
C21	0.7225 (3)	0.3976 (3)	0.4916 (3)	0.0325 (6)
H21	0.6598	0.3811	0.4173	0.039*
F1	1.36023 (19)	0.2437 (2)	0.24323 (16)	0.0546 (6)
F2	1.4801 (3)	0.3614 (3)	0.1595 (2)	0.1153 (16)
F3	1.4749 (3)	0.1648 (3)	0.1247 (2)	0.150 (2)
F4	1.3541 (8)	0.3951 (3)	−0.2833 (5)	0.122 (4)	0.50
F5	1.4012 (5)	0.2125 (7)	−0.3118 (5)	0.084 (3)	0.50
F6	1.2224 (4)	0.2467 (7)	−0.4024 (3)	0.0588 (17)	0.50
F4'	1.2595 (7)	0.3725 (7)	−0.3328 (9)	0.109 (4)	0.50
F5'	1.4329 (2)	0.3025 (8)	−0.2815 (7)	0.098 (4)	0.50
F6'	1.2680 (10)	0.1810 (7)	−0.3909 (6)	0.199 (8)	0.50
F7	0.7002 (2)	−0.0620 (2)	−0.3950 (2)	0.0803 (9)
F8	0.6504 (3)	0.1140 (2)	−0.4212 (2)	0.0945 (12)
F9	0.54684 (19)	0.0040 (2)	−0.3187 (2)	0.0723 (8)
F10	0.85443 (17)	0.51032 (16)	0.01099 (18)	0.0366 (4)
F11	0.7719 (2)	0.3931 (2)	0.12708 (19)	0.0483 (5)
F12	0.65074 (17)	0.41987 (19)	−0.0375 (2)	0.0465 (5)

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Cu1	0.01770 (15)	0.02152 (16)	0.02440 (17)	0.00386 (11)	−0.00051 (11)	0.00057 (11)
O1	0.0194 (8)	0.0263 (9)	0.0232 (8)	0.0029 (7)	0.0011 (6)	0.0031 (7)
O2	0.0260 (9)	0.0402 (11)	0.0265 (9)	0.0039 (8)	−0.0006 (7)	0.0109 (8)
O3	0.0249 (9)	0.0284 (9)	0.0276 (9)	0.0032 (7)	−0.0020 (7)	0.0005 (7)
O4	0.0194 (8)	0.0235 (8)	0.0314 (9)	0.0055 (7)	−0.0009 (7)	0.0023 (7)
O5	0.0282 (9)	0.0230 (8)	0.0208 (8)	0.0081 (7)	0.0062 (7)	0.0007 (6)
N1	0.0212 (9)	0.0218 (9)	0.0222 (10)	0.0047 (8)	0.0049 (8)	0.0026 (8)
C1	0.0215 (12)	0.060 (2)	0.0305 (14)	0.0032 (13)	−0.0010 (11)	0.0098 (13)
C2	0.0196 (10)	0.0218 (11)	0.0250 (12)	0.0052 (9)	−0.0009 (9)	0.0031 (9)
C3	0.0187 (11)	0.0348 (14)	0.0291 (13)	0.0053 (10)	0.0032 (9)	0.0088 (10)
C4	0.0272 (12)	0.0279 (12)	0.0260 (12)	0.0100 (10)	0.0061 (10)	0.0074 (10)
C5	0.0358 (16)	0.065 (2)	0.0313 (15)	0.0122 (15)	0.0082 (12)	0.0154 (15)
C6	0.0387 (16)	0.0369 (16)	0.0368 (16)	−0.0026 (13)	−0.0103 (13)	0.0061 (13)
