Tetra-kis(μ-6-hydr-oxy-1-naphthoato)bis-[(6-hydr-oxy-1-naphthoato)(1,10-phenanthroline)europium(III)] dihydrate.

The title complex, [Eu(2)(C(11)H(7)O(3))(6)(C(12)H(8)N(2))(2)]·2H(2)O, has a centrosymmetric binuclear cage structure in which the two Eu(III) ions are both nine-coordinated and bridged by 6-hy-droxy-1-naphthoate (L) ligands, with an Eu⋯ Eu separation of 4.1594 (4) Å. The remaining coordination sites are occupied by two N atoms from one 1,10-phenanthroline (phen) and two O atoms from an L ligand. The six 6-hydr-oxy-1-naphthoate groups coordinate each Eu(III) atom in three different ways, namely μ(2)-η(1):η(1)-bridging, μ(1)-η(1):η(1)-chelating, and μ(2)-η(1):η(2)-chelating/bridging modes. Adjacent discrete dinuclear units are linked into a two-dimensional sheet parallel to (011) by inter-molecular O-H⋯O hydrogen-bonding inter-actions. The sheets are cross-linked by water mol-ecules, forming a three-dimensional network. In addition, π-π stacking inter-actions, with a centroid-centroid separation of 3.547 (2) Å are observed.

Related literature

For general background to functional rare-earth coordination complexes, see: Bünzli (2006 ▶); Edelmann (2009 ▶); Fang et al. (2006 ▶); Li & Yan (2009 ▶); Xu et al. (2009 ▶). For related structures, see: Bettencourt-Dias (2005 ▶); Bettencourt-Dias & Viswanathan (2006 ▶); Qu et al. (2005 ▶); Serre & Férey (2002 ▶); Wan et al. (2002 ▶); Yang et al. (2006 ▶); Ye et al. (2005 ▶); Zheng et al. (2005 ▶).

Experimental

Crystal data

[Eu2(C11H7O3)6(C12H8N2)2]·2H2O

M = 1823.36

Triclinic,

a = 11.7132 (9) Å

b = 12.7143 (10) Å

c = 14.8822 (12) Å

α = 65.790 (1)°

β = 88.276 (1)°

γ = 70.437 (1)°

V = 1889.8 (3) Å3

Z = 1

Mo Kα radiation

μ = 1.73 mm−1

T = 296 K

0.30 × 0.21 × 0.17 mm

Data collection

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996 ▶) T min = 0.626, T max = 0.758

13943 measured reflections

6615 independent reflections

5910 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.024

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.026

wR(F 2) = 0.057

S = 1.04

6615 reflections

526 parameters

H-atom parameters constrained

Δρmax = 0.66 e Å−3

Δρmin = −0.56 e Å−3

Data collection: SMART (Bruker, 2007 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2007 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2008 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL and PLATON (Spek, 2009 ▶).

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536809046091/ci2947sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536809046091/ci2947Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Eu2(C11H7O3)6(C12H8N2)2]·2H2O	Z = 1
Mr = 1823.36	F(000) = 916
Triclinic, P1	Dx = 1.602 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
a = 11.7132 (9) Å	Cell parameters from 6015 reflections
b = 12.7143 (10) Å	θ = 2.5–25.6°
c = 14.8822 (12) Å	µ = 1.73 mm−1
α = 65.790 (1)°	T = 296 K
β = 88.276 (1)°	Block, yellow
γ = 70.437 (1)°	0.30 × 0.21 × 0.17 mm
V = 1889.8 (3) Å3

Bruker SMART CCD area-detector diffractometer	6615 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	5910 reflections with I > 2σ(I)
graphite	Rint = 0.024
φ and ω scans	θmax = 25.0°, θmin = 2.3°
Absorption correction: multi-scan (SADABS; Sheldrick, 1996)	h = −13→13
Tmin = 0.626, Tmax = 0.758	k = −15→14
13943 measured reflections	l = −17→17

Refinement on F2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.026	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.057	H-atom parameters constrained
S = 1.04	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0253P)2 + 0.306P] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
6615 reflections	(Δ/σ)max = 0.002
526 parameters	Δρmax = 0.66 e Å−3
0 restraints	Δρmin = −0.56 e Å−3

