(S,R,Rp)-N,N-Dimethyl-1-{2-[(1-phenyl-ethyl)amino-meth-yl]ferrocen-yl}ethanamine.

The title chiral ferrocene compound, [Fe(C(5)H(5))(C(18)H(25)N(2))], contains one planar and two central chiral centers. It is of inter-est with respect to asymmetric catalysis. The absolute configuration of the planar chirality is Rp at the ferrocene group and those of the two C chiral centers are R at the CH carbon of the ethanamine unit and S at the CH carbon of the phenyl-ethyl-amino substituent. In the ferrocenyl unit, the cyclo-penta-dienyl (Cp) rings are planar, with maximum deviations of 0.002 (2) Å for the substituted and 0.008 (3) Å for the unsubstituted Cp ring. The dihedral angle between the ring planes is 2.12 (15)° and the rings are twisted slightly from an eclipsed conformation by 7.06-7.60°.

Related literature

For background to the chemistry of chiral ferrocene complexes, see: Togni (1996 ▶); Nishibayashi et al. (1996 ▶). For their use in asymmetric synthesis, see: Togni et al. (1994 ▶); Dai et al. (2003 ▶). For the potential of these compounds as ligands in asymmetric catalysis, see Nikolaides et al. (2008 ▶). For a related structure, see: Liu et al. (2007 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C18H25N2)]

M = 390.34

Orthorhombic,

a = 7.2081 (1) Å

b = 16.5546 (3) Å

c = 17.6747 (2) Å

V = 2109.07 (5) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 0.72 mm−1

T = 293 K

0.37 × 0.24 × 0.22 mm

Data collection

Bruker APEXII CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 2005 ▶) T min = 0.776, T max = 0.857

9974 measured reflections

4636 independent reflections

3817 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.022

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.032

wR(F 2) = 0.085

S = 1.04

4636 reflections

240 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.31 e Å−3

Δρmin = −0.32 e Å−3

Absolute structure: Flack (1983 ▶), 1859 Friedel pairs

Flack parameter: 0.010 (17)

Data collection: APEX2 (Bruker, 2005 ▶); cell refinement: APEX2 and SAINT (Bruker, 2005 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SIR97 (Altomare et al., 1999 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: WinGX (Farrugia, 1999 ▶).

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536809008861/sj2592sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536809008861/sj2592Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C18H25N2)]	Dx = 1.229 Mg m−3
Mr = 390.34	Melting point: 355 K
Orthorhombic, P212121	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: P 2ac 2ab	Cell parameters from 4056 reflections
a = 7.2081 (1) Å	θ = 2.5–26.6°
b = 16.5546 (3) Å	µ = 0.72 mm−1
c = 17.6747 (2) Å	T = 293 K
V = 2109.07 (5) Å3	Prism, orange
Z = 4	0.37 × 0.24 × 0.22 mm
F(000) = 832

Bruker APEXII CCD area-detector diffractometer	4636 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	3817 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.022
φ and ω scans	θmax = 27.5°, θmin = 1.7°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 2005)	h = −9→9
Tmin = 0.776, Tmax = 0.857	k = −17→21
9974 measured reflections	l = −22→19

Refinement on F2	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
Least-squares matrix: full	H-atom parameters constrained
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.032	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0459P)2] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
wR(F2) = 0.085	(Δ/σ)max = 0.001
S = 1.04	Δρmax = 0.31 e Å−3
4636 reflections	Δρmin = −0.32 e Å−3
240 parameters	Extinction correction: SHELXL97 (Sheldrick, 2008), Fc*=kFc[1+0.001xFc2λ3/sin(2θ)]-1/4
0 restraints	Extinction coefficient: 0.0097 (9)
Primary atom site location: structure-invariant direct methods	Absolute structure: Flack (1983), 1859 Friedel pairs
Secondary atom site location: difference Fourier map	Flack parameter: 0.010 (17)

