(R,S(P))-1-Diphenyl-phosphino-2-(1-ethoxy-ethyl)ferrocene.

In the crystal structure of the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(21)H(22)OP)], the cyclo-penta-dienyl (Cp) rings are almost parallel and are essentially eclipsed. The absolute configuration was determined as S for the planar and R for the central chirality.

Related literature

For background to ferrocene derivatives applied as catalysts, see: Blaser & Schmidt (2004 ▶); Gomez Arrayas et al. (2006 ▶); Hayashi et al. (1988 ▶); Ohmura et al. (1995 ▶); Ojima (2000 ▶). For the structures of closely related compounds, see: Jin et al. (2004 ▶); Cheelama & Knochel (2007 ▶); Podlaha et al. (1996 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C21H22OP)]

M = 442.30

Orthorhombic,

a = 11.003 (2) Å

b = 12.191 (2) Å

c = 16.599 (3) Å

V = 2226.6 (8) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 0.76 mm−1

T = 113 (2) K

0.12 × 0.10 × 0.08 mm

Data collection

Rigaku Saturn diffractometer

Absorption correction: multi-scan (CrystalClear; Rigaku, 2001 ▶) T min = 0.914, T max = 0.942

22928 measured reflections

3929 independent reflections

3847 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.050

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.026

wR(F 2) = 0.062

S = 1.05

3929 reflections

262 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.18 e Å−3

Δρmin = −0.28 e Å−3

Absolute structure: Flack (1983 ▶), with 1688 Friedel pairs

Flack parameter: 0.019 (12)

Data collection: CrystalClear (Rigaku, 2001 ▶); cell refinement: CrystalClear; data reduction: CrystalClear; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks global, I. DOI: 10.1107/S1600536808033618/nc2112sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536808033618/nc2112Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C21H22OP)]	F(000) = 928
Mr = 442.30	Dx = 1.319 Mg m−3
Orthorhombic, P212121	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: P 2ac 2ab	Cell parameters from 7176 reflections
a = 11.003 (2) Å	θ = 2.2–27.9°
b = 12.191 (2) Å	µ = 0.76 mm−1
c = 16.599 (3) Å	T = 113 K
V = 2226.6 (8) Å3	Block, red
Z = 4	0.12 × 0.10 × 0.08 mm

Rigaku Saturn diffractometer	3929 independent reflections
Radiation source: rotating anode	3847 reflections with I > 2σ(I)
confocal	Rint = 0.050
ω scans	θmax = 25.0°, θmin = 2.1°
Absorption correction: multi-scan (CrystalClear; Rigaku, 2001)	h = −13→12
Tmin = 0.914, Tmax = 0.942	k = −14→14
22928 measured reflections	l = −19→19

Refinement on F2	Secondary atom site location: difference Fourier map
Least-squares matrix: full	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.026	H-atom parameters constrained
wR(F2) = 0.062	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0301P)2 + 0.2869P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
S = 1.05	(Δ/σ)max = 0.002
3929 reflections	Δρmax = 0.18 e Å−3
262 parameters	Δρmin = −0.28 e Å−3
0 restraints	Absolute structure: Flack (1983), with 1688 Friedel pairs
Primary atom site location: structure-invariant direct methods	Flack parameter: 0.019 (12)