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Eu1	0.415191 (13)	0.370163 (13)	0.555623 (10)	0.02734 (6)
C1	0.3329 (3)	0.2031 (3)	0.7084 (2)	0.0355 (7)
C2	0.2925 (3)	0.1144 (3)	0.7940 (2)	0.0411 (8)
C3	0.1694 (3)	0.1376 (4)	0.7937 (3)	0.0572 (10)
H3A	0.1152	0.2070	0.7424	0.069*
C4	0.1236 (4)	0.0577 (4)	0.8698 (3)	0.0668 (12)
H4A	0.0401	0.0730	0.8671	0.080*
C5	0.2004 (4)	−0.0405 (4)	0.9465 (3)	0.0622 (11)
H5A	0.1682	−0.0909	0.9968	0.075*
C6	0.3281 (3)	−0.0695 (3)	0.9532 (2)	0.0439 (8)
C7	0.4075 (3)	−0.1704 (3)	1.0349 (2)	0.0472 (9)
H7A	0.3757	−0.2195	1.0865	0.057*
C8	0.5305 (3)	−0.1969 (3)	1.0391 (2)	0.0420 (8)
C9	0.5790 (3)	−0.1237 (3)	0.9611 (2)	0.0472 (8)
H9A	0.6631	−0.1435	0.9636	0.057*
C10	0.5050 (3)	−0.0246 (3)	0.8822 (2)	0.0412 (8)
H10A	0.5396	0.0233	0.8322	0.049*
C11	0.3765 (3)	0.0082 (3)	0.8737 (2)	0.0390 (7)
C12	0.4939 (3)	0.4799 (3)	0.6816 (2)	0.0386 (7)
C13	0.4849 (3)	0.5442 (3)	0.7483 (2)	0.0381 (7)
C14	0.5856 (3)	0.5138 (3)	0.8151 (2)	0.0364 (7)
C15	0.7022 (3)	0.4254 (3)	0.8225 (2)	0.0456 (8)
H15A	0.7149	0.3856	0.7808	0.055*
C16	0.7955 (3)	0.3983 (3)	0.8900 (3)	0.0537 (9)
H16A	0.8712	0.3399	0.8944	0.064*
C17	0.7784 (3)	0.4578 (3)	0.9528 (3)	0.0560 (10)
C18	0.6692 (3)	0.5442 (3)	0.9478 (3)	0.0540 (9)
H18A	0.6595	0.5836	0.9896	0.065*
C19	0.5706 (3)	0.5740 (3)	0.8790 (2)	0.0425 (8)
C20	0.4563 (3)	0.6639 (3)	0.8721 (3)	0.0534 (9)
H20A	0.4461	0.7046	0.9130	0.064*
C21	0.3608 (3)	0.6917 (4)	0.8058 (3)	0.0613 (10)
H21A	0.2861	0.7514	0.8015	0.074*
C22	0.3753 (3)	0.6300 (3)	0.7442 (3)	0.0534 (9)
H22A	0.3095	0.6480	0.7002	0.064*
C23	0.2781 (3)	0.6807 (3)	0.4551 (2)	0.0356 (7)
C24	0.1583 (3)	0.7857 (3)	0.4238 (2)	0.0413 (8)
C25	0.0743 (3)	0.7802 (4)	0.4887 (3)	0.0709 (13)
H25A	0.0888	0.7086	0.5468	0.085*
C26	−0.0343 (4)	0.8810 (4)	0.4695 (4)	0.108 (2)
H26A	−0.0907	0.8761	0.5150	0.130*
C27	−0.0572 (4)	0.9860 (4)	0.3841 (4)	0.0933 (17)
H27A	−0.1288	1.0526	0.3725	0.112*
C28	0.0259 (3)	0.9956 (3)	0.3128 (3)	0.0559 (10)
C29	0.0020 (3)	1.1045 (3)	0.2234 (3)	0.0591 (10)
H29A	−0.0678	1.1728	0.2124	0.071*
C30	0.0798 (3)	1.1095 (3)	0.1540 (3)	0.0504 (9)
C31	0.1842 (3)	1.0078 (3)	0.1691 (2)	0.0487 (9)
H31A	0.2354	1.0112	0.1198	0.058*
C32	0.2123 (3)	0.9030 (3)	0.2558 (2)	0.0439 (8)
H32A	0.2835	0.8368	0.2651	0.053*
C33	0.1358 (3)	0.8934 (3)	0.3311 (2)	0.0399 (8)
C34	0.1302 (3)	0.4750 (3)	0.4221 (3)	0.0511 (9)
H34A	0.1139	0.5224	0.4579	0.061*
C35	0.0351 (3)	0.4935 (4)	0.3564 (3)	0.0626 (11)
H35A	−0.0424	0.5508	0.3492	0.075*
C36	0.0593 (4)	0.4255 (4)	0.3035 (3)	0.0680 (12)
H36A	−0.0022	0.4368	0.2586	0.082*
C37	0.1750 (4)	0.3386 (4)	0.3153 (3)	0.0560 (10)
C38	0.2077 (5)	0.2633 (5)	0.2623 (3)	0.0789 (14)
H38A	0.1489	0.2719	0.2166	0.095*
C39	0.3197 (5)	0.1811 (5)	0.2764 (3)	0.0818 (14)
H39A	0.3377	0.1344	0.2399	0.098*
C40	0.4123 (4)	0.1636 (3)	0.3465 (3)	0.0573 (10)
C41	0.5305 (4)	0.0754 (4)	0.3656 (3)	0.0681 (12)
H41A	0.5522	0.0269	0.3307	0.082*
C42	0.6124 (4)	0.0618 (3)	0.4354 (3)	0.0650 (12)
H42A	0.6909	0.0039	0.4486	0.078*
C43	0.5789 (3)	0.1348 (3)	0.4875 (3)	0.0520 (9)
H43A	0.6360	0.1227	0.5363	0.062*
C44	0.3857 (3)	0.2351 (3)	0.4011 (2)	0.0389 (8)
C45	0.2655 (3)	0.3247 (3)	0.3845 (2)	0.0390 (8)
N1	0.2417 (2)	0.3944 (2)	0.43657 (18)	0.0380 (6)
N2	0.4692 (2)	0.2208 (2)	0.47064 (19)	0.0378 (6)
O1	0.25998 (19)	0.3115 (2)	0.66020 (16)	0.0501 (6)
O2	0.4394 (2)	0.16976 (18)	0.68524 (16)	0.0471 (6)
O3	0.4570 (2)	0.3902 (2)	0.70848 (15)	0.0518 (6)
O4	0.4683 (2)	0.48225 (19)	0.40107 (15)	0.0448 (5)
O5	0.37166 (18)	0.70586 (18)	0.42525 (16)	0.0418 (5)
O6	0.27937 (18)	0.57429 (18)	0.51237 (15)	0.0395 (5)
O7	0.8780 (3)	0.4249 (3)	1.0199 (2)	0.0842 (10)
H7	0.8599	0.4675	1.0509	0.126*
O8	0.0629 (2)	1.2126 (2)	0.06669 (19)	0.0710 (8)
H8	0.0006	1.2682	0.0649	0.106*
O9	0.6148 (2)	−0.2937 (2)	1.11577 (16)	0.0572 (7)
H9	0.5805	−0.3185	1.1648	0.086*
O1W	0.8555 (2)	0.5914 (3)	1.0912 (2)	0.0806 (9)
H1W	0.7933	0.6013	1.1220	0.097*
H2W	0.8754	0.6550	1.0650	0.097*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Eu1	0.02963 (9)	0.02244 (8)	0.02384 (8)	−0.00843 (6)	0.00206 (6)	−0.00460 (6)
C1	0.0463 (19)	0.0347 (18)	0.0319 (17)	−0.0226 (16)	0.0079 (15)	−0.0139 (15)