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
C1	1.0099 (3)	0.12997 (16)	0.17507 (15)	0.0575 (6)
H1	1.0734	0.1596	0.2155	0.069*
C2	0.8903 (4)	0.06312 (16)	0.18440 (17)	0.0640 (7)
H2	0.8560	0.0375	0.2324	0.077*
C3	0.8321 (4)	0.03934 (17)	0.1114 (2)	0.0773 (8)
H3	0.7485	−0.0057	0.1000	0.093*
C4	0.9105 (4)	0.0916 (2)	0.05836 (17)	0.0750 (8)
H4	0.8926	0.0890	0.0035	0.090*
C5	1.0207 (3)	0.14668 (19)	0.09645 (15)	0.0633 (7)
H5	1.0932	0.1901	0.0731	0.076*
C6	0.6597 (3)	0.25943 (12)	0.18108 (11)	0.0425 (5)
C7	0.5401 (3)	0.19310 (12)	0.20037 (11)	0.0392 (4)
C8	0.4708 (3)	0.16030 (15)	0.13168 (14)	0.0525 (5)
H8	0.3871	0.1139	0.1273	0.063*
C9	0.5447 (3)	0.20488 (18)	0.07092 (13)	0.0609 (7)
H9	0.5200	0.1952	0.0172	0.073*
C10	0.6594 (3)	0.26565 (15)	0.10043 (13)	0.0564 (6)
H10	0.7289	0.3054	0.0707	0.068*
C11	0.7553 (4)	0.31317 (12)	0.23737 (12)	0.0550 (5)
H11	0.7953	0.2780	0.2789	0.066*
C12	0.9319 (4)	0.35294 (18)	0.2063 (2)	0.0882 (10)
H12A	0.9009	0.3859	0.1634	0.132*
H12B	1.0182	0.3118	0.1911	0.132*
H12C	0.9870	0.3860	0.2448	0.132*
C13	0.5480 (6)	0.4271 (2)	0.2146 (3)	0.1220 (15)
H13A	0.4445	0.4559	0.2354	0.183*
H13B	0.5093	0.3987	0.1699	0.183*
H13C	0.6447	0.4645	0.2017	0.183*
C14	0.6865 (6)	0.4093 (2)	0.3382 (2)	0.1248 (16)
H14A	0.7824	0.4469	0.3246	0.187*
H14B	0.7360	0.3695	0.3721	0.187*
H14C	0.5868	0.4377	0.3625	0.187*
C15	0.4913 (3)	0.16768 (12)	0.27843 (12)	0.0461 (5)
H15A	0.4376	0.1140	0.2772	0.055*
H15B	0.6029	0.1655	0.3091	0.055*
C16	0.3378 (4)	0.21395 (16)	0.39411 (14)	0.0633 (7)
H16	0.4616	0.2072	0.4161	0.076*
C17	0.2528 (6)	0.28883 (17)	0.42764 (16)	0.1024 (11)
H17A	0.3336	0.3340	0.4191	0.154*
H17B	0.2356	0.2813	0.4810	0.154*
H17C	0.1349	0.2989	0.4042	0.154*
C18	0.2250 (3)	0.13936 (13)	0.41281 (11)	0.0509 (5)
C19	0.0457 (4)	0.12998 (17)	0.38743 (14)	0.0650 (7)
H19	−0.0058	0.1695	0.3565	0.078*
C20	−0.0590 (4)	0.06375 (19)	0.40671 (17)	0.0758 (8)
H20	−0.1794	0.0589	0.3883	0.091*
C21	0.0113 (5)	0.00555 (17)	0.45218 (17)	0.0759 (8)
H21	−0.0612	−0.0384	0.4663	0.091*
C22	0.1906 (5)	0.01226 (19)	0.47722 (16)	0.0807 (10)
H22	0.2409	−0.0280	0.5077	0.097*
C23	0.2971 (4)	0.07837 (17)	0.45754 (14)	0.0668 (7)
H23	0.4189	0.0819	0.4746	0.080*
Fe1	0.75311 (4)	0.155327 (15)	0.131986 (14)	0.04165 (10)
N1	0.3592 (3)	0.22386 (11)	0.31260 (10)	0.0502 (5)
H1A	0.2996	0.2595	0.2869	0.060*
N2	0.6172 (4)	0.36957 (12)	0.27003 (14)	0.0728 (6)