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	−0.03864 (3)	0.77799 (2)	0.905322 (18)	0.02169 (9)
P1	0.07707 (4)	0.98992 (4)	1.01327 (3)	0.01930 (12)
O1	0.18641 (12)	1.04499 (11)	0.82901 (9)	0.0230 (3)
C1	0.09790 (19)	0.66545 (15)	0.91286 (14)	0.0272 (5)
H1A	0.1815	0.6758	0.8941	0.033*
C2	0.0010 (2)	0.62243 (18)	0.86702 (16)	0.0358 (6)
H2A	0.0055	0.5980	0.8108	0.043*
C3	−0.1039 (2)	0.62123 (19)	0.9163 (2)	0.0513 (8)
H3A	−0.1850	0.5958	0.9004	0.062*
C4	−0.0708 (3)	0.6634 (2)	0.99241 (18)	0.0517 (8)
H4A	−0.1254	0.6724	1.0386	0.062*
C5	0.0538 (2)	0.69041 (18)	0.99089 (14)	0.0373 (6)
H5A	0.1011	0.7209	1.0356	0.045*
C6	−0.01527 (17)	0.94062 (15)	0.93016 (11)	0.0178 (4)
C7	−0.14254 (18)	0.91375 (16)	0.92785 (12)	0.0210 (4)
H7A	−0.2004	0.9224	0.9723	0.025*
C8	−0.16938 (19)	0.87040 (17)	0.84996 (13)	0.0260 (5)
H8A	−0.2489	0.8442	0.8315	0.031*
C9	−0.06047 (19)	0.87097 (17)	0.80413 (12)	0.0230 (4)
H9A	−0.0519	0.8449	0.7486	0.028*
C10	0.03465 (19)	0.91267 (15)	0.85299 (11)	0.0198 (4)
C11	0.16655 (19)	0.92877 (16)	0.83152 (12)	0.0204 (4)
H11A	0.2167	0.8975	0.8746	0.024*
C12	0.2039 (2)	0.87699 (19)	0.75210 (13)	0.0306 (5)
H12A	0.2887	0.8903	0.7428	0.046*
H12B	0.1572	0.9086	0.7091	0.046*
H12C	0.1894	0.7994	0.7542	0.046*
C13	0.3051 (2)	1.07659 (18)	0.85426 (15)	0.0291 (5)
H13A	0.3658	1.0419	0.8204	0.035*
H13B	0.3188	1.0538	0.9095	0.035*
C14	0.3145 (2)	1.19937 (17)	0.84759 (15)	0.0334 (5)
H14A	0.3939	1.2225	0.8645	0.050*
H14B	0.2541	1.2329	0.8813	0.050*
H14C	0.3014	1.2210	0.7927	0.050*
C15	0.06768 (17)	1.14024 (16)	1.00256 (11)	0.0189 (4)
C16	0.1436 (2)	1.20172 (18)	1.05214 (12)	0.0253 (5)
H16A	0.1945	1.1661	1.0885	0.030*
C17	0.1443 (2)	1.31563 (18)	1.04809 (13)	0.0308 (5)
H17A	0.1950	1.3558	1.0819	0.037*
C18	0.0702 (2)	1.36905 (18)	0.99405 (13)	0.0300 (5)
H18A	0.0702	1.4452	0.9913	0.036*
C19	−0.0040 (2)	1.30890 (18)	0.94408 (14)	0.0305 (5)
H19A	−0.0540	1.3448	0.9074	0.037*
C20	−0.00485 (19)	1.19497 (17)	0.94788 (13)	0.0263 (5)
H20A	−0.0547	1.1553	0.9133	0.032*
C21	−0.02654 (17)	0.96925 (15)	1.09878 (11)	0.0203 (4)
C22	−0.13214 (18)	1.03066 (16)	1.10886 (12)	0.0231 (5)
H22A	−0.1524	1.0840	1.0711	0.028*
C23	−0.2073 (2)	1.01308 (18)	1.17447 (13)	0.0277 (5)
H23A	−0.2772	1.0551	1.1809	0.033*
C24	−0.1788 (2)	0.93330 (19)	1.23050 (13)	0.0303 (5)
H24A	−0.2297	0.9215	1.2744	0.036*
C25	−0.0752 (2)	0.8714 (2)	1.22134 (13)	0.0319 (5)
