catena-Poly[[aqua-[3-(3-pyrid-yl)acrylato]gadolinium(III)]-bis-[μ-3-(3-pyrid-yl)acrylato]].

In the title compound, [Gd(C(8)H(6)NO(2))(3)(H(2)O)](n), the gadolinium(III) ion is coordinated by eight carboxyl-ate O atoms and one water mol-ecule. The carboxyl-ate ligands bridge pairs of gadolinium(III) ions, forming a zigzag chain along [100]. Hydrogen bonds link the chains into sheets parallel to (001).

Related literature

For related literature, see: Ayyappan et al. (2001 ▶); Gunning & Cahill (2005 ▶); Zhang et al. (2000 ▶). For related structures, see: Liu et al. (2004 ▶, 2006 ▶); Zhou et al. (2004 ▶).

Experimental

Crystal data

[Gd(C8H6NO2)3(H2O)]

M = 619.68

Triclinic,

a = 6.2118 (7) Å

b = 12.7222 (14) Å

c = 15.6601 (18) Å

α = 111.741 (2)°

β = 90.309 (2)°

γ = 95.260 (2)°

V = 1143.7 (2) Å3

Z = 2

Mo Kα radiation

μ = 2.95 mm−1

T = 294 (2) K

0.24 × 0.16 × 0.10 mm

Data collection

Bruker SMART 1000 diffractometer

Absorption correction: multi-scan (SADABS; Bruker, 2007 ▶) T min = 0.538, T max = 0.757

5840 measured reflections

3998 independent reflections

3745 reflections with I > 2σ(I)

R int = 0.024

Refinement

R[F 2 > 2σ(F 2)] = 0.027

wR(F 2) = 0.070

S = 1.04

3998 reflections

324 parameters

3 restraints

H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement

Δρmax = 1.46 e Å−3

Δρmin = −2.22 e Å−3

Data collection: SMART (Bruker, 2007 ▶); cell refinement: SAINT (Bruker, 2007 ▶); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008 ▶); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008 ▶); molecular graphics: SHELXTL (Bruker, 2007 ▶); software used to prepare material for publication: SHELXTL.

Crystal structure: contains datablocks I, global. DOI: 10.1107/S1600536808012981/om2225sup1.cif

Structure factors: contains datablocks I. DOI: 10.1107/S1600536808012981/om2225Isup2.hkl

Additional supplementary materials: crystallographic information; 3D view; checkCIF report

[Gd(C8H6NO2)3(H2O)]	Z = 2
Mr = 619.68	F000 = 610
Triclinic, P1	Dx = 1.799 Mg m−3
Hall symbol: -P 1	Mo Kα radiation λ = 0.71073 Å
a = 6.2118 (7) Å	Cell parameters from 5157 reflections
b = 12.7222 (14) Å	θ = 2.7–25.9º
c = 15.6601 (18) Å	µ = 2.95 mm−1
α = 111.741 (2)º	T = 294 (2) K
β = 90.309 (2)º	Block, colourless
γ = 95.260 (2)º	0.24 × 0.16 × 0.10 mm
V = 1143.7 (2) Å3

Bruker SMART 1000 diffractometer	3998 independent reflections
Radiation source: fine-focus sealed tube	3745 reflections with I > 2σ(I)
Monochromator: graphite	Rint = 0.024
T = 294(2) K	θmax = 25.0º
φ and ω scans	θmin = 1.7º
Absorption correction: multi-scan(SADABS; Bruker, 2007)	h = −3→7
Tmin = 0.538, Tmax = 0.757	k = −15→14
5840 measured reflections	l = −18→18

Refinement on F2	Secondary atom site location: difference Fourier map
Least-squares matrix: full	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.027	H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement
wR(F2) = 0.070	w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0466P)2] where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
S = 1.04	(Δ/σ)max = 0.001
3998 reflections	Δρmax = 1.46 e Å−3
324 parameters	Δρmin = −2.22 e Å−3
3 restraints	Extinction correction: none
Primary atom site location: structure-invariant direct methods