C2	0.052 (2)	0.0419 (19)	0.0371 (18)	−0.0274 (17)	0.0127 (16)	−0.0157 (16)
C3	0.056 (2)	0.062 (2)	0.046 (2)	−0.033 (2)	0.0063 (18)	−0.0076 (18)
C4	0.055 (2)	0.080 (3)	0.058 (3)	−0.042 (2)	0.011 (2)	−0.008 (2)
C5	0.070 (3)	0.075 (3)	0.048 (2)	−0.050 (2)	0.020 (2)	−0.014 (2)
C6	0.063 (2)	0.043 (2)	0.0358 (18)	−0.0323 (18)	0.0151 (17)	−0.0160 (16)
C7	0.076 (3)	0.042 (2)	0.0326 (18)	−0.0370 (19)	0.0170 (18)	−0.0117 (16)
C8	0.064 (2)	0.0336 (18)	0.0280 (17)	−0.0199 (17)	0.0107 (16)	−0.0112 (15)
C9	0.055 (2)	0.045 (2)	0.0357 (19)	−0.0189 (18)	0.0137 (16)	−0.0118 (16)
C10	0.057 (2)	0.0357 (18)	0.0314 (17)	−0.0225 (16)	0.0160 (16)	−0.0109 (15)
C11	0.058 (2)	0.0370 (18)	0.0314 (17)	−0.0280 (16)	0.0149 (15)	−0.0149 (15)
C12	0.0442 (19)	0.0394 (19)	0.0265 (16)	−0.0155 (16)	0.0006 (14)	−0.0079 (14)
C13	0.0463 (19)	0.0374 (18)	0.0307 (17)	−0.0208 (16)	0.0065 (14)	−0.0101 (14)
C14	0.0437 (19)	0.0288 (17)	0.0323 (17)	−0.0149 (15)	0.0043 (14)	−0.0073 (14)
C15	0.050 (2)	0.0366 (19)	0.046 (2)	−0.0151 (16)	0.0074 (17)	−0.0129 (16)
C16	0.046 (2)	0.042 (2)	0.061 (2)	−0.0050 (17)	−0.0003 (18)	−0.0172 (19)
C17	0.055 (2)	0.043 (2)	0.056 (2)	−0.0090 (19)	−0.0157 (19)	−0.0140 (19)
C18	0.055 (2)	0.051 (2)	0.055 (2)	−0.0113 (19)	−0.0063 (18)	−0.0257 (19)
C19	0.045 (2)	0.0405 (19)	0.0389 (18)	−0.0144 (16)	−0.0036 (15)	−0.0145 (16)
C20	0.054 (2)	0.057 (2)	0.055 (2)	−0.0115 (19)	0.0031 (18)	−0.034 (2)
C21	0.041 (2)	0.068 (3)	0.068 (3)	−0.0015 (19)	0.0005 (19)	−0.036 (2)
C22	0.044 (2)	0.063 (2)	0.053 (2)	−0.0135 (19)	−0.0047 (17)	−0.029 (2)
C23	0.0345 (17)	0.0280 (17)	0.0356 (17)	−0.0064 (14)	0.0008 (14)	−0.0087 (14)
C24	0.0289 (16)	0.0310 (17)	0.052 (2)	−0.0073 (14)	0.0054 (15)	−0.0094 (15)
C25	0.047 (2)	0.048 (2)	0.072 (3)	−0.0024 (19)	0.018 (2)	0.006 (2)
C26	0.063 (3)	0.073 (3)	0.107 (4)	0.010 (3)	0.047 (3)	0.009 (3)
C27	0.054 (3)	0.055 (3)	0.105 (4)	0.012 (2)	0.033 (3)	0.001 (3)
C28	0.0325 (19)	0.041 (2)	0.065 (2)	−0.0042 (16)	0.0066 (17)	−0.0018 (18)
C29	0.037 (2)	0.037 (2)	0.070 (3)	0.0006 (16)	−0.0014 (19)	−0.0016 (19)
C30	0.043 (2)	0.042 (2)	0.047 (2)	−0.0131 (17)	−0.0076 (17)	−0.0019 (17)
C31	0.0405 (19)	0.050 (2)	0.042 (2)	−0.0127 (17)	0.0030 (16)	−0.0095 (17)
C32	0.0358 (18)	0.0393 (19)	0.046 (2)	−0.0074 (15)	0.0023 (16)	−0.0129 (16)
C33	0.0280 (16)	0.0324 (18)	0.050 (2)	−0.0062 (14)	0.0017 (15)	−0.0116 (15)
C34	0.0355 (19)	0.052 (2)	0.059 (2)	−0.0102 (17)	−0.0020 (17)	−0.0201 (19)
C35	0.040 (2)	0.064 (3)	0.066 (3)	−0.0164 (19)	−0.0068 (19)	−0.011 (2)
C36	0.070 (3)	0.074 (3)	0.051 (2)	−0.039 (3)	−0.018 (2)	−0.005 (2)
C37	0.076 (3)	0.059 (2)	0.038 (2)	−0.042 (2)	−0.0043 (19)	−0.0102 (18)
C38	0.108 (4)	0.101 (4)	0.058 (3)	−0.060 (3)	0.003 (3)	−0.043 (3)
C39	0.131 (4)	0.090 (4)	0.068 (3)	−0.063 (4)	0.024 (3)	−0.056 (3)
C40	0.088 (3)	0.049 (2)	0.053 (2)	−0.039 (2)	0.031 (2)	−0.0292 (19)
C41	0.100 (4)	0.052 (3)	0.078 (3)	−0.039 (3)	0.049 (3)	−0.045 (2)
C42	0.065 (3)	0.039 (2)	0.094 (3)	−0.018 (2)	0.040 (2)	−0.034 (2)
C43	0.051 (2)	0.0339 (19)	0.071 (3)	−0.0171 (17)	0.0185 (19)	−0.0210 (18)
C44	0.059 (2)	0.0321 (18)	0.0330 (17)	−0.0274 (17)	0.0149 (16)	−0.0129 (14)
C45	0.053 (2)	0.0360 (18)	0.0305 (17)	−0.0260 (16)	0.0038 (15)	−0.0087 (14)
N1	0.0382 (15)	0.0372 (15)	0.0362 (15)	−0.0144 (13)	0.0014 (12)	−0.0124 (12)
N2	0.0421 (15)	0.0268 (14)	0.0415 (15)	−0.0131 (12)	0.0091 (13)	−0.0112 (12)
O1	0.0372 (13)	0.0429 (14)	0.0467 (14)	−0.0121 (11)	0.0042 (11)	0.0014 (11)
O2	0.0591 (15)	0.0282 (12)	0.0416 (13)	−0.0132 (11)	0.0227 (12)	−0.0062 (10)
O3	0.0864 (18)	0.0552 (15)	0.0287 (12)	−0.0477 (14)	0.0125 (12)	−0.0144 (11)
O4	0.0575 (14)	0.0386 (13)	0.0289 (12)	−0.0168 (11)	0.0123 (11)	−0.0062 (10)
O5	0.0313 (12)	0.0288 (12)	0.0507 (14)	−0.0079 (10)	0.0008 (10)	−0.0051 (10)
O6	0.0363 (12)	0.0281 (12)	0.0441 (13)	−0.0094 (10)	0.0057 (10)	−0.0076 (10)
O7	0.0682 (18)	0.066 (2)	0.096 (2)	0.0060 (15)	−0.0412 (17)	−0.0339 (17)
O8	0.0625 (18)	0.0504 (17)	0.0587 (17)	−0.0106 (14)	−0.0044 (14)	0.0091 (14)
O9	0.0728 (17)	0.0471 (15)	0.0338 (13)	−0.0192 (13)	0.0120 (12)	−0.0022 (12)
O1W	0.0645 (18)	0.088 (2)	0.083 (2)	−0.0247 (17)	−0.0049 (16)	−0.0317 (18)

