Bis[μ-2-(2,4-difluoro-phen-yl)-1,3-bis-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-olato-κN,O:O,N]bis-[(acetato-κO,O')nickel(II)] methanol hemisolvate.

In the title complex, [Ni(2)(C(13)H(11)F(2)N(6)O)(2)(C(2)H(3)O(2))(2)]·0.5CH(3)OH, there are two half-molecules in the asymmetric unit. The two centrosymmetrically related Ni(II) atoms, each attached to an acetate ligand, are linked by two fluconazole ligands. Each Ni(II) atom is six-coordinated in a distorted octa-hedral geometry by two N atoms of the triazole groups and two bridging O atoms from two different fluconazole ligands and two O atoms from a chelating acetate ligand. In the crystal structure, the half-occupied methanol solvent mol-ecule is linked to a triazole group via an O-H⋯N hydrogen bond.

Related literature

Fluconazole, 2-(2,4-difluoro­phen­yl)-1,3-bis­(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, is used to treat invasive infections and is an effective agent in preventing invasive infections in patients undergoing bone marrow transplantation, see: Goodman et al. (1992 ▶). For general background to inter­actions between metal ions and drugs, see: Agh-Atabay et al. (2003 ▶); Ali et al. (2002 ▶); Castilo-Blum & Barba-Behrens (2000 ▶); Inoue et al. (2002 ▶); Patel et al. (2002 ▶); Tavman et al. (2000 ▶).

Experimental

Crystal data

[Ni2(C13H11F2N6O)2(C2H3O2)2]·0.5CH4O

M = 862.08

Triclinic,

a = 11.3898 (12) Å

b = 12.4447 (14) Å

c = 14.0012 (16) Å

α = 65.211 (1)°

β = 86.815 (2)°

γ = 88.100 (2)°

V = 1798.8 (3) Å3

Z = 2

Mo Kα radiation

μ = 1.13 mm−1

T = 298 K

0.42 × 0.37 × 0.35 mm

Data collection

Siemens SMART 1000 CCD diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 ▶) T min = 0.648, T max = 0.693

9439 measured reflections

6256 independent reflections

4649 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.018

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.043

wR(F 2) = 0.127

S = 0.97

6256 reflections

508 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 1.09 e Å−3

Δρmin = −0.30 e Å−3

Data collection: SMART (Siemens, 1996 ▶); cell refinement: SAINT (Siemens, 1996 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S160053680905377X/hy2245sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S160053680905377X/hy2245Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Ni2(C13H11F2N6O)2(C2H3O2)2]·0.5CH4O	Z = 2
Mr = 862.08	F(000) = 882
Triclinic, P1	Dx = 1.592 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 11.3898 (12) Å	Cell parameters from 3550 reflections
b = 12.4447 (14) Å	θ = 2.5–27.9°
c = 14.0012 (16) Å	µ = 1.13 mm−1
α = 65.211 (1)°	T = 298 K
β = 86.815 (2)°	Block, green
γ = 88.100 (2)°	0.42 × 0.37 × 0.35 mm
V = 1798.8 (3) Å3

Siemens SMART 1000 CCD diffractometer	6256 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	4649 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.018
φ and ω scans	θmax = 25.0°, θmin = 1.6°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996)	h = −13→11
Tmin = 0.648, Tmax = 0.693	k = −13→14
9439 measured reflections	l = −16→16

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.043	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.127	H-atom parameters constrained
S = 0.97	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.058P)2 + 3.8657P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
6256 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
508 parameters	Δρmax = 1.09 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.30 e Å−3

