1-(4-Ferrocenylphen-yl)-3-methyl-imidazolium iodide monohydrate.

In the title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(15)H(14)N(2))]I·H(2)O, the benzene and imidazolium rings are twisted by 17.26 (17) and 32.53 (19)°, respectively, with respect to the η(5)-C(5)H(4) plane of the ferrocenyl unit. The imidazolium ring is rotated by 48.81 (17)° with respect to the benzene ring. The packing is dominated by layers established by O-H⋯I, C-H⋯I and C-H⋯O contacts and propagating along the bc plane.

Related literature

For imidazolium salts see: Nolan et al. (2007 ▶); Cheng et al. (2008 ▶); Yang et al. (2009 ▶); Bildstein et al. (1999 ▶). For the synthesis, see: Zhao et al. (2001 ▶); Koten et al. (2007 ▶). For graph-set analysis, see: Bernstein et al. (1995 ▶); Etter et al. (1990 ▶).

Experimental

Crystal data

[Fe(C5H5)(C15H14N2)]I·H2O

M = 488.14

Monoclinic,

a = 17.3871 (7) Å

b = 7.3397 (2) Å

c = 16.9445 (6) Å

β = 117.299 (5)°

V = 1921.56 (14) Å3

Z = 4

Mo Kα radiation

μ = 2.40 mm−1

T = 200 K

0.50 × 0.39 × 0.04 mm

Data collection

Oxford Xcalibur diffractometer

Absorption correction: numerical [X-SHAPE (Stoe & Cie, 1996 ▶) and X-RED (Stoe & Cie, 1997 ▶)] T min = 0.399, T max = 0.901

12113 measured reflections

3885 independent reflections

3098 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.042

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.032

wR(F 2) = 0.081

S = 0.97

3885 reflections

227 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 1.28 e Å−3

Δρmin = −0.50 e Å−3

Data collection: CrysAlis PRO (Oxford Diffraction, 2006 ▶); cell refinement: CrysAlis PRO; data reduction: CrysAlis PRO; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: ORTEP-3 for Windows (Farrugia, 1997 ▶) and Mercury (Macrae et al., 2006 ▶); software used to prepare material for publication: publCIF (Westrip, 2009 ▶).

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536809051216/ng2694sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536809051216/ng2694Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Fe(C5H5)(C15H14N2)]I·H2O	F(000) = 968
Mr = 488.14	Dx = 1.687 (1) Mg m−3
Monoclinic, P21/c	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ybc	Cell parameters from 6938 reflections
a = 17.3871 (7) Å	θ = 4.4–26.3°
b = 7.3397 (2) Å	µ = 2.40 mm−1
c = 16.9445 (6) Å	T = 200 K
β = 117.299 (5)°	Platelet, orange
V = 1921.56 (14) Å3	0.50 × 0.39 × 0.04 mm
Z = 4

Oxford Xcalibur diffractometer	3885 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	3098 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.042
Detector resolution: 15.9809 pixels mm-1	θmax = 26.4°, θmin = 4.5°
ω scans	h = −21→19
Absorption correction: numerical [X-SHAPE (Stoe & Cie, 1996) and X-RED (Stoe & Cie, 1997)]	k = −9→9
Tmin = 0.399, Tmax = 0.901	l = −16→21
12113 measured reflections

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.032	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.081	H-atom parameters constrained
S = 0.97	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.049P)2] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
3885 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
227 parameters	Δρmax = 1.28 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.50 e Å−3

Experimental. Crystal faces optimized with XShape, Version 1.02 (Stoe, 1996) Absorption correction with XRed, Version 1.09 (Stoe, 1997)

Refinement. The C-bound H atoms are riding on their parent atoms (C—H = 0.98 Å for CH3, 0.95 Å for CH) with Uiso(H) = 1.2Ueq(C) for CH, Uiso(H) = 1.5Ueq(C) for CH3]. The O-bound H are riding on their parent atom (O—H = 0.84 Å) with Uiso(H) = 1.5Ueq(O).