C7	0.0217 (11)	0.0285 (12)	0.0276 (13)	−0.0030 (10)	−0.0033 (9)	0.0077 (10)
C8	0.0198 (12)	0.0331 (14)	0.0421 (16)	0.0046 (10)	−0.0038 (11)	0.0054 (12)
C9	0.0197 (11)	0.0221 (11)	0.0330 (13)	0.0031 (9)	0.0046 (9)	0.0081 (10)
C10	0.0209 (12)	0.0301 (13)	0.0405 (15)	0.0068 (10)	0.0048 (10)	0.0062 (11)
C11	0.0189 (11)	0.0329 (13)	0.0283 (13)	0.0016 (10)	0.0064 (9)	0.0013 (10)
C12	0.0217 (11)	0.0303 (13)	0.0236 (12)	−0.0002 (10)	0.0041 (9)	0.0008 (10)
C13	0.0215 (11)	0.0227 (11)	0.0208 (11)	0.0045 (9)	0.0043 (9)	0.0049 (9)
C14	0.0180 (11)	0.0312 (13)	0.0268 (12)	0.0053 (9)	0.0039 (9)	0.0022 (10)
C15	0.0185 (11)	0.0270 (12)	0.0267 (12)	0.0034 (9)	0.0011 (9)	0.0008 (10)
C16	0.0240 (11)	0.0237 (11)	0.0202 (11)	0.0025 (9)	0.0047 (9)	0.0036 (9)
C17	0.0266 (13)	0.0378 (14)	0.0242 (12)	0.0063 (11)	0.0033 (10)	0.0033 (11)
C18	0.0371 (15)	0.0429 (16)	0.0214 (13)	0.0002 (13)	0.0017 (11)	−0.0002 (11)
C19	0.0498 (18)	0.0337 (15)	0.0253 (13)	0.0071 (13)	0.0126 (12)	−0.0019 (11)
C20	0.0433 (17)	0.0414 (17)	0.0357 (16)	0.0191 (14)	0.0085 (13)	−0.0012 (13)
C21	0.0330 (14)	0.0362 (14)	0.0270 (13)	0.0135 (12)	0.0007 (11)	0.0003 (11)
F1	0.0415 (11)	0.0933 (18)	0.0272 (9)	0.0156 (11)	−0.0025 (8)	0.0110 (10)
F2	0.084 (2)	0.159 (3)	0.0636 (18)	−0.081 (2)	−0.0360 (15)	0.046 (2)
F3	0.147 (3)	0.261 (5)	0.0483 (15)	0.177 (4)	−0.0346 (18)	−0.029 (2)
F4	0.228 (11)	0.058 (4)	0.073 (5)	−0.050 (5)	0.081 (7)	0.007 (3)
F5	0.048 (3)	0.180 (9)	0.061 (4)	0.065 (4)	0.038 (3)	0.063 (5)
F6	0.035 (2)	0.128 (6)	0.0152 (19)	0.018 (3)	0.0034 (15)	0.016 (3)
F4'	0.070 (4)	0.180 (10)	0.137 (8)	0.059 (5)	0.055 (5)	0.135 (8)
F5'	0.029 (2)	0.201 (10)	0.090 (5)	0.011 (4)	0.018 (3)	0.101 (7)
F6'	0.313 (19)	0.144 (9)	0.111 (8)	−0.082 (10)	0.155 (11)	−0.072 (7)
F7	0.0761 (18)	0.0833 (19)	0.0559 (15)	0.0243 (15)	−0.0267 (13)	−0.0345 (14)