	x	y	z	Uiso*/Ueq	Occ. (<1)
Ni1	−0.01760 (4)	−0.09636 (4)	0.11391 (4)	0.03078 (15)
Ni2	0.62054 (4)	0.55904 (4)	0.46306 (4)	0.03113 (15)
F1	0.1595 (3)	0.3241 (3)	0.1388 (3)	0.0802 (10)
F2	−0.2181 (4)	0.4782 (4)	0.1417 (4)	0.1098 (14)
F3	0.3015 (3)	0.9504 (3)	0.3828 (2)	0.0719 (9)
F4	0.3922 (4)	0.9592 (3)	0.7008 (3)	0.1012 (13)
N1	0.0516 (3)	0.0015 (3)	0.2632 (3)	0.0373 (8)
N2	−0.0209 (3)	−0.0787 (3)	0.2557 (3)	0.0377 (8)
N3	−0.0622 (4)	−0.0612 (4)	0.4067 (3)	0.0528 (10)
N7	0.4966 (3)	0.7223 (3)	0.2737 (3)	0.0348 (8)
N8	0.5773 (3)	0.6318 (3)	0.3051 (3)	0.0372 (8)
N9	0.5101 (4)	0.6616 (4)	0.1477 (3)	0.0507 (10)
O1	0.0197 (2)	0.0766 (2)	0.03910 (19)	0.0294 (6)
O2	0.4526 (2)	0.6025 (2)	0.4913 (2)	0.0311 (6)
O3	−0.0020 (3)	−0.2773 (3)	0.1774 (2)	0.0446 (7)
O4	0.1604 (3)	−0.1751 (2)	0.1378 (2)	0.0421 (7)
O5	0.7026 (3)	0.7080 (3)	0.4645 (2)	0.0421 (7)
O6	0.6725 (3)	0.5479 (2)	0.6091 (2)	0.0401 (7)
O7	0.5255 (11)	0.7012 (13)	0.9308 (7)	0.121 (4)	0.50
H7	0.5119	0.6988	0.9897	0.181*	0.50
C1	−0.0878 (4)	−0.1130 (4)	0.3437 (3)	0.0454 (11)
H1	−0.1473	−0.1682	0.3603	0.054*
C2	0.0249 (4)	0.0102 (4)	0.3538 (3)	0.0470 (11)
H2	0.0625	0.0598	0.3766	0.056*
C3	0.1393 (4)	0.0623 (4)	0.1802 (3)	0.0373 (10)
H3A	0.1898	0.0041	0.1686	0.045*
H3B	0.1879	0.1094	0.2025	0.045*
C4	0.0834 (3)	0.1436 (3)	0.0756 (3)	0.0319 (9)
C8	0.0046 (4)	0.2366 (4)	0.0923 (3)	0.0373 (10)
C9	0.0427 (4)	0.3203 (4)	0.1237 (4)	0.0502 (12)
C10	−0.0297 (5)	0.4014 (5)	0.1419 (5)	0.0709 (17)
H10	−0.0005	0.4559	0.1637	0.085*
C11	−0.1454 (5)	0.3975 (5)	0.1262 (5)	0.0693 (16)
C12	−0.1914 (5)	0.3185 (5)	0.0951 (5)	0.0607 (14)
H12	−0.2714	0.3182	0.0852	0.073*
C13	−0.1144 (4)	0.2385 (4)	0.0785 (4)	0.0444 (11)
H13	−0.1444	0.1839	0.0572	0.053*
C14	0.1097 (4)	−0.2731 (4)	0.1687 (3)	0.0409 (10)
C15	0.1762 (5)	−0.3857 (4)	0.1921 (4)	0.0600 (14)
H15A	0.1644	−0.4123	0.1382	0.090*
H15B	0.1485	−0.4447	0.2591	0.090*
H15C	0.2584	−0.3727	0.1943	0.090*
C16	0.5812 (4)	0.5993 (4)	0.2270 (3)	0.0443 (11)
H16	0.6293	0.5377	0.2264	0.053*
C17	0.4589 (4)	0.7378 (4)	0.1811 (3)	0.0426 (10)
H17	0.4037	0.7948	0.1441	0.051*
C18	0.4701 (4)	0.7880 (3)	0.3375 (3)	0.0353 (9)
H18A	0.4257	0.8591	0.2970	0.042*
H18B	0.5430	0.8118	0.3553	0.042*
C19	0.3983 (3)	0.7124 (3)	0.4401 (3)	0.0325 (9)
C23	0.3932 (4)	0.7800 (4)	0.5102 (3)	0.0370 (10)
C24	0.3472 (4)	0.8938 (4)	0.4802 (4)	0.0489 (12)
C25	0.3445 (5)	0.9556 (5)	0.5418 (4)	0.0638 (15)
H25	0.3127	1.0317	0.5188	0.077*
C26	0.3907 (5)	0.8997 (5)	0.6383 (5)	0.0643 (15)
C27	0.4371 (5)	0.7879 (5)	0.6747 (4)	0.0603 (14)
H27	0.4677	0.7520	0.7412	0.072*
C28	0.4374 (4)	0.7296 (4)	0.6095 (3)	0.0461 (11)
