Bis(ferrocene-carboxyl-ato-κO)bis-(2-pyridyl-methanol-κN,O)cobalt(II).

The title complex mol-ecule, [Fe(2)Co(C(5)H(5))(2)(C(6)H(4)O(2))(2)(C(6)H(7)NO)(2)], has a crystallographic imposed centre of symmetry. The Co(II) atom displays a distorted octa-hedral coordination geometry, provided by the O atoms of two monodentate ferrocene-carboxyl-ate anions and by the N and O atoms of two 2-pyridyl-methanol mol-ecule. The mol-ecular conformation is stabilized by intra-molecular C-H⋯O hydrogen bonds.

Related literature

For related structures, see: Salazar-Mendoza et al. (2007 ▶); Meng et al. (2004 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe2Co(C5H5)2(C6H4O2)2(C6H7NO)2]

M = 735.25

Monoclinic,

a = 12.5790 (12) Å

b = 7.7905 (9) Å

c = 15.2975 (15) Å

β = 90.141 (1)°

V = 1499.1 (3) Å3

Z = 2

Mo Kα radiation

μ = 1.55 mm−1

T = 298 K

0.40 × 0.37 × 0.28 mm

Data collection

Bruker SMART 1000 CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 ▶) T min = 0.576, T max = 0.670

7475 measured reflections

2642 independent reflections

1651 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.045

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.042

wR(F 2) = 0.125

S = 1.01

2642 reflections

205 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.50 e Å−3

Δρmin = −0.30 e Å−3

Data collection: SMART (Siemens, 1996 ▶); cell refinement: SAINT (Siemens, 1996 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536810020805/rz2457sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810020805/rz2457Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe2Co(C5H5)2(C6H4O2)2(C6H7NO)2]	F(000) = 754
Mr = 735.25	Dx = 1.629 Mg m−3
Monoclinic, P21/n	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2yn	Cell parameters from 1624 reflections
a = 12.5790 (12) Å	θ = 2.9–26.5°
b = 7.7905 (9) Å	µ = 1.55 mm−1
c = 15.2975 (15) Å	T = 298 K
β = 90.141 (1)°	Block, red
V = 1499.1 (3) Å3	0.40 × 0.37 × 0.28 mm
Z = 2

Bruker SMART 1000 CCD area-detector diffractometer	2642 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	1651 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.045
phi and ω scans	θmax = 25.0°, θmin = 2.1°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996)	h = −14→14
Tmin = 0.576, Tmax = 0.670	k = −9→9
7475 measured reflections	l = −13→18

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.042	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.125	H-atom parameters constrained
S = 1.01	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0581P)2 + 0.7962P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
2642 reflections	(Δ/σ)max < 0.001
205 parameters	Δρmax = 0.50 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.30 e Å−3