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Fe1	0.63876 (3)	0.84486 (5)	0.20164 (3)	0.02466 (12)
N1	0.18768 (18)	0.6660 (3)	−0.07900 (16)	0.0282 (6)
N2	0.04809 (19)	0.6670 (3)	−0.13933 (19)	0.0364 (7)
C1	0.5395 (2)	0.6743 (4)	0.18554 (19)	0.0235 (6)
C2	0.5720 (2)	0.7706 (4)	0.26899 (19)	0.0263 (6)
H2	0.5395	0.8488	0.2870	0.032*
C3	0.6614 (2)	0.7277 (4)	0.3194 (2)	0.0320 (7)
H3	0.6989	0.7726	0.3770	0.038*
C4	0.6848 (2)	0.6060 (4)	0.2687 (2)	0.0330 (7)
H4	0.7406	0.5555	0.2864	0.040*
C5	0.6103 (2)	0.5735 (4)	0.1875 (2)	0.0287 (7)
H5	0.6078	0.4964	0.1414	0.034*
C6	0.4495 (2)	0.6764 (4)	0.11489 (19)	0.0226 (6)
C7	0.3910 (2)	0.8094 (4)	0.1133 (2)	0.0265 (7)
H7	0.4107	0.9028	0.1569	0.032*
C8	0.3054 (2)	0.8078 (4)	0.0495 (2)	0.0279 (7)
H8	0.2668	0.9000	0.0488	0.034*
C9	0.2766 (2)	0.6703 (4)	−0.01333 (19)	0.0253 (6)
C10	0.3324 (2)	0.5365 (4)	−0.01372 (19)	0.0295 (7)
H10	0.3121	0.4425	−0.0571	0.035*
C11	0.4182 (2)	0.5411 (4)	0.04971 (19)	0.0288 (7)
H11A	0.4567	0.4502	0.0490	0.035*
C12	0.1202 (2)	0.6788 (4)	−0.0630 (2)	0.0295 (7)
H12A	0.1228	0.6940	−0.0061	0.035*
C13	0.0705 (3)	0.6437 (5)	−0.2066 (2)	0.0423 (9)
H13	0.0315	0.6302	−0.2679	0.051*
C14	0.1569 (2)	0.6435 (5)	−0.1704 (2)	0.0359 (8)
H14	0.1908	0.6305	−0.2009	0.043*
C15	−0.0396 (3)	0.6651 (6)	−0.1483 (3)	0.0570 (11)
H15A	−0.0673	0.5483	−0.1735	0.085*
H15B	−0.0733	0.7644	−0.1877	0.085*
H15C	−0.0371	0.6814	−0.0898	0.085*
C16	0.6389 (3)	1.1210 (5)	0.2001 (3)	0.0510 (11)
H16	0.6180	1.1974	0.2312	0.061*
C17	0.7237 (3)	1.0564 (5)	0.2324 (3)	0.0541 (11)
H17	0.7706	1.0814	0.2891	0.065*
C18	0.7271 (3)	0.9470 (5)	0.1652 (3)	0.0483 (9)
H18	0.7766	0.8844	0.1693	0.058*
C19	0.6455 (2)	0.9471 (4)	0.0923 (2)	0.0375 (8)
H19	0.6300	0.8862	0.0377	0.045*
C20	0.5897 (3)	1.0525 (4)	0.1130 (2)	0.0427 (9)
H20	0.5300	1.0739	0.0755	0.051*
O1	0.11333 (17)	0.8580 (4)	0.11076 (16)	0.0511 (7)
H1A	0.0611	0.8425	0.0980	0.077*
H1B	0.1159	0.9349	0.0753	0.077*
I1	−0.112089 (15)	0.80931 (3)	0.047195 (15)	0.04024 (10)