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

	x	y	z	Uiso*/Ueq
Gd1	0.24371 (2)	0.472144 (12)	0.075317 (10)	0.01434 (8)
O1	0.0775 (4)	0.2748 (2)	0.01956 (19)	0.0278 (6)
O2	−0.0886 (4)	0.38753 (19)	−0.03041 (16)	0.0186 (5)
O3	−0.0667 (4)	0.5066 (2)	0.17142 (16)	0.0234 (5)
O4	0.1965 (4)	0.4402 (2)	0.22361 (19)	0.0347 (7)
O5	0.4079 (4)	0.6447 (2)	0.19685 (17)	0.0253 (6)
O6	0.5959 (4)	0.59101 (19)	0.07279 (15)	0.0192 (5)
O7	0.5409 (4)	0.3842 (2)	0.10173 (19)	0.0235 (5)
H7A	0.534 (8)	0.319 (2)	0.106 (4)	0.09 (2)*
H7B	0.657 (4)	0.428 (3)	0.122 (3)	0.060 (17)*
N1	−0.5448 (6)	−0.1952 (3)	−0.1445 (3)	0.0363 (9)
N2	−0.6805 (6)	0.6840 (3)	0.5098 (3)	0.0473 (10)
N3	1.2920 (6)	0.9676 (4)	0.3726 (3)	0.0581 (13)
C1	−0.0758 (6)	0.2899 (3)	−0.0247 (2)	0.0202 (7)
C2	−0.2482 (6)	0.1977 (3)	−0.0705 (3)	0.0270 (8)
H2	−0.3645	0.2140	−0.0995	0.032*
C3	−0.2458 (6)	0.0938 (3)	−0.0724 (3)	0.0281 (8)
H3	−0.1240	0.0777	−0.0466	0.034*
C4	−0.4190 (6)	0.0005 (3)	−0.1120 (3)	0.0263 (8)
C5	−0.6180 (8)	0.0145 (4)	−0.1449 (4)	0.0452 (12)
H5	−0.6448	0.0852	−0.1450	0.054*
C6	−0.7752 (7)	−0.0755 (4)	−0.1773 (3)	0.0431 (11)
H6	−0.9080	−0.0669	−0.2003	0.052*
C7	−0.7328 (7)	−0.1786 (3)	−0.1750 (3)	0.0374 (10)
H7	−0.8405	−0.2391	−0.1959	0.045*
C8	−0.3917 (7)	−0.1075 (3)	−0.1140 (3)	0.0321 (9)
H8	−0.2593	−0.1194	−0.0930	0.039*
C9	0.0238 (6)	0.4859 (3)	0.2362 (3)	0.0224 (8)
C10	−0.0715 (6)	0.5192 (3)	0.3273 (3)	0.0279 (8)
H10	−0.0013	0.5053	0.3741	0.033*
C11	−0.2553 (6)	0.5686 (3)	0.3448 (3)	0.0274 (8)
H11	−0.3250	0.5776	0.2956	0.033*
C12	−0.3588 (6)	0.6102 (3)	0.4332 (3)	0.0273 (8)
C13	−0.2705 (7)	0.6138 (4)	0.5164 (3)	0.0357 (9)
H13	−0.1330	0.5915	0.5193	0.043*
C14	−0.3881 (8)	0.6504 (4)	0.5937 (3)	0.0455 (11)
H14	−0.3319	0.6534	0.6498	0.055*
C15	−0.5910 (8)	0.6829 (4)	0.5871 (3)	0.0507 (13)
H15	−0.6707	0.7056	0.6399	0.061*
C16	−0.5622 (7)	0.6482 (3)	0.4349 (3)	0.0351 (9)
H16	−0.6203	0.6488	0.3802	0.042*
C17	0.5793 (6)	0.6546 (3)	0.1569 (2)	0.0180 (7)
C18	0.7606 (6)	0.7385 (3)	0.2060 (3)	0.0228 (8)
H18	0.8965	0.7308	0.1811	0.027*
C19	0.7388 (6)	0.8243 (3)	0.2838 (3)	0.0257 (8)
H19	0.6023	0.8298	0.3083	0.031*
C20	0.9125 (6)	0.9118 (3)	0.3352 (3)	0.0283 (8)
C21	0.8659 (7)	1.0191 (3)	0.3920 (3)	0.0363 (10)
H21	0.7233	1.0366	0.3989	0.044*
C22	1.0313 (7)	1.0991 (4)	0.4378 (3)	0.0458 (12)
H22	1.0029	1.1718	0.4760	0.055*
C23	1.2396 (8)	1.0707 (5)	0.4266 (4)	0.0546 (14)
H23	1.3508	1.1259	0.4581	0.066*
C24	1.1281 (7)	0.8911 (4)	0.3285 (3)	0.0426 (11)
H24	1.1605	0.8189	0.2908	0.051*