H28	0.4686	0.6533	0.6337	0.055*
C29	0.7118 (4)	0.6521 (4)	0.5628 (4)	0.0407 (10)
C30	0.7676 (5)	0.7072 (5)	0.6254 (4)	0.0596 (14)
H30A	0.8297	0.6565	0.6646	0.089*
H30B	0.7096	0.7180	0.6732	0.089*
H30C	0.7994	0.7827	0.5786	0.089*
C31	0.554 (2)	0.585 (2)	0.9393 (17)	0.160 (9)	0.50
H31A	0.6279	0.5598	0.9716	0.240*	0.50
H31B	0.5588	0.5856	0.8703	0.240*	0.50
H31C	0.4936	0.5312	0.9816	0.240*	0.50
N10	0.1984 (3)	0.6289 (3)	0.5011 (3)	0.0421 (9)
N11	0.2213 (3)	0.5129 (3)	0.5628 (3)	0.0390 (8)
N12	0.0551 (4)	0.5703 (4)	0.6210 (4)	0.0704 (14)
C20	0.2747 (4)	0.6961 (4)	0.4094 (3)	0.0409 (10)
H20A	0.2394	0.7732	0.3703	0.049*
H20B	0.2814	0.6552	0.3636	0.049*
C21	0.1330 (4)	0.4827 (4)	0.6329 (4)	0.0519 (12)
H21	0.1250	0.4069	0.6864	0.062*
H22	0.0654	0.7341	0.5096	0.062*
C22	0.0994 (5)	0.6589 (5)	0.5386 (4)	0.0637 (15)
N4	0.2486 (3)	0.1225 (3)	−0.0388 (3)	0.0332 (8)
N5	0.1993 (3)	0.0854 (3)	−0.1060 (3)	0.0377 (8)
N6	0.3799 (3)	0.0060 (4)	−0.0680 (3)	0.0539 (10)
C5	0.1863 (4)	0.2054 (4)	−0.0048 (3)	0.0359 (9)
H5A	0.1556	0.2707	−0.0655	0.043*
H5B	0.2406	0.2373	0.0275	0.043*
C6	0.2825 (4)	0.0161 (4)	−0.1201 (4)	0.0467 (11)
H6	0.2737	−0.0229	−0.1632	0.056*
C7	0.3550 (4)	0.0744 (4)	−0.0177 (4)	0.0461 (11)
H7A	0.4056	0.0868	0.0265	0.055*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Ni1	0.0273 (3)	0.0317 (3)	0.0295 (3)	−0.0020 (2)	−0.0011 (2)	−0.0089 (2)
Ni2	0.0284 (3)	0.0302 (3)	0.0311 (3)	0.0001 (2)	0.0014 (2)	−0.0095 (2)
F1	0.056 (2)	0.104 (3)	0.123 (3)	−0.0002 (17)	−0.0196 (19)	−0.088 (2)
F2	0.095 (3)	0.112 (3)	0.165 (4)	0.031 (2)	0.008 (3)	−0.103 (3)
F3	0.094 (2)	0.0541 (18)	0.066 (2)	0.0376 (17)	−0.0221 (17)	−0.0239 (16)
F4	0.161 (4)	0.088 (3)	0.084 (3)	0.006 (2)	0.010 (2)	−0.067 (2)
N1	0.0351 (19)	0.042 (2)	0.0330 (19)	−0.0058 (16)	−0.0044 (15)	−0.0137 (16)
N2	0.036 (2)	0.043 (2)	0.0312 (18)	−0.0036 (16)	−0.0030 (15)	−0.0123 (16)
N3	0.056 (3)	0.063 (3)	0.039 (2)	−0.008 (2)	0.0062 (19)	−0.022 (2)
N7	0.0362 (19)	0.0324 (18)	0.0304 (18)	0.0010 (15)	0.0033 (15)	−0.0085 (15)
N8	0.037 (2)	0.038 (2)	0.0330 (19)	0.0040 (16)	0.0025 (15)	−0.0121 (16)
N9	0.059 (3)	0.054 (2)	0.039 (2)	0.004 (2)	−0.0032 (19)	−0.0193 (19)
O1	0.0304 (14)	0.0292 (14)	0.0286 (14)	−0.0036 (11)	−0.0009 (11)	−0.0118 (11)
O2	0.0297 (14)	0.0263 (14)	0.0338 (15)	0.0024 (11)	0.0009 (11)	−0.0094 (12)
O3	0.0375 (18)	0.0379 (17)	0.0458 (18)	−0.0038 (13)	−0.0062 (14)	−0.0044 (14)
O4	0.0372 (17)	0.0329 (16)	0.0531 (18)	−0.0034 (13)	−0.0038 (14)	−0.0146 (14)
O5	0.0420 (17)	0.0402 (17)	0.0379 (17)	−0.0049 (13)	−0.0026 (13)	−0.0099 (14)
O6	0.0422 (17)	0.0387 (17)	0.0360 (16)	0.0000 (13)	−0.0043 (13)	−0.0119 (13)