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Co1	0.0000	0.0000	0.0000	0.0433 (3)
Fe1	0.10119 (5)	−0.12834 (9)	0.35046 (4)	0.0398 (2)
N3	0.1164 (3)	0.1549 (5)	−0.0649 (2)	0.0447 (10)
O4	−0.0149 (3)	0.1926 (5)	0.1934 (2)	0.0590 (10)
C5	0.1235 (3)	0.1298 (6)	0.3445 (3)	0.0413 (11)
H5	0.0729	0.2187	0.3625	0.050*
O6	−0.1077 (3)	0.1896 (4)	0.0475 (2)	0.0546 (9)
H6	−0.0750	0.1887	0.0939	0.082*
O7	0.0864 (2)	0.0167 (4)	0.1132 (2)	0.0506 (9)
C8	0.0616 (4)	0.0908 (6)	0.1841 (3)	0.0442 (12)
C9	0.1318 (4)	0.0544 (6)	0.2604 (3)	0.0400 (11)
C10	−0.0427 (4)	−0.2295 (7)	0.3206 (3)	0.0529 (13)
H10	−0.0913	−0.1887	0.2749	0.063*
C11	0.2153 (3)	−0.0659 (7)	0.2616 (3)	0.0479 (13)
H11	0.2382	−0.1371	0.2123	0.057*
C12	−0.0401 (4)	−0.1730 (7)	0.4084 (3)	0.0567 (15)
H12	−0.0867	−0.0859	0.4342	0.068*
C13	0.2033 (4)	0.0544 (7)	0.3968 (3)	0.0506 (13)
H13	0.2165	0.0800	0.4586	0.061*
C14	0.2592 (4)	−0.0674 (7)	0.3461 (3)	0.0549 (14)
H14	0.3181	−0.1398	0.3663	0.066*
C15	0.0390 (5)	−0.2629 (8)	0.4519 (3)	0.0628 (15)
H15	0.0584	−0.2494	0.5136	0.075*
C16	0.0875 (5)	−0.3736 (7)	0.3926 (4)	0.0669 (16)
H16	0.1466	−0.4516	0.4056	0.080*
C17	0.0368 (4)	−0.3548 (7)	0.3105 (4)	0.0600 (15)
H17	0.0539	−0.4172	0.2567	0.072*
C19	0.2825 (4)	0.1471 (8)	−0.1388 (3)	0.0591 (15)
H19	0.3420	0.0851	−0.1561	0.071*
C18	0.2036 (4)	0.0693 (7)	−0.0893 (3)	0.0470 (12)
C22	0.1832 (5)	0.4044 (8)	−0.1359 (3)	0.0652 (16)
H22	0.1746	0.5195	−0.1505	0.078*
C20	0.1064 (4)	0.3190 (7)	−0.0874 (3)	0.0562 (14)
H20	0.0460	0.3786	−0.0701	0.067*
C23	0.2716 (5)	0.3163 (8)	−0.1619 (4)	0.0665 (16)
H23	0.3238	0.3704	−0.1949	0.080*
C21	−0.2095 (4)	0.1131 (7)	0.0597 (4)	0.0672 (16)
H21A	−0.2486	0.1180	0.0050	0.081*
H21B	−0.2487	0.1792	0.1026	0.081*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Co1	0.0505 (6)	0.0436 (6)	0.0359 (5)	0.0067 (5)	0.0074 (4)	0.0007 (4)
Fe1	0.0420 (4)	0.0437 (4)	0.0338 (4)	−0.0004 (3)	0.0057 (3)	−0.0016 (3)
N3	0.050 (2)	0.045 (3)	0.039 (2)	0.000 (2)	0.0047 (18)	0.0012 (19)
O4	0.060 (2)	0.064 (2)	0.053 (2)	0.019 (2)	−0.0047 (17)	−0.0092 (18)
C5	0.042 (3)	0.038 (3)	0.043 (3)	−0.009 (2)	0.008 (2)	−0.007 (2)
O6	0.057 (2)	0.050 (2)	0.056 (2)	0.0128 (17)	−0.0021 (17)	0.0002 (17)
O7	0.054 (2)	0.062 (2)	0.0353 (19)	0.0065 (18)	0.0044 (15)	−0.0044 (17)
C8	0.048 (3)	0.041 (3)	0.044 (3)	−0.008 (3)	0.007 (2)	0.006 (2)
C9	0.037 (3)	0.044 (3)	0.039 (3)	−0.004 (2)	0.010 (2)	0.001 (2)
C10	0.046 (3)	0.056 (3)	0.056 (3)	−0.012 (3)	0.001 (2)	0.004 (3)
C11	0.039 (3)	0.064 (3)	0.040 (3)	−0.003 (2)	0.013 (2)	−0.003 (2)
C12	0.052 (3)	0.063 (4)	0.055 (4)	−0.017 (3)	0.024 (3)	−0.006 (3)
C13	0.051 (3)	0.066 (4)	0.036 (3)	−0.014 (3)	0.001 (2)	−0.008 (2)
C14	0.038 (3)	0.078 (4)	0.049 (3)	0.002 (3)	0.000 (2)	−0.003 (3)
C15	0.081 (4)	0.067 (4)	0.040 (3)	−0.023 (3)	0.000 (3)	0.015 (3)
C16	0.087 (4)	0.044 (3)	0.069 (4)	0.003 (3)	0.003 (3)	0.009 (3)
C17	0.071 (4)	0.050 (3)	0.060 (4)	−0.013 (3)	0.005 (3)	−0.011 (3)
C19	0.046 (3)	0.073 (4)	0.059 (4)	−0.008 (3)	0.002 (3)	−0.013 (3)
C18	0.046 (3)	0.048 (3)	0.047 (3)	−0.001 (3)	0.001 (2)	−0.007 (2)
C22	0.089 (5)	0.053 (4)	0.053 (4)	−0.018 (3)	0.004 (3)	−0.001 (3)
C20	0.071 (4)	0.051 (3)	0.046 (3)	0.002 (3)	0.010 (3)	−0.005 (3)
C23	0.070 (4)	0.075 (5)	0.054 (4)	−0.029 (3)	0.008 (3)	−0.010 (3)
C21	0.049 (3)	0.068 (4)	0.085 (4)	0.013 (3)	0.001 (3)	−0.004 (3)