Eu1—O5i	2.334 (2)	C23—O5	1.260 (3)
Eu1—O4	2.351 (2)	C23—O6	1.265 (3)
Eu1—O6	2.3680 (19)	C23—C24	1.497 (4)
Eu1—O2	2.411 (2)	C24—C25	1.356 (5)
Eu1—O1	2.464 (2)	C24—C33	1.442 (4)
Eu1—O3	2.471 (2)	C25—C26	1.404 (5)
Eu1—N1	2.591 (2)	C25—H25A	0.93
Eu1—N2	2.593 (2)	C26—C27	1.363 (6)
Eu1—C1	2.809 (3)	C26—H26A	0.93
Eu1—O4i	2.925 (2)	C27—C28	1.414 (5)
Eu1—C12	3.070 (3)	C27—H27A	0.93
Eu1—Eu1i	4.1594 (4)	C28—C29	1.420 (5)
C1—O1	1.257 (4)	C28—C33	1.425 (4)
C1—O2	1.263 (4)	C29—C30	1.352 (5)
C1—C2	1.503 (4)	C29—H29A	0.93
C2—C3	1.372 (5)	C30—O8	1.375 (4)
C2—C11	1.437 (4)	C30—C31	1.392 (4)
C3—C4	1.409 (5)	C31—C32	1.367 (4)
C3—H3A	0.93	C31—H31A	0.93
C4—C5	1.346 (5)	C32—C33	1.406 (4)
C4—H4A	0.93	C32—H32A	0.93
C5—C6	1.412 (5)	C34—N1	1.320 (4)
C5—H5A	0.93	C34—C35	1.399 (5)
C6—C7	1.406 (5)	C34—H34A	0.93
C6—C11	1.439 (4)	C35—C36	1.352 (6)
C7—C8	1.362 (5)	C35—H35A	0.93
C7—H7A	0.93	C36—C37	1.393 (6)
C8—O9	1.376 (4)	C36—H36A	0.93
C8—C9	1.402 (4)	C37—C45	1.416 (4)
C9—C10	1.354 (4)	C37—C38	1.429 (6)
C9—H9A	0.93	C38—C39	1.333 (6)
C10—C11	1.415 (4)	C38—H38A	0.93
C10—H10A	0.93	C39—C40	1.424 (6)
C12—O4i	1.252 (3)	C39—H39A	0.93
C12—O3	1.261 (4)	C40—C41	1.406 (5)
C12—C13	1.506 (4)	C40—C44	1.410 (5)
C13—C22	1.361 (4)	C41—C42	1.353 (6)
C13—C14	1.406 (4)	C41—H41A	0.93
C14—C19	1.420 (4)	C42—C43	1.395 (5)
C14—C15	1.422 (4)	C42—H42A	0.93
C15—C16	1.361 (5)	C43—N2	1.327 (4)
C15—H15A	0.93	C43—H43A	0.93
C16—C17	1.398 (5)	C44—N2	1.359 (4)
C16—H16A	0.93	C44—C45	1.434 (4)
C17—C18	1.359 (5)	C45—N1	1.360 (4)
C17—O7	1.390 (4)	O4—C12i	1.252 (3)
C18—C19	1.409 (4)	O4—Eu1i	2.925 (2)
C18—H18A	0.93	O5—Eu1i	2.334 (2)
C19—C20	1.413 (4)	O7—H7	0.82
C20—C21	1.366 (5)	O8—H8	0.82
C20—H20A	0.93	O9—H9	0.82
C21—C22	1.405 (5)	O1W—H1W	0.85
C21—H21A	0.93	O1W—H2W	0.85
C22—H22A	0.93
O5i—Eu1—O4	74.98 (7)	C19—C14—C15	117.9 (3)
O5i—Eu1—O6	129.05 (7)	C16—C15—C14	120.8 (3)
O4—Eu1—O6	77.08 (7)	C16—C15—H15A	119.6
O5i—Eu1—O2	84.06 (7)	C14—C15—H15A	119.6
O4—Eu1—O2	146.76 (8)	C15—C16—C17	120.4 (3)
O6—Eu1—O2	135.53 (7)	C15—C16—H16A	119.8
O5i—Eu1—O1	134.24 (7)	C17—C16—H16A	119.8
O4—Eu1—O1	150.25 (8)	C18—C17—O7	121.9 (3)
O6—Eu1—O1	84.24 (7)	C18—C17—C16	121.1 (3)
O2—Eu1—O1	53.17 (7)	O7—C17—C16	117.0 (3)
O5i—Eu1—O3	80.21 (8)	C17—C18—C19	119.9 (3)
O4—Eu1—O3	123.18 (7)	C17—C18—H18A	120.1
O6—Eu1—O3	80.71 (8)	C19—C18—H18A	120.1
O2—Eu1—O3	76.85 (7)	C18—C19—C20	120.8 (3)
O1—Eu1—O3	75.27 (8)	C18—C19—C14	120.0 (3)
O5i—Eu1—N1	136.29 (8)	C20—C19—C14	119.2 (3)
O4—Eu1—N1	79.35 (8)	C21—C20—C19	120.6 (3)
O6—Eu1—N1	76.81 (8)	C21—C20—H20A	119.7
O2—Eu1—N1	99.70 (8)	C19—C20—H20A	119.7
O1—Eu1—N1	73.93 (8)	C20—C21—C22	120.0 (3)
O3—Eu1—N1	143.30 (8)	C20—C21—H21A	120.0
O5i—Eu1—N2	76.11 (8)	C22—C21—H21A	120.0
O4—Eu1—N2	75.88 (7)	C13—C22—C21	120.6 (3)
O6—Eu1—N2	135.20 (8)	C13—C22—H22A	119.7
O2—Eu1—N2	74.18 (7)	C21—C22—H22A	119.7
O1—Eu1—N2	102.94 (8)	O5—C23—O6	124.5 (3)
O3—Eu1—N2	144.07 (8)	O5—C23—C24	117.3 (3)