H25A	−0.0562	0.8173	1.2588	0.038*
C26	0.0012 (2)	0.88959 (18)	1.15610 (12)	0.0281 (5)
H26A	0.0716	0.8481	1.1506	0.034*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.02261 (15)	0.01571 (14)	0.02675 (16)	−0.00025 (12)	0.00374 (13)	0.00058 (13)
P1	0.0201 (3)	0.0192 (3)	0.0186 (3)	0.0020 (2)	−0.0007 (2)	0.0016 (2)
O1	0.0219 (7)	0.0174 (7)	0.0297 (8)	−0.0010 (6)	0.0016 (6)	0.0015 (6)
C1	0.0283 (11)	0.0154 (10)	0.0378 (12)	0.0046 (9)	0.0035 (11)	0.0019 (10)
C2	0.0387 (14)	0.0162 (11)	0.0525 (15)	0.0022 (10)	0.0012 (12)	−0.0069 (10)
C3	0.0332 (14)	0.0176 (12)	0.103 (3)	−0.0032 (10)	0.0143 (17)	0.0083 (16)
C4	0.066 (2)	0.0258 (13)	0.0637 (19)	0.0156 (12)	0.0410 (16)	0.0200 (13)
C5	0.0570 (16)	0.0207 (11)	0.0343 (13)	0.0130 (11)	0.0039 (13)	0.0061 (10)
C6	0.0184 (10)	0.0137 (9)	0.0212 (10)	0.0026 (8)	0.0010 (8)	0.0027 (8)
C7	0.0203 (10)	0.0186 (10)	0.0240 (11)	0.0018 (8)	0.0014 (9)	0.0005 (8)
C8	0.0229 (11)	0.0258 (11)	0.0292 (12)	−0.0001 (10)	−0.0050 (10)	0.0000 (10)
C9	0.0275 (11)	0.0218 (10)	0.0196 (10)	0.0000 (9)	−0.0023 (9)	−0.0007 (8)
C10	0.0247 (11)	0.0148 (10)	0.0198 (10)	0.0011 (9)	0.0010 (9)	0.0004 (8)
C11	0.0243 (11)	0.0159 (10)	0.0209 (10)	0.0003 (9)	−0.0016 (9)	0.0005 (8)
C12	0.0309 (12)	0.0322 (12)	0.0287 (12)	0.0012 (10)	0.0077 (10)	−0.0052 (10)
C13	0.0230 (11)	0.0258 (12)	0.0386 (13)	−0.0053 (9)	0.0007 (11)	0.0006 (10)
C14	0.0289 (12)	0.0259 (12)	0.0454 (14)	−0.0053 (10)	0.0065 (11)	−0.0037 (11)
C15	0.0182 (11)	0.0198 (10)	0.0188 (10)	−0.0007 (8)	0.0048 (8)	−0.0003 (8)
C16	0.0269 (11)	0.0293 (12)	0.0198 (10)	−0.0029 (9)	−0.0046 (9)	0.0015 (9)
C17	0.0350 (13)	0.0291 (12)	0.0282 (12)	−0.0125 (10)	−0.0001 (11)	−0.0055 (10)
C18	0.0364 (14)	0.0188 (11)	0.0349 (13)	−0.0005 (9)	0.0095 (11)	0.0023 (10)
C19	0.0310 (12)	0.0240 (12)	0.0366 (12)	0.0028 (9)	−0.0037 (11)	0.0091 (10)
C20	0.0267 (11)	0.0229 (11)	0.0292 (11)	−0.0015 (9)	−0.0055 (10)	0.0005 (9)
C21	0.0235 (10)	0.0193 (10)	0.0181 (9)	−0.0017 (8)	−0.0012 (10)	0.0015 (8)
C22	0.0309 (12)	0.0192 (10)	0.0190 (10)	0.0000 (9)	−0.0003 (9)	0.0004 (8)
C23	0.0291 (12)	0.0276 (12)	0.0264 (11)	−0.0029 (10)	0.0045 (10)	−0.0071 (10)
C24	0.0346 (13)	0.0367 (13)	0.0196 (11)	−0.0114 (11)	0.0040 (10)	−0.0014 (10)
C25	0.0382 (14)	0.0332 (13)	0.0243 (12)	−0.0045 (11)	−0.0031 (10)	0.0095 (10)
C26	0.0313 (12)	0.0285 (12)	0.0245 (11)	0.0005 (10)	−0.0039 (10)	0.0038 (9)