F8	0.128 (3)	0.0745 (18)	0.0489 (14)	−0.0453 (18)	−0.0450 (15)	0.0346 (13)
F9	0.0367 (12)	0.0837 (18)	0.0747 (17)	−0.0197 (12)	−0.0092 (11)	−0.0045 (14)
F10	0.0320 (9)	0.0236 (8)	0.0516 (11)	0.0037 (7)	0.0063 (8)	0.0015 (7)
F11	0.0546 (12)	0.0560 (12)	0.0441 (11)	0.0220 (10)	0.0241 (10)	0.0124 (9)
F12	0.0235 (8)	0.0407 (10)	0.0724 (14)	0.0138 (7)	0.0003 (9)	0.0024 (9)

Cu1—O1	1.9711 (17)	C7—C8	1.383 (4)
Cu1—O2	2.251 (2)	C8—C9	1.390 (4)
Cu1—O3	1.9500 (19)	C8—H8	0.9500
Cu1—O4	1.9524 (18)	C9—C10	1.535 (4)
Cu1—O5	2.4427 (18)	C10—F10	1.331 (3)
Cu1—O5i	1.9751 (18)	C10—F11	1.332 (4)
O1—C2	1.258 (3)	C10—F12	1.334 (3)
O2—C4	1.234 (3)	C11—C12	1.375 (4)
O3—C7	1.252 (3)	C11—H11	0.9500
O4—C9	1.256 (3)	C12—C13	1.395 (3)
O5—N1	1.349 (3)	C12—H12	0.9500
O5—Cu1i	1.9751 (18)	C13—C14	1.399 (4)
N1—C11	1.343 (3)	C13—C16	1.479 (3)
N1—C15	1.351 (3)	C14—C15	1.367 (4)
N1—Cu1i	2.945 (2)	C14—H14	0.9500
C1—F3	1.297 (4)	C15—H15	0.9500
C1—F1	1.300 (3)	C16—C21	1.390 (4)
C1—F2	1.301 (4)	C16—C17	1.396 (4)
C1—C2	1.540 (3)	C17—C18	1.384 (4)
C2—C3	1.383 (4)	C17—H17	0.9500
C3—C4	1.410 (4)	C18—C19	1.381 (5)
C3—H3	0.9500	C18—H18	0.9500
C4—C5	1.540 (3)	C19—C20	1.380 (5)
C5—F6'	1.2982 (15)	C19—H19	0.9500
C5—F4	1.2985 (15)	C20—C21	1.397 (4)
C5—F6	1.2987 (15)	C20—H20	0.9500
C5—F5'	1.2989 (15)	C21—H21	0.9500
C5—F4'	1.2998 (15)	F4—F4'	1.025 (7)
C5—F5	1.3003 (15)	F4—F5'	1.379 (6)
C6—F7	1.298 (3)	F5—F5'	0.968 (7)
C6—F8	1.298 (3)	F5—F6'	1.485 (7)
C6—F9	1.301 (3)	F6—F6'	0.921 (9)
C6—C7	1.542 (3)	F6—F4'	1.423 (7)
O1—Cu1—O2	87.50 (7)	O3—C7—C6	115.7 (2)
O1—Cu1—O5	91.03 (7)	C8—C7—C6	115.7 (2)
O1—Cu1—O5i	86.68 (8)	C8—C7—Cu1	94.49 (17)
O2—Cu1—O5	174.17 (7)	C6—C7—Cu1	149.74 (18)
O3—Cu1—O1	174.96 (8)	C7—C8—C9	121.1 (2)
O3—Cu1—O2	87.73 (8)	C7—C8—Cu1	60.54 (14)
O3—Cu1—O4	92.62 (8)	C9—C8—Cu1	60.60 (15)
O3—Cu1—O5	93.57 (7)	C7—C8—H8	119.4
O3—Cu1—O5i	92.35 (8)	C9—C8—H8	119.4