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
C1	0.0306 (11)	0.0782 (18)	0.0636 (15)	0.0089 (11)	−0.0034 (10)	−0.0003 (12)
C2	0.0506 (14)	0.0629 (15)	0.0785 (17)	0.0228 (12)	0.0044 (12)	0.0085 (13)
C3	0.0554 (15)	0.0600 (16)	0.116 (2)	0.0148 (12)	−0.0005 (16)	−0.0323 (16)
C4	0.0477 (15)	0.109 (2)	0.0685 (17)	0.0210 (15)	0.0076 (13)	−0.0260 (17)
C5	0.0323 (11)	0.0912 (19)	0.0665 (15)	0.0067 (12)	0.0094 (11)	−0.0015 (15)
C6	0.0398 (11)	0.0395 (11)	0.0483 (11)	0.0034 (9)	0.0055 (9)	0.0042 (9)
C7	0.0287 (10)	0.0402 (10)	0.0485 (11)	0.0030 (8)	0.0048 (8)	−0.0034 (9)
C8	0.0258 (9)	0.0647 (13)	0.0668 (14)	0.0042 (9)	−0.0048 (10)	−0.0160 (15)
C9	0.0439 (13)	0.0933 (19)	0.0457 (13)	0.0131 (13)	−0.0078 (11)	−0.0003 (13)
C10	0.0504 (13)	0.0651 (15)	0.0538 (13)	0.0086 (11)	0.0042 (12)	0.0160 (12)
C11	0.0559 (12)	0.0421 (10)	0.0669 (13)	−0.0068 (12)	−0.0005 (15)	−0.0005 (9)
C12	0.070 (2)	0.0742 (19)	0.120 (3)	−0.0304 (15)	0.0168 (18)	−0.0116 (19)
C13	0.143 (4)	0.065 (2)	0.157 (4)	0.043 (2)	0.039 (3)	0.013 (2)
C14	0.122 (3)	0.115 (3)	0.137 (3)	−0.041 (2)	0.029 (3)	−0.079 (2)
C15	0.0461 (12)	0.0376 (11)	0.0545 (12)	0.0032 (9)	0.0117 (10)	0.0045 (9)
C16	0.0703 (16)	0.0692 (16)	0.0503 (13)	−0.0099 (13)	0.0105 (12)	−0.0073 (12)
C17	0.148 (3)	0.0723 (18)	0.0865 (19)	−0.013 (3)	0.045 (3)	−0.0284 (15)
C18	0.0549 (15)	0.0620 (13)	0.0360 (9)	0.0027 (11)	0.0093 (10)	−0.0014 (8)
C19	0.0621 (16)	0.0756 (17)	0.0574 (15)	0.0046 (13)	0.0012 (12)	0.0194 (12)
C20	0.0616 (17)	0.092 (2)	0.0741 (18)	−0.0082 (15)	0.0021 (14)	0.0083 (16)
C21	0.090 (2)	0.0652 (17)	0.0727 (17)	−0.0054 (15)	0.0308 (17)	0.0090 (14)
C22	0.098 (3)	0.0750 (18)	0.0695 (17)	0.0160 (16)	0.0104 (15)	0.0252 (14)
C23	0.0604 (18)	0.0846 (18)	0.0555 (13)	0.0105 (13)	0.0007 (12)	0.0056 (13)
Fe1	0.02711 (14)	0.05359 (17)	0.04423 (15)	0.00363 (15)	0.00133 (16)	−0.00439 (12)
N1	0.0546 (11)	0.0482 (10)	0.0477 (10)	0.0096 (8)	0.0138 (9)	0.0055 (8)
N2	0.0835 (16)	0.0471 (12)	0.0877 (15)	−0.0094 (11)	0.0198 (14)	−0.0162 (11)