Fe1—C10	2.025 (2)	C11—C12	1.518 (3)
Fe1—C1	2.038 (2)	C11—H11A	0.9800
Fe1—C9	2.041 (2)	C12—H12A	0.9600
Fe1—C6	2.041 (2)	C12—H12B	0.9600
Fe1—C4	2.042 (2)	C12—H12C	0.9600
Fe1—C8	2.045 (2)	C13—C14	1.505 (3)
Fe1—C7	2.046 (2)	C13—H13A	0.9700
Fe1—C2	2.047 (2)	C13—H13B	0.9700
Fe1—C5	2.047 (2)	C14—H14A	0.9600
Fe1—C3	2.050 (2)	C14—H14B	0.9600
P1—C6	1.816 (2)	C14—H14C	0.9600
P1—C21	1.838 (2)	C15—C20	1.381 (3)
P1—C15	1.844 (2)	C15—C16	1.392 (3)
O1—C13	1.424 (3)	C16—C17	1.390 (3)
O1—C11	1.434 (2)	C16—H16A	0.9300
C1—C2	1.411 (3)	C17—C18	1.376 (3)
C1—C5	1.416 (3)	C17—H17A	0.9300
C1—H1A	0.9800	C18—C19	1.375 (3)
C2—C3	1.415 (4)	C18—H18A	0.9300
C2—H2A	0.9800	C19—C20	1.390 (3)
C3—C4	1.412 (4)	C19—H19A	0.9300
C3—H3A	0.9800	C20—H20A	0.9300
C4—C5	1.410 (4)	C21—C22	1.392 (3)
C4—H4A	0.9800	C21—C26	1.393 (3)
C5—H5A	0.9800	C22—C23	1.384 (3)
C6—C10	1.435 (3)	C22—H22A	0.9300
C6—C7	1.439 (3)	C23—C24	1.382 (3)
C7—C8	1.428 (3)	C23—H23A	0.9300
C7—H7A	0.9800	C24—C25	1.376 (3)
C8—C9	1.419 (3)	C24—H24A	0.9300
C8—H8A	0.9800	C25—C26	1.388 (3)
C9—C10	1.418 (3)	C25—H25A	0.9300
C9—H9A	0.9800	C26—H26A	0.9300
C10—C11	1.507 (3)
C10—Fe1—C1	106.17 (9)	C8—C7—C6	108.05 (18)
C10—Fe1—C9	40.83 (8)	C8—C7—Fe1	69.55 (12)
C1—Fe1—C9	120.74 (9)	C6—C7—Fe1	69.22 (11)
C10—Fe1—C6	41.32 (7)	C8—C7—H7A	126.0
C1—Fe1—C6	123.26 (8)	C6—C7—H7A	126.0
C9—Fe1—C6	68.99 (8)	Fe1—C7—H7A	126.0
C10—Fe1—C4	158.10 (11)	C9—C8—C7	107.99 (18)
C1—Fe1—C4	67.90 (9)	C9—C8—Fe1	69.49 (12)
C9—Fe1—C4	160.50 (11)	C7—C8—Fe1	69.60 (12)
C6—Fe1—C4	122.93 (10)	C9—C8—H8A	126.0
C10—Fe1—C8	68.94 (9)	C7—C8—H8A	126.0
C1—Fe1—C8	156.45 (9)	Fe1—C8—H8A	126.0
C9—Fe1—C8	40.66 (8)	C10—C9—C8	108.57 (18)
C6—Fe1—C8	69.17 (8)	C10—C9—Fe1	69.00 (11)
C4—Fe1—C8	124.97 (10)	C8—C9—Fe1	69.86 (12)
C10—Fe1—C7	69.21 (8)	C10—C9—H9A	125.7
C1—Fe1—C7	160.92 (8)	C8—C9—H9A	125.7
C9—Fe1—C7	68.61 (8)	Fe1—C9—H9A	125.7
C6—Fe1—C7	41.22 (8)	C9—C10—C6	108.25 (18)
C4—Fe1—C7	109.11 (9)	C9—C10—C11	128.47 (18)
C8—Fe1—C7	40.85 (8)	C6—C10—C11	123.28 (18)
C10—Fe1—C2	122.21 (9)	C9—C10—Fe1	70.17 (12)
C1—Fe1—C2	40.41 (9)	C6—C10—Fe1	69.95 (11)
C9—Fe1—C2	106.50 (9)	C11—C10—Fe1	126.19 (14)
C6—Fe1—C2	159.33 (9)	O1—C11—C10	106.40 (16)
C4—Fe1—C2	67.84 (10)	O1—C11—C12	110.14 (17)
