Hexakis(dimethyl-ammonium) di-μ(6)-oxido-tetra-μ(3)-oxido-tetra-deca-μ(2)-oxido-octa-oxidodeca-vanadate(V) monohydrate.

In the title compound, (C(2)H(8)N)(6)[V(10)O(28)]·H(2)O, the [V(10)O(28)](6-) polymetalate anion has crystallographic mirror symmetry with six V atoms and 12 O atoms lying on the mirror plane. Each of the V(V) atoms adopts a distorted octa-hedral geometry. Eight terminal O atoms are bonded to V(V) atoms with double bonds and the others act as bridging atoms. In the crystal structure, a network of N-H⋯O and O-H⋯O hydrogen bonds helps to establish the packing.

Related literature

For the biological activity of oxovanadates and vanadium complexes, see: Pacigová et al. (2007 ▶); Yuan, Lu, Gao et al. (2009 ▶). For a related structure, see: Yuan, Lu, Zhu et al. (2009 ▶).

Experimental

Crystal data

(C2H8N)6[V10O28]·H2O

M = 1251.98

Orthorhombic,

a = 13.6149 (18) Å

b = 18.629 (3) Å

c = 30.235 (2) Å

V = 7668.5 (16) Å3

Z = 8

Mo Kα radiation

μ = 2.42 mm−1

T = 203 K

0.35 × 0.11 × 0.05 mm

Data collection

Bruker SMART 1K CCD diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 ▶) T min = 0.484, T max = 0.888

18064 measured reflections

3464 independent reflections

2951 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.078

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.096

wR(F 2) = 0.177

S = 1.26

3464 reflections

296 parameters

6 restraints

H-atom parameters constrained

Δρmax = 1.70 e Å−3

Δρmin = −0.83 e Å−3

Data collection: SMART (Bruker, 2007 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2007 ▶); data reduction: SAINT (Bruker, 2007 ▶); program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶).

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536810016442/hy2304sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536810016442/hy2304Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

(C2H8N)6[V10O28]·H2O	F(000) = 5008
Mr = 1251.98	Dx = 2.169 Mg m−3
Orthorhombic, Cmca	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -C 2bc 2	Cell parameters from 1649 reflections
a = 13.6149 (18) Å	θ = 2.3–22.0°
b = 18.629 (3) Å	µ = 2.42 mm−1
c = 30.235 (2) Å	T = 203 K
V = 7668.5 (16) Å3	Needle, yellow
Z = 8	0.35 × 0.11 × 0.05 mm

Bruker SMART 1K CCD diffractometer	3464 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	2951 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.078
φ and ω scans	θmax = 25.0°, θmin = 2.0°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996)	h = −15→16
Tmin = 0.484, Tmax = 0.888	k = −22→22
18064 measured reflections	l = −35→28

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.096	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.177	H-atom parameters constrained
S = 1.26	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0331P)2 + 151.3848P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
3464 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
296 parameters	Δρmax = 1.70 e Å−3
6 restraints	Δρmin = −0.82 e Å−3

Refinement. The structure was phased by direct methods. The space group choice was confirmed by successful convergence of the full-matrix least-squares refinement on F2. The Ueq of N3 is large. It is resulted from the severe systematic disorder of N3 atom, which is located at crystallographic mirror symmetry. ISOR instruction was employed to have ellipsoids of site N3 be restraint to more appropriate values. So, 6 restraints were used for anisotropic refinement.