O7	0.147 (10)	0.180 (12)	0.052 (5)	−0.008 (9)	−0.021 (6)	−0.062 (7)
C1	0.044 (3)	0.052 (3)	0.034 (2)	−0.009 (2)	0.002 (2)	−0.012 (2)
C2	0.051 (3)	0.052 (3)	0.040 (3)	−0.004 (2)	−0.002 (2)	−0.021 (2)
C3	0.029 (2)	0.043 (2)	0.037 (2)	−0.0041 (18)	−0.0032 (17)	−0.0137 (19)
C4	0.029 (2)	0.034 (2)	0.035 (2)	−0.0022 (17)	−0.0012 (17)	−0.0154 (18)
C8	0.036 (2)	0.039 (2)	0.039 (2)	0.0019 (18)	0.0000 (18)	−0.018 (2)
C9	0.046 (3)	0.058 (3)	0.060 (3)	−0.001 (2)	−0.001 (2)	−0.038 (3)
C10	0.074 (4)	0.070 (4)	0.096 (5)	−0.001 (3)	0.005 (3)	−0.062 (4)
C11	0.067 (4)	0.066 (4)	0.089 (4)	0.017 (3)	0.010 (3)	−0.050 (3)
C12	0.045 (3)	0.063 (3)	0.081 (4)	0.010 (2)	0.005 (3)	−0.039 (3)
C13	0.037 (3)	0.045 (3)	0.055 (3)	0.001 (2)	0.002 (2)	−0.026 (2)
C14	0.043 (3)	0.037 (2)	0.038 (2)	0.006 (2)	−0.0127 (19)	−0.010 (2)
C15	0.058 (3)	0.042 (3)	0.078 (4)	0.011 (2)	−0.027 (3)	−0.021 (3)
C16	0.052 (3)	0.042 (3)	0.040 (3)	0.006 (2)	0.005 (2)	−0.019 (2)
C17	0.044 (3)	0.045 (3)	0.032 (2)	0.006 (2)	−0.0033 (19)	−0.010 (2)
C18	0.038 (2)	0.031 (2)	0.033 (2)	0.0030 (18)	0.0007 (18)	−0.0102 (18)
C19	0.032 (2)	0.028 (2)	0.034 (2)	0.0037 (16)	−0.0014 (17)	−0.0104 (17)
C23	0.037 (2)	0.037 (2)	0.036 (2)	0.0045 (18)	0.0030 (18)	−0.0158 (19)
C24	0.057 (3)	0.044 (3)	0.045 (3)	0.012 (2)	−0.002 (2)	−0.018 (2)
C25	0.082 (4)	0.046 (3)	0.066 (4)	0.015 (3)	0.009 (3)	−0.028 (3)
C26	0.083 (4)	0.058 (3)	0.065 (4)	0.000 (3)	0.016 (3)	−0.042 (3)
C27	0.081 (4)	0.059 (3)	0.046 (3)	0.005 (3)	0.001 (3)	−0.027 (3)
C28	0.054 (3)	0.045 (3)	0.040 (3)	0.003 (2)	0.003 (2)	−0.020 (2)
C29	0.034 (2)	0.041 (3)	0.049 (3)	0.0045 (19)	−0.0088 (19)	−0.020 (2)
C30	0.067 (4)	0.056 (3)	0.062 (3)	0.000 (3)	−0.018 (3)	−0.029 (3)
C31	0.17 (2)	0.19 (2)	0.128 (17)	−0.004 (18)	−0.048 (15)	−0.066 (17)
N10	0.033 (2)	0.040 (2)	0.045 (2)	0.0059 (16)	0.0001 (16)	−0.0105 (17)
N11	0.0305 (19)	0.037 (2)	0.041 (2)	0.0028 (15)	0.0041 (15)	−0.0082 (16)
N12	0.049 (3)	0.065 (3)	0.074 (3)	0.013 (2)	0.019 (2)	−0.011 (2)
C20	0.040 (2)	0.036 (2)	0.035 (2)	0.0034 (19)	−0.0007 (19)	−0.0040 (19)
C21	0.039 (3)	0.050 (3)	0.053 (3)	0.001 (2)	0.008 (2)	−0.009 (2)
C22	0.045 (3)	0.059 (3)	0.071 (4)	0.020 (3)	0.006 (3)	−0.013 (3)
N4	0.0221 (17)	0.0383 (19)	0.0385 (19)	−0.0034 (14)	−0.0008 (14)	−0.0153 (16)
N5	0.0255 (18)	0.047 (2)	0.043 (2)	−0.0037 (15)	0.0036 (15)	−0.0224 (17)
N6	0.032 (2)	0.062 (3)	0.072 (3)	0.0084 (18)	0.0005 (19)	−0.033 (2)
C5	0.032 (2)	0.036 (2)	0.040 (2)	−0.0021 (18)	0.0008 (18)	−0.0162 (19)
C6	0.035 (3)	0.054 (3)	0.057 (3)	0.000 (2)	0.008 (2)	−0.031 (2)
C7	0.029 (2)	0.054 (3)	0.054 (3)	−0.004 (2)	−0.001 (2)	−0.021 (2)