	U11	U22	U33	U12	U13	U23
Gd1	0.01095 (11)	0.01488 (11)	0.01579 (12)	0.00058 (7)	0.00181 (7)	0.00424 (8)
O1	0.0259 (14)	0.0208 (14)	0.0372 (16)	−0.0015 (11)	−0.0083 (12)	0.0124 (12)
O2	0.0159 (12)	0.0158 (12)	0.0231 (13)	−0.0012 (9)	0.0005 (10)	0.0065 (10)
O3	0.0171 (12)	0.0325 (14)	0.0211 (13)	0.0011 (10)	0.0028 (10)	0.0109 (11)
O4	0.0255 (14)	0.0538 (19)	0.0321 (15)	0.0163 (13)	0.0089 (12)	0.0217 (14)
O5	0.0185 (13)	0.0281 (14)	0.0229 (13)	−0.0029 (11)	0.0045 (10)	0.0031 (11)
O6	0.0182 (12)	0.0216 (13)	0.0139 (12)	0.0015 (10)	0.0024 (9)	0.0023 (10)
O7	0.0142 (12)	0.0223 (14)	0.0372 (15)	0.0032 (10)	0.0010 (11)	0.0146 (12)
N1	0.043 (2)	0.0181 (17)	0.047 (2)	−0.0042 (15)	0.0030 (18)	0.0124 (16)
N2	0.035 (2)	0.049 (2)	0.045 (2)	0.0078 (18)	0.0182 (18)	0.0026 (19)
N3	0.0234 (19)	0.050 (3)	0.067 (3)	−0.0048 (18)	−0.0035 (19)	−0.015 (2)
C1	0.0186 (18)	0.0181 (18)	0.0231 (19)	0.0018 (14)	0.0052 (15)	0.0069 (15)
C2	0.0251 (19)	0.021 (2)	0.034 (2)	−0.0027 (15)	−0.0062 (17)	0.0105 (17)
C3	0.0260 (19)	0.022 (2)	0.033 (2)	0.0007 (15)	−0.0018 (16)	0.0066 (16)
C4	0.031 (2)	0.0178 (18)	0.028 (2)	−0.0019 (15)	−0.0004 (16)	0.0072 (15)
C5	0.045 (3)	0.027 (2)	0.069 (3)	−0.0043 (19)	−0.016 (2)	0.026 (2)
C6	0.037 (2)	0.035 (2)	0.058 (3)	−0.0075 (19)	−0.016 (2)	0.021 (2)
C7	0.040 (2)	0.030 (2)	0.035 (2)	−0.0119 (18)	0.0007 (19)	0.0070 (18)
C8	0.031 (2)	0.024 (2)	0.042 (2)	0.0014 (17)	−0.0012 (18)	0.0132 (18)
C9	0.0168 (17)	0.0264 (19)	0.0230 (19)	−0.0014 (15)	0.0026 (14)	0.0088 (16)
C10	0.027 (2)	0.038 (2)	0.0214 (19)	0.0061 (17)	0.0027 (15)	0.0128 (17)
C11	0.0258 (19)	0.032 (2)	0.024 (2)	0.0024 (16)	0.0057 (16)	0.0098 (17)
C12	0.028 (2)	0.027 (2)	0.024 (2)	0.0011 (16)	0.0069 (16)	0.0054 (16)
C13	0.037 (2)	0.039 (2)	0.031 (2)	0.0079 (18)	0.0056 (18)	0.0119 (19)
C14	0.061 (3)	0.051 (3)	0.022 (2)	0.002 (2)	0.007 (2)	0.011 (2)
C15	0.054 (3)	0.047 (3)	0.036 (3)	−0.001 (2)	0.024 (2)	0.000 (2)
C16	0.028 (2)	0.040 (2)	0.032 (2)	0.0078 (18)	0.0064 (17)	0.0066 (19)
C17	0.0181 (17)	0.0150 (17)	0.0187 (18)	0.0030 (13)	−0.0004 (14)	0.0034 (14)
C18	0.0191 (18)	0.0217 (19)	0.025 (2)	0.0000 (14)	0.0040 (15)	0.0059 (16)
C19	0.0176 (17)	0.027 (2)	0.027 (2)	0.0020 (15)	0.0016 (15)	0.0039 (16)
C20	0.0223 (19)	0.024 (2)	0.029 (2)	−0.0014 (15)	0.0008 (16)	−0.0001 (16)
C21	0.028 (2)	0.027 (2)	0.039 (2)	0.0052 (17)	0.0007 (18)	−0.0059 (18)
C22	0.042 (3)	0.024 (2)	0.051 (3)	−0.0021 (19)	0.000 (2)	−0.008 (2)
C23	0.034 (3)	0.039 (3)	0.062 (4)	−0.012 (2)	−0.001 (2)	−0.011 (2)
C24	0.026 (2)	0.033 (2)	0.047 (3)	0.0035 (18)	−0.0005 (19)	−0.011 (2)