Co1—O7i	2.046 (3)	C10—C17	1.406 (7)
Co1—O7	2.046 (3)	C10—C12	1.413 (7)
Co1—O6i	2.133 (3)	C10—H10	0.9800
Co1—O6	2.133 (3)	C11—C14	1.405 (6)
Co1—N3i	2.142 (4)	C11—H11	0.9800
Co1—N3	2.142 (4)	C12—C15	1.386 (7)
Fe1—C12	2.018 (5)	C12—H12	0.9800
Fe1—C9	2.019 (5)	C13—C14	1.415 (7)
Fe1—C16	2.024 (5)	C13—H13	0.9800
Fe1—C10	2.026 (5)	C14—H14	0.9800
Fe1—C15	2.031 (5)	C15—C16	1.393 (7)
Fe1—C5	2.033 (5)	C15—H15	0.9800
Fe1—C17	2.034 (5)	C16—C17	1.414 (7)
Fe1—C11	2.038 (4)	C16—H16	0.9800
Fe1—C13	2.043 (5)	C17—H17	0.9800
Fe1—C14	2.045 (5)	C19—C23	1.371 (8)
N3—C20	1.330 (6)	C19—C18	1.388 (7)
N3—C18	1.338 (6)	C19—H19	0.9300
O4—C8	1.255 (5)	C18—C21i	1.493 (7)
C5—C13	1.411 (6)	C22—C23	1.367 (8)
C5—C9	1.418 (6)	C22—C20	1.389 (7)
C5—H5	0.9800	C22—H22	0.9300
O6—C21	1.424 (6)	C20—H20	0.9300
O6—H6	0.8200	C23—H23	0.9300
O7—C8	1.269 (5)	C21—C18i	1.493 (7)
C8—C9	1.488 (6)	C21—H21A	0.9700
C9—C11	1.408 (6)	C21—H21B	0.9700
O7i—Co1—O7	180.0 (2)	C11—C9—C5	108.7 (4)
O7i—Co1—O6i	90.26 (12)	C11—C9—C8	125.3 (4)
O7—Co1—O6i	89.74 (12)	C5—C9—C8	126.0 (4)
O7i—Co1—O6	89.74 (12)	C11—C9—Fe1	70.4 (3)
O7—Co1—O6	90.26 (12)	C5—C9—Fe1	70.0 (3)
O6i—Co1—O6	180.0 (2)	C8—C9—Fe1	123.7 (3)
O7i—Co1—N3i	89.65 (14)	C17—C10—C12	107.8 (5)
O7—Co1—N3i	90.35 (14)	C17—C10—Fe1	70.1 (3)
O6i—Co1—N3i	101.73 (14)	C12—C10—Fe1	69.3 (3)
O6—Co1—N3i	78.27 (14)	C17—C10—H10	126.1
O7i—Co1—N3	90.35 (14)	C12—C10—H10	126.1
O7—Co1—N3	89.65 (14)	Fe1—C10—H10	126.1
O6i—Co1—N3	78.27 (14)	C14—C11—C9	108.0 (4)
O6—Co1—N3	101.73 (14)	C14—C11—Fe1	70.2 (3)
N3i—Co1—N3	180.0 (3)	C9—C11—Fe1	69.0 (3)
C12—Fe1—C9	126.2 (2)	C14—C11—H11	126.0
C12—Fe1—C16	67.8 (2)	C9—C11—H11	126.0
C9—Fe1—C16	154.1 (2)	Fe1—C11—H11	126.0
C12—Fe1—C10	40.91 (19)	C15—C12—C10	108.3 (5)