Ni1—O1	2.008 (3)	C12—H12	0.9300
Ni1—O1i	2.053 (3)	C13—H13	0.9300
Ni1—O3	2.050 (3)	C14—C15	1.489 (6)
Ni1—O4	2.202 (3)	C15—H15A	0.9600
Ni1—N2	2.085 (3)	C15—H15B	0.9600
Ni1—N5i	2.076 (3)	C15—H15C	0.9600
Ni2—O2	2.033 (3)	C16—H16	0.9300
Ni2—O2ii	2.030 (3)	C17—H17	0.9300
Ni2—O5	2.112 (3)	C18—C19	1.552 (5)
Ni2—O6	2.108 (3)	C18—H18A	0.9700
Ni2—N8	2.089 (3)	C18—H18B	0.9700
Ni2—N11ii	2.067 (3)	C19—C23	1.535 (6)
F1—C9	1.364 (6)	C19—C20	1.538 (6)
F2—C11	1.360 (6)	C23—C28	1.381 (6)
F3—C24	1.368 (5)	C23—C24	1.390 (6)
F4—C26	1.365 (6)	C24—C25	1.375 (7)
N1—C2	1.335 (5)	C25—C26	1.360 (8)
N1—N2	1.357 (5)	C25—H25	0.9300
N1—C3	1.450 (5)	C26—C27	1.365 (7)
N2—C1	1.325 (5)	C27—C28	1.383 (6)
N3—C2	1.321 (6)	C27—H27	0.9300
N3—C1	1.340 (6)	C28—H28	0.9300
N7—C17	1.323 (5)	C29—C30	1.497 (6)
N7—N8	1.367 (5)	C30—H30A	0.9600
N7—C18	1.457 (5)	C30—H30B	0.9600
N8—C16	1.314 (5)	C30—H30C	0.9600
N9—C17	1.328 (6)	C31—H31A	0.9600
N9—C16	1.351 (6)	C31—H31B	0.9600
O1—C4	1.387 (5)	C31—H31C	0.9600
O1—Ni1i	2.053 (3)	N10—C22	1.325 (6)
O2—C19	1.392 (4)	N10—N11	1.361 (5)
O2—Ni2ii	2.030 (3)	N10—C20	1.459 (5)
O3—C14	1.272 (5)	N11—C21	1.312 (5)
O4—C14	1.259 (5)	N11—Ni2ii	2.067 (3)
O5—C29	1.264 (5)	N12—C22	1.307 (7)
O6—C29	1.266 (5)	N12—C21	1.342 (6)
O7—C31	1.43 (2)	C20—H20A	0.9700
O7—H7	0.8200	C20—H20B	0.9700
C1—H1	0.9300	C21—H21	0.9300
C2—H2	0.9300	C22—H22	0.9300
C3—C4	1.547 (6)	N4—C7	1.326 (5)
C3—H3A	0.9700	N4—N5	1.363 (5)
C3—H3B	0.9700	N4—C5	1.456 (5)
C4—C8	1.527 (6)	N5—C6	1.322 (5)
C4—C5	1.556 (5)	N5—Ni1i	2.076 (3)
C8—C13	1.378 (6)	N6—C7	1.329 (6)
C8—C9	1.380 (6)	N6—C6	1.336 (6)
C9—C10	1.378 (7)	C5—H5A	0.9700
C10—C11	1.354 (8)	C5—H5B	0.9700
C10—H10	0.9300	C6—H6	0.9300
C11—C12	1.360 (8)	C7—H7A	0.9300
C12—C13	1.389 (6)
O1—Ni1—O3	162.20 (11)	C14—C15—H15B	109.5
O1—Ni1—O1i	80.59 (11)	H15A—C15—H15B	109.5
O3—Ni1—O1i	95.01 (11)	C14—C15—H15C	109.5
O1—Ni1—N5i	99.07 (12)	H15A—C15—H15C	109.5
O3—Ni1—N5i	97.64 (13)	H15B—C15—H15C	109.5
O1i—Ni1—N5i	84.42 (12)	N8—C16—N9	115.2 (4)
O1—Ni1—N2	88.33 (12)	N8—C16—H16	122.4
O3—Ni1—N2	96.80 (13)	N9—C16—H16	122.4
O1i—Ni1—N2	168.17 (12)	N7—C17—N9	111.2 (4)
N5i—Ni1—N2	93.32 (14)	N7—C17—H17	124.4
O1—Ni1—O4	101.03 (10)	N9—C17—H17	124.4
O3—Ni1—O4	61.87 (11)	N7—C18—C19	111.4 (3)
O1i—Ni1—O4	93.99 (11)	N7—C18—H18A	109.4
N5i—Ni1—O4	159.30 (12)	C19—C18—H18A	109.4
N2—Ni1—O4	92.17 (13)	N7—C18—H18B	109.4
O2ii—Ni2—O2	81.69 (11)	C19—C18—H18B	109.4
O2ii—Ni2—N11ii	88.38 (12)	H18A—C18—H18B	108.0
O2—Ni2—N11ii	169.91 (12)	O2—C19—C23	110.3 (3)
O2ii—Ni2—N8	98.46 (12)	O2—C19—C20	109.8 (3)
O2—Ni2—N8	85.09 (12)	C23—C19—C20	111.4 (3)
N11ii—Ni2—N8	94.62 (14)	O2—C19—C18	110.0 (3)