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Fe1	0.0253 (2)	0.0217 (2)	0.0259 (2)	−0.00069 (16)	0.01074 (19)	0.00191 (17)
N1	0.0316 (15)	0.0281 (14)	0.0238 (13)	−0.0031 (11)	0.0117 (12)	0.0003 (10)
N2	0.0327 (16)	0.0341 (15)	0.0361 (15)	0.0009 (12)	0.0104 (13)	−0.0007 (12)
C1	0.0322 (18)	0.0182 (14)	0.0226 (14)	−0.0026 (11)	0.0146 (13)	0.0007 (11)
C2	0.0317 (18)	0.0247 (15)	0.0251 (15)	−0.0015 (12)	0.0153 (14)	−0.0009 (12)
C3	0.0318 (19)	0.0350 (17)	0.0236 (15)	−0.0044 (14)	0.0079 (14)	0.0038 (13)
C4	0.0300 (18)	0.0261 (16)	0.0416 (18)	0.0066 (13)	0.0154 (16)	0.0080 (14)
C5	0.0363 (18)	0.0218 (15)	0.0309 (16)	−0.0003 (13)	0.0179 (15)	0.0031 (13)
C6	0.0289 (17)	0.0201 (14)	0.0226 (14)	−0.0032 (11)	0.0150 (13)	0.0006 (11)
C7	0.0297 (17)	0.0236 (15)	0.0266 (15)	−0.0003 (12)	0.0132 (14)	−0.0040 (12)
C8	0.0321 (18)	0.0239 (15)	0.0299 (16)	0.0011 (12)	0.0160 (14)	−0.0029 (12)
C9	0.0285 (17)	0.0260 (15)	0.0211 (14)	−0.0048 (12)	0.0111 (13)	0.0007 (11)
C10	0.0374 (19)	0.0261 (16)	0.0259 (15)	−0.0031 (13)	0.0153 (14)	−0.0081 (12)
C11	0.0350 (18)	0.0241 (15)	0.0317 (16)	0.0008 (13)	0.0190 (15)	−0.0036 (12)
C12	0.0296 (18)	0.0301 (18)	0.0273 (16)	0.0016 (12)	0.0118 (14)	−0.0020 (12)
C13	0.046 (2)	0.045 (2)	0.0262 (17)	−0.0032 (16)	0.0088 (17)	−0.0016 (15)
C14	0.040 (2)	0.0430 (19)	0.0221 (15)	−0.0068 (15)	0.0123 (15)	−0.0038 (14)
C15	0.029 (2)	0.069 (3)	0.063 (3)	0.0035 (18)	0.013 (2)	−0.008 (2)
C16	0.089 (4)	0.0171 (16)	0.062 (3)	−0.0045 (18)	0.048 (3)	−0.0013 (16)
C17	0.058 (3)	0.049 (2)	0.045 (2)	−0.028 (2)	0.015 (2)	−0.0007 (18)
C18	0.041 (2)	0.051 (2)	0.057 (2)	−0.0043 (17)	0.025 (2)	0.0150 (19)
C19	0.051 (2)	0.0315 (18)	0.0346 (18)	−0.0023 (15)	0.0230 (17)	0.0072 (14)
C20	0.044 (2)	0.0325 (18)	0.046 (2)	0.0065 (15)	0.0164 (18)	0.0181 (15)
O1	0.0404 (16)	0.0708 (17)	0.0442 (14)	0.0056 (13)	0.0213 (13)	0.0096 (13)
I1	0.03337 (15)	0.03911 (15)	0.03887 (15)	−0.00048 (9)	0.00850 (11)	0.00466 (9)

