trans-Di-μ-carbonyl-bis-{carbon-yl[η-2,3,4,5-tetra-methyl-1-(2-thien-yl)cyclo-penta-dien-yl]ruthenium(I)}(Ru-Ru).

The title compound, [Ru(2)(C(13)H(15)S)(2)(CO)(4)], is a centrosymmetric binuclear metal-carbonyl complex containing an Ru-Ru single bond [2.7511 (8) Å]. Each Ru(I) atom is coordinated by two bridging carbonyl ligands, one terminal carbonyl ligand and one η(5)-cyclo-penta-dienyl group. The complex has a trans conformation and the two cyclo-penta-dienyl ring planes are parallel. The crystal structure involves weak C-H⋯O hydrogen bonds.

Related literature

For general background to substituted cyclo­penta­dien­yl–metal complexes, see: Arndt (2002 ▶); Bailey et al. (1978 ▶); King (1976 ▶); Möhring & Coville (2006 ▶). For the crystal structures of related ruthenium complexes, see: Schumann et al. (2002 ▶).

Experimental

Crystal data

[Ru2(C13H15S)2(CO)4]

M = 720.82

Triclinic,

a = 8.269 (2) Å

b = 8.899 (3) Å

c = 10.056 (3) Å

α = 81.826 (4)°

β = 76.083 (5)°

γ = 82.876 (5)°

V = 707.9 (4) Å3

Z = 1

Mo Kα radiation

μ = 1.25 mm−1

T = 273 K

0.15 × 0.12 × 0.10 mm

Data collection

Bruker SMART APEX CCD diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 ▶) T min = 0.835, T max = 0.885

3667 measured reflections

2493 independent reflections

2431 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.016

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.027

wR(F 2) = 0.100

S = 1.03

2493 reflections

173 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.53 e Å−3

Δρmin = −0.63 e Å−3

Data collection: SMART (Bruker, 2007 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2007 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536809026063/hy2205sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536809026063/hy2205Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Ru2(C13H15S)2(CO)4]	Z = 1
Mr = 720.82	F(000) = 362
Triclinic, P1	Dx = 1.691 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 8.269 (2) Å	Cell parameters from 1002 reflections
b = 8.899 (3) Å	θ = 4.5–22.2°
c = 10.056 (3) Å	µ = 1.25 mm−1
α = 81.826 (4)°	T = 273 K
β = 76.083 (5)°	Block, red
γ = 82.876 (5)°	0.15 × 0.12 × 0.10 mm
V = 707.9 (4) Å3

Bruker SMART APEX CCD diffractometer	2493 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	2431 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.016
φ and ω scans	θmax = 25.1°, θmin = 2.3°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996)	h = −9→9
Tmin = 0.835, Tmax = 0.885	k = −10→10
3667 measured reflections	l = −11→9

Refinement on F2	Secondary atom site location: difference Fourier map
Least-squares matrix: full	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.027	H-atom parameters constrained
wR(F2) = 0.100	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.09P)2 + 0.0001P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
S = 1.03	(Δ/σ)max < 0.001
2493 reflections	Δρmax = 0.53 e Å−3
173 parameters	Δρmin = −0.63 e Å−3
0 restraints	Extinction correction: SHELXL97 (Sheldrick, 2008), Fc*=kFc[1+0.001xFc2λ3/sin(2θ)]-1/4
Primary atom site location: structure-invariant direct methods	Extinction coefficient: 0.026 (3)