C1—C2	1.413 (4)	C12—H12A	0.9600
C1—C5	1.419 (4)	C12—H12B	0.9600
C1—Fe1	2.045 (2)	C12—H12C	0.9600
C1—H1	0.9800	C13—N2	1.454 (4)
C2—C3	1.412 (4)	C13—H13A	0.9600
C2—Fe1	2.041 (2)	C13—H13B	0.9600
C2—H2	0.9800	C13—H13C	0.9600
C3—C4	1.395 (4)	C14—N2	1.460 (4)
C3—Fe1	2.036 (3)	C14—H14A	0.9600
C3—H3	0.9800	C14—H14B	0.9600
C4—C5	1.384 (4)	C14—H14C	0.9600
C4—Fe1	2.024 (3)	C15—N1	1.462 (2)
C4—H4	0.9800	C15—H15A	0.9700
C5—Fe1	2.033 (2)	C15—H15B	0.9700
C5—H5	0.9800	C16—N1	1.458 (3)
C6—C10	1.429 (3)	C16—C17	1.504 (4)
C6—C7	1.437 (3)	C16—C18	1.515 (3)
C6—C11	1.502 (3)	C16—H16	0.9800
C6—Fe1	2.043 (2)	C17—H17A	0.9600
C7—C8	1.421 (3)	C17—H17B	0.9600
C7—C15	1.485 (3)	C17—H17C	0.9600
C7—Fe1	2.0514 (18)	C18—C19	1.377 (3)
C8—C9	1.408 (4)	C18—C23	1.384 (3)
C8—Fe1	2.0368 (19)	C19—C20	1.374 (4)
C8—H8	0.9800	C19—H19	0.9300
C9—C10	1.403 (4)	C20—C21	1.353 (4)
C9—Fe1	2.024 (2)	C20—H20	0.9300
C9—H9	0.9800	C21—C22	1.371 (4)
C10—Fe1	2.025 (2)	C21—H21	0.9300
C10—H10	0.9800	C22—C23	1.381 (4)
C11—N2	1.482 (3)	C22—H22	0.9300
C11—C12	1.535 (3)	C23—H23	0.9300
C11—H11	0.9800	N1—H1A	0.8600
C2—C1—C5	107.5 (2)	C7—C15—H15A	109.4
C2—C1—Fe1	69.61 (14)	N1—C15—H15B	109.4
C5—C1—Fe1	69.18 (14)	C7—C15—H15B	109.4
C2—C1—H1	126.3	H15A—C15—H15B	108.0
C5—C1—H1	126.3	N1—C16—C17	109.9 (2)
Fe1—C1—H1	126.3	N1—C16—C18	111.36 (19)
C3—C2—C1	107.0 (3)	C17—C16—C18	111.5 (2)
C3—C2—Fe1	69.52 (16)	N1—C16—H16	108.0
C1—C2—Fe1	69.94 (14)	C17—C16—H16	108.0
C3—C2—H2	126.5	C18—C16—H16	108.0
C1—C2—H2	126.5	C16—C17—H17A	109.5
Fe1—C2—H2	126.5	C16—C17—H17B	109.5
C4—C3—C2	108.7 (3)	H17A—C17—H17B	109.5
C4—C3—Fe1	69.44 (17)	C16—C17—H17C	109.5
C2—C3—Fe1	69.94 (14)	H17A—C17—H17C	109.5
C4—C3—H3	125.6	H17B—C17—H17C	109.5
C2—C3—H3	125.6	C19—C18—C23	117.2 (2)
Fe1—C3—H3	125.6	C19—C18—C16	121.6 (2)
C5—C4—C3	108.3 (3)	C23—C18—C16	121.2 (2)
C5—C4—Fe1	70.42 (15)	C20—C19—C18	121.7 (3)
C3—C4—Fe1	70.36 (15)	C20—C19—H19	119.2
C5—C4—H4	125.8	C18—C19—H19	119.2
C3—C4—H4	125.8	C21—C20—C19	120.6 (3)
Fe1—C4—H4	125.8	C21—C20—H20	119.7
C4—C5—C1	108.5 (3)	C19—C20—H20	119.7
C4—C5—Fe1	69.67 (14)	C20—C21—C22	119.2 (3)
C1—C5—Fe1	70.10 (13)	C20—C21—H21	120.4
C4—C5—H5	125.8	C22—C21—H21	120.4
C1—C5—H5	125.8	C21—C22—C23	120.5 (3)