C8—Fe1—C2	121.37 (10)	C10—C11—C12	114.32 (17)
C7—Fe1—C2	157.70 (9)	O1—C11—H11A	108.6
C10—Fe1—C5	121.51 (10)	C10—C11—H11A	108.6
C1—Fe1—C5	40.56 (9)	C12—C11—H11A	108.6
C9—Fe1—C5	156.82 (9)	C11—C12—H12A	109.5
C6—Fe1—C5	107.69 (9)	C11—C12—H12B	109.5
C4—Fe1—C5	40.35 (11)	H12A—C12—H12B	109.5
C8—Fe1—C5	161.50 (9)	C11—C12—H12C	109.5
C7—Fe1—C5	124.93 (9)	H12A—C12—H12C	109.5
C2—Fe1—C5	68.07 (10)	H12B—C12—H12C	109.5
C10—Fe1—C3	158.99 (11)	O1—C13—C14	108.08 (18)
C1—Fe1—C3	68.00 (9)	O1—C13—H13A	110.1
C9—Fe1—C3	123.33 (12)	C14—C13—H13A	110.1
C6—Fe1—C3	158.72 (10)	O1—C13—H13B	110.1
C4—Fe1—C3	40.39 (12)	C14—C13—H13B	110.1
C8—Fe1—C3	107.86 (10)	H13A—C13—H13B	108.4
C7—Fe1—C3	122.83 (10)	C13—C14—H14A	109.5
C2—Fe1—C3	40.40 (10)	C13—C14—H14B	109.5
C5—Fe1—C3	68.07 (11)	H14A—C14—H14B	109.5
C6—P1—C21	101.20 (9)	C13—C14—H14C	109.5
C6—P1—C15	102.97 (9)	H14A—C14—H14C	109.5
C21—P1—C15	100.13 (8)	H14B—C14—H14C	109.5
C13—O1—C11	113.47 (16)	C20—C15—C16	118.39 (19)
C2—C1—C5	108.3 (2)	C20—C15—P1	125.17 (15)
C2—C1—Fe1	70.13 (13)	C16—C15—P1	116.40 (15)
C5—C1—Fe1	70.05 (12)	C17—C16—C15	120.8 (2)
C2—C1—H1A	125.9	C17—C16—H16A	119.6
C5—C1—H1A	125.9	C15—C16—H16A	119.6
Fe1—C1—H1A	125.9	C18—C17—C16	120.0 (2)
C1—C2—C3	108.0 (2)	C18—C17—H17A	120.0
C1—C2—Fe1	69.47 (12)	C16—C17—H17A	120.0
C3—C2—Fe1	69.90 (13)	C19—C18—C17	119.5 (2)
C1—C2—H2A	126.0	C19—C18—H18A	120.2
C3—C2—H2A	126.0	C17—C18—H18A	120.2
Fe1—C2—H2A	126.0	C18—C19—C20	120.6 (2)
C4—C3—C2	107.6 (2)	C18—C19—H19A	119.7
C4—C3—Fe1	69.49 (14)	C20—C19—H19A	119.7
C2—C3—Fe1	69.70 (13)	C15—C20—C19	120.57 (19)
C4—C3—H3A	126.2	C15—C20—H20A	119.7
C2—C3—H3A	126.2	C19—C20—H20A	119.7
Fe1—C3—H3A	126.2	C22—C21—C26	118.38 (19)
C5—C4—C3	108.6 (2)	C22—C21—P1	122.46 (15)
C5—C4—Fe1	70.04 (14)	C26—C21—P1	119.16 (15)
C3—C4—Fe1	70.12 (15)	C23—C22—C21	120.66 (19)
C5—C4—H4A	125.7	C23—C22—H22A	119.7
C3—C4—H4A	125.7	C21—C22—H22A	119.7
Fe1—C4—H4A	125.7	C24—C23—C22	120.2 (2)
C4—C5—C1	107.4 (2)	C24—C23—H23A	119.9
C4—C5—Fe1	69.61 (15)	C22—C23—H23A	119.9
C1—C5—Fe1	69.39 (13)	C25—C24—C23	120.0 (2)
C4—C5—H5A	126.3	C25—C24—H24A	120.0
C1—C5—H5A	126.3	C23—C24—H24A	120.0
Fe1—C5—H5A	126.3	C24—C25—C26	120.0 (2)
C10—C6—C7	107.14 (18)	C24—C25—H25A	120.0