	x	y	z	Uiso*/Ueq	Occ. (<1)
V1	0.66109 (11)	0.75463 (8)	0.90694 (5)	0.0247 (4)
V2	0.66020 (10)	0.61321 (8)	0.86058 (5)	0.0238 (4)
V3	0.5000	0.86507 (12)	0.89222 (8)	0.0312 (6)
V4	0.5000	0.72904 (12)	0.83754 (7)	0.0236 (5)
V5	0.5000	0.58253 (13)	0.79179 (7)	0.0263 (5)
V6	0.5000	0.78222 (13)	0.97603 (8)	0.0290 (6)
V7	0.5000	0.63836 (11)	0.92977 (7)	0.0197 (5)
V8	0.5000	0.50136 (12)	0.87744 (8)	0.0295 (6)
O1	0.7763 (4)	0.7541 (4)	0.9081 (2)	0.0376 (17)
O2	0.7759 (4)	0.6129 (4)	0.8602 (2)	0.0385 (17)
O3	0.6330 (5)	0.8441 (3)	0.8900 (2)	0.0338 (17)
O4	0.6366 (4)	0.7163 (3)	0.8497 (2)	0.0245 (14)
O5	0.6308 (4)	0.5943 (3)	0.8034 (2)	0.0266 (14)
O6	0.6325 (4)	0.7704 (3)	0.9642 (2)	0.0269 (15)
O7	0.6361 (4)	0.6511 (3)	0.91878 (19)	0.0218 (13)
O8	0.6329 (4)	0.5241 (3)	0.8785 (2)	0.0273 (14)
O9	0.5000	0.9456 (5)	0.8775 (4)	0.047 (3)
O10	0.5000	0.8170 (5)	0.8307 (3)	0.035 (2)
O11	0.5000	0.6906 (5)	0.7888 (3)	0.031 (2)
O12	0.5000	0.5657 (6)	0.7412 (3)	0.049 (3)
O13	0.5000	0.8687 (5)	0.9508 (3)	0.034 (2)
O14	0.5000	0.7460 (4)	0.9052 (3)	0.0171 (17)
O15	0.5000	0.6211 (4)	0.8632 (3)	0.0229 (19)
O16	0.5000	0.4958 (5)	0.8191 (3)	0.031 (2)
O17	0.5000	0.8004 (5)	1.0263 (3)	0.041 (3)
O18	0.5000	0.6771 (5)	0.9790 (3)	0.027 (2)
O19	0.5000	0.5509 (5)	0.9370 (3)	0.030 (2)
O20	0.5000	0.4213 (5)	0.8915 (4)	0.048 (3)
O21	0.5000	0.3555 (9)	0.7640 (5)	0.119 (6)
H21A	0.5000	0.3911	0.7816	0.119*
H21B	0.5000	0.3717	0.7377	0.119*
N1	0.7294 (6)	0.9384 (4)	0.8394 (3)	0.037 (2)
H1A	0.7635	0.9719	0.8551	0.044*
H1B	0.6913	0.9134	0.8588	0.044*
C1	0.6667 (9)	0.9744 (7)	0.8076 (4)	0.058 (3)
H1C	0.7061	1.0065	0.7895	0.087*
H1D	0.6170	1.0019	0.8231	0.087*
H1E	0.6353	0.9390	0.7888	0.087*
C2	0.7972 (10)	0.8902 (7)	0.8190 (5)	0.066 (4)
H2A	0.7615	0.8509	0.8054	0.099*
H2B	0.8419	0.8714	0.8411	0.099*
H2C	0.8343	0.9156	0.7965	0.099*
N2	0.7745 (6)	0.8610 (4)	0.9977 (3)	0.040 (2)
H2D	0.7384	0.8266	0.9839	0.048*
H2E	0.8145	0.8386	1.0175	0.048*
C3	0.8341 (10)	0.8966 (7)	0.9655 (4)	0.063 (4)
H3A	0.7924	0.9230	0.9452	0.094*
H3B	0.8720	0.8613	0.9492	0.094*
H3C	0.8784	0.9296	0.9803	0.094*
C4	0.7104 (10)	0.9067 (7)	1.0209 (4)	0.061 (4)
H4A	0.7484	0.9405	1.0383	0.092*
H4B	0.6691	0.8784	1.0403	0.092*
H4C	0.6697	0.9327	1.0000	0.092*
N3	0.0000	0.6868 (16)	0.8841 (10)	0.177 (12)
H3D	−0.0530	0.6904	0.9023	0.177*	0.50
H3E	0.0530	0.6904	0.9023	0.177*	0.50
C5	0.0000	0.7485 (9)	0.8640 (6)	0.052 (4)
H5A	0.0665	0.7669	0.8626	0.052*	0.50
H5B	−0.0412	0.7821	0.8800	0.052*	0.50
H5C	−0.0254	0.7422	0.8343	0.052*	0.50
C6	0.0000	0.6194 (9)	0.8737 (6)	0.060 (5)
H6A	−0.0588	0.5967	0.8852	0.060*	0.50
H6B	0.0576	0.5963	0.8861	0.060*	0.50
H6C	0.0000	0.6147	0.8417	0.060*
N4	0.7500	0.6685 (6)	0.7500	0.040 (3)
H4D	0.7849	0.6396	0.7315	0.047*	0.50