Fe1—C16	2.027 (3)	C7—C8	1.381 (4)
Fe1—C20	2.032 (3)	C7—H7	0.9500
Fe1—C17	2.039 (4)	C8—C9	1.383 (4)
Fe1—C3	2.039 (3)	C8—H8	0.9500
Fe1—C5	2.040 (3)	C9—C10	1.384 (4)
Fe1—C2	2.040 (3)	C10—C11	1.382 (4)
Fe1—C18	2.042 (4)	C10—H10	0.9500
Fe1—C4	2.042 (3)	C11—H11A	0.9500
Fe1—C1	2.046 (3)	C12—H12A	0.9500
Fe1—C19	2.052 (3)	C13—C14	1.337 (5)
N1—C12	1.323 (4)	C13—H13	0.9500
N1—C14	1.397 (4)	C14—H14	0.9500
N1—C9	1.432 (4)	C15—H15A	0.9800
N2—C12	1.328 (4)	C15—H15B	0.9800
N2—C13	1.374 (5)	C15—H15C	0.9800
N2—C15	1.461 (5)	C16—C17	1.399 (6)
C1—C5	1.424 (4)	C16—C20	1.416 (5)
C1—C2	1.444 (4)	C16—H16	0.9486
C1—C6	1.472 (4)	C17—C18	1.416 (5)
C2—C3	1.423 (4)	C17—H17	0.9503
C2—H2	0.9490	C18—C19	1.390 (5)
C3—C4	1.423 (5)	C18—H18	0.9496
C3—H3	0.9500	C19—C20	1.407 (5)
C4—C5	1.411 (4)	C19—H19	0.9485
C4—H4	0.9496	C20—H20	0.9492
C5—H5	0.9493	O1—H1A	0.8400
C6—C11	1.397 (4)	O1—H1B	0.8400
C6—C7	1.400 (4)
C16—Fe1—C20	40.82 (15)	C3—C4—H4	126.0
C16—Fe1—C17	40.26 (17)	Fe1—C4—H4	126.4
C20—Fe1—C17	68.09 (16)	C4—C5—C1	109.4 (3)
C16—Fe1—C3	115.66 (14)	C4—C5—Fe1	69.87 (17)
C20—Fe1—C3	150.05 (15)	C1—C5—Fe1	69.85 (16)
C17—Fe1—C3	106.21 (14)	C4—C5—H5	125.3
C16—Fe1—C5	167.57 (17)	C1—C5—H5	125.3
C20—Fe1—C5	130.44 (14)	Fe1—C5—H5	126.6
C17—Fe1—C5	151.86 (16)	C11—C6—C7	117.7 (3)
C3—Fe1—C5	68.33 (13)	C11—C6—C1	121.3 (3)
C16—Fe1—C2	106.16 (14)	C7—C6—C1	121.0 (2)
C20—Fe1—C2	117.37 (14)	C8—C7—C6	121.4 (3)
C17—Fe1—C2	126.28 (15)	C8—C7—H7	119.3
C3—Fe1—C2	40.85 (13)	C6—C7—H7	119.3
C5—Fe1—C2	68.62 (12)	C7—C8—C9	119.3 (3)
C16—Fe1—C18	67.90 (17)	C7—C8—H8	120.4
C20—Fe1—C18	67.70 (15)	C9—C8—H8	120.4
C17—Fe1—C18	40.60 (16)	C8—C9—C10	120.9 (3)
C3—Fe1—C18	128.05 (15)	C8—C9—N1	119.7 (3)
C5—Fe1—C18	119.89 (15)	C10—C9—N1	119.4 (3)
C2—Fe1—C18	165.18 (14)	C11—C10—C9	119.2 (3)
C16—Fe1—C4	149.65 (16)	C11—C10—H10	120.4
C20—Fe1—C4	168.37 (14)	C9—C10—H10	120.4
C17—Fe1—C4	117.31 (15)	C10—C11—C6	121.5 (3)
C3—Fe1—C4	40.79 (13)	C10—C11—H11A	119.3
C5—Fe1—C4	40.45 (12)	C6—C11—H11A	119.3
C2—Fe1—C4	68.75 (13)	N1—C12—N2	109.0 (3)