Fe1—C5—H5	125.8	C21—C22—H22	119.8
C10—C6—C7	106.91 (19)	C23—C22—H22	119.8
C10—C6—C11	128.2 (2)	C22—C23—C18	120.9 (3)
C7—C6—C11	124.79 (18)	C22—C23—H23	119.6
C10—C6—Fe1	68.76 (13)	C18—C23—H23	119.6
C7—C6—Fe1	69.75 (11)	C4—Fe1—C9	106.55 (12)
C11—C6—Fe1	129.02 (16)	C4—Fe1—C10	118.70 (12)
C8—C7—C6	107.48 (18)	C9—Fe1—C10	40.54 (10)
C8—C7—C15	127.04 (19)	C4—Fe1—C5	39.90 (11)
C6—C7—C15	125.40 (18)	C9—Fe1—C5	124.61 (11)
C8—C7—Fe1	69.11 (11)	C10—Fe1—C5	107.13 (11)
C6—C7—Fe1	69.16 (11)	C4—Fe1—C3	40.20 (12)
C15—C7—Fe1	129.67 (14)	C9—Fe1—C3	119.66 (12)
C9—C8—C7	108.6 (2)	C10—Fe1—C3	153.46 (13)
C9—C8—Fe1	69.22 (13)	C5—Fe1—C3	67.24 (13)
C7—C8—Fe1	70.22 (11)	C4—Fe1—C8	125.42 (11)
C9—C8—H8	125.7	C9—Fe1—C8	40.57 (10)
C7—C8—H8	125.7	C10—Fe1—C8	68.27 (10)
Fe1—C8—H8	125.7	C5—Fe1—C8	161.76 (11)
C10—C9—C8	108.4 (2)	C3—Fe1—C8	108.50 (11)
C10—C9—Fe1	69.80 (13)	C4—Fe1—C2	68.29 (12)
C8—C9—Fe1	70.22 (13)	C9—Fe1—C2	154.81 (11)
C10—C9—H9	125.8	C10—Fe1—C2	163.91 (11)
C8—C9—H9	125.8	C5—Fe1—C2	68.16 (12)
Fe1—C9—H9	125.8	C3—Fe1—C2	40.54 (12)
C9—C10—C6	108.7 (2)	C8—Fe1—C2	121.03 (11)
C9—C10—Fe1	69.66 (14)	C4—Fe1—C6	153.86 (12)
C6—C10—Fe1	70.11 (13)	C9—Fe1—C6	68.90 (9)
C9—C10—H10	125.7	C10—Fe1—C6	41.12 (9)
C6—C10—H10	125.7	C5—Fe1—C6	120.20 (11)
Fe1—C10—H10	125.7	C3—Fe1—C6	164.47 (11)
N2—C11—C6	108.8 (2)	C8—Fe1—C6	68.77 (9)
N2—C11—C12	115.25 (19)	C2—Fe1—C6	126.70 (10)
C6—C11—C12	113.4 (2)	C4—Fe1—C1	67.97 (11)
N2—C11—H11	106.2	C9—Fe1—C1	162.51 (11)
C6—C11—H11	106.2	C10—Fe1—C1	126.11 (11)
C12—C11—H11	106.2	C5—Fe1—C1	40.72 (10)
C11—C12—H12A	109.5	C3—Fe1—C1	67.64 (11)
C11—C12—H12B	109.5	C8—Fe1—C1	156.02 (11)
H12A—C12—H12B	109.5	C2—Fe1—C1	40.45 (11)
C11—C12—H12C	109.5	C6—Fe1—C1	108.25 (10)
H12A—C12—H12C	109.5	C4—Fe1—C7	163.22 (11)
H12B—C12—H12C	109.5	C9—Fe1—C7	68.60 (9)
N2—C13—H13A	109.5	C10—Fe1—C7	68.78 (9)
N2—C13—H13B	109.5	C5—Fe1—C7	155.95 (10)
H13A—C13—H13B	109.5	C3—Fe1—C7	127.02 (11)
N2—C13—H13C	109.5	C8—Fe1—C7	40.67 (9)
H13A—C13—H13C	109.5	C2—Fe1—C7	108.85 (10)
H13B—C13—H13C	109.5	C6—Fe1—C7	41.09 (8)
N2—C14—H14A	109.5	C1—Fe1—C7	121.37 (9)
N2—C14—H14B	109.5	C16—N1—C15	113.94 (19)
H14A—C14—H14B	109.5	C16—N1—H1A	123.0
N2—C14—H14C	109.5	C15—N1—H1A	123.0