H4E	0.7151	0.6396	0.7685	0.047*	0.50
C7	0.8174 (10)	0.7099 (7)	0.7757 (4)	0.066 (4)
H7A	0.8489	0.7453	0.7569	0.099*
H7B	0.8668	0.6785	0.7883	0.099*
H7C	0.7822	0.7341	0.7993	0.099*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
V1	0.0161 (8)	0.0257 (8)	0.0322 (9)	−0.0038 (7)	−0.0006 (7)	−0.0023 (7)
V2	0.0152 (7)	0.0285 (8)	0.0277 (9)	0.0032 (6)	−0.0005 (7)	−0.0034 (7)
V3	0.0291 (13)	0.0183 (12)	0.0462 (16)	0.000	0.000	0.0019 (11)
V4	0.0233 (12)	0.0268 (12)	0.0207 (12)	0.000	0.000	0.0065 (10)
V5	0.0235 (12)	0.0358 (13)	0.0198 (12)	0.000	0.000	−0.0055 (10)
V6	0.0265 (12)	0.0349 (13)	0.0255 (13)	0.000	0.000	−0.0098 (11)
V7	0.0175 (10)	0.0250 (11)	0.0167 (11)	0.000	0.000	0.0037 (9)
V8	0.0340 (13)	0.0195 (11)	0.0351 (14)	0.000	0.000	0.0020 (10)
O1	0.018 (3)	0.044 (4)	0.051 (5)	−0.008 (3)	0.001 (3)	−0.006 (4)
O2	0.017 (3)	0.057 (5)	0.041 (4)	0.006 (3)	−0.003 (3)	−0.002 (4)
O3	0.031 (4)	0.027 (3)	0.044 (4)	−0.014 (3)	−0.001 (3)	0.004 (3)
O4	0.020 (3)	0.026 (3)	0.027 (3)	0.000 (3)	−0.001 (3)	0.003 (3)
O5	0.025 (3)	0.025 (3)	0.030 (4)	−0.003 (3)	0.007 (3)	−0.006 (3)
O6	0.020 (3)	0.033 (4)	0.028 (3)	−0.006 (3)	−0.003 (3)	−0.009 (3)
O7	0.020 (3)	0.024 (3)	0.021 (3)	0.000 (3)	−0.008 (3)	−0.004 (3)
O8	0.023 (3)	0.023 (3)	0.035 (4)	0.011 (3)	−0.002 (3)	0.000 (3)
O9	0.042 (6)	0.035 (6)	0.063 (8)	0.000	0.000	0.001 (5)
O10	0.037 (6)	0.032 (5)	0.035 (6)	0.000	0.000	0.009 (4)
O11	0.021 (5)	0.035 (5)	0.035 (6)	0.000	0.000	0.010 (4)
O12	0.052 (7)	0.071 (8)	0.023 (6)	0.000	0.000	−0.014 (5)
O13	0.036 (5)	0.030 (5)	0.038 (6)	0.000	0.000	−0.012 (5)
O14	0.016 (4)	0.012 (4)	0.023 (5)	0.000	0.000	0.004 (4)
O15	0.019 (4)	0.028 (5)	0.022 (5)	0.000	0.000	0.006 (4)
O16	0.035 (5)	0.034 (5)	0.024 (5)	0.000	0.000	−0.003 (4)
O17	0.039 (6)	0.050 (6)	0.034 (6)	0.000	0.000	−0.018 (5)
O18	0.023 (5)	0.041 (5)	0.017 (5)	0.000	0.000	−0.004 (4)
O19	0.033 (5)	0.025 (5)	0.033 (6)	0.000	0.000	0.008 (4)
O20	0.053 (7)	0.029 (6)	0.062 (8)	0.000	0.000	−0.004 (5)
O21	0.172 (18)	0.101 (13)	0.084 (13)	0.000	0.000	−0.009 (10)
N1	0.045 (5)	0.030 (4)	0.036 (5)	−0.017 (4)	−0.001 (4)	−0.004 (4)
C1	0.066 (8)	0.060 (8)	0.048 (7)	−0.017 (7)	−0.014 (7)	−0.009 (6)
C2	0.069 (9)	0.055 (8)	0.074 (10)	0.017 (7)	0.000 (7)	−0.015 (7)
N2	0.047 (5)	0.035 (5)	0.039 (5)	−0.013 (4)	−0.029 (5)	0.011 (4)
C3	0.080 (10)	0.059 (8)	0.049 (8)	−0.018 (7)	−0.014 (7)	0.017 (6)
C4	0.064 (9)	0.052 (7)	0.068 (9)	−0.013 (7)	−0.022 (7)	−0.008 (7)
N3	0.207 (15)	0.163 (14)	0.160 (15)	0.000	0.000	−0.003 (10)
C5	0.036 (9)	0.045 (10)	0.075 (13)	0.000	0.000	0.003 (10)
C6	0.057 (11)	0.045 (10)	0.078 (14)	0.000	0.000	−0.042 (10)
N4	0.044 (7)	0.035 (7)	0.040 (7)	0.000	0.019 (6)	0.000
C7	0.068 (9)	0.065 (8)	0.064 (9)	−0.013 (7)	0.032 (7)	−0.031 (7)