N1—Eu1—N2	63.57 (8)	O6—C23—C24	118.1 (3)
O5i—Eu1—C1	109.21 (8)	C25—C24—C33	120.7 (3)
O4—Eu1—C1	163.08 (8)	C25—C24—C23	117.8 (3)
O6—Eu1—C1	109.84 (8)	C33—C24—C23	121.4 (3)
O2—Eu1—C1	26.63 (8)	C24—C25—C26	121.0 (3)
O1—Eu1—C1	26.56 (8)	C24—C25—H25A	119.5
O3—Eu1—C1	73.66 (8)	C26—C25—H25A	119.5
N1—Eu1—C1	87.13 (8)	C27—C26—C25	120.0 (4)
N2—Eu1—C1	89.05 (8)	C27—C26—H26A	120.0
O5i—Eu1—O4i	64.62 (7)	C25—C26—H26A	120.0
O4—Eu1—O4i	76.48 (7)	C26—C27—C28	121.3 (4)
O6—Eu1—O4i	67.92 (7)	C26—C27—H27A	119.3
O2—Eu1—O4i	117.37 (7)	C28—C27—H27A	119.3
O1—Eu1—O4i	117.53 (7)	C27—C28—C29	121.5 (3)
O3—Eu1—O4i	46.70 (6)	C27—C28—C33	119.0 (3)
N1—Eu1—O4i	140.72 (7)	C29—C28—C33	119.4 (3)
N2—Eu1—O4i	136.47 (7)	C30—C29—C28	120.5 (3)
C1—Eu1—O4i	120.32 (7)	C30—C29—H29A	119.8
O5i—Eu1—C12	74.44 (8)	C28—C29—H29A	119.8
O4—Eu1—C12	100.14 (8)	C29—C30—O8	123.3 (3)
O6—Eu1—C12	69.68 (8)	C29—C30—C31	120.5 (3)
O2—Eu1—C12	98.67 (8)	O8—C30—C31	116.2 (3)
O1—Eu1—C12	94.69 (8)	C32—C31—C30	120.6 (3)
O3—Eu1—C12	23.25 (7)	C32—C31—H31A	119.7
N1—Eu1—C12	145.58 (8)	C30—C31—H31A	119.7
N2—Eu1—C12	150.26 (8)	C31—C32—C33	121.3 (3)
C1—Eu1—C12	96.76 (8)	C31—C32—H32A	119.3
O4i—Eu1—C12	23.95 (7)	C33—C32—H32A	119.3
O5i—Eu1—Eu1i	63.39 (5)	C32—C33—C28	117.5 (3)
O4—Eu1—Eu1i	43.14 (5)	C32—C33—C24	124.6 (3)
O6—Eu1—Eu1i	67.00 (5)	C28—C33—C24	117.8 (3)
O2—Eu1—Eu1i	142.76 (6)	N1—C34—C35	124.1 (4)
O1—Eu1—Eu1i	144.67 (6)	N1—C34—H34A	118.0
O3—Eu1—Eu1i	80.04 (5)	C35—C34—H34A	118.0
N1—Eu1—Eu1i	116.10 (5)	C36—C35—C34	117.9 (4)
N2—Eu1—Eu1i	111.84 (5)	C36—C35—H35A	121.0
C1—Eu1—Eu1i	153.62 (6)	C34—C35—H35A	121.0
O4i—Eu1—Eu1i	33.34 (4)	C35—C36—C37	120.9 (4)
C12—Eu1—Eu1i	57.10 (6)	C35—C36—H36A	119.6
O1—C1—O2	120.0 (3)	C37—C36—H36A	119.6
O1—C1—C2	119.5 (3)	C36—C37—C45	117.5 (4)
O2—C1—C2	120.5 (3)	C36—C37—C38	124.2 (4)
O1—C1—Eu1	61.21 (15)	C45—C37—C38	118.3 (4)
O2—C1—Eu1	58.82 (15)	C39—C38—C37	122.0 (4)
C2—C1—Eu1	177.1 (2)	C39—C38—H38A	119.0
C3—C2—C11	119.7 (3)	C37—C38—H38A	119.0
C3—C2—C1	117.2 (3)	C38—C39—C40	121.0 (4)
C11—C2—C1	123.1 (3)	C38—C39—H39A	119.5
C2—C3—C4	121.0 (3)	C40—C39—H39A	119.5
C2—C3—H3A	119.5	C41—C40—C44	117.5 (4)
C4—C3—H3A	119.5	C41—C40—C39	122.8 (4)
C5—C4—C3	120.2 (3)	C44—C40—C39	119.6 (4)
C5—C4—H4A	119.9	C42—C41—C40	119.3 (4)
C3—C4—H4A	119.9	C42—C41—H41A	120.3
C4—C5—C6	122.2 (3)	C40—C41—H41A	120.3
C4—C5—H5A	118.9	C41—C42—C43	119.9 (4)
C6—C5—H5A	118.9	C41—C42—H42A	120.1
C7—C6—C5	121.9 (3)	C43—C42—H42A	120.1
C7—C6—C11	120.0 (3)	N2—C43—C42	122.9 (4)
C5—C6—C11	118.1 (3)	N2—C43—H43A	118.6
C8—C7—C6	120.7 (3)	C42—C43—H43A	118.6
C8—C7—H7A	119.6	N2—C44—C40	122.4 (3)
C6—C7—H7A	119.6	N2—C44—C45	118.6 (3)
C7—C8—O9	124.7 (3)	C40—C44—C45	119.0 (3)
C7—C8—C9	119.9 (3)	N1—C45—C37	121.7 (3)
O9—C8—C9	115.4 (3)	N1—C45—C44	118.4 (3)
C10—C9—C8	120.9 (3)	C37—C45—C44	120.0 (3)
C10—C9—H9A	119.5	C34—N1—C45	118.0 (3)
C8—C9—H9A	119.5	C34—N1—Eu1	122.3 (2)