O4—Cu1—O1	89.86 (8)	Cu1—C8—H8	178.7
O4—Cu1—O2	101.08 (8)	O4—C9—C8	128.7 (3)
O4—Cu1—O5	84.55 (7)	O4—C9—C10	112.6 (2)
O4—Cu1—O5i	161.06 (8)	C8—C9—C10	118.7 (2)
O5i—Cu1—O2	97.37 (8)	C8—C9—Cu1	94.28 (17)
O5i—Cu1—O5	76.90 (7)	C10—C9—Cu1	146.95 (18)
C2—O1—Cu1	125.00 (16)	F10—C10—F11	107.2 (2)
C4—O2—Cu1	120.66 (17)	F10—C10—F12	107.2 (2)
C7—O3—Cu1	124.47 (18)	F11—C10—F12	107.7 (2)
C9—O4—Cu1	124.12 (18)	F10—C10—C9	110.8 (2)
N1—O5—Cu1i	123.68 (14)	F11—C10—C9	110.5 (2)
N1—O5—Cu1	120.78 (14)	F12—C10—C9	113.3 (2)
Cu1i—O5—Cu1	103.10 (7)	N1—C11—C12	119.8 (2)
C11—N1—O5	120.6 (2)	N1—C11—H11	120.1
C11—N1—C15	121.3 (2)	C12—C11—H11	120.1
O5—N1—C15	117.9 (2)	C11—C12—C13	120.9 (2)
C11—N1—Cu1i	109.45 (16)	C11—C12—H12	119.5
C15—N1—Cu1i	120.81 (16)	C13—C12—H12	119.5
F3—C1—F1	106.88 (13)	C12—C13—C14	117.0 (2)
F3—C1—F2	106.82 (13)	C12—C13—C16	121.4 (2)
F1—C1—F2	106.45 (13)	C14—C13—C16	121.6 (2)
F3—C1—C2	109.60 (18)	C15—C14—C13	120.6 (2)
F1—C1—C2	113.95 (18)	C15—C14—H14	119.7
F2—C1—C2	112.73 (19)	C13—C14—H14	119.7
O1—C2—C3	130.7 (2)	N1—C15—C14	120.2 (2)
O1—C2—C1	113.9 (2)	N1—C15—H15	119.9
C3—C2—C1	115.4 (2)	C14—C15—H15	119.9
C3—C2—Cu1	97.93 (16)	C21—C16—C17	119.1 (2)
C1—C2—Cu1	145.40 (16)	C21—C16—C13	120.6 (2)
C2—C3—C4	122.9 (2)	C17—C16—C13	120.3 (2)
C2—C3—H3	118.5	C18—C17—C16	120.3 (3)
C4—C3—H3	118.5	C18—C17—H17	119.9
O2—C4—C3	128.2 (2)	C16—C17—H17	119.9
O2—C4—C5	116.2 (2)	C19—C18—C17	120.6 (3)
C3—C4—C5	115.6 (2)	C19—C18—H18	119.7
C3—C4—Cu1	89.46 (16)	C17—C18—H18	119.7
C5—C4—Cu1	154.41 (17)	C20—C19—C18	119.7 (3)
F6'—C5—F4	135.8 (5)	C20—C19—H19	120.1
F4—C5—F6	106.84 (14)	C18—C19—H19	120.1
F6'—C5—F5'	106.86 (14)	C19—C20—C21	120.3 (3)
F4—C5—F5'	64.2 (3)	C19—C20—H20	119.9
F6—C5—F5'	127.3 (4)	C21—C20—H20	119.9
F6'—C5—F4'	106.77 (15)	C16—C21—C20	120.1 (3)
F4—C5—F4'	46.5 (3)	C16—C21—H21	119.9
F6—C5—F4'	66.4 (4)	C20—C21—H21	119.9