V1—O1	1.569 (6)	V8—O15	2.272 (9)
V1—O3	1.784 (7)	O21—H21A	0.8500
V1—O6	1.799 (6)	O21—H21B	0.8500
V1—O4	1.902 (6)	N1—C2	1.428 (13)
V1—O7	1.991 (6)	N1—C1	1.452 (14)
V1—O14	2.200 (2)	N1—H1A	0.9100
V2—O2	1.576 (6)	N1—H1B	0.9100
V2—O8	1.785 (6)	C1—H1C	0.9700
V2—O5	1.810 (6)	C1—H1D	0.9700
V2—O7	1.924 (6)	C1—H1E	0.9700
V2—O4	1.975 (6)	C2—H2A	0.9700
V2—O15	2.188 (2)	C2—H2B	0.9700
V3—O9	1.565 (10)	C2—H2C	0.9700
V3—O13	1.771 (10)	N2—C4	1.406 (14)
V3—O3	1.854 (7)	N2—C3	1.431 (14)
V3—O10	2.066 (10)	N2—H2D	0.9100
V3—O14	2.254 (8)	N2—H2E	0.9100
V4—O11	1.638 (10)	C3—H3A	0.9700
V4—O10	1.651 (9)	C3—H3B	0.9700
V4—O4	1.910 (6)	C3—H3C	0.9700
V4—O14	2.071 (8)	C4—H4A	0.9700
V4—O15	2.155 (8)	C4—H4B	0.9700
V5—O12	1.561 (10)	C4—H4C	0.9700
V5—O16	1.814 (9)	N3—C6	1.29 (3)
V5—O5	1.829 (6)	N3—C5	1.30 (3)
V5—O11	2.015 (9)	N3—H3D	0.9100
V5—O15	2.275 (9)	N3—H3E	0.9100
V6—O17	1.556 (10)	C5—H5A	0.9700
V6—O13	1.782 (10)	C5—H5B	0.9700
V6—O6	1.852 (6)	C5—H5C	0.9700
V6—O18	1.961 (9)	C6—H6A	0.9700
V6—O14	2.244 (8)	C6—H6B	0.9700
V7—O19	1.643 (9)	C6—H6C	0.9700
V7—O18	1.655 (8)	N4—C7i	1.428 (13)
V7—O7	1.897 (6)	N4—C7	1.428 (13)
V7—O15	2.039 (9)	N4—H4D	0.9100
V7—O14	2.137 (8)	N4—H4E	0.9100
V8—O20	1.551 (10)	C7—H7A	0.9700
V8—O16	1.766 (9)	C7—H7B	0.9700
V8—O8	1.858 (6)	C7—H7C	0.9700
V8—O19	2.025 (10)
O1—V1—O3	103.1 (3)	O20—V8—O16	102.6 (5)
O1—V1—O6	101.3 (3)	O20—V8—O8	102.41 (19)
O3—V1—O6	94.4 (3)	O16—V8—O8	91.8 (2)
O1—V1—O4	101.1 (3)	O20—V8—O8ii	102.41 (19)
O3—V1—O4	93.0 (3)	O16—V8—O8ii	91.8 (2)
O6—V1—O4	154.0 (3)	O8—V8—O8ii	153.5 (4)
O1—V1—O7	99.3 (3)	O20—V8—O19	101.2 (5)
O3—V1—O7	156.8 (3)	O16—V8—O19	156.2 (4)
O6—V1—O7	87.0 (3)	O8—V8—O19	83.1 (2)
O4—V1—O7	76.7 (2)	O8ii—V8—O19	83.1 (2)
O1—V1—O14	175.5 (3)	O20—V8—O15	175.0 (5)
O3—V1—O14	81.3 (3)	O16—V8—O15	82.4 (4)
O6—V1—O14	79.5 (3)	O8—V8—O15	77.24 (19)
O4—V1—O14	77.1 (3)	O8ii—V8—O15	77.24 (19)
O7—V1—O14	76.3 (3)	O19—V8—O15	73.8 (3)
O2—V2—O8	102.0 (3)	O20—V8—V2ii	134.48 (5)
O2—V2—O5	102.3 (3)	O16—V8—V2ii	82.7 (2)
O8—V2—O5	93.6 (3)	O8—V8—V2ii	122.8 (2)
O2—V2—O7	100.3 (3)	O8ii—V8—V2ii	32.15 (18)
O8—V2—O7	91.6 (3)	O19—V8—V2ii	80.65 (18)
O5—V2—O7	155.2 (3)	O15—V8—V2ii	45.55 (4)
O2—V2—O4	99.5 (3)	V1—O3—V3	113.4 (3)
O8—V2—O4	157.0 (3)	V1—O4—V4	107.4 (3)
O5—V2—O4	89.7 (3)	V1—O4—V2	100.6 (3)
O7—V2—O4	76.6 (2)	V4—O4—V2	108.1 (3)
O2—V2—O15	176.0 (4)	V2—O5—V5	114.9 (3)
O8—V2—O15	81.0 (3)	V1—O6—V6	114.6 (3)
O5—V2—O15	80.1 (3)	V7—O7—V2	106.3 (3)
O7—V2—O15	76.8 (3)	V7—O7—V1	108.7 (3)
O4—V2—O15	77.2 (3)	V2—O7—V1	99.3 (3)