C10—C6—P1	122.87 (15)	C26—C25—H25A	120.0
C7—C6—P1	129.82 (15)	C25—C26—C21	120.8 (2)
C10—C6—Fe1	68.73 (11)	C25—C26—H26A	119.6
C7—C6—Fe1	69.57 (11)	C21—C26—H26A	119.6
P1—C6—Fe1	123.06 (10)
C10—Fe1—C1—C2	−121.03 (14)	Fe1—C6—C7—C8	−58.89 (14)
C9—Fe1—C1—C2	−79.11 (16)	C10—C6—C7—Fe1	58.67 (13)
C6—Fe1—C1—C2	−162.88 (13)	P1—C6—C7—Fe1	−116.57 (17)
C4—Fe1—C1—C2	81.32 (16)	C10—Fe1—C7—C8	81.47 (13)
C8—Fe1—C1—C2	−46.7 (3)	C1—Fe1—C7—C8	160.7 (2)
C7—Fe1—C1—C2	166.0 (2)	C9—Fe1—C7—C8	37.56 (12)
C5—Fe1—C1—C2	119.1 (2)	C6—Fe1—C7—C8	119.68 (17)
C3—Fe1—C1—C2	37.59 (16)	C4—Fe1—C7—C8	−121.79 (15)
C10—Fe1—C1—C5	119.87 (14)	C2—Fe1—C7—C8	−43.7 (3)
C9—Fe1—C1—C5	161.79 (14)	C5—Fe1—C7—C8	−163.90 (13)
C6—Fe1—C1—C5	78.03 (16)	C3—Fe1—C7—C8	−79.16 (17)
C4—Fe1—C1—C5	−37.78 (16)	C10—Fe1—C7—C6	−38.21 (11)
C8—Fe1—C1—C5	−165.8 (2)	C1—Fe1—C7—C6	41.0 (3)
C7—Fe1—C1—C5	46.9 (3)	C9—Fe1—C7—C6	−82.12 (12)
C2—Fe1—C1—C5	−119.1 (2)	C4—Fe1—C7—C6	118.53 (14)
C3—Fe1—C1—C5	−81.51 (17)	C8—Fe1—C7—C6	−119.68 (17)
C5—C1—C2—C3	0.4 (2)	C2—Fe1—C7—C6	−163.4 (2)
Fe1—C1—C2—C3	−59.49 (16)	C5—Fe1—C7—C6	76.41 (15)
C5—C1—C2—Fe1	59.89 (14)	C3—Fe1—C7—C6	161.16 (15)
C10—Fe1—C2—C1	76.58 (16)	C6—C7—C8—C9	−0.4 (2)
C9—Fe1—C2—C1	118.33 (14)	Fe1—C7—C8—C9	−59.09 (14)
C6—Fe1—C2—C1	44.2 (3)	C6—C7—C8—Fe1	58.68 (13)
C4—Fe1—C2—C1	−81.47 (16)	C10—Fe1—C8—C9	37.24 (12)
C8—Fe1—C2—C1	160.08 (13)	C1—Fe1—C8—C9	−44.9 (3)
C7—Fe1—C2—C1	−167.9 (2)	C6—Fe1—C8—C9	81.63 (13)
C5—Fe1—C2—C1	−37.77 (14)	C4—Fe1—C8—C9	−162.03 (14)
C3—Fe1—C2—C1	−119.2 (2)	C7—Fe1—C8—C9	119.40 (17)
C10—Fe1—C2—C3	−164.18 (16)	C2—Fe1—C8—C9	−78.50 (15)
C1—Fe1—C2—C3	119.2 (2)	C5—Fe1—C8—C9	165.2 (3)
C9—Fe1—C2—C3	−122.42 (17)	C3—Fe1—C8—C9	−120.72 (15)
C6—Fe1—C2—C3	163.5 (3)	C10—Fe1—C8—C7	−82.16 (12)
C4—Fe1—C2—C3	37.78 (18)	C1—Fe1—C8—C7	−164.33 (19)
C8—Fe1—C2—C3	−80.68 (19)	C9—Fe1—C8—C7	−119.40 (17)
C7—Fe1—C2—C3	−48.7 (3)	C6—Fe1—C8—C7	−37.77 (12)
C5—Fe1—C2—C3	81.48 (18)	C4—Fe1—C8—C7	78.57 (16)
C1—C2—C3—C4	−0.2 (3)	C2—Fe1—C8—C7	162.10 (12)
Fe1—C2—C3—C4	−59.38 (16)	C5—Fe1—C8—C7	45.8 (3)
C1—C2—C3—Fe1	59.22 (15)	C3—Fe1—C8—C7	119.88 (15)
C10—Fe1—C3—C4	158.9 (2)	C7—C8—C9—C10	0.9 (2)
C1—Fe1—C3—C4	81.29 (16)	Fe1—C8—C9—C10	−58.27 (14)
C9—Fe1—C3—C4	−165.50 (15)	C7—C8—C9—Fe1	59.16 (14)