O2ii—Ni2—O6	100.48 (11)	C23—C19—C18	107.5 (3)
O2—Ni2—O6	91.88 (11)	C20—C19—C18	107.8 (3)
N11ii—Ni2—O6	91.72 (13)	C28—C23—C24	115.2 (4)
N8—Ni2—O6	160.18 (13)	C28—C23—C19	120.6 (4)
O2ii—Ni2—O5	162.83 (11)	C24—C23—C19	124.2 (4)
O2—Ni2—O5	97.31 (11)	F3—C24—C25	116.6 (4)
N11ii—Ni2—O5	92.72 (13)	F3—C24—C23	119.0 (4)
N8—Ni2—O5	98.53 (12)	C25—C24—C23	124.4 (5)
O6—Ni2—O5	62.37 (11)	C26—C25—C24	116.5 (5)
C2—N1—N2	108.4 (3)	C26—C25—H25	121.7
C2—N1—C3	130.6 (4)	C24—C25—H25	121.7
N2—N1—C3	120.9 (3)	C25—C26—C27	123.2 (5)
C1—N2—N1	103.3 (3)	C25—C26—F4	118.3 (5)
C1—N2—Ni1	137.8 (3)	C27—C26—F4	118.5 (5)
N1—N2—Ni1	118.1 (2)	C26—C27—C28	117.9 (5)
C2—N3—C1	103.2 (4)	C26—C27—H27	121.1
C17—N7—N8	109.0 (3)	C28—C27—H27	121.1
C17—N7—C18	130.7 (4)	C23—C28—C27	122.8 (5)
N8—N7—C18	120.2 (3)	C23—C28—H28	118.6
C16—N8—N7	102.5 (3)	C27—C28—H28	118.6
C16—N8—Ni2	137.4 (3)	O5—C29—O6	119.4 (4)
N7—N8—Ni2	117.4 (2)	O5—C29—C30	121.1 (4)
C17—N9—C16	102.1 (4)	O6—C29—C30	119.5 (4)
C4—O1—Ni1	127.5 (2)	C29—C30—H30A	109.5
C4—O1—Ni1i	126.3 (2)	C29—C30—H30B	109.5
Ni1—O1—Ni1i	99.41 (11)	H30A—C30—H30B	109.5
C19—O2—Ni2ii	127.2 (2)	C29—C30—H30C	109.5
C19—O2—Ni2	126.1 (2)	H30A—C30—H30C	109.5
Ni2ii—O2—Ni2	98.31 (11)	H30B—C30—H30C	109.5
C14—O3—Ni1	92.3 (2)	O7—C31—H31A	109.5
C14—O4—Ni1	85.8 (3)	O7—C31—H31B	109.5
C29—O5—Ni2	89.0 (3)	H31A—C31—H31B	109.5
C29—O6—Ni2	89.2 (2)	O7—C31—H31C	109.5
C31—O7—H7	109.5	H31A—C31—H31C	109.5
N2—C1—N3	114.2 (4)	H31B—C31—H31C	109.5
N2—C1—H1	122.9	C22—N10—N11	107.8 (4)
N3—C1—H1	122.9	C22—N10—C20	131.2 (4)
N3—C2—N1	110.9 (4)	N11—N10—C20	120.9 (3)
N3—C2—H2	124.5	C21—N11—N10	103.2 (3)
N1—C2—H2	124.5	C21—N11—Ni2ii	138.1 (3)
N1—C3—C4	112.3 (3)	N10—N11—Ni2ii	118.2 (2)
N1—C3—H3A	109.2	C22—N12—C21	102.5 (4)
C4—C3—H3A	109.2	N10—C20—C19	112.2 (3)
N1—C3—H3B	109.2	N10—C20—H20A	109.2
C4—C3—H3B	109.2	C19—C20—H20A	109.2
H3A—C3—H3B	107.9	N10—C20—H20B	109.2
O1—C4—C8	110.7 (3)	C19—C20—H20B	109.2
O1—C4—C3	109.9 (3)	H20A—C20—H20B	107.9
C8—C4—C3	109.8 (3)	N11—C21—N12	114.5 (4)
O1—C4—C5	109.7 (3)	N11—C21—H21	122.7
C8—C4—C5	109.8 (3)	N12—C21—H21	122.7
C3—C4—C5	106.8 (3)	N12—C22—N10	112.0 (4)
C13—C8—C9	115.3 (4)	N12—C22—H22	124.0
C13—C8—C4	119.8 (4)	N10—C22—H22	124.0
C9—C8—C4	124.8 (4)	C7—N4—N5	108.8 (3)
F1—C9—C10	116.9 (4)	C7—N4—C5	130.5 (4)
F1—C9—C8	118.7 (4)	N5—N4—C5	120.7 (3)
C10—C9—C8	124.4 (5)	C6—N5—N4	102.5 (3)
C11—C10—C9	116.5 (5)	C6—N5—Ni1i	135.2 (3)
C11—C10—H10	121.7	N4—N5—Ni1i	117.6 (2)
C9—C10—H10	121.7	C7—N6—C6	102.4 (4)
C10—C11—C12	123.4 (5)	N4—C5—C4	111.0 (3)
C10—C11—F2	117.5 (5)	N4—C5—H5A	109.4
C12—C11—F2	119.1 (6)	C4—C5—H5A	109.4