O9—V3—O13	104.4 (5)	V2—O8—V8	114.2 (3)
O9—V3—O3ii	101.1 (2)	V4—O10—V3	108.5 (5)
O13—V3—O3ii	92.5 (2)	V4—O11—V5	113.3 (5)
O9—V3—O3	101.1 (2)	V3—O13—V6	113.2 (5)
O13—V3—O3	92.5 (2)	V4—O14—V7	101.6 (3)
O3ii—V3—O3	155.3 (4)	V4—O14—V1	92.0 (2)
O9—V3—O10	99.1 (5)	V7—O14—V1	93.49 (19)
O13—V3—O10	156.5 (4)	V4—O14—V1ii	92.0 (2)
O3ii—V3—O10	82.9 (2)	V7—O14—V1ii	93.49 (19)
O3—V3—O10	82.9 (2)	V1—O14—V1ii	171.2 (4)
O9—V3—O14	173.5 (5)	V4—O14—V6	171.2 (4)
O13—V3—O14	82.1 (4)	V7—O14—V6	87.2 (3)
O3ii—V3—O14	78.4 (2)	V1—O14—V6	87.5 (2)
O3—V3—O14	78.4 (2)	V1ii—O14—V6	87.5 (2)
O10—V3—O14	74.4 (3)	V4—O14—V3	88.7 (3)
O9—V3—V1ii	133.66 (5)	V7—O14—V3	169.8 (4)
O13—V3—V1ii	83.1 (2)	V1—O14—V3	86.08 (19)
O3ii—V3—V1ii	32.60 (19)	V1ii—O14—V3	86.08 (19)
O3—V3—V1ii	124.5 (2)	V6—O14—V3	82.5 (3)
O10—V3—V1ii	80.70 (18)	V7—O15—V4	102.0 (4)
O14—V3—V1ii	46.22 (4)	V7—O15—V2ii	92.6 (2)
O11—V4—O10	108.7 (5)	V4—O15—V2ii	92.9 (2)
O11—V4—O4	96.8 (2)	V7—O15—V2	92.6 (2)
O10—V4—O4	98.5 (2)	V4—O15—V2	92.9 (2)
O11—V4—O4ii	96.8 (2)	V2ii—O15—V2	171.3 (5)
O10—V4—O4ii	98.5 (2)	V7—O15—V8	88.1 (3)
O4—V4—O4ii	153.5 (4)	V4—O15—V8	169.8 (4)
O11—V4—O14	162.8 (4)	V2ii—O15—V8	86.6 (2)
O10—V4—O14	88.5 (4)	V2—O15—V8	86.6 (2)
O4—V4—O14	80.13 (19)	V7—O15—V5	170.7 (4)
O4ii—V4—O14	80.13 (19)	V4—O15—V5	87.3 (3)
O11—V4—O15	85.2 (4)	V2ii—O15—V5	86.8 (2)
O10—V4—O15	166.1 (4)	V2—O15—V5	86.8 (2)
O4—V4—O15	79.34 (19)	V8—O15—V5	82.5 (3)
O4ii—V4—O15	79.34 (19)	V8—O16—V5	113.7 (5)
O14—V4—O15	77.7 (3)	V7—O18—V6	113.2 (5)
O11—V4—V1ii	133.00 (8)	V7—O19—V8	109.4 (5)
O10—V4—V1ii	86.1 (2)	H21A—O21—H21B	108.0
O4—V4—V1ii	125.6 (2)	C2—N1—C1	112.5 (9)
O4ii—V4—V1ii	36.19 (19)	C2—N1—H1A	109.1
O14—V4—V1ii	45.69 (4)	C1—N1—H1A	109.1
O15—V4—V1ii	84.21 (17)	C2—N1—H1B	109.1
O12—V5—O16	105.5 (5)	C1—N1—H1B	109.1
O12—V5—O5ii	102.2 (2)	H1A—N1—H1B	107.8
O16—V5—O5ii	91.1 (2)	N1—C1—H1C	109.5
O12—V5—O5	102.2 (2)	N1—C1—H1D	109.5
O16—V5—O5	91.1 (2)	H1C—C1—H1D	109.5
O5ii—V5—O5	153.9 (4)	N1—C1—H1E	109.5
O12—V5—O11	99.0 (5)	H1C—C1—H1E	109.5
O16—V5—O11	155.5 (4)	H1D—C1—H1E	109.5
O5ii—V5—O11	83.6 (2)	N1—C2—H2A	109.5
O5—V5—O11	83.6 (2)	N1—C2—H2B	109.5
O12—V5—O15	173.2 (5)	H2A—C2—H2B	109.5
O16—V5—O15	81.3 (3)	N1—C2—H2C	109.5
O5ii—V5—O15	77.3 (2)	H2A—C2—H2C	109.5
O5—V5—O15	77.3 (2)	H2B—C2—H2C	109.5
O11—V5—O15	74.2 (3)	C4—N2—C3	114.2 (10)
O12—V5—V2ii	134.56 (5)	C4—N2—H2D	108.7
O16—V5—V2ii	81.8 (2)	C3—N2—H2D	108.7
O5ii—V5—V2ii	32.34 (19)	C4—N2—H2E	108.7
O5—V5—V2ii	122.7 (2)	C3—N2—H2E	108.7
O11—V5—V2ii	81.0 (2)	H2D—N2—H2E	107.6
O15—V5—V2ii	45.40 (4)	N2—C3—H3A	109.5