C9—Fe1—C10	107.01 (19)	C15—C12—Fe1	70.5 (3)
C16—Fe1—C10	68.1 (2)	C10—C12—Fe1	69.8 (3)
C12—Fe1—C15	40.1 (2)	C15—C12—H12	125.9
C9—Fe1—C15	163.7 (2)	C10—C12—H12	125.9
C16—Fe1—C15	40.2 (2)	Fe1—C12—H12	125.9
C10—Fe1—C15	68.0 (2)	C5—C13—C14	108.8 (4)
C12—Fe1—C5	108.2 (2)	C5—C13—Fe1	69.4 (3)
C9—Fe1—C5	40.98 (17)	C14—C13—Fe1	69.8 (3)
C16—Fe1—C5	163.8 (2)	C5—C13—H13	125.6
C10—Fe1—C5	119.9 (2)	C14—C13—H13	125.6
C15—Fe1—C5	126.8 (2)	Fe1—C13—H13	125.6
C12—Fe1—C17	68.4 (2)	C11—C14—C13	107.7 (4)
C9—Fe1—C17	118.9 (2)	C11—C14—Fe1	69.6 (3)
C16—Fe1—C17	40.8 (2)	C13—C14—Fe1	69.7 (3)
C10—Fe1—C17	40.5 (2)	C11—C14—H14	126.2
C15—Fe1—C17	68.2 (2)	C13—C14—H14	126.2
C5—Fe1—C17	154.1 (2)	Fe1—C14—H14	126.2
C12—Fe1—C11	163.0 (2)	C12—C15—C16	108.4 (5)
C9—Fe1—C11	40.62 (18)	C12—C15—Fe1	69.5 (3)
C16—Fe1—C11	119.9 (2)	C16—C15—Fe1	69.6 (3)
C10—Fe1—C11	125.0 (2)	C12—C15—H15	125.8
C15—Fe1—C11	154.9 (2)	C16—C15—H15	125.8
C5—Fe1—C11	68.70 (19)	Fe1—C15—H15	125.8
C17—Fe1—C11	106.7 (2)	C15—C16—C17	108.4 (5)
C12—Fe1—C13	121.4 (2)	C15—C16—Fe1	70.2 (3)
C9—Fe1—C13	67.95 (19)	C17—C16—Fe1	70.0 (3)
C16—Fe1—C13	127.0 (2)	C15—C16—H16	125.8
C10—Fe1—C13	155.5 (2)	C17—C16—H16	125.8
C15—Fe1—C13	109.7 (2)	Fe1—C16—H16	125.8
C5—Fe1—C13	40.49 (18)	C10—C17—C16	107.1 (5)
C17—Fe1—C13	163.3 (2)	C10—C17—Fe1	69.4 (3)
C11—Fe1—C13	67.80 (19)	C16—C17—Fe1	69.2 (3)
C12—Fe1—C14	155.7 (2)	C10—C17—H17	126.5
C9—Fe1—C14	68.1 (2)	C16—C17—H17	126.5
C16—Fe1—C14	108.2 (2)	Fe1—C17—H17	126.5
C10—Fe1—C14	162.0 (2)	C23—C19—C18	119.3 (5)
C15—Fe1—C14	121.4 (2)	C23—C19—H19	120.4
C5—Fe1—C14	68.6 (2)	C18—C19—H19	120.4
C17—Fe1—C14	125.3 (2)	N3—C18—C19	121.5 (5)
C11—Fe1—C14	40.24 (18)	N3—C18—C21i	115.4 (5)
C13—Fe1—C14	40.5 (2)	C19—C18—C21i	123.1 (5)