Gd1—O7	2.354 (2)	C5—C6	1.371 (6)
Gd1—O6i	2.410 (2)	C5—H5	0.9300
Gd1—O2ii	2.418 (2)	C6—C7	1.373 (6)
Gd1—O3	2.424 (2)	C6—H6	0.9300
Gd1—O5	2.440 (2)	C7—H7	0.9300
Gd1—O1	2.454 (2)	C8—H8	0.9300
Gd1—O4	2.515 (3)	C9—C10	1.474 (5)
Gd1—O2	2.529 (2)	C10—C11	1.335 (5)
Gd1—O6	2.552 (2)	C10—H10	0.9300
O1—C1	1.245 (5)	C11—C12	1.462 (5)
O2—C1	1.287 (4)	C11—H11	0.9300
O2—Gd1ii	2.418 (2)	C12—C16	1.390 (6)
O3—C9	1.278 (4)	C12—C13	1.394 (6)
O4—C9	1.249 (4)	C13—C14	1.367 (6)
O5—C17	1.258 (4)	C13—H13	0.9300
O6—C17	1.276 (4)	C14—C15	1.377 (7)
O6—Gd1i	2.410 (2)	C14—H14	0.9300
O7—H7A	0.853 (10)	C15—H15	0.9300
O7—H7B	0.850 (10)	C16—H16	0.9300
N1—C7	1.323 (6)	C17—C18	1.470 (5)
N1—C8	1.336 (5)	C18—C19	1.319 (5)
N2—C15	1.334 (7)	C18—H18	0.9300
N2—C16	1.341 (5)	C19—C20	1.469 (5)
N3—C24	1.331 (6)	C19—H19	0.9300
N3—C23	1.342 (7)	C20—C21	1.384 (5)
C1—C2	1.475 (5)	C20—C24	1.385 (6)
C2—C3	1.313 (5)	C21—C22	1.366 (6)
C2—H2	0.9300	C21—H21	0.9300
C3—C4	1.471 (5)	C22—C23	1.370 (7)
C3—H3	0.9300	C22—H22	0.9300
C4—C8	1.388 (5)	C23—H23	0.9300
C4—C5	1.388 (6)	C24—H24	0.9300
O7—Gd1—O6i	77.79 (9)	O2—C1—C2	118.4 (3)
O7—Gd1—O2ii	151.90 (8)	O1—C1—Gd1	58.48 (19)
O6i—Gd1—O2ii	86.86 (8)	O2—C1—Gd1	62.02 (18)
O7—Gd1—O3	123.56 (9)	C2—C1—Gd1	176.2 (3)
O6i—Gd1—O3	151.93 (8)	C3—C2—C1	123.3 (4)
O2ii—Gd1—O3	79.63 (8)	C3—C2—H2	118.3
O7—Gd1—O5	86.21 (9)	C1—C2—H2	118.3
O6i—Gd1—O5	118.78 (8)	C2—C3—C4	125.7 (4)
O2ii—Gd1—O5	80.71 (8)	C2—C3—H3	117.2
O3—Gd1—O5	83.35 (8)	C4—C3—H3	117.2
O7—Gd1—O1	81.11 (9)	C8—C4—C5	116.4 (4)
O6i—Gd1—O1	82.79 (9)	C8—C4—C3	120.0 (4)
O2ii—Gd1—O1	120.49 (8)	C5—C4—C3	123.5 (3)
O3—Gd1—O1	83.09 (9)	C6—C5—C4	120.2 (4)
O5—Gd1—O1	152.02 (9)	C6—C5—H5	119.9
O7—Gd1—O4	71.15 (9)	C4—C5—H5	119.9
O6i—Gd1—O4	145.74 (8)	C5—C6—C7	118.8 (4)
O2ii—Gd1—O4	127.39 (8)	C5—C6—H6	120.6
O3—Gd1—O4	52.65 (8)	C7—C6—H6	120.6
O5—Gd1—O4	73.78 (9)	N1—C7—C6	122.7 (4)
O1—Gd1—O4	78.53 (10)	N1—C7—H7	118.7
O7—Gd1—O2	129.92 (8)	C6—C7—H7	118.7