O17—V6—O13	102.8 (5)	N2—C3—H3B	109.5
O17—V6—O6ii	102.4 (2)	H3A—C3—H3B	109.5
O13—V6—O6ii	91.4 (2)	N2—C3—H3C	109.5
O17—V6—O6	102.4 (2)	H3A—C3—H3C	109.5
O13—V6—O6	91.4 (2)	H3B—C3—H3C	109.5
O6ii—V6—O6	153.8 (4)	N2—C4—H4A	109.5
O17—V6—O18	99.9 (5)	N2—C4—H4B	109.5
O13—V6—O18	157.3 (4)	H4A—C4—H4B	109.5
O6ii—V6—O18	83.7 (2)	N2—C4—H4C	109.5
O6—V6—O18	83.7 (2)	H4A—C4—H4C	109.5
O17—V6—O14	175.1 (5)	H4B—C4—H4C	109.5
O13—V6—O14	82.1 (4)	C6—N3—C5	138 (3)
O6ii—V6—O14	77.30 (19)	C6—N3—H3D	102.6
O6—V6—O14	77.30 (19)	C5—N3—H3D	102.5
O18—V6—O14	75.1 (3)	C6—N3—H3E	102.6
O17—V6—V1ii	134.43 (4)	C5—N3—H3E	102.5
O13—V6—V1ii	81.9 (2)	H3D—N3—H3E	105.0
O6ii—V6—V1ii	32.18 (19)	N3—C5—H5A	109.5
O6—V6—V1ii	123.0 (2)	N3—C5—H5B	109.8
O18—V6—V1ii	82.20 (18)	H5A—C5—H5B	109.5
O14—V6—V1ii	45.67 (4)	N3—C5—H5C	109.1
O19—V7—O18	108.1 (5)	H5A—C5—H5C	109.5
O19—V7—O7ii	98.49 (19)	H5B—C5—H5C	109.5
O18—V7—O7ii	95.91 (19)	N3—C6—H6A	109.6
O19—V7—O7	98.49 (19)	N3—C6—H6B	109.6
O18—V7—O7	95.91 (19)	H6A—C6—H6B	109.5
O7ii—V7—O7	155.1 (4)	N3—C6—H6C	109.3
O19—V7—O15	88.6 (4)	H6A—C6—H6C	108.6
O18—V7—O15	163.2 (4)	H6B—C6—H6C	110.3
O7ii—V7—O15	81.19 (18)	C7i—N4—C7	114.6 (14)
O7—V7—O15	81.19 (18)	C7i—N4—H4D	108.6
O19—V7—O14	167.4 (4)	C7—N4—H4D	108.6
O18—V7—O14	84.5 (4)	C7i—N4—H4E	108.6
O7ii—V7—O14	79.73 (18)	C7—N4—H4E	108.6
O7—V7—O14	79.73 (18)	H4D—N4—H4E	107.6
O15—V7—O14	78.8 (3)	N4—C7—H7A	109.5
O19—V7—V2ii	86.5 (2)	N4—C7—H7B	109.5
O18—V7—V2ii	133.03 (8)	H7A—C7—H7B	109.5
O7ii—V7—V2ii	37.15 (17)	N4—C7—H7C	109.5
O7—V7—V2ii	126.58 (19)	H7A—C7—H7C	109.5
O15—V7—V2ii	45.60 (4)	H7B—C7—H7C	109.5
O14—V7—V2ii	84.63 (16)
O1—V1—O3—V3	−172.9 (4)	O3—V3—O13—V6	−77.9 (2)
O6—V1—O3—V3	−70.1 (4)	O11—V4—O14—V1	94.0 (2)
O4—V1—O3—V3	85.0 (4)	O10—V4—O14—V1	−86.0 (2)
O7—V1—O3—V3	22.6 (9)	O4—V4—O14—V1	12.8 (2)
O14—V1—O3—V3	8.6 (4)	O15—V4—O14—V1	94.0 (2)
O9—V3—O3—V1	178.2 (5)	O11—V4—O14—V1ii	−94.0 (2)
O13—V3—O3—V1	73.0 (4)	O10—V4—O14—V1ii	86.0 (2)
O3ii—V3—O3—V1	−28.6 (13)	O4—V4—O14—V1ii	−175.1 (3)
O10—V3—O3—V1	−83.9 (4)	O15—V4—O14—V1ii	−94.0 (2)
O14—V3—O3—V1	−8.4 (4)	O19—V7—O14—V1	−92.7 (2)
V1ii—V3—O3—V1	−10.4 (5)	O18—V7—O14—V1	87.3 (2)
O1—V1—O4—V4	−169.4 (3)	O7ii—V7—O14—V1	−175.7 (3)
O3—V1—O4—V4	−65.5 (3)	O7—V7—O14—V1	−9.8 (3)
O6—V1—O4—V4	41.0 (7)	O15—V7—O14—V1	−92.7 (2)
O7—V1—O4—V4	93.5 (3)	O19—V7—O14—V1ii	92.7 (2)
O14—V1—O4—V4	14.8 (3)	O18—V7—O14—V1ii	−87.3 (2)
O1—V1—O4—V2	77.6 (3)	O7ii—V7—O14—V1ii	9.8 (3)
O3—V1—O4—V2	−178.5 (3)	O7—V7—O14—V1ii	175.7 (3)
O6—V1—O4—V2	−72.1 (7)	O15—V7—O14—V1ii	92.7 (2)