C18—Fe1—C4	109.05 (15)	N1—C12—H12A	125.5
C16—Fe1—C1	127.99 (16)	N2—C12—H12A	125.5
C20—Fe1—C1	108.52 (13)	C14—C13—N2	107.8 (3)
C17—Fe1—C1	165.36 (16)	C14—C13—H13	126.1
C3—Fe1—C1	69.20 (12)	N2—C13—H13	126.1
C5—Fe1—C1	40.79 (12)	C13—C14—N1	106.7 (3)
C2—Fe1—C1	41.39 (11)	C13—C14—H14	126.7
C18—Fe1—C1	152.79 (14)	N1—C14—H14	126.7
C4—Fe1—C1	68.92 (12)	N2—C15—H15A	109.5
C16—Fe1—C19	67.81 (14)	N2—C15—H15B	109.5
C20—Fe1—C19	40.28 (14)	H15A—C15—H15B	109.5
C17—Fe1—C19	67.52 (15)	N2—C15—H15C	109.5
C3—Fe1—C19	166.65 (14)	H15A—C15—H15C	109.5
C5—Fe1—C19	111.23 (13)	H15B—C15—H15C	109.5
C2—Fe1—C19	152.35 (14)	C17—C16—C20	108.1 (3)
C18—Fe1—C19	39.69 (14)	C17—C16—Fe1	70.3 (2)
C4—Fe1—C19	130.26 (13)	C20—C16—Fe1	69.78 (19)
C1—Fe1—C19	119.82 (13)	C17—C16—H16	125.9
C12—N1—C14	108.1 (3)	C20—C16—H16	125.9
C12—N1—C9	125.6 (3)	Fe1—C16—H16	125.5
C14—N1—C9	126.3 (3)	C16—C17—C18	107.7 (4)
C12—N2—C13	108.4 (3)	C16—C17—Fe1	69.4 (2)
C12—N2—C15	125.2 (3)	C18—C17—Fe1	69.8 (2)
C13—N2—C15	126.3 (3)	C16—C17—H17	126.2
C5—C1—C2	106.6 (3)	C18—C17—H17	126.1
C5—C1—C6	127.6 (3)	Fe1—C17—H17	126.2
C2—C1—C6	125.7 (3)	C19—C18—C17	108.2 (4)
C5—C1—Fe1	69.36 (17)	C19—C18—Fe1	70.5 (2)
C2—C1—Fe1	69.07 (17)	C17—C18—Fe1	69.6 (2)
C6—C1—Fe1	128.30 (19)	C19—C18—H18	125.9
C3—C2—C1	108.0 (3)	C17—C18—H18	125.9
C3—C2—Fe1	69.55 (18)	Fe1—C18—H18	125.6
C1—C2—Fe1	69.54 (17)	C18—C19—C20	108.5 (3)
C3—C2—H2	126.0	C18—C19—Fe1	69.76 (19)
C1—C2—H2	126.0	C20—C19—Fe1	69.10 (18)
Fe1—C2—H2	126.5	C18—C19—H19	125.8
C4—C3—C2	108.2 (3)	C20—C19—H19	125.7
C4—C3—Fe1	69.73 (17)	Fe1—C19—H19	126.9
C2—C3—Fe1	69.60 (17)	C19—C20—C16	107.5 (3)
C4—C3—H3	126.0	C19—C20—Fe1	70.61 (19)
C2—C3—H3	125.9	C16—C20—Fe1	69.39 (19)
Fe1—C3—H3	126.4	C19—C20—H20	126.3
C5—C4—C3	107.9 (3)	C16—C20—H20	126.3
C5—C4—Fe1	69.68 (17)	Fe1—C20—H20	125.3
C3—C4—Fe1	69.48 (17)	H1A—O1—H1B	108.3
C5—C4—H4	126.1
C16—Fe1—C1—C5	172.5 (2)	C6—C7—C8—C9	0.9 (5)
C20—Fe1—C1—C5	131.22 (19)	C7—C8—C9—C10	−0.8 (4)
C17—Fe1—C1—C5	−154.7 (5)	C7—C8—C9—N1	179.2 (3)
C3—Fe1—C1—C5	−80.54 (19)	C12—N1—C9—C8	−49.9 (4)