O6i—Gd1—O2	79.03 (8)	N1—C8—C4	123.7 (4)
O2ii—Gd1—O2	68.19 (8)	N1—C8—H8	118.2
O3—Gd1—O2	73.13 (8)	C4—C8—H8	118.2
O5—Gd1—O2	143.61 (8)	O4—C9—O3	120.4 (3)
O1—Gd1—O2	52.30 (8)	O4—C9—C10	119.5 (3)
O4—Gd1—O2	110.31 (8)	O3—C9—C10	120.1 (3)
O7—Gd1—O6	70.08 (8)	O4—C9—Gd1	62.80 (19)
O6i—Gd1—O6	67.09 (9)	O3—C9—Gd1	58.70 (17)
O2ii—Gd1—O6	82.33 (8)	C10—C9—Gd1	167.6 (3)
O3—Gd1—O6	133.93 (8)	C11—C10—C9	122.2 (4)
O5—Gd1—O6	51.95 (8)	C11—C10—H10	118.9
O1—Gd1—O6	141.65 (8)	C9—C10—H10	118.9
O4—Gd1—O6	113.50 (8)	C10—C11—C12	126.9 (4)
O2—Gd1—O6	136.03 (7)	C10—C11—H11	116.5
O7—Gd1—C9	97.34 (10)	C12—C11—H11	116.5
O6i—Gd1—C9	165.27 (10)	C16—C12—C13	117.0 (4)
O2ii—Gd1—C9	102.81 (9)	C16—C12—C11	117.9 (4)
O3—Gd1—C9	26.77 (9)	C13—C12—C11	125.1 (4)
O5—Gd1—C9	74.26 (9)	C14—C13—C12	119.3 (4)
O1—Gd1—C9	82.72 (10)	C14—C13—H13	120.4
O4—Gd1—C9	26.20 (9)	C12—C13—H13	120.4
O2—Gd1—C9	94.12 (9)	C13—C14—C15	119.0 (5)
O6—Gd1—C9	124.69 (9)	C13—C14—H14	120.5
O7—Gd1—C1	105.52 (10)	C15—C14—H14	120.5
O6i—Gd1—C1	80.75 (9)	N2—C15—C14	124.1 (4)
O2ii—Gd1—C1	94.88 (9)	N2—C15—H15	117.9
O3—Gd1—C1	76.07 (9)	C14—C15—H15	117.9
O5—Gd1—C1	159.42 (9)	N2—C16—C12	124.6 (4)
O1—Gd1—C1	25.62 (10)	N2—C16—H16	117.7
O4—Gd1—C1	93.74 (10)	C12—C16—H16	117.7
O2—Gd1—C1	26.71 (9)	O5—C17—O6	119.6 (3)
O6—Gd1—C1	147.81 (9)	O5—C17—C18	120.8 (3)
O7—Gd1—C17	74.94 (9)	O6—C17—C18	119.7 (3)
O6i—Gd1—C17	93.45 (9)	O5—C17—Gd1	57.52 (18)
O2ii—Gd1—C17	82.75 (9)	O6—C17—Gd1	62.64 (17)
O3—Gd1—C17	108.93 (9)	C18—C17—Gd1	171.9 (3)
O5—Gd1—C17	25.77 (9)	C19—C18—C17	122.8 (3)
O1—Gd1—C17	156.00 (9)	C19—C18—H18	118.6
O4—Gd1—C17	92.19 (10)	C17—C18—H18	118.6
O2—Gd1—C17	150.21 (9)	C18—C19—C20	125.4 (3)
O6—Gd1—C17	26.36 (8)	C18—C19—H19	117.3
C1—O1—Gd1	95.9 (2)	C20—C19—H19	117.3
C1—O2—Gd1ii	156.8 (2)	C21—C20—C24	117.4 (4)
C1—O2—Gd1	91.3 (2)	C21—C20—C19	120.8 (3)
Gd1ii—O2—Gd1	111.81 (8)	C24—C20—C19	121.8 (3)
C9—O3—Gd1	94.5 (2)	C22—C21—C20	119.3 (4)
C9—O4—Gd1	91.0 (2)	C22—C21—H21	120.3
C17—O5—Gd1	96.7 (2)	C20—C21—H21	120.3