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Ru1	−0.01450 (2)	0.40733 (2)	0.623212 (18)	0.02438 (17)
S1	0.40230 (13)	0.12210 (13)	0.86000 (11)	0.0622 (3)
O1	−0.1870 (5)	0.1684 (4)	0.5431 (3)	0.0836 (10)
O2	0.2945 (3)	0.3491 (3)	0.4011 (3)	0.0510 (6)
C1	0.1653 (3)	0.4142 (3)	0.4472 (3)	0.0314 (6)
C2	−0.1213 (4)	0.2620 (4)	0.5688 (3)	0.0440 (8)
C3	0.1390 (3)	0.2962 (3)	0.7731 (3)	0.0298 (6)
C4	0.1719 (3)	0.4517 (3)	0.7456 (3)	0.0302 (6)
C5	0.0180 (4)	0.5430 (3)	0.7921 (3)	0.0327 (6)
C6	−0.1104 (4)	0.4436 (3)	0.8499 (3)	0.0337 (6)
C7	−0.0383 (4)	0.2915 (4)	0.8363 (3)	0.0319 (6)
C8	0.2643 (4)	0.1630 (3)	0.7537 (3)	0.0329 (6)
C9	0.2855 (4)	0.0553 (4)	0.6641 (4)	0.0452 (8)
H9	0.2217	0.0550	0.5996	0.054*
C10	0.4219 (5)	−0.0577 (4)	0.6847 (5)	0.0606 (10)
H10	0.4556	−0.1393	0.6328	0.073*
C11	0.4936 (5)	−0.0364 (5)	0.7814 (5)	0.0657 (11)
H11	0.5834	−0.0992	0.8050	0.079*
C12	0.3402 (4)	0.5088 (4)	0.6853 (3)	0.0423 (7)
H12A	0.3276	0.6035	0.6280	0.063*
H12B	0.4104	0.4352	0.6308	0.063*
H12C	0.3905	0.5244	0.7583	0.063*
C13	−0.0043 (5)	0.7128 (4)	0.7947 (4)	0.0500 (8)
H13A	−0.0294	0.7352	0.8885	0.075*
H13B	−0.0946	0.7558	0.7523	0.075*
H13C	0.0970	0.7558	0.7449	0.075*
C14	−0.2858 (4)	0.4923 (5)	0.9167 (3)	0.0504 (9)
H14A	−0.3539	0.4098	0.9259	0.076*
H14B	−0.3272	0.5783	0.8610	0.076*
H14C	−0.2900	0.5202	1.0063	0.076*
C15	−0.1239 (4)	0.1515 (4)	0.8928 (3)	0.0439 (8)
H15A	−0.1240	0.1282	0.9890	0.066*
H15B	−0.0661	0.0681	0.8443	0.066*
H15C	−0.2372	0.1677	0.8818	0.066*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Ru1	0.0253 (2)	0.0278 (2)	0.0202 (2)	−0.00256 (12)	−0.00515 (12)	−0.00352 (12)
S1	0.0550 (6)	0.0681 (7)	0.0699 (7)	0.0124 (5)	−0.0345 (5)	−0.0105 (5)
O1	0.121 (3)	0.074 (2)	0.071 (2)	−0.060 (2)	−0.0269 (19)	−0.0075 (16)
O2	0.0391 (13)	0.0660 (17)	0.0375 (13)	0.0190 (12)	−0.0024 (10)	−0.0029 (11)
C1	0.0284 (14)	0.0381 (15)	0.0274 (14)	0.0025 (11)	−0.0075 (11)	−0.0057 (12)
C2	0.056 (2)	0.0469 (18)	0.0334 (17)	−0.0202 (16)	−0.0128 (14)	−0.0008 (14)
C3	0.0289 (14)	0.0367 (14)	0.0258 (14)	−0.0035 (11)	−0.0108 (11)	−0.0023 (11)
C4	0.0323 (14)	0.0360 (15)	0.0242 (13)	−0.0065 (11)	−0.0093 (11)	−0.0020 (11)
C5	0.0397 (15)	0.0379 (16)	0.0235 (14)	0.0006 (12)	−0.0123 (11)	−0.0088 (12)
C6	0.0344 (15)	0.0460 (17)	0.0212 (13)	−0.0002 (13)	−0.0070 (11)	−0.0070 (12)
C7	0.0310 (14)	0.0416 (17)	0.0211 (14)	−0.0071 (12)	−0.0033 (11)	0.0017 (12)
C8	0.0322 (14)	0.0367 (15)	0.0290 (14)	−0.0025 (11)	−0.0091 (11)	0.0013 (12)
C9	0.0489 (19)	0.0351 (17)	0.0497 (19)	0.0096 (14)	−0.0128 (15)	−0.0076 (14)
C10	0.056 (2)	0.045 (2)	0.077 (3)	0.0101 (17)	−0.009 (2)	−0.0149 (19)
C11	0.046 (2)	0.058 (2)	0.086 (3)	0.0160 (18)	−0.019 (2)	0.005 (2)
C12	0.0353 (16)	0.0540 (19)	0.0393 (17)	−0.0175 (14)	−0.0081 (13)	−0.0001 (14)
C13	0.068 (2)	0.0416 (18)	0.0459 (19)	0.0010 (15)	−0.0186 (16)	−0.0176 (15)
C14	0.0393 (18)	0.073 (2)	0.0341 (17)	0.0036 (16)	0.0012 (14)	−0.0136 (17)
C15	0.0439 (18)	0.0474 (19)	0.0400 (17)	−0.0165 (15)	−0.0109 (14)	0.0095 (14)