C11—C12—C13	117.5 (5)	N4—C5—H5B	109.4
C11—C12—H12	121.2	C4—C5—H5B	109.4
C13—C12—H12	121.2	H5A—C5—H5B	108.0
C8—C13—C12	122.8 (5)	N5—C6—N6	115.2 (4)
C8—C13—H13	118.6	N5—C6—H6	122.4
C12—C13—H13	118.6	N6—C6—H6	122.4
O4—C14—O3	119.8 (4)	N4—C7—N6	111.1 (4)
O4—C14—C15	122.1 (4)	N4—C7—H7A	124.5
O3—C14—C15	118.1 (4)	N6—C7—H7A	124.5
C14—C15—H15A	109.5
C2—N1—N2—C1	0.3 (5)	C3—C4—C8—C9	61.4 (5)
C3—N1—N2—C1	−179.3 (4)	C5—C4—C8—C9	−55.8 (6)
C2—N1—N2—Ni1	171.8 (3)	C13—C8—C9—F1	−179.8 (4)
C3—N1—N2—Ni1	−7.7 (5)	C4—C8—C9—F1	1.8 (7)
O1—Ni1—N2—C1	135.6 (5)	C13—C8—C9—C10	0.6 (8)
O3—Ni1—N2—C1	−61.5 (5)	C4—C8—C9—C10	−177.8 (5)
O1i—Ni1—N2—C1	115.2 (6)	F1—C9—C10—C11	179.7 (5)
N5i—Ni1—N2—C1	36.6 (5)	C8—C9—C10—C11	−0.7 (9)
O4—Ni1—N2—C1	−123.4 (5)	C9—C10—C11—C12	0.5 (10)
O1—Ni1—N2—N1	−32.0 (3)	C9—C10—C11—F2	−178.8 (5)
O3—Ni1—N2—N1	130.9 (3)	C10—C11—C12—C13	−0.2 (10)
O1i—Ni1—N2—N1	−52.5 (7)	F2—C11—C12—C13	179.1 (5)
N5i—Ni1—N2—N1	−131.0 (3)	C9—C8—C13—C12	−0.2 (7)
O4—Ni1—N2—N1	68.9 (3)	C4—C8—C13—C12	178.3 (4)
C17—N7—N8—C16	−0.3 (4)	C11—C12—C13—C8	0.0 (8)
C18—N7—N8—C16	−177.1 (3)	Ni1—O4—C14—O3	−5.0 (4)
C17—N7—N8—Ni2	−165.0 (3)	Ni1—O4—C14—C15	172.7 (4)
C18—N7—N8—Ni2	18.3 (4)	Ni1—O3—C14—O4	5.3 (4)
O2ii—Ni2—N8—C16	−45.9 (5)	Ni1—O3—C14—C15	−172.4 (4)
O2—Ni2—N8—C16	−126.7 (5)	N7—N8—C16—N9	0.3 (5)
N11ii—Ni2—N8—C16	43.2 (5)	Ni2—N8—C16—N9	160.0 (3)
O6—Ni2—N8—C16	151.4 (4)	C17—N9—C16—N8	−0.2 (5)
O5—Ni2—N8—C16	136.6 (4)	N8—N7—C17—N9	0.2 (5)
O2ii—Ni2—N8—N7	111.7 (3)	C18—N7—C17—N9	176.5 (4)
O2—Ni2—N8—N7	30.9 (3)	C16—N9—C17—N7	0.0 (5)
N11ii—Ni2—N8—N7	−159.3 (3)	C17—N7—C18—C19	112.1 (5)
O6—Ni2—N8—N7	−51.0 (5)	N8—N7—C18—C19	−71.9 (4)
O5—Ni2—N8—N7	−65.8 (3)	Ni2ii—O2—C19—C23	116.3 (3)
O3—Ni1—O1—C4	−75.3 (5)	Ni2—O2—C19—C23	−102.6 (3)
O1i—Ni1—O1—C4	−152.2 (3)	Ni2ii—O2—C19—C20	−6.9 (4)
N5i—Ni1—O1—C4	125.0 (3)	Ni2—O2—C19—C20	134.2 (3)
N2—Ni1—O1—C4	31.9 (3)	Ni2ii—O2—C19—C18	−125.3 (3)
O4—Ni1—O1—C4	−60.0 (3)	Ni2—O2—C19—C18	15.7 (4)
O3—Ni1—O1—Ni1i	76.9 (4)	N7—C18—C19—O2	50.3 (4)
O1i—Ni1—O1—Ni1i	0.0	N7—C18—C19—C23	170.4 (3)
N5i—Ni1—O1—Ni1i	−82.74 (13)	N7—C18—C19—C20	−69.4 (4)
N2—Ni1—O1—Ni1i	−175.84 (13)	O2—C19—C23—C28	−0.9 (5)
O4—Ni1—O1—Ni1i	92.27 (12)	C20—C19—C23—C28	121.3 (4)
O2ii—Ni2—O2—C19	−149.6 (3)	C18—C19—C23—C28	−120.8 (4)
N11ii—Ni2—O2—C19	−139.0 (7)	O2—C19—C23—C24	178.1 (4)
N8—Ni2—O2—C19	−50.3 (3)	C20—C19—C23—C24	−59.6 (5)
O6—Ni2—O2—C19	110.1 (3)	C18—C19—C23—C24	58.2 (5)
O5—Ni2—O2—C19	47.7 (3)	C28—C23—C24—F3	−180.0 (4)
O2ii—Ni2—O2—Ni2ii	0.0	C19—C23—C24—F3	0.9 (7)
N11ii—Ni2—O2—Ni2ii	10.5 (7)	C28—C23—C24—C25	0.4 (7)
N8—Ni2—O2—Ni2ii	99.31 (13)	C19—C23—C24—C25	−178.7 (5)