F5'—C5—F4'	106.66 (14)	F4'—F4—C5	66.82 (18)
F6'—C5—F5	69.7 (4)	F4'—F4—F5'	119.4 (3)
F4—C5—F5	106.75 (14)	C5—F4—F5'	57.93 (16)
F6—C5—F5	106.59 (14)	F5'—F5—C5	68.07 (17)
F4'—C5—F5	139.5 (4)	F5'—F5—F6'	114.9 (4)
F6'—C5—C4	109.4 (4)	C5—F5—F6'	55.1 (2)
F4—C5—C4	112.7 (3)	F6'—F6—C5	69.2 (2)
F6—C5—C4	113.5 (3)	F6'—F6—F4'	124.3 (2)
F5'—C5—C4	117.6 (3)	C5—F6—F4'	56.8 (2)
F4'—C5—C4	109.0 (3)	F4—F4'—C5	66.69 (17)
F5—C5—C4	110.1 (3)	F4—F4'—F6	115.9 (4)
F7—C6—F8	107.26 (13)	C5—F4'—F6	56.8 (2)
F7—C6—F9	106.60 (13)	F5—F5'—C5	68.22 (18)
F8—C6—F9	106.74 (13)	F5—F5'—F4	124.5 (2)
F7—C6—C7	112.20 (19)	C5—F5'—F4	57.91 (16)
F8—C6—C7	111.06 (18)	F6—F6'—C5	69.3 (2)
F9—C6—C7	112.64 (19)	F6—F6'—F5	118.1 (4)
O3—C7—C8	128.7 (2)	C5—F6'—F5	55.2 (2)
O4—Cu1—O1—C2	−124.4 (2)	O4—Cu1—C8—C9	−1.75 (16)
O5i—Cu1—O1—C2	74.2 (2)	O1—Cu1—C8—C9	−7.0 (2)
O2—Cu1—O1—C2	−23.3 (2)	O5i—Cu1—C8—C9	151.74 (16)
O5—Cu1—O1—C2	151.0 (2)	O2—Cu1—C8—C9	−100.53 (17)
O3—Cu1—O2—C4	−158.9 (2)	O5—Cu1—C8—C9	82.53 (17)
O4—Cu1—O2—C4	108.8 (2)	Cu1—O4—C9—C8	−4.4 (4)
O1—Cu1—O2—C4	19.5 (2)	Cu1—O4—C9—C10	176.38 (17)
O5i—Cu1—O2—C4	−66.9 (2)	C7—C8—C9—O4	1.0 (5)
O4—Cu1—O3—C7	1.8 (2)	Cu1—C8—C9—O4	2.5 (2)
O5i—Cu1—O3—C7	163.5 (2)	C7—C8—C9—C10	−179.8 (3)
O2—Cu1—O3—C7	−99.2 (2)	Cu1—C8—C9—C10	−178.3 (3)
O5—Cu1—O3—C7	86.5 (2)	C7—C8—C9—Cu1	−1.5 (3)
O3—Cu1—O4—C9	2.8 (2)	O3—Cu1—C9—O4	−177.1 (2)
O1—Cu1—O4—C9	178.4 (2)	O1—Cu1—C9—O4	−1.7 (2)
O5i—Cu1—O4—C9	−102.3 (3)	O5i—Cu1—C9—O4	131.5 (2)
O2—Cu1—O4—C9	91.0 (2)	O2—Cu1—C9—O4	−93.2 (2)
O5—Cu1—O4—C9	−90.5 (2)	O5—Cu1—C9—O4	87.5 (2)
O3—Cu1—O5—N1	−125.16 (16)	O3—Cu1—C9—C8	−0.53 (17)
O4—Cu1—O5—N1	−32.87 (16)	O4—Cu1—C9—C8	176.5 (3)
O1—Cu1—O5—N1	56.90 (16)	O1—Cu1—C9—C8	174.81 (16)
O5i—Cu1—O5—N1	143.3 (2)	O5i—Cu1—C9—C8	−52.0 (3)
O3—Cu1—O5—Cu1i	91.59 (9)	O2—Cu1—C9—C8	83.36 (18)
O4—Cu1—O5—Cu1i	−176.12 (9)	O5—Cu1—C9—C8	−95.98 (17)