C9—C10—C11	121.9 (3)	C45—N1—Eu1	119.7 (2)
C9—C10—H10A	119.1	C43—N2—C44	117.9 (3)
C11—C10—H10A	119.1	C43—N2—Eu1	122.5 (2)
C10—C11—C2	124.8 (3)	C44—N2—Eu1	119.4 (2)
C10—C11—C6	116.6 (3)	C1—O1—Eu1	92.23 (18)
C2—C11—C6	118.6 (3)	C1—O2—Eu1	94.56 (18)
O4i—C12—O3	120.2 (3)	C12—O3—Eu1	106.07 (18)
O4i—C12—C13	120.9 (3)	C12i—O4—Eu1	167.9 (2)
O3—C12—C13	118.7 (3)	C12i—O4—Eu1i	84.49 (18)
O4i—C12—Eu1	71.56 (17)	Eu1—O4—Eu1i	103.52 (7)
O3—C12—Eu1	50.68 (15)	C23—O5—Eu1i	144.72 (19)
C13—C12—Eu1	159.4 (2)	C23—O6—Eu1	135.27 (19)
C22—C13—C14	121.0 (3)	C17—O7—H7	109.5
C22—C13—C12	117.9 (3)	C30—O8—H8	109.5
C14—C13—C12	121.0 (3)	C8—O9—H9	109.5
C13—C14—C19	118.6 (3)	H1W—O1W—H2W	113.7
C13—C14—C15	123.5 (3)
O5i—Eu1—C1—O1	162.80 (17)	C39—C40—C41—C42	−178.1 (4)
O4—Eu1—C1—O1	−95.5 (3)	C40—C41—C42—C43	0.1 (6)
O6—Eu1—C1—O1	16.2 (2)	C41—C42—C43—N2	−1.5 (6)
O2—Eu1—C1—O1	−177.2 (3)	C41—C40—C44—N2	−0.5 (5)
O3—Eu1—C1—O1	89.65 (19)	C39—C40—C44—N2	178.4 (3)
N1—Eu1—C1—O1	−58.69 (18)	C41—C40—C44—C45	−179.1 (3)
N2—Eu1—C1—O1	−122.27 (18)	C39—C40—C44—C45	−0.2 (5)
O4i—Eu1—C1—O1	91.59 (19)	C36—C37—C45—N1	−1.0 (5)
C12—Eu1—C1—O1	86.97 (19)	C38—C37—C45—N1	179.0 (3)
Eu1i—Eu1—C1—O1	94.2 (2)	C36—C37—C45—C44	178.9 (3)
O5i—Eu1—C1—O2	−20.0 (2)	C38—C37—C45—C44	−1.1 (5)
O4—Eu1—C1—O2	81.7 (3)	N2—C44—C45—N1	2.3 (4)
O6—Eu1—C1—O2	−166.67 (17)	C40—C44—C45—N1	−179.0 (3)
O1—Eu1—C1—O2	177.2 (3)	N2—C44—C45—C37	−177.6 (3)
O3—Eu1—C1—O2	−93.20 (19)	C40—C44—C45—C37	1.1 (4)
N1—Eu1—C1—O2	118.46 (18)	C35—C34—N1—C45	−0.2 (5)
N2—Eu1—C1—O2	54.88 (18)	C35—C34—N1—Eu1	178.0 (3)
O4i—Eu1—C1—O2	−91.26 (19)	C37—C45—N1—C34	1.1 (4)
C12—Eu1—C1—O2	−95.88 (18)	C44—C45—N1—C34	−178.8 (3)
Eu1i—Eu1—C1—O2	−88.6 (2)	C37—C45—N1—Eu1	−177.2 (2)
O1—C1—C2—C3	23.8 (4)	C44—C45—N1—Eu1	3.0 (3)
O2—C1—C2—C3	−156.6 (3)	O5i—Eu1—N1—C34	−157.7 (2)
O1—C1—C2—C11	−156.7 (3)	O4—Eu1—N1—C34	−103.0 (2)
O2—C1—C2—C11	22.8 (5)	O6—Eu1—N1—C34	−23.9 (2)
C11—C2—C3—C4	−0.9 (5)	O2—Eu1—N1—C34	110.8 (2)
C1—C2—C3—C4	178.6 (3)	O1—Eu1—N1—C34	63.8 (2)
C2—C3—C4—C5	2.6 (6)	O3—Eu1—N1—C34	29.8 (3)
C3—C4—C5—C6	−1.5 (7)	N2—Eu1—N1—C34	177.6 (3)
C4—C5—C6—C7	178.2 (4)	C1—Eu1—N1—C34	87.2 (2)
C4—C5—C6—C11	−1.3 (6)	O4i—Eu1—N1—C34	−50.3 (3)
C5—C6—C7—C8	179.5 (3)	C12—Eu1—N1—C34	−10.6 (3)
C11—C6—C7—C8	−1.0 (5)	Eu1i—Eu1—N1—C34	−79.8 (2)
C6—C7—C8—O9	−179.7 (3)	O5i—Eu1—N1—C45	20.5 (3)
C6—C7—C8—C9	−0.5 (5)	O4—Eu1—N1—C45	75.2 (2)
C7—C8—C9—C10	1.7 (5)	O6—Eu1—N1—C45	154.2 (2)
O9—C8—C9—C10	−179.0 (3)	O2—Eu1—N1—C45	−71.0 (2)
C8—C9—C10—C11	−1.3 (5)	O1—Eu1—N1—C45	−118.0 (2)
C9—C10—C11—C2	177.6 (3)	O3—Eu1—N1—C45	−152.02 (19)
C9—C10—C11—C6	−0.2 (5)	N2—Eu1—N1—C45	−4.2 (2)
C3—C2—C11—C10	−179.6 (3)	C1—Eu1—N1—C45	−94.6 (2)
C1—C2—C11—C10	0.9 (5)	O4i—Eu1—N1—C45	127.9 (2)
C3—C2—C11—C6	−1.8 (5)	C12—Eu1—N1—C45	167.61 (19)
C1—C2—C11—C6	178.7 (3)	Eu1i—Eu1—N1—C45	98.4 (2)
C7—C6—C11—C10	1.3 (4)	C42—C43—N2—C44	1.8 (5)
C5—C6—C11—C10	−179.2 (3)	C42—C43—N2—Eu1	−173.8 (3)