C20—N3—C18	118.9 (4)	C23—C22—C20	118.8 (6)
C20—N3—Co1	126.7 (3)	C23—C22—H22	120.6
C18—N3—Co1	114.2 (3)	C20—C22—H22	120.6
C13—C5—C9	106.7 (4)	N3—C20—C22	122.3 (5)
C13—C5—Fe1	70.2 (3)	N3—C20—H20	118.9
C9—C5—Fe1	69.0 (3)	C22—C20—H20	118.9
C13—C5—H5	126.6	C22—C23—C19	119.2 (5)
C9—C5—H5	126.6	C22—C23—H23	120.4
Fe1—C5—H5	126.6	C19—C23—H23	120.4
C21—O6—Co1	109.1 (3)	O6—C21—C18i	113.2 (4)
C21—O6—H6	109.5	O6—C21—H21A	108.9
Co1—O6—H6	88.3	C18i—C21—H21A	108.9
C8—O7—Co1	128.4 (3)	O6—C21—H21B	108.9
O4—C8—O7	125.0 (4)	C18i—C21—H21B	108.9
O4—C8—C9	119.0 (4)	H21A—C21—H21B	107.8
O7—C8—C9	116.0 (4)
O7i—Co1—N3—C20	74.7 (4)	C15—Fe1—C12—C10	−119.0 (5)
O7—Co1—N3—C20	−105.3 (4)	C5—Fe1—C12—C10	115.0 (3)
O6i—Co1—N3—C20	164.9 (4)	C17—Fe1—C12—C10	−37.7 (3)
O6—Co1—N3—C20	−15.1 (4)	C11—Fe1—C12—C10	38.5 (9)
O7i—Co1—N3—C18	−100.3 (3)	C13—Fe1—C12—C10	157.4 (3)
O7—Co1—N3—C18	79.7 (3)	C14—Fe1—C12—C10	−167.0 (5)
O6i—Co1—N3—C18	−10.1 (3)	C9—C5—C13—C14	−0.7 (5)
O6—Co1—N3—C18	169.9 (3)	Fe1—C5—C13—C14	58.8 (4)
C12—Fe1—C5—C13	117.4 (3)	C9—C5—C13—Fe1	−59.5 (3)
C9—Fe1—C5—C13	−117.8 (4)	C12—Fe1—C13—C5	−81.2 (3)
C16—Fe1—C5—C13	44.6 (9)	C9—Fe1—C13—C5	38.7 (3)
C10—Fe1—C5—C13	160.6 (3)	C16—Fe1—C13—C5	−165.8 (3)
C15—Fe1—C5—C13	76.9 (4)	C10—Fe1—C13—C5	−43.9 (6)
C17—Fe1—C5—C13	−164.7 (4)	C15—Fe1—C13—C5	−124.0 (3)
C11—Fe1—C5—C13	−80.3 (3)	C17—Fe1—C13—C5	156.4 (6)
C14—Fe1—C5—C13	−37.0 (3)	C11—Fe1—C13—C5	82.7 (3)
C12—Fe1—C5—C9	−124.8 (3)	C14—Fe1—C13—C5	120.4 (4)
C16—Fe1—C5—C9	162.5 (7)	C12—Fe1—C13—C14	158.4 (3)
C10—Fe1—C5—C9	−81.6 (3)	C9—Fe1—C13—C14	−81.7 (3)
C15—Fe1—C5—C9	−165.3 (3)	C16—Fe1—C13—C14	73.8 (4)
C17—Fe1—C5—C9	−46.9 (6)	C10—Fe1—C13—C14	−164.3 (4)
C11—Fe1—C5—C9	37.5 (3)	C15—Fe1—C13—C14	115.6 (3)