O1—Cu1—O5—Cu1i	−86.35 (8)	O3—Cu1—C9—C10	176.8 (3)
O5i—Cu1—O5—Cu1i	0.0	O4—Cu1—C9—C10	−6.1 (3)
Cu1i—O5—N1—C11	79.3 (3)	O1—Cu1—C9—C10	−7.9 (3)
Cu1—O5—N1—C11	−56.3 (3)	O5i—Cu1—C9—C10	125.3 (3)
Cu1i—O5—N1—C15	−104.5 (2)	O2—Cu1—C9—C10	−99.3 (3)
Cu1—O5—N1—C15	119.9 (2)	O5—Cu1—C9—C10	81.4 (3)
Cu1—O5—N1—Cu1i	−135.6 (2)	O4—C9—C10—F10	59.0 (3)
Cu1—O1—C2—C3	18.9 (4)	C8—C9—C10—F10	−120.3 (3)
Cu1—O1—C2—C1	−162.19 (14)	Cu1—C9—C10—F10	62.7 (4)
F3—C1—C2—O1	116.4 (2)	O4—C9—C10—F11	−59.7 (3)
F1—C1—C2—O1	−3.3 (3)	C8—C9—C10—F11	121.0 (3)
F2—C1—C2—O1	−124.8 (2)	Cu1—C9—C10—F11	−55.9 (4)
F3—C1—C2—C3	−64.5 (3)	O4—C9—C10—F12	179.4 (2)
F1—C1—C2—C3	175.8 (2)	C8—C9—C10—F12	0.1 (4)
F2—C1—C2—C3	54.3 (3)	Cu1—C9—C10—F12	−176.8 (2)
F3—C1—C2—Cu1	98.8 (3)	O5—N1—C11—C12	175.6 (2)
F1—C1—C2—Cu1	−20.9 (3)	C15—N1—C11—C12	−0.5 (4)
F2—C1—C2—Cu1	−142.3 (3)	Cu1i—N1—C11—C12	−148.8 (2)
O3—Cu1—C2—O1	179.0 (2)	N1—C11—C12—C13	−0.8 (4)
O4—Cu1—C2—O1	57.4 (2)	C11—C12—C13—C14	1.9 (4)
O5i—Cu1—C2—O1	−103.6 (2)	C11—C12—C13—C16	−177.1 (2)
O2—Cu1—C2—O1	154.8 (2)	C12—C13—C14—C15	−1.7 (4)
O5—Cu1—C2—O1	−30.8 (2)	C16—C13—C14—C15	177.3 (2)
O3—Cu1—C2—C3	13.4 (3)	C11—N1—C15—C14	0.7 (4)
O4—Cu1—C2—C3	−108.30 (17)	O5—N1—C15—C14	−175.5 (2)
O1—Cu1—C2—C3	−165.7 (3)	Cu1i—N1—C15—C14	145.5 (2)
O5i—Cu1—C2—C3	90.73 (17)	C13—C14—C15—N1	0.5 (4)
O2—Cu1—C2—C3	−10.82 (16)	C12—C13—C16—C21	142.6 (3)
O5—Cu1—C2—C3	163.51 (16)	C14—C13—C16—C21	−36.3 (4)
O3—Cu1—C2—C1	−151.5 (2)	C12—C13—C16—C17	−37.6 (4)
O4—Cu1—C2—C1	86.9 (3)	C14—C13—C16—C17	143.5 (3)
O1—Cu1—C2—C1	29.5 (2)	C21—C16—C17—C18	−0.2 (4)
O5i—Cu1—C2—C1	−74.1 (3)	C13—C16—C17—C18	179.9 (3)
O2—Cu1—C2—C1	−175.7 (3)	C16—C17—C18—C19	0.1 (5)
O5—Cu1—C2—C1	−1.3 (3)	C17—C18—C19—C20	0.0 (5)
O1—C2—C3—C4	1.0 (5)	C18—C19—C20—C21	0.0 (5)
C1—C2—C3—C4	−177.9 (2)	C17—C16—C21—C20	0.3 (4)
Cu1—C2—C3—C4	11.5 (3)	C13—C16—C21—C20	−179.9 (3)
Cu1—O2—C4—C3	−9.7 (4)	C19—C20—C21—C16	−0.2 (5)