C7—C6—C11—C2	−176.6 (3)	C40—C44—N2—C43	−0.8 (4)
C5—C6—C11—C2	2.9 (5)	C45—C44—N2—C43	177.9 (3)
O5i—Eu1—C12—O4i	62.03 (17)	C40—C44—N2—Eu1	174.9 (2)
O4—Eu1—C12—O4i	−9.1 (2)	C45—C44—N2—Eu1	−6.4 (3)
O6—Eu1—C12—O4i	−81.16 (18)	O5i—Eu1—N2—C43	18.3 (2)
O2—Eu1—C12—O4i	143.34 (17)	O4—Eu1—N2—C43	96.0 (2)
O1—Eu1—C12—O4i	−163.24 (17)	O6—Eu1—N2—C43	150.5 (2)
O3—Eu1—C12—O4i	163.6 (3)	O2—Eu1—N2—C43	−69.4 (2)
N1—Eu1—C12—O4i	−95.0 (2)	O1—Eu1—N2—C43	−114.6 (2)
N2—Eu1—C12—O4i	70.1 (2)	O3—Eu1—N2—C43	−31.9 (3)
C1—Eu1—C12—O4i	170.14 (18)	N1—Eu1—N2—C43	−179.0 (3)
Eu1i—Eu1—C12—O4i	−6.04 (14)	C1—Eu1—N2—C43	−91.8 (2)
O5i—Eu1—C12—O3	−101.6 (2)	O4i—Eu1—N2—C43	43.9 (3)
O4—Eu1—C12—O3	−172.7 (2)	C12—Eu1—N2—C43	10.3 (3)
O6—Eu1—C12—O3	115.2 (2)	Eu1i—Eu1—N2—C43	71.7 (2)
O2—Eu1—C12—O3	−20.3 (2)	O5i—Eu1—N2—C44	−157.2 (2)
O1—Eu1—C12—O3	33.1 (2)	O4—Eu1—N2—C44	−79.5 (2)
N1—Eu1—C12—O3	101.3 (2)	O6—Eu1—N2—C44	−25.0 (2)
N2—Eu1—C12—O3	−93.5 (3)	O2—Eu1—N2—C44	115.1 (2)
C1—Eu1—C12—O3	6.5 (2)	O1—Eu1—N2—C44	69.9 (2)
O4i—Eu1—C12—O3	−163.6 (3)	O3—Eu1—N2—C44	152.55 (19)
Eu1i—Eu1—C12—O3	−169.7 (2)	N1—Eu1—N2—C44	5.44 (19)
O5i—Eu1—C12—C13	−167.1 (6)	C1—Eu1—N2—C44	92.7 (2)
O4—Eu1—C12—C13	121.7 (6)	O4i—Eu1—N2—C44	−131.59 (19)
O6—Eu1—C12—C13	49.7 (6)	C12—Eu1—N2—C44	−165.26 (19)
O2—Eu1—C12—C13	−85.8 (6)	Eu1i—Eu1—N2—C44	−103.8 (2)
O1—Eu1—C12—C13	−32.4 (6)	O2—C1—O1—Eu1	−2.8 (3)
O3—Eu1—C12—C13	−65.5 (6)	C2—C1—O1—Eu1	176.7 (2)
N1—Eu1—C12—C13	35.8 (6)	O5i—Eu1—O1—C1	−22.9 (2)
N2—Eu1—C12—C13	−159.0 (5)	O4—Eu1—O1—C1	144.29 (18)
C1—Eu1—C12—C13	−59.0 (6)	O6—Eu1—O1—C1	−164.72 (19)
O4i—Eu1—C12—C13	130.8 (7)	O2—Eu1—O1—C1	1.60 (17)
Eu1i—Eu1—C12—C13	124.8 (6)	O3—Eu1—O1—C1	−82.84 (18)
O4i—C12—C13—C22	95.3 (4)	N1—Eu1—O1—C1	117.37 (19)
O3—C12—C13—C22	−81.4 (4)	N2—Eu1—O1—C1	60.16 (19)
Eu1—C12—C13—C22	−28.0 (7)	O4i—Eu1—O1—C1	−103.32 (18)
O4i—C12—C13—C14	−86.8 (4)	C12—Eu1—O1—C1	−95.73 (18)
O3—C12—C13—C14	96.6 (4)	Eu1i—Eu1—O1—C1	−129.97 (16)
Eu1—C12—C13—C14	150.0 (5)	O1—C1—O2—Eu1	2.9 (3)
C22—C13—C14—C19	0.4 (5)	C2—C1—O2—Eu1	−176.7 (2)
C12—C13—C14—C19	−177.5 (3)	O5i—Eu1—O2—C1	161.01 (19)
C22—C13—C14—C15	−179.8 (3)	O4—Eu1—O2—C1	−148.32 (17)
C12—C13—C14—C15	2.3 (5)	O6—Eu1—O2—C1	18.0 (2)
C13—C14—C15—C16	−178.8 (3)	O1—Eu1—O2—C1	−1.59 (17)
C19—C14—C15—C16	1.0 (5)	O3—Eu1—O2—C1	79.71 (18)
C14—C15—C16—C17	−0.5 (5)	N1—Eu1—O2—C1	−62.98 (19)
C15—C16—C17—C18	−0.4 (6)	N2—Eu1—O2—C1	−121.79 (19)
C15—C16—C17—O7	179.8 (3)	O4i—Eu1—O2—C1	103.63 (18)
O7—C17—C18—C19	−179.6 (3)	C12—Eu1—O2—C1	87.79 (18)
C16—C17—C18—C19	0.7 (6)	Eu1i—Eu1—O2—C1	132.77 (16)
C17—C18—C19—C20	−179.7 (3)	O4i—C12—O3—Eu1	−18.0 (4)
C17—C18—C19—C14	−0.1 (5)	C13—C12—O3—Eu1	158.6 (2)
C13—C14—C19—C18	179.1 (3)	O5i—Eu1—O3—C12	73.3 (2)
C15—C14—C19—C18	−0.7 (5)	O4—Eu1—O3—C12	8.5 (2)
C13—C14—C19—C20	−1.4 (5)	O6—Eu1—O3—C12	−59.3 (2)
C15—C14—C19—C20	178.8 (3)	O2—Eu1—O3—C12	159.4 (2)
C18—C19—C20—C21	−179.5 (4)	O1—Eu1—O3—C12	−145.7 (2)