C13—Fe1—C5—C9	117.8 (4)	C5—Fe1—C13—C14	−120.4 (4)
C14—Fe1—C5—C9	80.8 (3)	C17—Fe1—C13—C14	36.0 (8)
O7i—Co1—O6—C21	65.6 (3)	C11—Fe1—C13—C14	−37.7 (3)
O7—Co1—O6—C21	−114.4 (3)	C9—C11—C14—C13	−0.8 (5)
N3—Co1—O6—C21	155.9 (3)	Fe1—C11—C14—C13	−59.5 (3)
O6i—Co1—O7—C8	−168.1 (4)	C9—C11—C14—Fe1	58.8 (3)
O6—Co1—O7—C8	11.9 (4)	C5—C13—C14—C11	0.9 (6)
N3i—Co1—O7—C8	−66.4 (4)	Fe1—C13—C14—C11	59.5 (3)
N3—Co1—O7—C8	113.6 (4)	C5—C13—C14—Fe1	−58.5 (3)
Co1—O7—C8—O4	−12.2 (7)	C12—Fe1—C14—C11	−168.8 (5)
Co1—O7—C8—C9	169.2 (3)	C9—Fe1—C14—C11	−37.7 (3)
C13—C5—C9—C11	0.3 (5)	C16—Fe1—C14—C11	115.0 (3)
Fe1—C5—C9—C11	−60.0 (3)	C10—Fe1—C14—C11	39.8 (8)
C13—C5—C9—C8	178.1 (4)	C15—Fe1—C14—C11	157.2 (3)
Fe1—C5—C9—C8	117.8 (5)	C5—Fe1—C14—C11	−81.9 (3)
C13—C5—C9—Fe1	60.3 (3)	C17—Fe1—C14—C11	73.0 (4)
O4—C8—C9—C11	175.0 (4)	C13—Fe1—C14—C11	−118.9 (4)
O7—C8—C9—C11	−6.4 (7)	C12—Fe1—C14—C13	−49.9 (7)
O4—C8—C9—C5	−2.5 (7)	C9—Fe1—C14—C13	81.2 (3)
O7—C8—C9—C5	176.1 (4)	C16—Fe1—C14—C13	−126.1 (3)
O4—C8—C9—Fe1	86.2 (5)	C10—Fe1—C14—C13	158.7 (6)
O7—C8—C9—Fe1	−95.2 (5)	C15—Fe1—C14—C13	−83.9 (4)
C12—Fe1—C9—C11	−165.3 (3)	C5—Fe1—C14—C13	37.0 (3)
C16—Fe1—C9—C11	−49.5 (6)	C17—Fe1—C14—C13	−168.1 (3)
C10—Fe1—C9—C11	−124.3 (3)	C11—Fe1—C14—C13	118.9 (4)
C15—Fe1—C9—C11	166.1 (7)	C10—C12—C15—C16	0.9 (6)
C5—Fe1—C9—C11	119.4 (4)	Fe1—C12—C15—C16	−59.0 (4)
C17—Fe1—C9—C11	−82.0 (3)	C10—C12—C15—Fe1	59.8 (3)
C13—Fe1—C9—C11	81.1 (3)	C9—Fe1—C15—C12	37.0 (9)
C14—Fe1—C9—C11	37.3 (3)	C16—Fe1—C15—C12	−119.9 (5)
C12—Fe1—C9—C5	75.3 (3)	C10—Fe1—C15—C12	−38.1 (3)
C16—Fe1—C9—C5	−168.9 (5)	C5—Fe1—C15—C12	73.5 (4)
C10—Fe1—C9—C5	116.2 (3)	C17—Fe1—C15—C12	−82.0 (3)
C15—Fe1—C9—C5	46.6 (8)	C11—Fe1—C15—C12	−164.7 (4)