Cu1—O2—C4—C5	171.25 (17)	F6'—C5—F4—F4'	66.1 (6)
C2—C3—C4—O2	−4.6 (5)	F6—C5—F4—F4'	30.2 (6)
C2—C3—C4—C5	174.4 (2)	F5'—C5—F4—F4'	154.1 (6)
C2—C3—C4—Cu1	−10.7 (3)	F5—C5—F4—F4'	144.0 (6)
O3—Cu1—C4—O2	22.0 (2)	C4—C5—F4—F4'	−95.1 (6)
O4—Cu1—C4—O2	−76.0 (2)	F6'—C5—F4—F5'	−88.0 (4)
O1—Cu1—C4—O2	−159.0 (2)	F6—C5—F4—F5'	−123.8 (5)
O5i—Cu1—C4—O2	114.2 (2)	F4'—C5—F4—F5'	−154.1 (6)
O5—Cu1—C4—O2	168.04 (19)	F5—C5—F4—F5'	−10.1 (5)
O3—Cu1—C4—C3	−165.59 (16)	C4—C5—F4—F5'	110.8 (4)
O4—Cu1—C4—C3	96.36 (16)	F6'—C5—F5—F5'	146.6 (6)
O1—Cu1—C4—C3	13.38 (16)	F4—C5—F5—F5'	13.2 (6)
O5i—Cu1—C4—C3	−73.38 (16)	F6—C5—F5—F5'	127.1 (6)
O2—Cu1—C4—C3	172.4 (3)	F4'—C5—F5—F5'	54.2 (9)
O5—Cu1—C4—C3	−19.6 (3)	C4—C5—F5—F5'	−109.4 (6)
O3—Cu1—C4—C5	3.6 (4)	F4—C5—F5—F6'	−133.4 (5)
O4—Cu1—C4—C5	−94.5 (4)	F6—C5—F5—F6'	−19.4 (5)
O1—Cu1—C4—C5	−177.4 (4)	F5'—C5—F5—F6'	−146.6 (6)
O5i—Cu1—C4—C5	95.8 (4)	F4'—C5—F5—F6'	−92.3 (5)
O2—Cu1—C4—C5	−18.4 (3)	C4—C5—F5—F6'	104.0 (4)
O5—Cu1—C4—C5	149.6 (3)	F4—C5—F6—F6'	141.9 (6)
O2—C4—C5—F6'	−55.4 (6)	F5'—C5—F6—F6'	71.9 (6)
C3—C4—C5—F6'	125.4 (6)	F4'—C5—F6—F6'	165.4 (7)
Cu1—C4—C5—F6'	−42.6 (7)	F5—C5—F6—F6'	28.1 (6)
O2—C4—C5—F4	110.8 (5)	C4—C5—F6—F6'	−93.2 (7)
C3—C4—C5—F4	−68.4 (5)	F6'—C5—F6—F4'	−165.4 (7)
Cu1—C4—C5—F4	123.6 (5)	F4—C5—F6—F4'	−23.5 (4)
O2—C4—C5—F6	−10.8 (4)	F5'—C5—F6—F4'	−93.5 (4)
C3—C4—C5—F6	170.0 (4)	F5—C5—F6—F4'	−137.3 (4)
Cu1—C4—C5—F6	2.0 (6)	C4—C5—F6—F4'	101.3 (3)
O2—C4—C5—F5'	−177.5 (5)	F5'—F4—F4'—C5	25.2 (5)
C3—C4—C5—F5'	3.3 (5)	C5—F4—F4'—F6	−29.3 (4)
Cu1—C4—C5—F5'	−164.7 (5)	F5'—F4—F4'—F6	−4.1 (8)
O2—C4—C5—F4'	61.0 (5)	F6'—C5—F4'—F4	−138.2 (6)
C3—C4—C5—F4'	−118.2 (5)	F6—C5—F4'—F4	−148.3 (6)
Cu1—C4—C5—F4'	73.8 (6)	F5'—C5—F4'—F4	−24.3 (6)
O2—C4—C5—F5	−130.2 (4)	F5—C5—F4'—F4	−60.1 (8)
C3—C4—C5—F5	50.6 (4)	C4—C5—F4'—F4	103.7 (5)
Cu1—C4—C5—F5	−117.3 (5)	F6'—C5—F4'—F6	10.0 (5)