O6—Ni2—O2—Ni2ii	−100.31 (12)	F3—C24—C25—C26	−179.5 (5)
O5—Ni2—O2—Ni2ii	−162.69 (11)	C23—C24—C25—C26	0.1 (8)
O1—Ni1—O3—C14	14.2 (5)	C24—C25—C26—C27	−0.5 (9)
O1i—Ni1—O3—C14	88.9 (3)	C24—C25—C26—F4	178.4 (5)
N5i—Ni1—O3—C14	173.9 (3)	C25—C26—C27—C28	0.3 (9)
N2—Ni1—O3—C14	−91.8 (3)	F4—C26—C27—C28	−178.6 (5)
O4—Ni1—O3—C14	−3.0 (2)	C24—C23—C28—C27	−0.5 (7)
O1—Ni1—O4—C14	−171.7 (2)	C19—C23—C28—C27	178.6 (4)
O3—Ni1—O4—C14	3.0 (2)	C26—C27—C28—C23	0.2 (8)
O1i—Ni1—O4—C14	−90.5 (3)	Ni2—O5—C29—O6	−0.6 (4)
N5i—Ni1—O4—C14	−5.7 (5)	Ni2—O5—C29—C30	179.8 (4)
N2—Ni1—O4—C14	99.6 (3)	Ni2—O6—C29—O5	0.6 (4)
O2ii—Ni2—O5—C29	3.1 (5)	Ni2—O6—C29—C30	−179.8 (4)
O2—Ni2—O5—C29	88.6 (2)	C22—N10—N11—C21	0.0 (5)
N11ii—Ni2—O5—C29	−90.2 (3)	C20—N10—N11—C21	−177.5 (4)
N8—Ni2—O5—C29	174.7 (3)	C22—N10—N11—Ni2ii	−173.4 (4)
O6—Ni2—O5—C29	0.3 (2)	C20—N10—N11—Ni2ii	9.0 (5)
O2ii—Ni2—O6—C29	−179.5 (2)	C22—N10—C20—C19	116.9 (6)
O2—Ni2—O6—C29	−97.6 (2)	N11—N10—C20—C19	−66.2 (5)
N11ii—Ni2—O6—C29	91.8 (3)	O2—C19—C20—N10	62.0 (4)
N8—Ni2—O6—C29	−16.9 (5)	C23—C19—C20—N10	−60.5 (4)
O5—Ni2—O6—C29	−0.3 (2)	C18—C19—C20—N10	−178.2 (3)
N1—N2—C1—N3	−0.6 (5)	N10—N11—C21—N12	0.1 (6)
Ni1—N2—C1—N3	−169.4 (3)	Ni2ii—N11—C21—N12	171.4 (4)
C2—N3—C1—N2	0.7 (6)	C22—N12—C21—N11	−0.1 (7)
C1—N3—C2—N1	−0.5 (5)	C21—N12—C22—N10	0.1 (7)
N2—N1—C2—N3	0.1 (5)	N11—N10—C22—N12	0.0 (7)
C3—N1—C2—N3	179.6 (4)	C20—N10—C22—N12	177.1 (5)
C2—N1—C3—C4	−114.6 (5)	C7—N4—N5—C6	0.1 (4)
N2—N1—C3—C4	64.8 (5)	C5—N4—N5—C6	178.0 (4)
Ni1—O1—C4—C8	−113.7 (3)	C7—N4—N5—Ni1i	159.5 (3)
Ni1i—O1—C4—C8	101.1 (3)	C5—N4—N5—Ni1i	−22.6 (4)
Ni1—O1—C4—C3	7.8 (4)	C7—N4—C5—C4	−109.0 (5)
Ni1i—O1—C4—C3	−137.4 (3)	N5—N4—C5—C4	73.5 (4)
Ni1—O1—C4—C5	125.0 (3)	O1—C4—C5—N4	−46.4 (4)
Ni1i—O1—C4—C5	−20.2 (4)	C8—C4—C5—N4	−168.3 (3)
N1—C3—C4—O1	−62.6 (4)	C3—C4—C5—N4	72.7 (4)
N1—C3—C4—C8	59.4 (4)	N4—N5—C6—N6	−0.1 (5)
N1—C3—C4—C5	178.4 (3)	Ni1i—N5—C6—N6	−153.8 (3)
O1—C4—C8—C13	4.7 (5)	C7—N6—C6—N5	0.1 (6)
C3—C4—C8—C13	−116.9 (4)	N5—N4—C7—N6	0.0 (5)
C5—C4—C8—C13	125.9 (4)	C5—N4—C7—N6	−177.7 (4)
O1—C4—C8—C9	−177.0 (4)	C6—N6—C7—N4	0.0 (5)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O7—H7···N9iii	0.82	2.06	2.861 (11)	166

Table 1

Selected bond lengths (Å)

Ni1—O1	2.008 (3)
Ni1—O1i	2.053 (3)
Ni1—O3	2.050 (3)
Ni1—O4	2.202 (3)
Ni1—N2	2.085 (3)
Ni1—N5i	2.076 (3)
Ni2—O2	2.033 (3)
Ni2—O2ii	2.030 (3)
Ni2—O5	2.112 (3)
Ni2—O6	2.108 (3)
Ni2—N8	2.089 (3)
Ni2—N11ii	2.067 (3)

Symmetry codes: (i) ; (ii) .

Table 2

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
O7—H7⋯N9iii	0.82	2.06	2.861 (11)	166

Symmetry code: (iii) .