C2—Fe1—C1—C5	−118.1 (2)	C14—N1—C9—C8	131.7 (3)
C18—Fe1—C1—C5	54.2 (4)	C12—N1—C9—C10	130.1 (3)
C4—Fe1—C1—C5	−36.71 (18)	C14—N1—C9—C10	−48.3 (4)
C19—Fe1—C1—C5	88.6 (2)	C8—C9—C10—C11	0.0 (4)
C16—Fe1—C1—C2	−69.4 (2)	N1—C9—C10—C11	180.0 (3)
C20—Fe1—C1—C2	−110.69 (19)	C9—C10—C11—C6	0.8 (4)
C17—Fe1—C1—C2	−36.6 (6)	C7—C6—C11—C10	−0.8 (4)
C3—Fe1—C1—C2	37.55 (18)	C1—C6—C11—C10	176.2 (3)
C5—Fe1—C1—C2	118.1 (2)	C14—N1—C12—N2	−0.4 (3)
C18—Fe1—C1—C2	172.2 (3)	C9—N1—C12—N2	−179.1 (2)
C4—Fe1—C1—C2	81.37 (19)	C13—N2—C12—N1	0.7 (4)
C19—Fe1—C1—C2	−153.36 (18)	C15—N2—C12—N1	176.4 (3)
C16—Fe1—C1—C6	50.3 (3)	C12—N2—C13—C14	−0.6 (4)
C20—Fe1—C1—C6	9.0 (3)	C15—N2—C13—C14	−176.3 (3)
C17—Fe1—C1—C6	83.0 (6)	N2—C13—C14—N1	0.3 (4)
C3—Fe1—C1—C6	157.2 (3)	C12—N1—C14—C13	0.1 (4)
C5—Fe1—C1—C6	−122.3 (3)	C9—N1—C14—C13	178.7 (3)
C2—Fe1—C1—C6	119.7 (3)	C20—Fe1—C16—C17	−118.9 (3)
C18—Fe1—C1—C6	−68.1 (4)	C3—Fe1—C16—C17	84.9 (3)
C4—Fe1—C1—C6	−159.0 (3)	C5—Fe1—C16—C17	−169.0 (6)
C19—Fe1—C1—C6	−33.7 (3)	C2—Fe1—C16—C17	127.7 (2)
C5—C1—C2—C3	0.4 (3)	C18—Fe1—C16—C17	−37.9 (2)
C6—C1—C2—C3	178.1 (3)	C4—Fe1—C16—C17	52.3 (4)
Fe1—C1—C2—C3	−59.1 (2)	C1—Fe1—C16—C17	167.8 (2)
C5—C1—C2—Fe1	59.49 (19)	C19—Fe1—C16—C17	−80.9 (3)
C6—C1—C2—Fe1	−122.8 (3)	C17—Fe1—C16—C20	118.9 (3)
C16—Fe1—C2—C3	−110.7 (2)	C3—Fe1—C16—C20	−156.1 (2)
C20—Fe1—C2—C3	−153.3 (2)	C5—Fe1—C16—C20	−50.1 (8)
C17—Fe1—C2—C3	−71.4 (2)	C2—Fe1—C16—C20	−113.4 (2)
C5—Fe1—C2—C3	81.2 (2)	C18—Fe1—C16—C20	81.0 (2)
C18—Fe1—C2—C3	−46.6 (6)	C4—Fe1—C16—C20	171.2 (3)
C4—Fe1—C2—C3	37.61 (19)	C1—Fe1—C16—C20	−73.3 (3)
C1—Fe1—C2—C3	119.4 (3)	C19—Fe1—C16—C20	38.0 (2)
C19—Fe1—C2—C3	176.4 (3)	C20—C16—C17—C18	−0.2 (4)
C16—Fe1—C2—C1	129.8 (2)	Fe1—C16—C17—C18	59.6 (2)
C20—Fe1—C2—C1	87.3 (2)	C20—C16—C17—Fe1	−59.8 (2)
C17—Fe1—C2—C1	169.2 (2)	C20—Fe1—C17—C16	38.1 (2)
C3—Fe1—C2—C1	−119.4 (3)	C3—Fe1—C17—C16	−110.8 (2)
C5—Fe1—C2—C1	−38.24 (17)	C5—Fe1—C17—C16	175.0 (3)
C18—Fe1—C2—C1	−166.0 (5)	C2—Fe1—C17—C16	−70.6 (3)
C4—Fe1—C2—C1	−81.81 (18)	C18—Fe1—C17—C16	118.9 (3)