Ru1—C1	2.018 (3)	C6—C7	1.421 (4)
Ru1—C1i	2.048 (3)	C6—C14	1.484 (4)
Ru1—C2	1.862 (3)	C7—C15	1.483 (4)
Ru1—C3	2.246 (3)	C8—C9	1.374 (4)
Ru1—C4	2.291 (3)	C9—C10	1.449 (5)
Ru1—C5	2.302 (3)	C9—H9	0.9300
Ru1—C6	2.282 (3)	C10—C11	1.300 (6)
Ru1—C7	2.217 (3)	C10—H10	0.9300
Ru1—Ru1i	2.7511 (8)	C11—H11	0.9300
S1—C11	1.718 (4)	C12—H12A	0.9600
S1—C8	1.718 (3)	C12—H12B	0.9600
O1—C2	1.139 (4)	C12—H12C	0.9600
O2—C1	1.173 (3)	C13—H13A	0.9600
C1—Ru1i	2.048 (3)	C13—H13B	0.9600
C3—C4	1.420 (4)	C13—H13C	0.9600
C3—C7	1.454 (4)	C14—H14A	0.9600
C3—C8	1.476 (4)	C14—H14B	0.9600
C4—C5	1.436 (4)	C14—H14C	0.9600
C4—C12	1.499 (4)	C15—H15A	0.9600
C5—C6	1.428 (4)	C15—H15B	0.9600
C5—C13	1.502 (4)	C15—H15C	0.9600
C2—Ru1—C1	92.57 (13)	C6—C5—C13	124.5 (3)
C2—Ru1—C1i	93.27 (14)	C4—C5—C13	126.8 (3)
C1—Ru1—C1i	94.85 (10)	C6—C5—Ru1	71.09 (15)
C2—Ru1—C7	93.67 (13)	C4—C5—Ru1	71.36 (15)
C1—Ru1—C7	135.88 (11)	C13—C5—Ru1	128.18 (19)
C1i—Ru1—C7	128.26 (11)	C7—C6—C5	107.8 (2)
C2—Ru1—C3	110.26 (13)	C7—C6—C14	126.8 (3)
C1—Ru1—C3	99.57 (11)	C5—C6—C14	125.4 (3)
C1i—Ru1—C3	151.61 (11)	C7—C6—Ru1	69.11 (15)
C7—Ru1—C3	38.01 (10)	C5—C6—Ru1	72.61 (15)
C2—Ru1—C6	113.52 (13)	C14—C6—Ru1	125.5 (2)
C1—Ru1—C6	151.57 (11)	C6—C7—C3	108.2 (3)
C1i—Ru1—C6	94.73 (11)	C6—C7—C15	125.8 (3)
C7—Ru1—C6	36.80 (10)	C3—C7—C15	125.7 (3)
C3—Ru1—C6	61.88 (10)	C6—C7—Ru1	74.10 (16)
C2—Ru1—C4	146.49 (13)	C3—C7—Ru1	72.09 (15)
C1—Ru1—C4	91.03 (11)	C15—C7—Ru1	125.5 (2)
C1i—Ru1—C4	119.61 (11)	C9—C8—C3	129.5 (3)
C7—Ru1—C4	61.83 (10)	C9—C8—S1	111.3 (2)
C3—Ru1—C4	36.45 (10)	C3—C8—S1	119.1 (2)
C6—Ru1—C4	61.06 (10)	C8—C9—C10	110.1 (3)
C2—Ru1—C5	149.83 (12)	C8—C9—H9	125.0
C1—Ru1—C5	116.93 (11)	C10—C9—H9	125.0
C1i—Ru1—C5	90.57 (11)	C11—C10—C9	114.9 (4)
C7—Ru1—C5	61.24 (11)	C11—C10—H10	122.6
C3—Ru1—C5	61.10 (10)	C9—C10—H10	122.6
C6—Ru1—C5	36.30 (11)	C10—C11—S1	111.7 (3)
C4—Ru1—C5	36.45 (10)	C10—C11—H11	124.1
C2—Ru1—Ru1i	94.32 (10)	S1—C11—H11	124.1