C17—O6—Gd1i	156.1 (2)	C21—C22—C23	119.0 (4)
C17—O6—Gd1	91.0 (2)	C21—C22—H22	120.5
Gd1i—O6—Gd1	112.91 (9)	C23—C22—H22	120.5
Gd1—O7—H7A	126 (3)	N3—C23—C22	123.6 (4)
Gd1—O7—H7B	116 (3)	N3—C23—H23	118.2
C7—N1—C8	118.2 (4)	C22—C23—H23	118.2
C15—N2—C16	116.0 (4)	N3—C24—C20	124.3 (4)
C24—N3—C23	116.3 (4)	N3—C24—H24	117.8
O1—C1—O2	120.4 (3)	C20—C24—H24	117.8
O1—C1—C2	121.2 (3)
O7—Gd1—O1—C1	−162.3 (2)	O4—Gd1—C1—O2	130.10 (19)
O6i—Gd1—O1—C1	−83.6 (2)	O6—Gd1—C1—O2	−81.3 (2)
O2ii—Gd1—O1—C1	−1.6 (2)	C9—Gd1—C1—O2	104.69 (19)
O3—Gd1—O1—C1	72.0 (2)	O1—C1—C2—C3	−4.1 (6)
O5—Gd1—O1—C1	133.6 (2)	O2—C1—C2—C3	176.8 (4)
O4—Gd1—O1—C1	125.2 (2)	C1—C2—C3—C4	176.0 (4)
O2—Gd1—O1—C1	−1.9 (2)	C2—C3—C4—C8	176.6 (4)
O6—Gd1—O1—C1	−121.2 (2)	C2—C3—C4—C5	−6.4 (7)
C9—Gd1—O1—C1	99.0 (2)	C8—C4—C5—C6	−0.1 (7)
C17—Gd1—O1—C1	−165.9 (2)	C3—C4—C5—C6	−177.2 (4)
O7—Gd1—O2—C1	27.5 (2)	C4—C5—C6—C7	1.0 (8)
O6i—Gd1—O2—C1	91.20 (19)	C8—N1—C7—C6	0.6 (7)
O2ii—Gd1—O2—C1	−177.8 (2)	C5—C6—C7—N1	−1.3 (8)
O3—Gd1—O2—C1	−92.5 (2)	C7—N1—C8—C4	0.5 (6)
O5—Gd1—O2—C1	−144.5 (2)	C5—C4—C8—N1	−0.7 (6)
O1—Gd1—O2—C1	1.87 (19)	C3—C4—C8—N1	176.6 (4)
O4—Gd1—O2—C1	−54.5 (2)	Gd1—O4—C9—O3	12.0 (3)
O6—Gd1—O2—C1	130.66 (19)	Gd1—O4—C9—C10	−166.1 (3)
C9—Gd1—O2—C1	−75.6 (2)	Gd1—O3—C9—O4	−12.5 (4)
C17—Gd1—O2—C1	168.76 (19)	Gd1—O3—C9—C10	165.6 (3)
O7—Gd1—O2—Gd1ii	−154.70 (9)	O7—Gd1—C9—O4	−1.2 (2)
O6i—Gd1—O2—Gd1ii	−91.00 (10)	O6i—Gd1—C9—O4	68.4 (4)
O2ii—Gd1—O2—Gd1ii	0.0	O2ii—Gd1—C9—O4	−161.5 (2)
O3—Gd1—O2—Gd1ii	85.33 (10)	O3—Gd1—C9—O4	167.9 (4)
O5—Gd1—O2—Gd1ii	33.30 (17)	O5—Gd1—C9—O4	−85.2 (2)
O1—Gd1—O2—Gd1ii	179.67 (14)	O1—Gd1—C9—O4	78.8 (2)
O4—Gd1—O2—Gd1ii	123.32 (10)	O2—Gd1—C9—O4	129.9 (2)
O6—Gd1—O2—Gd1ii	−51.55 (14)	O6—Gd1—C9—O4	−72.0 (2)
C9—Gd1—O2—Gd1ii	102.16 (11)	C1—Gd1—C9—O4	104.1 (2)
C1—Gd1—O2—Gd1ii	177.8 (2)	C17—Gd1—C9—O4	−77.0 (2)
C17—Gd1—O2—Gd1ii	−13.4 (2)	O7—Gd1—C9—O3	−169.1 (2)
O7—Gd1—O3—C9	13.0 (2)	O6i—Gd1—C9—O3	−99.5 (4)