C19—Fe1—C2—C1	57.0 (3)	C4—Fe1—C17—C16	−153.3 (2)
C1—C2—C3—C4	−0.2 (3)	C1—Fe1—C17—C16	−41.3 (7)
Fe1—C2—C3—C4	−59.3 (2)	C19—Fe1—C17—C16	81.7 (2)
C1—C2—C3—Fe1	59.1 (2)	C16—Fe1—C17—C18	−118.9 (3)
C16—Fe1—C3—C4	−155.3 (2)	C20—Fe1—C17—C18	−80.8 (2)
C20—Fe1—C3—C4	172.7 (3)	C3—Fe1—C17—C18	130.3 (2)
C17—Fe1—C3—C4	−113.2 (2)	C5—Fe1—C17—C18	56.1 (4)
C5—Fe1—C3—C4	37.54 (19)	C2—Fe1—C17—C18	170.5 (2)
C2—Fe1—C3—C4	119.5 (3)	C4—Fe1—C17—C18	87.8 (2)
C18—Fe1—C3—C4	−74.2 (3)	C1—Fe1—C17—C18	−160.2 (5)
C1—Fe1—C3—C4	81.4 (2)	C19—Fe1—C17—C18	−37.2 (2)
C19—Fe1—C3—C4	−53.2 (6)	C16—C17—C18—C19	0.9 (4)
C16—Fe1—C3—C2	85.2 (2)	Fe1—C17—C18—C19	60.2 (2)
C20—Fe1—C3—C2	53.2 (4)	C16—C17—C18—Fe1	−59.3 (3)
C17—Fe1—C3—C2	127.3 (2)	C16—Fe1—C18—C19	−81.4 (2)
C5—Fe1—C3—C2	−81.93 (19)	C20—Fe1—C18—C19	−37.2 (2)
C18—Fe1—C3—C2	166.3 (2)	C17—Fe1—C18—C19	−119.1 (3)
C4—Fe1—C3—C2	−119.5 (3)	C3—Fe1—C18—C19	172.6 (2)
C1—Fe1—C3—C2	−38.03 (17)	C5—Fe1—C18—C19	87.8 (2)
C19—Fe1—C3—C2	−172.7 (5)	C2—Fe1—C18—C19	−150.3 (5)
C2—C3—C4—C5	−0.1 (3)	C4—Fe1—C18—C19	130.9 (2)
Fe1—C3—C4—C5	−59.3 (2)	C1—Fe1—C18—C19	50.1 (4)
C2—C3—C4—Fe1	59.2 (2)	C16—Fe1—C18—C17	37.6 (2)
C16—Fe1—C4—C5	167.4 (3)	C20—Fe1—C18—C17	81.9 (2)
C20—Fe1—C4—C5	−42.3 (8)	C3—Fe1—C18—C17	−68.4 (3)
C17—Fe1—C4—C5	−157.5 (2)	C5—Fe1—C18—C17	−153.2 (2)
C3—Fe1—C4—C5	119.2 (3)	C2—Fe1—C18—C17	−31.2 (7)
C2—Fe1—C4—C5	81.6 (2)	C4—Fe1—C18—C17	−110.1 (2)
C18—Fe1—C4—C5	−114.1 (2)	C1—Fe1—C18—C17	169.2 (3)
C1—Fe1—C4—C5	37.02 (18)	C19—Fe1—C18—C17	119.1 (3)
C19—Fe1—C4—C5	−74.8 (2)	C17—C18—C19—C20	−1.2 (4)
C16—Fe1—C4—C3	48.1 (4)	Fe1—C18—C19—C20	58.4 (2)
C20—Fe1—C4—C3	−161.6 (7)	C17—C18—C19—Fe1	−59.6 (2)
C17—Fe1—C4—C3	83.3 (2)	C16—Fe1—C19—C18	81.7 (3)
C5—Fe1—C4—C3	−119.2 (3)	C20—Fe1—C19—C18	120.2 (3)
C2—Fe1—C4—C3	−37.66 (18)	C17—Fe1—C19—C18	38.0 (2)
C18—Fe1—C4—C3	126.7 (2)	C3—Fe1—C19—C18	−26.2 (7)
C1—Fe1—C4—C3	−82.2 (2)	C5—Fe1—C19—C18	−111.7 (2)
C19—Fe1—C4—C3	166.0 (2)	C2—Fe1—C19—C18	164.2 (3)
C3—C4—C5—C1	0.4 (3)	C4—Fe1—C19—C18	−69.5 (3)
Fe1—C4—C5—C1	−58.8 (2)	C1—Fe1—C19—C18	−156.1 (2)