C14—C19—C20—C21	1.0 (5)	N1—Eu1—O3—C12	−112.0 (2)
C19—C20—C21—C22	0.4 (6)	N2—Eu1—O3—C12	122.5 (2)
C14—C13—C22—C21	0.9 (5)	C1—Eu1—O3—C12	−173.3 (2)
C12—C13—C22—C21	178.9 (3)	O4i—Eu1—O3—C12	9.05 (19)
C20—C21—C22—C13	−1.4 (6)	Eu1i—Eu1—O3—C12	8.8 (2)
O5—C23—C24—C25	−145.8 (3)	O5i—Eu1—O4—C12i	63.5 (10)
O6—C23—C24—C25	31.7 (5)	O6—Eu1—O4—C12i	−159.5 (10)
O5—C23—C24—C33	29.7 (4)	O2—Eu1—O4—C12i	10.7 (11)
O6—C23—C24—C33	−152.9 (3)	O1—Eu1—O4—C12i	−107.0 (10)
C33—C24—C25—C26	−2.8 (7)	O3—Eu1—O4—C12i	130.8 (10)
C23—C24—C25—C26	172.7 (4)	N1—Eu1—O4—C12i	−80.8 (10)
C24—C25—C26—C27	0.7 (8)	N2—Eu1—O4—C12i	−15.6 (10)
C25—C26—C27—C28	0.9 (9)	C1—Eu1—O4—C12i	−43.3 (12)
C26—C27—C28—C29	179.5 (5)	O4i—Eu1—O4—C12i	130.4 (11)
C26—C27—C28—C33	−0.3 (8)	C12—Eu1—O4—C12i	134.2 (10)
C27—C28—C29—C30	−176.8 (4)	Eu1i—Eu1—O4—C12i	130.4 (11)
C33—C28—C29—C30	3.0 (6)	O5i—Eu1—O4—Eu1i	−66.92 (8)
C28—C29—C30—O8	−179.0 (3)	O6—Eu1—O4—Eu1i	70.03 (7)
C28—C29—C30—C31	0.3 (6)	O2—Eu1—O4—Eu1i	−119.73 (13)
C29—C30—C31—C32	−2.5 (5)	O1—Eu1—O4—Eu1i	122.51 (14)
O8—C30—C31—C32	176.8 (3)	O3—Eu1—O4—Eu1i	0.38 (12)
C30—C31—C32—C33	1.5 (5)	N1—Eu1—O4—Eu1i	148.79 (9)
C31—C32—C33—C28	1.8 (5)	N2—Eu1—O4—Eu1i	−146.04 (9)
C31—C32—C33—C24	179.2 (3)	C1—Eu1—O4—Eu1i	−173.7 (3)
C27—C28—C33—C32	175.8 (4)	O4i—Eu1—O4—Eu1i	0.0
C29—C28—C33—C32	−3.9 (5)	C12—Eu1—O4—Eu1i	3.80 (9)
C27—C28—C33—C24	−1.8 (6)	O6—C23—O5—Eu1i	−9.4 (6)
C29—C28—C33—C24	178.4 (3)	C24—C23—O5—Eu1i	167.9 (2)
C25—C24—C33—C32	−174.1 (4)	O5—C23—O6—Eu1	−21.9 (5)
C23—C24—C33—C32	10.6 (5)	C24—C23—O6—Eu1	160.9 (2)
C25—C24—C33—C28	3.3 (5)	O5i—Eu1—O6—C23	36.2 (3)
C23—C24—C33—C28	−172.0 (3)	O4—Eu1—O6—C23	−21.9 (3)
N1—C34—C35—C36	−0.8 (6)	O2—Eu1—O6—C23	165.7 (3)
C34—C35—C36—C37	0.8 (6)	O1—Eu1—O6—C23	−178.6 (3)
C35—C36—C37—C45	0.0 (5)	O3—Eu1—O6—C23	105.4 (3)
C35—C36—C37—C38	180.0 (4)	N1—Eu1—O6—C23	−103.8 (3)
C36—C37—C38—C39	−179.8 (4)	N2—Eu1—O6—C23	−76.0 (3)
C45—C37—C38—C39	0.1 (6)	C1—Eu1—O6—C23	174.2 (3)
C37—C38—C39—C40	0.8 (7)	O4i—Eu1—O6—C23	58.5 (3)
C38—C39—C40—C41	178.1 (4)	C12—Eu1—O6—C23	84.2 (3)
C38—C39—C40—C44	−0.7 (6)	Eu1i—Eu1—O6—C23	22.4 (3)
C44—C40—C41—C42	0.8 (5)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O1W—H1W···O9ii	0.85	2.05	2.799 (4)	147
O1W—H2W···O8iii	0.85	2.28	3.050 (4)	150
O7—H7···O1W	0.82	1.89	2.670 (5)	159
O8—H8···O7iv	0.82	1.88	2.664 (5)	160
O9—H9···O3v	0.82	1.84	2.642 (3)	165

Table 1

Selected bond lengths (Å)

Eu1—O5i	2.334 (2)
Eu1—O4	2.351 (2)
Eu1—O6	2.3680 (19)
Eu1—O2	2.411 (2)
Eu1—O1	2.464 (2)
Eu1—O3	2.471 (2)
Eu1—N1	2.591 (2)
Eu1—N2	2.593 (2)
Eu1—O4i	2.925 (2)

Symmetry code: (i) .

Table 2

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
O1W—H1W⋯O9ii	0.85	2.05	2.799 (4)	147
O1W—H2W⋯O8iii	0.85	2.28	3.050 (4)	150
O7—H7⋯O1W	0.82	1.89	2.670 (5)	159
O8—H8⋯O7iv	0.82	1.88	2.664 (5)	160
O9—H9⋯O3v	0.82	1.84	2.642 (3)	165

Symmetry codes: (ii) ; (iii) ; (iv) ; (v) .