H14A—C14—H14C	109.5	C13—N2—C14	112.2 (3)
H14B—C14—H14C	109.5	C13—N2—C11	112.3 (2)
N1—C15—C7	110.97 (16)	C14—N2—C11	112.0 (3)
N1—C15—H15A	109.4
C5—C1—C2—C3	0.9 (3)	C1—C5—Fe1—C7	49.8 (3)
Fe1—C1—C2—C3	59.90 (17)	C2—C3—Fe1—C4	120.1 (2)
C5—C1—C2—Fe1	−59.04 (17)	C4—C3—Fe1—C9	80.4 (2)
C1—C2—C3—C4	−1.4 (3)	C2—C3—Fe1—C9	−159.44 (15)
Fe1—C2—C3—C4	58.77 (19)	C4—C3—Fe1—C10	45.2 (3)
C1—C2—C3—Fe1	−60.17 (17)	C2—C3—Fe1—C10	165.3 (2)
C2—C3—C4—C5	1.4 (3)	C4—C3—Fe1—C5	−37.59 (16)
Fe1—C3—C4—C5	60.48 (19)	C2—C3—Fe1—C5	82.53 (18)
C2—C3—C4—Fe1	−59.08 (18)	C4—C3—Fe1—C8	123.44 (17)
C3—C4—C5—C1	−0.9 (3)	C2—C3—Fe1—C8	−116.43 (17)
Fe1—C4—C5—C1	59.58 (18)	C4—C3—Fe1—C2	−120.1 (2)
C3—C4—C5—Fe1	−60.44 (19)	C4—C3—Fe1—C6	−159.4 (3)
C2—C1—C5—C4	0.0 (3)	C2—C3—Fe1—C6	−39.3 (5)
Fe1—C1—C5—C4	−59.32 (18)	C4—C3—Fe1—C1	−81.85 (18)
C2—C1—C5—Fe1	59.31 (17)	C2—C3—Fe1—C1	38.27 (16)
C10—C6—C7—C8	0.3 (2)	C4—C3—Fe1—C7	164.90 (15)
C11—C6—C7—C8	177.2 (2)	C2—C3—Fe1—C7	−74.98 (19)
Fe1—C6—C7—C8	−58.68 (13)	C9—C8—Fe1—C4	−72.9 (2)
C10—C6—C7—C15	−176.47 (19)	C7—C8—Fe1—C4	167.16 (16)
C11—C6—C7—C15	0.5 (3)	C7—C8—Fe1—C9	−119.9 (2)
Fe1—C6—C7—C15	124.58 (19)	C9—C8—Fe1—C10	37.60 (15)
C10—C6—C7—Fe1	58.96 (15)	C7—C8—Fe1—C10	−82.29 (14)
C11—C6—C7—Fe1	−124.1 (2)	C9—C8—Fe1—C5	−41.1 (4)
C6—C7—C8—C9	−0.1 (2)	C7—C8—Fe1—C5	−161.0 (3)
C15—C7—C8—C9	176.6 (2)	C9—C8—Fe1—C3	−114.31 (18)
Fe1—C7—C8—C9	−58.76 (15)	C7—C8—Fe1—C3	125.79 (15)
C6—C7—C8—Fe1	58.71 (14)	C9—C8—Fe1—C2	−157.09 (16)
C15—C7—C8—Fe1	−124.6 (2)	C7—C8—Fe1—C2	83.01 (16)
C7—C8—C9—C10	−0.2 (3)	C9—C8—Fe1—C6	81.95 (16)
Fe1—C8—C9—C10	−59.58 (17)	C7—C8—Fe1—C6	−37.95 (12)
C7—C8—C9—Fe1	59.38 (15)	C9—C8—Fe1—C1	169.3 (2)
C8—C9—C10—C6	0.4 (3)	C7—C8—Fe1—C1	49.4 (3)
Fe1—C9—C10—C6	−59.47 (16)	C9—C8—Fe1—C7	119.9 (2)
C8—C9—C10—Fe1	59.84 (17)	C3—C2—Fe1—C4	−36.93 (17)
C7—C6—C10—C9	−0.4 (3)	C1—C2—Fe1—C4	81.06 (18)
C11—C6—C10—C9	−177.2 (2)	C3—C2—Fe1—C9	45.8 (3)
Fe1—C6—C10—C9	59.19 (17)	C1—C2—Fe1—C9	163.8 (2)
C7—C6—C10—Fe1	−59.59 (14)	C3—C2—Fe1—C10	−155.9 (3)
C11—C6—C10—Fe1	123.6 (2)	C1—C2—Fe1—C10	−37.9 (4)
C10—C6—C11—N2	101.0 (3)	C3—C2—Fe1—C5	−80.05 (19)
C7—C6—C11—N2	−75.2 (3)	C1—C2—Fe1—C5	37.95 (16)