O6i—Gd1—O3—C9	147.8 (2)	O2ii—Gd1—C9—O3	30.6 (2)
O2ii—Gd1—O3—C9	−149.7 (2)	O5—Gd1—C9—O3	107.0 (2)
O5—Gd1—O3—C9	−68.0 (2)	O1—Gd1—C9—O3	−89.1 (2)
O1—Gd1—O3—C9	87.5 (2)	O4—Gd1—C9—O3	−167.9 (4)
O4—Gd1—O3—C9	6.7 (2)	O2—Gd1—C9—O3	−37.9 (2)
O2—Gd1—O3—C9	140.1 (2)	O6—Gd1—C9—O3	120.1 (2)
O6—Gd1—O3—C9	−81.1 (2)	C1—Gd1—C9—O3	−63.8 (2)
C1—Gd1—O3—C9	112.6 (2)	C17—Gd1—C9—O3	115.1 (2)
C17—Gd1—O3—C9	−71.1 (2)	O7—Gd1—C9—C10	102.6 (12)
O7—Gd1—O4—C9	178.7 (2)	O6i—Gd1—C9—C10	172.3 (11)
O6i—Gd1—O4—C9	−155.2 (2)	O2ii—Gd1—C9—C10	−57.6 (12)
O2ii—Gd1—O4—C9	22.9 (3)	O3—Gd1—C9—C10	−88.3 (13)
O3—Gd1—O4—C9	−6.8 (2)	O5—Gd1—C9—C10	18.7 (12)
O5—Gd1—O4—C9	87.2 (2)	O1—Gd1—C9—C10	−177.4 (12)
O1—Gd1—O4—C9	−96.9 (2)	O4—Gd1—C9—C10	103.9 (13)
O2—Gd1—O4—C9	−54.6 (2)	O2—Gd1—C9—C10	−126.2 (12)
O6—Gd1—O4—C9	121.5 (2)	O6—Gd1—C9—C10	31.8 (13)
C1—Gd1—O4—C9	−76.1 (2)	C1—Gd1—C9—C10	−152.0 (12)
C17—Gd1—O4—C9	105.5 (2)	C17—Gd1—C9—C10	26.8 (12)
O7—Gd1—O5—C17	62.5 (2)	O4—C9—C10—C11	179.8 (4)
O6i—Gd1—O5—C17	−11.4 (2)	O3—C9—C10—C11	1.7 (6)
O2ii—Gd1—O5—C17	−92.5 (2)	Gd1—C9—C10—C11	82.6 (13)
O3—Gd1—O5—C17	−173.1 (2)	C9—C10—C11—C12	−176.8 (4)
O1—Gd1—O5—C17	125.4 (2)	C10—C11—C12—C16	−173.3 (4)
O4—Gd1—O5—C17	134.0 (2)	C10—C11—C12—C13	6.1 (7)
O2—Gd1—O5—C17	−123.6 (2)	C16—C12—C13—C14	2.0 (6)
O6—Gd1—O5—C17	−5.1 (2)	C11—C12—C13—C14	−177.4 (4)
C9—Gd1—O5—C17	161.2 (2)	C12—C13—C14—C15	−0.1 (7)
C1—Gd1—O5—C17	−171.6 (2)	C16—N2—C15—C14	1.5 (7)
O7—Gd1—O6—C17	−96.3 (2)	C13—C14—C15—N2	−1.8 (8)
O6i—Gd1—O6—C17	179.0 (2)	C15—N2—C16—C12	0.6 (7)
O2ii—Gd1—O6—C17	89.1 (2)	C13—C12—C16—N2	−2.4 (6)
O3—Gd1—O6—C17	21.6 (2)	C11—C12—C16—N2	177.0 (4)
O5—Gd1—O6—C17	4.95 (19)	Gd1—O5—C17—O6	9.2 (4)
O1—Gd1—O6—C17	−139.9 (2)	Gd1—O5—C17—C18	−170.7 (3)
O4—Gd1—O6—C17	−38.4 (2)	Gd1i—O6—C17—O5	168.9 (4)
O2—Gd1—O6—C17	136.33 (19)	Gd1—O6—C17—O5	−8.7 (3)
C9—Gd1—O6—C17	−11.2 (2)	Gd1i—O6—C17—C18	−11.2 (8)
C1—Gd1—O6—C17	176.11 (18)	Gd1—O6—C17—C18	171.2 (3)
O7—Gd1—O6—Gd1i	84.78 (11)	Gd1i—O6—C17—Gd1	177.6 (6)