C6—Fe1—C3—C4	−45.1 (4)	C1—Fe1—C9—C10	−78.90 (14)
C8—Fe1—C3—C4	−123.40 (15)	C6—Fe1—C9—C10	38.18 (11)
C7—Fe1—C3—C4	−80.96 (18)	C4—Fe1—C9—C10	169.5 (3)
C2—Fe1—C3—C4	118.9 (2)	C8—Fe1—C9—C10	120.27 (18)
C5—Fe1—C3—C4	37.39 (15)	C7—Fe1—C9—C10	82.54 (13)
C10—Fe1—C3—C2	40.1 (3)	C2—Fe1—C9—C10	−120.49 (13)
C1—Fe1—C3—C2	−37.59 (15)	C5—Fe1—C9—C10	−47.8 (3)
C9—Fe1—C3—C2	75.63 (18)	C3—Fe1—C9—C10	−161.40 (12)
C6—Fe1—C3—C2	−163.9 (2)	C10—Fe1—C9—C8	−120.27 (18)
C4—Fe1—C3—C2	−118.9 (2)	C1—Fe1—C9—C8	160.83 (12)
C8—Fe1—C3—C2	117.72 (16)	C6—Fe1—C9—C8	−82.09 (13)
C7—Fe1—C3—C2	160.17 (14)	C4—Fe1—C9—C8	49.2 (3)
C5—Fe1—C3—C2	−81.48 (16)	C7—Fe1—C9—C8	−37.73 (12)
C2—C3—C4—C5	−0.1 (3)	C2—Fe1—C9—C8	119.24 (13)
Fe1—C3—C4—C5	−59.65 (16)	C5—Fe1—C9—C8	−168.1 (2)
C2—C3—C4—Fe1	59.51 (16)	C3—Fe1—C9—C8	78.33 (16)
C10—Fe1—C4—C5	−40.2 (3)	C8—C9—C10—C6	−1.0 (2)
C1—Fe1—C4—C5	37.97 (14)	Fe1—C9—C10—C6	−59.82 (13)
C9—Fe1—C4—C5	158.4 (2)	C8—C9—C10—C11	179.80 (19)
C6—Fe1—C4—C5	−78.28 (16)	Fe1—C9—C10—C11	121.0 (2)
C8—Fe1—C4—C5	−164.60 (13)	C8—C9—C10—Fe1	58.80 (15)
C7—Fe1—C4—C5	−121.88 (14)	C7—C6—C10—C9	0.8 (2)
C2—Fe1—C4—C5	81.75 (15)	P1—C6—C10—C9	176.41 (14)
C3—Fe1—C4—C5	119.5 (2)	Fe1—C6—C10—C9	59.96 (14)
C10—Fe1—C4—C3	−159.8 (2)	C7—C6—C10—C11	179.99 (17)
C1—Fe1—C4—C3	−81.58 (15)	P1—C6—C10—C11	−4.4 (3)
C9—Fe1—C4—C3	38.8 (3)	Fe1—C6—C10—C11	−120.81 (18)
C6—Fe1—C4—C3	162.18 (14)	C7—C6—C10—Fe1	−59.20 (13)
C8—Fe1—C4—C3	75.85 (17)	P1—C6—C10—Fe1	116.45 (14)
C7—Fe1—C4—C3	118.57 (15)	C1—Fe1—C10—C9	118.58 (13)
C2—Fe1—C4—C3	−37.80 (15)	C6—Fe1—C10—C9	−119.07 (17)
C5—Fe1—C4—C3	−119.5 (2)	C4—Fe1—C10—C9	−170.6 (2)
C3—C4—C5—C1	0.4 (3)	C8—Fe1—C10—C9	−37.08 (12)
Fe1—C4—C5—C1	−59.31 (15)	C7—Fe1—C10—C9	−80.95 (13)
C3—C4—C5—Fe1	59.71 (17)	C2—Fe1—C10—C9	77.55 (15)
C2—C1—C5—C4	−0.5 (2)	C5—Fe1—C10—C9	159.99 (13)
Fe1—C1—C5—C4	59.45 (16)	C3—Fe1—C10—C9	48.0 (3)
C2—C1—C5—Fe1	−59.94 (15)	C1—Fe1—C10—C6	−122.34 (12)
C10—Fe1—C5—C4	163.58 (15)	C9—Fe1—C10—C6	119.07 (17)
C1—Fe1—C5—C4	−118.8 (2)	C4—Fe1—C10—C6	−51.5 (3)
C9—Fe1—C5—C4	−161.8 (2)	C8—Fe1—C10—C6	81.99 (12)
C6—Fe1—C5—C4	120.39 (16)	C7—Fe1—C10—C6	38.12 (11)
C8—Fe1—C5—C4	43.3 (4)	C2—Fe1—C10—C6	−163.37 (12)
C7—Fe1—C5—C4	78.15 (18)	C5—Fe1—C10—C6	−80.93 (14)