Cu1—O3—C7—C8	−5.6 (4)	F4—C5—F4'—F6	148.3 (6)
Cu1—O3—C7—C6	174.94 (14)	F5'—C5—F4'—F6	124.0 (5)
F7—C6—C7—O3	2.6 (3)	F5—C5—F4'—F6	88.2 (5)
F8—C6—C7—O3	−117.5 (2)	C4—C5—F4'—F6	−108.1 (3)
F9—C6—C7—O3	122.9 (2)	F6'—F6—F4'—F4	15.9 (10)
F7—C6—C7—C8	−177.0 (2)	C5—F6—F4'—F4	32.5 (5)
F8—C6—C7—C8	63.0 (3)	F6'—F6—F4'—C5	−16.5 (7)
F9—C6—C7—C8	−56.7 (3)	F6'—F5—F5'—C5	29.9 (4)
F7—C6—C7—Cu1	8.2 (4)	C5—F5—F5'—F4	−14.5 (6)
F8—C6—C7—Cu1	−111.8 (3)	F6'—F5—F5'—F4	15.4 (9)
F9—C6—C7—Cu1	128.5 (3)	F6'—C5—F5'—F5	−32.7 (7)
O4—Cu1—C7—O3	−178.1 (2)	F4—C5—F5'—F5	−165.9 (7)
O1—Cu1—C7—O3	166.4 (2)	F6—C5—F5'—F5	−73.9 (5)
O5i—Cu1—C7—O3	−17.9 (2)	F4'—C5—F5'—F5	−146.6 (6)
O2—Cu1—C7—O3	80.6 (2)	C4—C5—F5'—F5	90.8 (6)
O5—Cu1—C7—O3	−94.6 (2)	F6'—C5—F5'—F4	133.3 (5)
O3—Cu1—C7—C8	175.6 (3)	F6—C5—F5'—F4	92.1 (3)
O4—Cu1—C7—C8	−2.47 (17)	F4'—C5—F5'—F4	19.3 (5)
O1—Cu1—C7—C8	−17.9 (3)	F5—C5—F5'—F4	165.9 (7)
O5i—Cu1—C7—C8	157.75 (17)	C4—C5—F5'—F4	−103.3 (3)
O2—Cu1—C7—C8	−103.75 (18)	F4'—F4—F5'—F5	−11.6 (11)
O5—Cu1—C7—C8	81.09 (18)	C5—F4—F5'—F5	15.9 (7)
O3—Cu1—C7—C6	−9.1 (3)	F4'—F4—F5'—C5	−27.5 (6)
O4—Cu1—C7—C6	172.8 (3)	F4'—F6—F6'—C5	14.8 (7)
O1—Cu1—C7—C6	157.4 (3)	C5—F6—F6'—F5	−26.6 (5)
O5i—Cu1—C7—C6	−27.0 (3)	F4'—F6—F6'—F5	−11.8 (10)
O2—Cu1—C7—C6	71.5 (3)	F4—C5—F6'—F6	−57.8 (7)
O5—Cu1—C7—C6	−103.6 (3)	F5'—C5—F6'—F6	−127.8 (6)
O3—C7—C8—C9	4.6 (5)	F4'—C5—F6'—F6	−13.9 (6)
C6—C7—C8—C9	−175.9 (2)	F5—C5—F6'—F6	−151.2 (6)
Cu1—C7—C8—C9	1.5 (3)	C4—C5—F6'—F6	103.9 (6)
O3—C7—C8—Cu1	3.1 (2)	F4—C5—F6'—F5	93.5 (5)
C6—C7—C8—Cu1	−177.4 (2)	F6—C5—F6'—F5	151.2 (6)
O3—Cu1—C8—C7	−2.18 (16)	F5'—C5—F6'—F5	23.4 (4)
O4—Cu1—C8—C7	176.8 (2)	F4'—C5—F6'—F5	137.3 (4)
O1—Cu1—C8—C7	171.52 (16)	C4—C5—F6'—F5	−104.9 (3)
O5i—Cu1—C8—C7	−29.7 (2)	F5'—F5—F6'—F6	−3.6 (8)
O2—Cu1—C8—C7	77.99 (18)	C5—F5—F6'—F6	30.7 (6)
O5—Cu1—C8—C7	−98.95 (18)	F5'—F5—F6'—C5	−34.3 (5)
O3—Cu1—C8—C9	179.3 (2)