C3—C4—C5—Fe1	59.2 (2)	C16—Fe1—C19—C20	−38.5 (2)
C2—C1—C5—C4	−0.5 (3)	C17—Fe1—C19—C20	−82.2 (2)
C6—C1—C5—C4	−178.1 (3)	C3—Fe1—C19—C20	−146.3 (5)
Fe1—C1—C5—C4	58.8 (2)	C5—Fe1—C19—C20	128.2 (2)
C2—C1—C5—Fe1	−59.30 (19)	C2—Fe1—C19—C20	44.0 (4)
C6—C1—C5—Fe1	123.1 (3)	C18—Fe1—C19—C20	−120.2 (3)
C16—Fe1—C5—C4	−149.1 (6)	C4—Fe1—C19—C20	170.4 (2)
C20—Fe1—C5—C4	169.7 (2)	C1—Fe1—C19—C20	83.7 (2)
C17—Fe1—C5—C4	46.1 (4)	C18—C19—C20—C16	1.1 (4)
C3—Fe1—C5—C4	−37.85 (19)	Fe1—C19—C20—C16	59.9 (2)
C2—Fe1—C5—C4	−81.9 (2)	C18—C19—C20—Fe1	−58.8 (2)
C18—Fe1—C5—C4	84.6 (2)	C17—C16—C20—C19	−0.5 (4)
C1—Fe1—C5—C4	−120.7 (3)	Fe1—C16—C20—C19	−60.7 (2)
C19—Fe1—C5—C4	127.8 (2)	C17—C16—C20—Fe1	60.1 (2)
C16—Fe1—C5—C1	−28.4 (7)	C16—Fe1—C20—C19	118.2 (3)
C20—Fe1—C5—C1	−69.6 (2)	C17—Fe1—C20—C19	80.6 (2)
C17—Fe1—C5—C1	166.8 (3)	C3—Fe1—C20—C19	165.1 (3)
C3—Fe1—C5—C1	82.85 (19)	C5—Fe1—C20—C19	−74.4 (3)
C2—Fe1—C5—C1	38.79 (17)	C2—Fe1—C20—C19	−158.7 (2)
C18—Fe1—C5—C1	−154.69 (19)	C18—Fe1—C20—C19	36.6 (2)
C4—Fe1—C5—C1	120.7 (3)	C4—Fe1—C20—C19	−39.3 (8)
C19—Fe1—C5—C1	−111.49 (19)	C1—Fe1—C20—C19	−114.6 (2)
C5—C1—C6—C11	16.5 (4)	C17—Fe1—C20—C16	−37.6 (2)
C2—C1—C6—C11	−160.7 (3)	C3—Fe1—C20—C16	47.0 (4)
Fe1—C1—C6—C11	108.9 (3)	C5—Fe1—C20—C16	167.5 (2)
C5—C1—C6—C7	−166.6 (3)	C2—Fe1—C20—C16	83.1 (3)
C2—C1—C6—C7	16.2 (4)	C18—Fe1—C20—C16	−81.5 (3)
Fe1—C1—C6—C7	−74.2 (4)	C4—Fe1—C20—C16	−157.5 (7)
C11—C6—C7—C8	−0.1 (4)	C1—Fe1—C20—C16	127.3 (2)
C1—C6—C7—C8	−177.1 (3)	C19—Fe1—C20—C16	−118.2 (3)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O1—H1A···I1	0.84	2.74	3.575 (3)	176
O1—H1B···I1i	0.84	2.78	3.616 (3)	176
C12—H12A···O1	0.95	2.39	3.277 (4)	156
C13—H13···I1ii	0.95	3.01	3.931 (3)	163

Plane	Angle
A and B	17.27 (17)
B and C	48.81 (17)
A and C	32.53 (19)

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
O1—H1A⋯I1	0.84	2.74	3.575 (3)	176
O1—H1B⋯I1i	0.84	2.78	3.616 (3)	176
C12—H12A⋯O1	0.95	2.39	3.277 (4)	156
C13—H13⋯I1ii	0.95	3.01	3.931 (3)	163

Symmetry codes: (i) ; (ii) .