C2—Fe1—C5—C4	−81.13 (16)	C3—Fe1—C10—C6	167.1 (2)
C3—Fe1—C5—C4	−37.42 (16)	C1—Fe1—C10—C11	−5.16 (19)
C10—Fe1—C5—C1	−77.66 (15)	C9—Fe1—C10—C11	−123.7 (2)
C9—Fe1—C5—C1	−43.0 (3)	C6—Fe1—C10—C11	117.2 (2)
C6—Fe1—C5—C1	−120.84 (13)	C4—Fe1—C10—C11	65.6 (3)
C4—Fe1—C5—C1	118.8 (2)	C8—Fe1—C10—C11	−160.82 (19)
C8—Fe1—C5—C1	162.1 (2)	C7—Fe1—C10—C11	155.30 (19)
C7—Fe1—C5—C1	−163.08 (12)	C2—Fe1—C10—C11	−46.2 (2)
C2—Fe1—C5—C1	37.63 (13)	C5—Fe1—C10—C11	36.2 (2)
C3—Fe1—C5—C1	81.34 (15)	C3—Fe1—C10—C11	−75.7 (3)
C21—P1—C6—C10	−163.25 (16)	C13—O1—C11—C10	146.74 (17)
C15—P1—C6—C10	93.47 (17)	C13—O1—C11—C12	−88.9 (2)
C21—P1—C6—C7	11.3 (2)	C9—C10—C11—O1	111.4 (2)
C15—P1—C6—C7	−91.94 (19)	C6—C10—C11—O1	−67.6 (2)
C21—P1—C6—Fe1	−78.69 (12)	Fe1—C10—C11—O1	−156.03 (13)
C15—P1—C6—Fe1	178.04 (11)	C9—C10—C11—C12	−10.4 (3)
C1—Fe1—C6—C10	76.02 (14)	C6—C10—C11—C12	170.58 (18)
C9—Fe1—C6—C10	−37.74 (12)	Fe1—C10—C11—C12	82.2 (2)
C4—Fe1—C6—C10	159.63 (14)	C11—O1—C13—C14	179.14 (17)
C8—Fe1—C6—C10	−81.41 (12)	C6—P1—C15—C20	5.9 (2)
C7—Fe1—C6—C10	−118.85 (17)	C21—P1—C15—C20	−98.16 (18)
C2—Fe1—C6—C10	43.3 (3)	C6—P1—C15—C16	−171.67 (15)
C5—Fe1—C6—C10	117.91 (13)	C21—P1—C15—C16	84.23 (16)
C3—Fe1—C6—C10	−167.2 (3)	C20—C15—C16—C17	1.5 (3)
C10—Fe1—C6—C7	118.85 (16)	P1—C15—C16—C17	179.30 (17)
C1—Fe1—C6—C7	−165.12 (12)	C15—C16—C17—C18	−0.6 (3)
C9—Fe1—C6—C7	81.11 (12)	C16—C17—C18—C19	−0.3 (3)
C4—Fe1—C6—C7	−81.52 (15)	C17—C18—C19—C20	0.2 (3)
C8—Fe1—C6—C7	37.44 (12)	C16—C15—C20—C19	−1.6 (3)
C2—Fe1—C6—C7	162.1 (2)	P1—C15—C20—C19	−179.18 (17)
C5—Fe1—C6—C7	−123.24 (13)	C18—C19—C20—C15	0.8 (3)
C3—Fe1—C6—C7	−48.4 (3)	C6—P1—C21—C22	−68.60 (17)
C10—Fe1—C6—P1	−116.20 (17)	C15—P1—C21—C22	36.93 (18)
C1—Fe1—C6—P1	−40.17 (16)	C6—P1—C21—C26	111.64 (17)
C9—Fe1—C6—P1	−153.94 (14)	C15—P1—C21—C26	−142.83 (16)
C4—Fe1—C6—P1	43.43 (16)	C26—C21—C22—C23	0.3 (3)
C8—Fe1—C6—P1	162.39 (14)	P1—C21—C22—C23	−179.51 (16)
C7—Fe1—C6—P1	124.95 (17)	C21—C22—C23—C24	−0.6 (3)
C2—Fe1—C6—P1	−72.9 (3)	C22—C23—C24—C25	0.3 (3)
C5—Fe1—C6—P1	1.71 (14)	C23—C24—C25—C26	0.4 (3)
C3—Fe1—C6—P1	76.6 (3)	C24—C25—C26—C21	−0.8 (3)
C10—C6—C7—C8	−0.2 (2)	C22—C21—C26—C25	0.5 (3)
P1—C6—C7—C8	−175.46 (15)	P1—C21—C26—C25	−179.76 (17)