O7—V1—O4—V2	−19.5 (2)	O3—V1—O14—V4	82.1 (3)
O14—V1—O4—V2	−98.2 (3)	O6—V1—O14—V4	178.3 (3)
O11—V4—O4—V1	−178.5 (4)	O4—V1—O14—V4	−13.0 (3)
O10—V4—O4—V1	71.3 (4)	O7—V1—O14—V4	−92.3 (3)
O4ii—V4—O4—V1	−57.9 (9)	O3—V1—O14—V7	−176.2 (3)
O14—V4—O4—V1	−15.6 (3)	O6—V1—O14—V7	−80.0 (3)
O15—V4—O4—V1	−94.8 (3)	O4—V1—O14—V7	88.7 (3)
V1ii—V4—O4—V1	−19.9 (4)	O7—V1—O14—V7	9.4 (3)
O11—V4—O4—V2	−70.7 (4)	O6—V1—O14—V6	7.0 (3)
O10—V4—O4—V2	179.2 (4)	O4—V1—O14—V6	175.7 (3)
O4ii—V4—O4—V2	49.9 (10)	O7—V1—O14—V6	96.5 (3)
O14—V4—O4—V2	92.2 (3)	O3—V1—O14—V3	−6.5 (3)
O15—V4—O4—V2	13.1 (3)	O6—V1—O14—V3	89.7 (3)
V1ii—V4—O4—V2	87.9 (3)	O4—V1—O14—V3	−101.6 (3)
O2—V2—O4—V1	−78.2 (3)	O7—V1—O14—V3	179.2 (3)
O8—V2—O4—V1	80.9 (7)	O6—V6—O14—V7	86.7 (2)
O5—V2—O4—V1	179.4 (3)	O6—V6—O14—V1	−6.9 (2)
O7—V2—O4—V1	20.2 (2)	O6ii—V6—O14—V1ii	6.9 (2)
O15—V2—O4—V1	99.5 (3)	O6—V6—O14—V1ii	−179.6 (3)
O2—V2—O4—V4	169.3 (3)	O3—V3—O14—V4	−85.8 (2)
O8—V2—O4—V4	−31.6 (9)	O3—V3—O14—V7	94.2 (2)
O5—V2—O4—V4	66.9 (3)	O13—V3—O14—V1	−87.9 (2)
O7—V2—O4—V4	−92.3 (3)	O3ii—V3—O14—V1	177.8 (3)
O15—V2—O4—V4	−13.0 (3)	O3—V3—O14—V1	6.3 (3)
O2—V2—O5—V5	174.9 (4)	O10—V3—O14—V1	92.1 (2)
O8—V2—O5—V5	71.8 (4)	O13—V3—O14—V1ii	87.9 (2)
O7—V2—O5—V5	−30.0 (8)	O3ii—V3—O14—V1ii	−6.3 (3)
O4—V2—O5—V5	−85.5 (3)	O3—V3—O14—V1ii	−177.8 (3)
O15—V2—O5—V5	−8.4 (4)	O10—V3—O14—V1ii	−92.1 (2)
O12—V5—O5—V2	−178.8 (5)	O3—V3—O14—V6	94.2 (2)
O16—V5—O5—V2	−72.7 (4)	O7—V7—O15—V2ii	−174.7 (3)
O5ii—V5—O5—V2	22.2 (11)	O14—V7—O15—V2ii	−93.5 (2)
O11—V5—O5—V2	83.3 (4)	O19—V7—O15—V2	−86.5 (2)
O15—V5—O5—V2	8.2 (3)	O18—V7—O15—V2	93.5 (2)
V2ii—V5—O5—V2	8.3 (4)	O7ii—V7—O15—V2	174.7 (3)
O1—V1—O6—V6	175.2 (4)	O7—V7—O15—V2	12.3 (3)
O3—V1—O6—V6	70.9 (4)	O14—V7—O15—V2	93.5 (2)
O4—V1—O6—V6	−35.3 (8)	O4—V4—O15—V7	82.1 (2)
O7—V1—O6—V6	−85.9 (3)	O14—V4—O15—V7	0.0
O14—V1—O6—V6	−9.4 (3)	O11—V4—O15—V2ii	−86.7 (2)
O17—V6—O6—V1	−175.8 (5)	O10—V4—O15—V2ii	93.3 (2)
O13—V6—O6—V1	−72.4 (4)	O4—V4—O15—V2ii	175.4 (3)
O6ii—V6—O6—V1	23.8 (12)	O4ii—V4—O15—V2ii	11.2 (3)
O18—V6—O6—V1	85.4 (4)	O14—V4—O15—V2ii	93.3 (2)
O14—V6—O6—V1	9.3 (3)	V1ii—V4—O15—V2ii	47.5 (2)
O19—V7—O7—V2	72.7 (4)	O11—V4—O15—V2	86.7 (2)
O18—V7—O7—V2	−177.9 (4)	O10—V4—O15—V2	−93.3 (2)
O7ii—V7—O7—V2	−59.9 (9)	O4—V4—O15—V2	−11.2 (3)
O15—V7—O7—V2	−14.6 (3)	O4ii—V4—O15—V2	−175.4 (3)
O14—V7—O7—V2	−94.7 (3)	O14—V4—O15—V2	−93.3 (2)
O19—V7—O7—V1	178.7 (4)	O4—V4—O15—V8	−97.9 (2)
O18—V7—O7—V1	−71.9 (4)	O4—V4—O15—V5	−97.9 (2)
O7ii—V7—O7—V1	46.1 (10)	O8—V2—O15—V7	81.5 (3)
O15—V7—O7—V1	91.5 (3)	O5—V2—O15—V7	176.8 (3)