Fe1—C6—C11—N2	−166.40 (16)	C1—C2—Fe1—C3	118.0 (2)
C10—C6—C11—C12	−28.7 (3)	C3—C2—Fe1—C8	82.3 (2)
C7—C6—C11—C12	155.1 (2)	C1—C2—Fe1—C8	−159.69 (15)
Fe1—C6—C11—C12	63.9 (3)	C3—C2—Fe1—C6	167.79 (17)
C8—C7—C15—N1	−101.7 (2)	C1—C2—Fe1—C6	−74.21 (19)
C6—C7—C15—N1	74.4 (3)	C3—C2—Fe1—C1	−118.0 (2)
Fe1—C7—C15—N1	165.68 (15)	C3—C2—Fe1—C7	125.43 (17)
N1—C16—C18—C19	−59.7 (3)	C1—C2—Fe1—C7	−116.57 (16)
C17—C16—C18—C19	63.5 (3)	C10—C6—Fe1—C4	47.4 (3)
N1—C16—C18—C23	121.7 (2)	C7—C6—Fe1—C4	165.9 (2)
C17—C16—C18—C23	−115.2 (3)	C11—C6—Fe1—C4	−75.2 (3)
C23—C18—C19—C20	1.2 (4)	C10—C6—Fe1—C9	−37.20 (15)
C16—C18—C19—C20	−177.5 (2)	C7—C6—Fe1—C9	81.22 (13)
C18—C19—C20—C21	0.6 (4)	C11—C6—Fe1—C9	−159.8 (2)
C19—C20—C21—C22	−1.8 (5)	C7—C6—Fe1—C10	118.42 (19)
C20—C21—C22—C23	1.3 (4)	C11—C6—Fe1—C10	−122.6 (2)
C21—C22—C23—C18	0.5 (4)	C10—C6—Fe1—C5	81.47 (17)
C19—C18—C23—C22	−1.7 (4)	C7—C6—Fe1—C5	−160.10 (13)
C16—C18—C23—C22	177.0 (2)	C11—C6—Fe1—C5	−41.2 (2)
C5—C4—Fe1—C9	124.64 (19)	C10—C6—Fe1—C3	−163.6 (3)
C3—C4—Fe1—C9	−116.63 (18)	C7—C6—Fe1—C3	−45.1 (4)
C5—C4—Fe1—C10	82.5 (2)	C11—C6—Fe1—C3	73.8 (4)
C3—C4—Fe1—C10	−158.81 (17)	C10—C6—Fe1—C8	−80.85 (16)
C3—C4—Fe1—C5	118.7 (3)	C7—C6—Fe1—C8	37.57 (13)
C5—C4—Fe1—C3	−118.7 (3)	C11—C6—Fe1—C8	156.5 (2)
C5—C4—Fe1—C8	165.07 (16)	C10—C6—Fe1—C2	165.56 (16)
C3—C4—Fe1—C8	−76.2 (2)	C7—C6—Fe1—C2	−76.01 (15)
C5—C4—Fe1—C2	−81.49 (19)	C11—C6—Fe1—C2	42.9 (2)
C3—C4—Fe1—C2	37.24 (17)	C10—C6—Fe1—C1	124.46 (15)
C5—C4—Fe1—C6	48.9 (3)	C7—C6—Fe1—C1	−117.11 (13)
C3—C4—Fe1—C6	167.7 (2)	C11—C6—Fe1—C1	1.8 (2)
C5—C4—Fe1—C1	−37.75 (17)	C10—C6—Fe1—C7	−118.42 (19)
C3—C4—Fe1—C1	80.98 (18)	C11—C6—Fe1—C7	118.9 (2)
C5—C4—Fe1—C7	−164.8 (3)	C2—C1—Fe1—C4	−81.93 (19)
C3—C4—Fe1—C7	−46.1 (4)	C5—C1—Fe1—C4	37.02 (19)
C10—C9—Fe1—C4	−115.05 (17)	C2—C1—Fe1—C9	−156.7 (3)
C8—C9—Fe1—C4	125.64 (17)	C5—C1—Fe1—C9	−37.8 (4)
C8—C9—Fe1—C10	−119.3 (2)	C2—C1—Fe1—C10	167.83 (15)
C10—C9—Fe1—C5	−75.16 (18)	C5—C1—Fe1—C10	−73.2 (2)
C8—C9—Fe1—C5	165.53 (15)	C2—C1—Fe1—C5	−118.9 (2)
C10—C9—Fe1—C3	−156.65 (17)	C2—C1—Fe1—C3	−38.36 (18)
C8—C9—Fe1—C3	84.04 (18)	C5—C1—Fe1—C3	80.6 (2)
C10—C9—Fe1—C8	119.3 (2)	C2—C1—Fe1—C8	47.0 (3)
C10—C9—Fe1—C2	170.9 (2)	C5—C1—Fe1—C8	166.0 (2)