C1—Ru1—Ru1i	47.87 (8)	C4—C12—H12A	109.5
C1i—Ru1—Ru1i	46.97 (8)	C4—C12—H12B	109.5
C7—Ru1—Ru1i	170.96 (8)	H12A—C12—H12B	109.5
C3—Ru1—Ru1i	140.96 (7)	C4—C12—H12C	109.5
C6—Ru1—Ru1i	134.95 (8)	H12A—C12—H12C	109.5
C4—Ru1—Ru1i	112.39 (7)	H12B—C12—H12C	109.5
C5—Ru1—Ru1i	109.85 (8)	C5—C13—H13A	109.5
C11—S1—C8	91.94 (18)	C5—C13—H13B	109.5
O2—C1—Ru1	139.3 (2)	H13A—C13—H13B	109.5
O2—C1—Ru1i	135.5 (2)	C5—C13—H13C	109.5
Ru1—C1—Ru1i	85.15 (10)	H13A—C13—H13C	109.5
O1—C2—Ru1	175.9 (3)	H13B—C13—H13C	109.5
C4—C3—C7	107.5 (2)	C6—C14—H14A	109.5
C4—C3—C8	126.3 (2)	C6—C14—H14B	109.5
C7—C3—C8	126.0 (3)	H14A—C14—H14B	109.5
C4—C3—Ru1	73.49 (15)	C6—C14—H14C	109.5
C7—C3—Ru1	69.90 (15)	H14A—C14—H14C	109.5
C8—C3—Ru1	126.41 (19)	H14B—C14—H14C	109.5
C3—C4—C5	108.1 (2)	C7—C15—H15A	109.5
C3—C4—C12	125.5 (3)	C7—C15—H15B	109.5
C5—C4—C12	126.3 (3)	H15A—C15—H15B	109.5
C3—C4—Ru1	70.06 (15)	C7—C15—H15C	109.5
C5—C4—Ru1	72.19 (16)	H15A—C15—H15C	109.5
C12—C4—Ru1	125.7 (2)	H15B—C15—H15C	109.5
C6—C5—C4	108.4 (3)
C2—Ru1—C1—O2	−85.4 (4)	Ru1i—Ru1—C5—C4	−101.12 (15)
C1i—Ru1—C1—O2	−178.9 (5)	C2—Ru1—C5—C13	−119.8 (4)
C7—Ru1—C1—O2	12.6 (5)	C1—Ru1—C5—C13	73.4 (3)
C3—Ru1—C1—O2	25.7 (4)	C1i—Ru1—C5—C13	−22.3 (3)
C6—Ru1—C1—O2	71.9 (5)	C7—Ru1—C5—C13	−156.8 (3)
C4—Ru1—C1—O2	61.3 (4)	C3—Ru1—C5—C13	159.6 (3)
C5—Ru1—C1—O2	88.0 (4)	C6—Ru1—C5—C13	−119.5 (4)
Ru1i—Ru1—C1—O2	−178.9 (5)	C4—Ru1—C5—C13	122.6 (4)
C2—Ru1—C1—Ru1i	93.50 (13)	Ru1i—Ru1—C5—C13	21.5 (3)
C1i—Ru1—C1—Ru1i	0.0	C4—C5—C6—C7	−1.5 (3)
C7—Ru1—C1—Ru1i	−168.55 (12)	C13—C5—C6—C7	−175.7 (3)
C3—Ru1—C1—Ru1i	−155.46 (10)	Ru1—C5—C6—C7	60.44 (19)
C6—Ru1—C1—Ru1i	−109.3 (2)	C4—C5—C6—C14	176.4 (3)
C4—Ru1—C1—Ru1i	−119.83 (10)	C13—C5—C6—C14	2.2 (5)
C5—Ru1—C1—Ru1i	−93.11 (11)	Ru1—C5—C6—C14	−121.6 (3)
C2—Ru1—C3—C4	174.96 (17)	C4—C5—C6—Ru1	−61.97 (18)
C1—Ru1—C3—C4	78.61 (17)	C13—C5—C6—Ru1	123.9 (3)
C1i—Ru1—C3—C4	−40.9 (3)	C2—Ru1—C6—C7	62.3 (2)
C7—Ru1—C3—C4	−116.2 (2)	C1—Ru1—C6—C7	−92.8 (3)