O6i—Gd1—O6—Gd1i	0.0	O7—Gd1—C17—O5	−113.6 (2)
O2ii—Gd1—O6—Gd1i	−89.82 (10)	O6i—Gd1—C17—O5	170.0 (2)
O3—Gd1—O6—Gd1i	−157.36 (9)	O2ii—Gd1—C17—O5	83.7 (2)
O5—Gd1—O6—Gd1i	−174.01 (14)	O3—Gd1—C17—O5	7.3 (2)
O1—Gd1—O6—Gd1i	41.09 (17)	O1—Gd1—C17—O5	−110.0 (3)
O4—Gd1—O6—Gd1i	142.62 (9)	O4—Gd1—C17—O5	−43.8 (2)
O2—Gd1—O6—Gd1i	−42.63 (14)	O2—Gd1—C17—O5	96.2 (3)
C9—Gd1—O6—Gd1i	169.87 (10)	O6—Gd1—C17—O5	171.0 (3)
C1—Gd1—O6—Gd1i	−2.8 (2)	C9—Gd1—C17—O5	−18.3 (2)
C17—Gd1—O6—Gd1i	−179.0 (2)	O7—Gd1—C17—O6	75.42 (19)
Gd1—O1—C1—O2	3.5 (4)	O6i—Gd1—C17—O6	−1.0 (2)
Gd1—O1—C1—C2	−175.5 (3)	O2ii—Gd1—C17—O6	−87.35 (19)
Gd1ii—O2—C1—O1	−178.2 (4)	O3—Gd1—C17—O6	−163.73 (18)
Gd1—O2—C1—O1	−3.4 (3)	O5—Gd1—C17—O6	−171.0 (3)
Gd1ii—O2—C1—C2	0.9 (8)	O1—Gd1—C17—O6	79.0 (3)
Gd1—O2—C1—C2	175.7 (3)	O4—Gd1—C17—O6	145.23 (19)
Gd1ii—O2—C1—Gd1	−174.8 (6)	O2—Gd1—C17—O6	−74.8 (3)
O7—Gd1—C1—O1	18.1 (2)	C9—Gd1—C17—O6	170.73 (19)
O6i—Gd1—C1—O1	92.6 (2)	O5—C17—C18—C19	−16.9 (6)
O2ii—Gd1—C1—O1	178.6 (2)	O6—C17—C18—C19	163.2 (4)
O3—Gd1—C1—O1	−103.3 (2)	C17—C18—C19—C20	−178.9 (4)
O5—Gd1—C1—O1	−104.9 (3)	C18—C19—C20—C21	153.6 (4)
O4—Gd1—C1—O1	−53.3 (2)	C18—C19—C20—C24	−26.0 (7)
O2—Gd1—C1—O1	176.6 (3)	C24—C20—C21—C22	0.5 (7)
O6—Gd1—C1—O1	95.3 (3)	C19—C20—C21—C22	−179.1 (4)
C9—Gd1—C1—O1	−78.7 (2)	C20—C21—C22—C23	−0.3 (8)
O7—Gd1—C1—O2	−158.44 (18)	C24—N3—C23—C22	0.1 (9)
O6i—Gd1—C1—O2	−83.95 (19)	C21—C22—C23—N3	−0.1 (10)
O2ii—Gd1—C1—O2	2.1 (2)	C23—N3—C24—C20	0.1 (9)
O3—Gd1—C1—O2	80.09 (19)	C21—C20—C24—N3	−0.4 (8)
O5—Gd1—C1—O2	78.6 (3)	C19—C20—C24—N3	179.2 (5)
O1—Gd1—C1—O2	−176.6 (3)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O7—H7A···N1iii	0.853 (10)	1.891 (18)	2.727 (4)	166 (5)
O7—H7B···O3iv	0.850 (10)	1.908 (13)	2.752 (3)	172 (4)

Table 1

Hydrogen-bond geometry (Å, °)

D—H⋯A	D—H	H⋯A	D⋯A	D—H⋯A
O7—H7A⋯N1i	0.853 (10)	1.891 (18)	2.727 (4)	166 (5)
O7—H7B⋯O3ii	0.850 (10)	1.908 (13)	2.752 (3)	172 (4)

Symmetry codes: (i) ; (ii) .