O14—V7—O7—V1	11.4 (3)	O7—V2—O15—V7	−12.3 (3)
O2—V2—O7—V7	−169.1 (3)	O4—V2—O15—V7	−91.3 (3)
O8—V2—O7—V7	−66.6 (3)	O8—V2—O15—V4	−176.3 (3)
O5—V2—O7—V7	35.6 (7)	O5—V2—O15—V4	−81.0 (3)
O4—V2—O7—V7	93.5 (3)	O7—V2—O15—V4	89.9 (3)
O15—V2—O7—V7	13.8 (3)	O4—V2—O15—V4	10.9 (3)
O2—V2—O7—V1	78.2 (3)	O8—V2—O15—V8	−6.5 (3)
O8—V2—O7—V1	−179.3 (3)	O5—V2—O15—V8	88.8 (3)
O5—V2—O7—V1	−77.1 (7)	O7—V2—O15—V8	−100.3 (3)
O4—V2—O7—V1	−19.2 (2)	O4—V2—O15—V8	−179.2 (3)
O15—V2—O7—V1	−98.9 (3)	O8—V2—O15—V5	−89.2 (3)
O1—V1—O7—V7	169.8 (3)	O5—V2—O15—V5	6.2 (3)
O3—V1—O7—V7	−25.5 (9)	O7—V2—O15—V5	177.0 (3)
O6—V1—O7—V7	68.7 (3)	O4—V2—O15—V5	98.1 (3)
O4—V1—O7—V7	−90.9 (3)	O8—V8—O15—V7	−86.5 (2)
O14—V1—O7—V7	−11.2 (3)	O8ii—V8—O15—V7	86.5 (2)
O1—V1—O7—V2	−79.4 (3)	O8—V8—O15—V4	93.5 (2)
O3—V1—O7—V2	85.3 (7)	O8ii—V8—O15—V4	−93.5 (2)
O6—V1—O7—V2	179.6 (3)	O16—V8—O15—V2ii	87.2 (2)
O4—V1—O7—V2	19.9 (2)	O8—V8—O15—V2ii	−179.2 (3)
O14—V1—O7—V2	99.6 (3)	O8ii—V8—O15—V2ii	−6.3 (3)
O2—V2—O8—V8	−174.0 (4)	O19—V8—O15—V2ii	−92.8 (2)
O5—V2—O8—V8	−70.6 (4)	O16—V8—O15—V2	−87.2 (2)
O7—V2—O8—V8	85.1 (4)	O8—V8—O15—V2	6.3 (3)
O4—V2—O8—V8	27.1 (9)	O8ii—V8—O15—V2	179.2 (3)
O15—V2—O8—V8	8.7 (4)	O19—V8—O15—V2	92.8 (2)
O20—V8—O8—V2	176.6 (5)	O8—V8—O15—V5	93.5 (2)
O16—V8—O8—V2	73.4 (4)	O5—V5—O15—V4	86.9 (2)
O8ii—V8—O8—V2	−24.1 (12)	O16—V5—O15—V2ii	−87.0 (2)
O19—V8—O8—V2	−83.3 (4)	O5—V5—O15—V2ii	179.9 (3)
O15—V8—O8—V2	−8.5 (3)	O16—V5—O15—V2	87.0 (2)
O4—V4—O10—V3	−79.8 (2)	O5—V5—O15—V2	−6.1 (3)
O3ii—V3—O10—V4	−79.9 (2)	O11—V5—O15—V2	−93.0 (2)
O3—V3—O10—V4	79.9 (2)	O5—V5—O15—V8	−93.1 (2)
O5—V5—O11—V4	−78.6 (2)	O6—V6—O18—V7	−78.5 (2)
O15—V5—O11—V4	0.0	V1ii—V6—O18—V7	46.10 (4)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O21—H21B···O10iii	0.85	2.30	2.950 (19)	133
O21—H21A···O16	0.85	2.26	3.101 (18)	171
N4—H4D···O5i	0.91	1.77	2.673 (8)	170
N4—H4E···O5	0.91	1.77	2.673 (8)	170
N2—H2D···O6	0.91	1.88	2.759 (10)	162
N2—H2E···O6iv	0.91	2.22	2.986 (10)	141
N2—H2E···O7iv	0.91	2.05	2.812 (9)	140
N1—H1A···O8v	0.91	1.86	2.732 (10)	161
N1—H1B···O3	0.91	1.79	2.674 (10)	164

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
O21—H21B⋯O10i	0.85	2.30	2.950 (19)	133
O21—H21A⋯O16	0.85	2.26	3.101 (18)	171
N4—H4D⋯O5ii	0.91	1.77	2.673 (8)	170
N4—H4E⋯O5	0.91	1.77	2.673 (8)	170
N2—H2D⋯O6	0.91	1.88	2.759 (10)	162
N2—H2E⋯O6iii	0.91	2.22	2.986 (10)	141
N2—H2E⋯O7iii	0.91	2.05	2.812 (9)	140
N1—H1A⋯O8iv	0.91	1.86	2.732 (10)	161
N1—H1B⋯O3	0.91	1.79	2.674 (10)	164

Symmetry codes: (i) ; (ii) ; (iii) ; (iv) .