C17—Fe1—C9—C5	158.6 (3)	C13—Fe1—C15—C12	115.7 (3)
C11—Fe1—C9—C5	−119.4 (4)	C14—Fe1—C15—C12	159.0 (3)
C13—Fe1—C9—C5	−38.3 (3)	C12—Fe1—C15—C16	119.9 (5)
C14—Fe1—C9—C5	−82.1 (3)	C9—Fe1—C15—C16	156.8 (7)
C12—Fe1—C9—C8	−45.3 (5)	C10—Fe1—C15—C16	81.7 (4)
C16—Fe1—C9—C8	70.5 (7)	C5—Fe1—C15—C16	−166.6 (3)
C10—Fe1—C9—C8	−4.3 (4)	C17—Fe1—C15—C16	37.9 (3)
C15—Fe1—C9—C8	−73.9 (9)	C11—Fe1—C15—C16	−44.9 (6)
C5—Fe1—C9—C8	−120.6 (5)	C13—Fe1—C15—C16	−124.4 (4)
C17—Fe1—C9—C8	38.0 (5)	C14—Fe1—C15—C16	−81.1 (4)
C11—Fe1—C9—C8	120.0 (5)	C12—C15—C16—C17	−0.9 (6)
C13—Fe1—C9—C8	−158.9 (4)	Fe1—C15—C16—C17	−59.7 (4)
C14—Fe1—C9—C8	157.3 (5)	C12—C15—C16—Fe1	58.9 (4)
C12—Fe1—C10—C17	−119.0 (5)	C12—Fe1—C16—C15	−37.1 (3)
C9—Fe1—C10—C17	114.8 (3)	C9—Fe1—C16—C15	−165.4 (4)
C16—Fe1—C10—C17	−38.2 (3)	C10—Fe1—C16—C15	−81.4 (4)
C15—Fe1—C10—C17	−81.7 (4)	C5—Fe1—C16—C15	41.5 (9)
C5—Fe1—C10—C17	157.5 (3)	C17—Fe1—C16—C15	−119.3 (5)
C11—Fe1—C10—C17	73.8 (4)	C11—Fe1—C16—C15	159.8 (3)
C13—Fe1—C10—C17	−171.2 (4)	C13—Fe1—C16—C15	76.3 (4)
C14—Fe1—C10—C17	43.5 (8)	C14—Fe1—C16—C15	117.4 (4)
C9—Fe1—C10—C12	−126.2 (3)	C12—Fe1—C16—C17	82.2 (4)
C16—Fe1—C10—C12	80.9 (4)	C9—Fe1—C16—C17	−46.1 (6)
C15—Fe1—C10—C12	37.4 (3)	C10—Fe1—C16—C17	37.9 (3)
C5—Fe1—C10—C12	−83.4 (4)	C15—Fe1—C16—C17	119.3 (5)
C17—Fe1—C10—C12	119.0 (5)	C5—Fe1—C16—C17	160.8 (7)
C11—Fe1—C10—C12	−167.2 (3)	C11—Fe1—C16—C17	−80.9 (4)
C13—Fe1—C10—C12	−52.1 (6)	C13—Fe1—C16—C17	−164.4 (3)
C14—Fe1—C10—C12	162.5 (7)	C14—Fe1—C16—C17	−123.3 (3)
C5—C9—C11—C14	0.3 (5)	C12—C10—C17—C16	0.0 (6)
C8—C9—C11—C14	−177.6 (4)	Fe1—C10—C17—C16	59.2 (4)
Fe1—C9—C11—C14	−59.5 (3)	C12—C10—C17—Fe1	−59.2 (3)
C5—C9—C11—Fe1	59.8 (3)	C15—C16—C17—C10	0.5 (6)