C6—Ru1—C3—C4	−78.47 (17)	C1i—Ru1—C6—C7	157.92 (18)
C5—Ru1—C3—C4	−36.95 (16)	C3—Ru1—C6—C7	−39.01 (17)
Ru1i—Ru1—C3—C4	49.3 (2)	C4—Ru1—C6—C7	−80.71 (18)
C2—Ru1—C3—C7	−68.8 (2)	C5—Ru1—C6—C7	−117.6 (2)
C1—Ru1—C3—C7	−165.16 (18)	Ru1i—Ru1—C6—C7	−174.32 (13)
C1i—Ru1—C3—C7	75.4 (3)	C2—Ru1—C6—C5	179.85 (18)
C6—Ru1—C3—C7	37.75 (17)	C1—Ru1—C6—C5	24.8 (3)
C4—Ru1—C3—C7	116.2 (2)	C1i—Ru1—C6—C5	−84.50 (18)
C5—Ru1—C3—C7	79.27 (18)	C7—Ru1—C6—C5	117.6 (2)
Ru1i—Ru1—C3—C7	165.55 (13)	C3—Ru1—C6—C5	78.57 (18)
C2—Ru1—C3—C8	51.7 (3)	C4—Ru1—C6—C5	36.87 (16)
C1—Ru1—C3—C8	−44.6 (3)	Ru1i—Ru1—C6—C5	−56.74 (19)
C1i—Ru1—C3—C8	−164.1 (2)	C2—Ru1—C6—C14	−58.7 (3)
C7—Ru1—C3—C8	120.5 (3)	C1—Ru1—C6—C14	146.3 (3)
C6—Ru1—C3—C8	158.3 (3)	C1i—Ru1—C6—C14	36.9 (3)
C4—Ru1—C3—C8	−123.2 (3)	C7—Ru1—C6—C14	−121.0 (4)
C5—Ru1—C3—C8	−160.2 (3)	C3—Ru1—C6—C14	−160.0 (3)
Ru1i—Ru1—C3—C8	−73.9 (3)	C4—Ru1—C6—C14	158.3 (3)
C7—C3—C4—C5	0.5 (3)	C5—Ru1—C6—C14	121.4 (4)
C8—C3—C4—C5	−174.1 (3)	Ru1i—Ru1—C6—C14	64.7 (3)
Ru1—C3—C4—C5	62.55 (18)	C5—C6—C7—C3	1.8 (3)
C7—C3—C4—C12	177.7 (3)	C14—C6—C7—C3	−176.0 (3)
C8—C3—C4—C12	3.1 (4)	Ru1—C6—C7—C3	64.53 (19)
Ru1—C3—C4—C12	−120.3 (3)	C5—C6—C7—C15	174.8 (3)
C7—C3—C4—Ru1	−62.02 (18)	C14—C6—C7—C15	−3.1 (5)
C8—C3—C4—Ru1	123.4 (3)	Ru1—C6—C7—C15	−122.6 (3)
C2—Ru1—C4—C3	−8.6 (3)	C5—C6—C7—Ru1	−62.68 (19)
C1—Ru1—C4—C3	−104.80 (17)	C14—C6—C7—Ru1	119.4 (3)
C1i—Ru1—C4—C3	159.04 (16)	C4—C3—C7—C6	−1.5 (3)
C7—Ru1—C4—C3	38.80 (16)	C8—C3—C7—C6	173.1 (3)
C6—Ru1—C4—C3	80.91 (17)	Ru1—C3—C7—C6	−65.85 (19)
C5—Ru1—C4—C3	117.6 (2)	C4—C3—C7—C15	−174.4 (3)
Ru1i—Ru1—C4—C3	−148.89 (13)	C8—C3—C7—C15	0.2 (5)
C2—Ru1—C4—C5	−126.2 (2)	Ru1—C3—C7—C15	121.2 (3)
C1—Ru1—C4—C5	137.56 (18)	C4—C3—C7—Ru1	64.38 (18)
C1i—Ru1—C4—C5	41.4 (2)	C8—C3—C7—Ru1	−121.0 (3)
C7—Ru1—C4—C5	−78.84 (18)	C2—Ru1—C7—C6	−125.6 (2)
C3—Ru1—C4—C5	−117.6 (2)	C1—Ru1—C7—C6	136.91 (19)
C6—Ru1—C4—C5	−36.73 (17)	C1i—Ru1—C7—C6	−28.5 (2)