C8—C9—Fe1—C2	51.6 (3)	C5—C1—Fe1—C2	118.9 (2)
C10—C9—Fe1—C6	37.72 (14)	C2—C1—Fe1—C6	125.67 (16)
C8—C9—Fe1—C6	−81.60 (15)	C5—C1—Fe1—C6	−115.39 (17)
C10—C9—Fe1—C1	−46.1 (4)	C2—C1—Fe1—C7	82.42 (17)
C8—C9—Fe1—C1	−165.4 (3)	C5—C1—Fe1—C7	−158.63 (16)
C10—C9—Fe1—C7	81.95 (15)	C8—C7—Fe1—C4	−38.8 (4)
C8—C9—Fe1—C7	−37.36 (13)	C6—C7—Fe1—C4	−158.1 (4)
C9—C10—Fe1—C4	81.92 (18)	C15—C7—Fe1—C4	82.6 (4)
C6—C10—Fe1—C4	−158.28 (14)	C8—C7—Fe1—C9	37.27 (15)
C6—C10—Fe1—C9	119.8 (2)	C6—C7—Fe1—C9	−82.02 (14)
C9—C10—Fe1—C5	123.64 (15)	C15—C7—Fe1—C9	158.7 (2)
C6—C10—Fe1—C5	−116.56 (15)	C8—C7—Fe1—C10	80.94 (15)
C9—C10—Fe1—C3	50.4 (3)	C6—C7—Fe1—C10	−38.35 (13)
C6—C10—Fe1—C3	170.2 (2)	C15—C7—Fe1—C10	−157.7 (2)
C9—C10—Fe1—C8	−37.62 (14)	C8—C7—Fe1—C5	165.5 (2)
C6—C10—Fe1—C8	82.17 (15)	C6—C7—Fe1—C5	46.2 (3)
C9—C10—Fe1—C2	−166.0 (3)	C15—C7—Fe1—C5	−73.1 (3)
C6—C10—Fe1—C2	−46.2 (4)	C8—C7—Fe1—C3	−74.46 (18)
C9—C10—Fe1—C6	−119.8 (2)	C6—C7—Fe1—C3	166.25 (14)
C9—C10—Fe1—C1	164.45 (15)	C15—C7—Fe1—C3	46.9 (2)
C6—C10—Fe1—C1	−75.75 (18)	C6—C7—Fe1—C8	−119.29 (18)
C9—C10—Fe1—C7	−81.48 (14)	C15—C7—Fe1—C8	121.4 (2)
C6—C10—Fe1—C7	38.32 (13)	C8—C7—Fe1—C2	−116.01 (15)
C1—C5—Fe1—C4	−119.5 (3)	C6—C7—Fe1—C2	124.70 (14)
C4—C5—Fe1—C9	−73.4 (2)	C15—C7—Fe1—C2	5.4 (2)
C1—C5—Fe1—C9	167.07 (16)	C8—C7—Fe1—C6	119.29 (18)
C4—C5—Fe1—C10	−114.5 (2)	C15—C7—Fe1—C6	−119.3 (2)
C1—C5—Fe1—C10	125.96 (17)	C8—C7—Fe1—C1	−158.82 (15)
C4—C5—Fe1—C3	37.86 (19)	C6—C7—Fe1—C1	81.89 (15)
C1—C5—Fe1—C3	−81.7 (2)	C15—C7—Fe1—C1	−37.4 (2)
C4—C5—Fe1—C8	−42.1 (4)	C17—C16—N1—C15	161.4 (3)
C1—C5—Fe1—C8	−161.6 (3)	C18—C16—N1—C15	−74.6 (3)
C4—C5—Fe1—C2	81.8 (2)	C7—C15—N1—C16	−166.5 (2)
C1—C5—Fe1—C2	−37.71 (17)	C6—C11—N2—C13	−67.2 (3)
C4—C5—Fe1—C6	−157.39 (18)	C12—C11—N2—C13	61.4 (3)
C1—C5—Fe1—C6	83.07 (19)	C6—C11—N2—C14	165.4 (2)
C4—C5—Fe1—C1	119.5 (3)	C12—C11—N2—C14	−65.9 (3)
C4—C5—Fe1—C7	169.3 (2)

C1—Cg1—Cg2—C6	7.60	C4—Cg1—Cg2—C9	7.51
C2—Cg1—Cg2—C7	7.06	C5—Cg1—Cg2—C10	7.16
C3—Cg1—Cg2—C8	7.38

Table 1

Selected torsion angles (°)

C1—Cg1—Cg2—C6	7.60	C4—Cg1—Cg2—C9	7.51
C2—Cg1—Cg2—C7	7.06	C5—Cg1—Cg2—C10	7.16
C3—Cg1—Cg2—C8	7.38

Cg1 is the centroid of the C1–C5 Cp ring and Cg2 is the centroid of the C6–C10 Cp ring.