C8—C9—C11—Fe1	−118.1 (4)	Fe1—C16—C17—C10	−59.3 (4)
C12—Fe1—C11—C14	164.1 (7)	C15—C16—C17—Fe1	59.8 (4)
C9—Fe1—C11—C14	119.4 (4)	C12—Fe1—C17—C10	38.0 (3)
C16—Fe1—C11—C14	−83.1 (4)	C9—Fe1—C17—C10	−82.5 (3)
C10—Fe1—C11—C14	−166.1 (3)	C16—Fe1—C17—C10	118.6 (5)
C15—Fe1—C11—C14	−51.4 (6)	C15—Fe1—C17—C10	81.3 (3)
C5—Fe1—C11—C14	81.6 (3)	C5—Fe1—C17—C10	−49.3 (6)
C17—Fe1—C11—C14	−125.4 (3)	C11—Fe1—C17—C10	−124.8 (3)
C13—Fe1—C11—C14	37.9 (3)	C13—Fe1—C17—C10	167.2 (6)
C12—Fe1—C11—C9	44.7 (8)	C14—Fe1—C17—C10	−164.9 (3)
C16—Fe1—C11—C9	157.5 (3)	C12—Fe1—C17—C16	−80.6 (4)
C10—Fe1—C11—C9	74.5 (4)	C9—Fe1—C17—C16	158.9 (3)
C15—Fe1—C11—C9	−170.8 (5)	C10—Fe1—C17—C16	−118.6 (5)
C5—Fe1—C11—C9	−37.8 (3)	C15—Fe1—C17—C16	−37.3 (3)
C17—Fe1—C11—C9	115.2 (3)	C5—Fe1—C17—C16	−167.9 (4)
C13—Fe1—C11—C9	−81.5 (3)	C11—Fe1—C17—C16	116.6 (4)
C14—Fe1—C11—C9	−119.4 (4)	C13—Fe1—C17—C16	48.6 (9)
C17—C10—C12—C15	−0.5 (6)	C14—Fe1—C17—C16	76.5 (4)
Fe1—C10—C12—C15	−60.2 (4)	C20—N3—C18—C19	−1.2 (7)
C17—C10—C12—Fe1	59.7 (3)	Co1—N3—C18—C19	174.3 (4)
C9—Fe1—C12—C15	−167.9 (3)	C20—N3—C18—C21i	178.7 (4)
C16—Fe1—C12—C15	37.2 (3)	Co1—N3—C18—C21i	−5.8 (5)
C10—Fe1—C12—C15	119.0 (5)	C23—C19—C18—N3	1.1 (8)
C5—Fe1—C12—C15	−126.0 (3)	C23—C19—C18—C21i	−178.8 (5)
C17—Fe1—C12—C15	81.3 (4)	C18—N3—C20—C22	0.4 (7)
C11—Fe1—C12—C15	157.5 (7)	Co1—N3—C20—C22	−174.5 (4)
C13—Fe1—C12—C15	−83.6 (4)	C23—C22—C20—N3	0.5 (8)
C14—Fe1—C12—C15	−48.0 (7)	C20—C22—C23—C19	−0.6 (8)
C9—Fe1—C12—C10	73.1 (4)	C18—C19—C23—C22	−0.2 (8)
C16—Fe1—C12—C10	−81.8 (3)	Co1—O6—C21—C18i	34.6 (5)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O6—H6···O4	0.82	1.70	2.516 (5)	176

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
O6—H6⋯O4	0.82	1.70	2.516 (5)	176