Ru1i—Ru1—C4—C5	93.47 (16)	C3—Ru1—C7—C6	115.6 (2)
C2—Ru1—C4—C12	111.4 (3)	C4—Ru1—C7—C6	78.44 (18)
C1—Ru1—C4—C12	15.2 (3)	C5—Ru1—C7—C6	36.77 (16)
C1i—Ru1—C4—C12	−81.0 (3)	C2—Ru1—C7—C3	118.77 (19)
C7—Ru1—C4—C12	158.8 (3)	C1—Ru1—C7—C3	21.3 (3)
C3—Ru1—C4—C12	120.0 (3)	C1i—Ru1—C7—C3	−144.14 (17)
C6—Ru1—C4—C12	−159.1 (3)	C6—Ru1—C7—C3	−115.6 (2)
C5—Ru1—C4—C12	−122.4 (3)	C4—Ru1—C7—C3	−37.20 (16)
Ru1i—Ru1—C4—C12	−28.9 (3)	C5—Ru1—C7—C3	−78.87 (18)
C3—C4—C5—C6	0.6 (3)	C2—Ru1—C7—C15	−2.7 (3)
C12—C4—C5—C6	−176.5 (3)	C1—Ru1—C7—C15	−100.2 (3)
Ru1—C4—C5—C6	61.80 (18)	C1i—Ru1—C7—C15	94.4 (3)
C3—C4—C5—C13	174.6 (3)	C3—Ru1—C7—C15	−121.5 (3)
C12—C4—C5—C13	−2.5 (4)	C6—Ru1—C7—C15	122.9 (3)
Ru1—C4—C5—C13	−124.2 (3)	C4—Ru1—C7—C15	−158.7 (3)
C3—C4—C5—Ru1	−61.19 (18)	C5—Ru1—C7—C15	159.7 (3)
C12—C4—C5—Ru1	121.7 (3)	C4—C3—C8—C9	−114.8 (4)
C2—Ru1—C5—C6	−0.3 (3)	C7—C3—C8—C9	71.6 (5)
C1—Ru1—C5—C6	−167.05 (16)	Ru1—C3—C8—C9	−18.8 (5)
C1i—Ru1—C5—C6	97.23 (18)	C4—C3—C8—S1	69.0 (3)
C7—Ru1—C5—C6	−37.27 (17)	C7—C3—C8—S1	−104.6 (3)
C3—Ru1—C5—C6	−80.92 (18)	Ru1—C3—C8—S1	164.94 (16)
C4—Ru1—C5—C6	−117.9 (2)	C11—S1—C8—C9	1.7 (3)
Ru1i—Ru1—C5—C6	141.01 (15)	C11—S1—C8—C3	178.6 (3)
C2—Ru1—C5—C4	117.6 (3)	C3—C8—C9—C10	−178.1 (3)
C1—Ru1—C5—C4	−49.17 (19)	S1—C8—C9—C10	−1.6 (4)
C1i—Ru1—C5—C4	−144.90 (17)	C8—C9—C10—C11	0.6 (5)
C7—Ru1—C5—C4	80.60 (18)	C9—C10—C11—S1	0.7 (5)
C3—Ru1—C5—C4	36.96 (16)	C8—S1—C11—C10	−1.4 (4)
C6—Ru1—C5—C4	117.9 (2)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
C10—H10···O2ii	0.93	2.60	3.335 (5)	136
C14—H14B···O2i	0.96	2.58	3.319 (4)	134

Table 1

Selected bond lengths (Å)

Ru1—C1	2.018 (3)
Ru1—C1i	2.048 (3)
Ru1—C2	1.862 (3)
Ru1—C3	2.246 (3)
Ru1—C4	2.291 (3)
Ru1—C5	2.302 (3)
Ru1—C6	2.282 (3)
Ru1—C7	2.217 (3)

Symmetry code: (i) .

Table 2

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
C10—H10⋯O2ii	0.93	2.60	3.335 (5)	136
C14—H14B⋯O2i	0.96	2.58	3.319 (4)	134

Symmetry codes: (i) ; (ii) .